RU2012151277A - Способ производства полиамида - Google Patents
Способ производства полиамида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012151277A RU2012151277A RU2012151277/04A RU2012151277A RU2012151277A RU 2012151277 A RU2012151277 A RU 2012151277A RU 2012151277/04 A RU2012151277/04 A RU 2012151277/04A RU 2012151277 A RU2012151277 A RU 2012151277A RU 2012151277 A RU2012151277 A RU 2012151277A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- diamine
- lactam
- dibasic acid
- aqueous solution
- salt
- Prior art date
Links
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims abstract 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims abstract 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 21
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims abstract 14
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract 7
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims abstract 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- -1 diamine salts Chemical class 0.000 claims 3
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims 1
- QFNNDGVVMCZKEY-UHFFFAOYSA-N azacyclododecan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCN1 QFNNDGVVMCZKEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 claims 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims 1
- PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diamine Chemical compound NCCCCCCCN PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical compound O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/36—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino acids, polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L77/06—Polyamides derived from polyamines and polycarboxylic acids
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29B—PREPARATION OR PRETREATMENT OF THE MATERIAL TO BE SHAPED; MAKING GRANULES OR PREFORMS; RECOVERY OF PLASTICS OR OTHER CONSTITUENTS OF WASTE MATERIAL CONTAINING PLASTICS
- B29B9/00—Making granules
- B29B9/12—Making granules characterised by structure or composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
- C08G69/14—Lactams
- C08G69/16—Preparatory processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/46—Post-polymerisation treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Polyamides (AREA)
Abstract
1. Способ получения полиамида из по меньшей мере одной двухосновной кислоты, из по меньшей мере одного диамина и из по меньшей мере одного лактама, включающий следующие этапы:a) концентрирования с помощью испарения воды водного раствора соли двухосновной кислоты и диамина, полученного путем смешивания по меньшей мере одной двухосновной кислоты и по меньшей мере одного диамина,b) полимеризации под давлением концентрированного водного раствора,c) понижения давления в полимеризационной среде в целях удаления остаточной воды с помощью испарения,d) необязательного выдерживания полимера при температуре, при атмосферном давлении или при пониженном давлении в целях достижения желательной степени полимеризации,e) необязательного формования полученного полимера,отличающийся тем, что лактам вводят в раствор или полимеризационную среду в конце этапа a) или после этапа a);и тем, что доля по весу единиц мономера, полученных из лактама конечного полимера, по отношению к весу конечного полимера составляет от 2,5 до 25%, преимущественно от 3 до 20%, предпочтительно от 5 до 20% и более предпочтительно от 10 до 15%.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что лактам вводят перед этапом d).3. Способ по п.2, отличающийся тем, что лактам вводят перед этапом b).4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что водный раствор соли двухосновной кислоты и диамина перед его концентрированием согласно этапу a) не содержит лактама.5. Способ по любому одному из пп.1-3, отличающийся тем, что концентрация по весу соли в водном растворе соли двухосновной кислоты и диамина перед этапом a) составляет от 40 до 70%.6. Способ по любому одному из пп.1-3, отличающийся тем, что концентрация п
Claims (14)
1. Способ получения полиамида из по меньшей мере одной двухосновной кислоты, из по меньшей мере одного диамина и из по меньшей мере одного лактама, включающий следующие этапы:
a) концентрирования с помощью испарения воды водного раствора соли двухосновной кислоты и диамина, полученного путем смешивания по меньшей мере одной двухосновной кислоты и по меньшей мере одного диамина,
b) полимеризации под давлением концентрированного водного раствора,
c) понижения давления в полимеризационной среде в целях удаления остаточной воды с помощью испарения,
d) необязательного выдерживания полимера при температуре, при атмосферном давлении или при пониженном давлении в целях достижения желательной степени полимеризации,
e) необязательного формования полученного полимера,
отличающийся тем, что лактам вводят в раствор или полимеризационную среду в конце этапа a) или после этапа a);
и тем, что доля по весу единиц мономера, полученных из лактама конечного полимера, по отношению к весу конечного полимера составляет от 2,5 до 25%, преимущественно от 3 до 20%, предпочтительно от 5 до 20% и более предпочтительно от 10 до 15%.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что лактам вводят перед этапом d).
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что лактам вводят перед этапом b).
4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что водный раствор соли двухосновной кислоты и диамина перед его концентрированием согласно этапу a) не содержит лактама.
5. Способ по любому одному из пп.1-3, отличающийся тем, что концентрация по весу соли в водном растворе соли двухосновной кислоты и диамина перед этапом a) составляет от 40 до 70%.
6. Способ по любому одному из пп.1-3, отличающийся тем, что концентрация по весу соли в водном растворе соли двухосновной кислоты и диамина после этапа a) составляет от 55 до 90%.
7. Способ по любому одному из пп.1-3, отличающийся тем, что смесь, полученную по завершении этапа a), переносят по меньшей мере в один реактор полимеризации.
8. Способ по любому одному из пп.1-3, отличающийся тем, что в течение этапа e) полученный полимер формуют в гранулы.
9. Способ по любому одному из пп.1-3, отличающийся тем, что мономеры двухосновной кислоты выбраны из перечня, состоящего из адипиновой, глутаровой, пробковой, себациновой, додекандиовой, изофталевой, терефталевой, азелаиновой, пимелиновой, нафталиндикарбоновой и 5-сульфоизофталевой кислот.
10. Способ по любому одному из пп.1-3, отличающийся тем, что мономеры диамина выбраны из перечня, состоящего из гексаметилендиамина, гептаметилендиамина, тетраметилендиамина, пентаметилендиамина, октаметилендиамина, нонаметилендиамина, декаметилендиамина, 2-метилпентаметилендиамина, ундекаметилендиамина, додекаметилендиамина, ксилилендиамина или изофорондиамина.
11. Способ по любому одному из пп.1-3, отличающийся тем, что мономеры лактама выбраны из перечня, состоящего из капролактама, додеканолактама, бутиролактама, валеролактама и ундеканолактама.
12. Способ по любому одному из пп.1-3, отличающийся тем, что мономер двухосновной кислоты содержит по меньшей мере 80 мол.% адипиновой кислоты.
13. Способ по любому одному из пп.1-3, отличающийся тем, что мономер диамина содержит по меньшей мере 80 мол.% гексаметилендиамина.
14. Способ по любому одному из пп.1-3, отличающийся тем, что сомономер лактама содержит по меньшей мере 80 мол.% капролактама.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1053371 | 2010-04-30 | ||
| FR1053371A FR2959511B1 (fr) | 2010-04-30 | 2010-04-30 | Procede de fabrication de polyamide |
| PCT/EP2011/056409 WO2011134883A2 (fr) | 2010-04-30 | 2011-04-21 | Procede de fabrication de polyamide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012151277A true RU2012151277A (ru) | 2014-06-10 |
Family
ID=43125579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012151277/04A RU2012151277A (ru) | 2010-04-30 | 2011-04-21 | Способ производства полиамида |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9062204B2 (ru) |
| EP (1) | EP2563841B1 (ru) |
| JP (1) | JP5819404B2 (ru) |
| KR (2) | KR20130027496A (ru) |
| CN (2) | CN102884106A (ru) |
| AR (1) | AR080978A1 (ru) |
| BR (1) | BR112012027871B8 (ru) |
| CA (1) | CA2796407C (ru) |
| ES (1) | ES2629161T3 (ru) |
| FR (1) | FR2959511B1 (ru) |
| IL (1) | IL222726B (ru) |
| PL (1) | PL2563841T3 (ru) |
| RU (1) | RU2012151277A (ru) |
| TW (1) | TW201206988A (ru) |
| WO (1) | WO2011134883A2 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2981600B1 (fr) | 2011-10-25 | 2013-11-15 | Rhodia Operations | Procede de preparation de granules de polyamide |
| AU2013328392B2 (en) * | 2012-10-10 | 2016-08-04 | Golden Lady Company S.P.A. | Polyamide apparel textile yarns and fabrics and garments made therefrom |
| EP3099729B1 (en) | 2014-01-28 | 2018-06-06 | Radicifil S.p.A. | Three-component copolymers having high transparency and low gas permeability and process for the production thereof |
| CN105860058A (zh) * | 2016-04-25 | 2016-08-17 | 广东银禧科技股份有限公司 | 一种pa6/pa66二元共聚材料及其制备方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4001192A (en) | 1971-11-16 | 1977-01-04 | Hoechst Aktiengesellschaft | Transparent polyamides from bis(aminomethyl)-norbornanes |
| US4442260A (en) | 1983-03-14 | 1984-04-10 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Preparation of salt solution useful for making nylon |
| JPS61243827A (ja) * | 1985-04-22 | 1986-10-30 | Toray Ind Inc | 高速製糸用ナイロン66ポリマの製造方法 |
| DE3912768A1 (de) * | 1989-04-19 | 1990-10-25 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von copolyamiden aus caprolactam und salzen aus diaminen und dicarbonsaeuren |
| DE69400136D1 (de) | 1993-02-18 | 1996-05-15 | Du Pont | Polyamide mit verbessertem farbverhalten und verbesserter verarbeitbarkeit und verfahren zu ihrer herstellung |
| US5306804A (en) | 1993-04-26 | 1994-04-26 | Zimmer Aktiengesellschaft | Discontinuous process for the production of a polyamide-6,6 |
| US5432254A (en) | 1993-04-26 | 1995-07-11 | Zimmer Aktiengesellschaft | Discontinuous catalytic process for the production of polyamide-6,6 |
| JP3347545B2 (ja) | 1995-09-13 | 2002-11-20 | 三菱化学株式会社 | ランダム共重合ポリアミド樹脂及びその製造法 |
| DE19621088B4 (de) * | 1996-05-24 | 2005-11-17 | Karl-Heinz Wiltzer | Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Herstellung von Polyamiden |
| DE10213263B4 (de) * | 2002-03-25 | 2013-03-14 | Karl-Heinz Wiltzer | Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Herstellung von Copolyamid oder Polyamid |
| FR2916756B1 (fr) * | 2007-06-04 | 2009-07-17 | Rhodia Recherches & Tech | Procede de fabrication d'une solution de sels de diacides/diamines |
-
2010
- 2010-04-30 FR FR1053371A patent/FR2959511B1/fr active Active
-
2011
- 2011-04-21 RU RU2012151277/04A patent/RU2012151277A/ru unknown
- 2011-04-21 ES ES11715549.9T patent/ES2629161T3/es active Active
- 2011-04-21 EP EP11715549.9A patent/EP2563841B1/fr active Active
- 2011-04-21 CA CA2796407A patent/CA2796407C/fr active Active
- 2011-04-21 CN CN2011800219579A patent/CN102884106A/zh active Pending
- 2011-04-21 CN CN201710094144.1A patent/CN106939079A/zh active Pending
- 2011-04-21 PL PL11715549T patent/PL2563841T3/pl unknown
- 2011-04-21 US US13/695,334 patent/US9062204B2/en active Active
- 2011-04-21 BR BR112012027871A patent/BR112012027871B8/pt active IP Right Grant
- 2011-04-21 KR KR1020127028324A patent/KR20130027496A/ko not_active Ceased
- 2011-04-21 WO PCT/EP2011/056409 patent/WO2011134883A2/fr not_active Ceased
- 2011-04-21 JP JP2013506601A patent/JP5819404B2/ja active Active
- 2011-04-21 KR KR1020157004507A patent/KR101584494B1/ko active Active
- 2011-04-28 AR ARP110101468A patent/AR080978A1/es unknown
- 2011-04-29 TW TW100115195A patent/TW201206988A/zh unknown
-
2012
- 2012-10-28 IL IL222726A patent/IL222726B/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2796407C (fr) | 2015-12-01 |
| TW201206988A (en) | 2012-02-16 |
| BR112012027871B8 (pt) | 2020-07-07 |
| JP2013525555A (ja) | 2013-06-20 |
| JP5819404B2 (ja) | 2015-11-24 |
| BR112012027871B1 (pt) | 2020-06-09 |
| BR112012027871A2 (pt) | 2016-08-09 |
| CN106939079A (zh) | 2017-07-11 |
| AR080978A1 (es) | 2012-05-23 |
| KR101584494B1 (ko) | 2016-01-13 |
| FR2959511B1 (fr) | 2012-06-01 |
| CN102884106A (zh) | 2013-01-16 |
| WO2011134883A2 (fr) | 2011-11-03 |
| IL222726B (en) | 2018-12-31 |
| ES2629161T3 (es) | 2017-08-07 |
| PL2563841T3 (pl) | 2017-09-29 |
| WO2011134883A3 (fr) | 2012-01-05 |
| EP2563841B1 (fr) | 2017-04-12 |
| FR2959511A1 (fr) | 2011-11-04 |
| CA2796407A1 (fr) | 2011-11-03 |
| IL222726A0 (en) | 2012-12-31 |
| KR20130027496A (ko) | 2013-03-15 |
| EP2563841A2 (fr) | 2013-03-06 |
| US9062204B2 (en) | 2015-06-23 |
| KR20150038214A (ko) | 2015-04-08 |
| US20130184413A1 (en) | 2013-07-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011142303A (ru) | Способ получения полиамида | |
| JP3404007B2 (ja) | グラフトコポリマー | |
| KR100432819B1 (ko) | 폴리아미드 그라프트 공중합체 및 이의 제조방법 | |
| JP2011503343A5 (ru) | ||
| JP2015537070A5 (ru) | ||
| CN102471483B (zh) | 改进的尼龙树脂和方法 | |
| RU2012151277A (ru) | Способ производства полиамида | |
| JP2016509117A (ja) | ポリアミドの加水分解重合、後重合および後続の抽出による製造 | |
| EP2726537A1 (en) | Branched polyamide with different blocks | |
| US8629237B2 (en) | Simplified production of nylon-6 | |
| JP2017521508A (ja) | 加水分解重合及び引き続くニーダー中での処理によるポリアミドの製造 | |
| TW412551B (en) | Preparation of polyamides from one lactam with or without further monomers and customary additives and fillers | |
| WO2019121823A1 (en) | Piperidine-containing semi-aromatic polyamide | |
| CN102884104B (zh) | 制备pa-4x的方法和通过该方法可得的pa-410 | |
| JP2016509118A (ja) | ポリアミドの加水分解重合および多段抽出による製造 | |
| GB544310A (en) | Improvements in or relating to the manufacture of polymeric materials | |
| KR20160018800A (ko) | 반응 챔버에서 침적물의 형성이 감소되는 중합체 합성용 장치 | |
| JP4282600B2 (ja) | ポリアミド | |
| US7285601B2 (en) | Inherently crosslinkable polyamides | |
| RU2015146550A (ru) | Композиция ксилилендиамина и способ получения полиамидной смолы | |
| JPS6255532B2 (ru) | ||
| CN1784451A (zh) | 聚酰胺 | |
| RU2001120369A (ru) | Способ получения полиамидов |