RU2012152354A - Производные пирролопиразина в качестве ингибиторов syk и jak - Google Patents
Производные пирролопиразина в качестве ингибиторов syk и jak Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012152354A RU2012152354A RU2012152354/04A RU2012152354A RU2012152354A RU 2012152354 A RU2012152354 A RU 2012152354A RU 2012152354/04 A RU2012152354/04 A RU 2012152354/04A RU 2012152354 A RU2012152354 A RU 2012152354A RU 2012152354 A RU2012152354 A RU 2012152354A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrrolo
- carboxylic acid
- cyclopropyl
- amide
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- 229940122245 Janus kinase inhibitor Drugs 0.000 title 1
- LJWZSXDLNMOUIP-UHFFFAOYSA-N N1C=CN=C2N=CC=C21 Chemical class N1C=CN=C2N=CC=C21 LJWZSXDLNMOUIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 29
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 25
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 24
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 24
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 23
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims abstract 22
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 14
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims abstract 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 6
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- -1 amino, phenyl Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 150000005347 biaryls Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 150000005363 heterobiaryls Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010061598 Immunodeficiency Diseases 0.000 claims 2
- 208000029462 Immunodeficiency disease Diseases 0.000 claims 2
- 108010025020 Nerve Growth Factor Proteins 0.000 claims 2
- 102000007072 Nerve Growth Factors Human genes 0.000 claims 2
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims 2
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 claims 2
- 230000001028 anti-proliverative effect Effects 0.000 claims 2
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 2
- 230000000973 chemotherapeutic effect Effects 0.000 claims 2
- 208000026278 immune system disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000007813 immunodeficiency Effects 0.000 claims 2
- 239000002955 immunomodulating agent Substances 0.000 claims 2
- 230000002584 immunomodulator Effects 0.000 claims 2
- 229940121354 immunomodulator Drugs 0.000 claims 2
- 239000003018 immunosuppressive agent Substances 0.000 claims 2
- 229940125721 immunosuppressive agent Drugs 0.000 claims 2
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims 2
- 239000003900 neurotrophic factor Substances 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 2
- OLQNQZHUBAYMBG-UHFFFAOYSA-N (1-aminocyclopentyl)-cyclopropylmethanone Chemical compound C1CC1C(=O)C1(N)CCCC1 OLQNQZHUBAYMBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GVXFWMIMBDCTLA-LJQANCHMSA-N 2-[[(3r)-3-acetamido-2,3-dihydro-1h-inden-5-yl]oxy]-n-(1,1-dioxothian-4-yl)-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C([C@H](C1=C2)NC(=O)C)CC1=CC=C2OC(N=C12)=CN=C1NC=C2C(=O)NC1CCS(=O)(=O)CC1 GVXFWMIMBDCTLA-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- JNIKFKCHWPRXTC-HXUWFJFHSA-N 2-[[(3r)-3-acetamido-2,3-dihydro-1h-inden-5-yl]oxy]-n-cyclohexyl-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C([C@H](C1=C2)NC(=O)C)CC1=CC=C2OC(N=C12)=CN=C1NC=C2C(=O)NC1CCCCC1 JNIKFKCHWPRXTC-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- LHRBDEPERGLABP-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropyl-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid Chemical compound N1=C2C(C(=O)O)=CNC2=NC=C1C1CC1 LHRBDEPERGLABP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCJWJFXQYWZGLR-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropyl-n-(1-ethylsulfonylpiperidin-3-yl)-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C1N(S(=O)(=O)CC)CCCC1NC(=O)C1=CNC2=NC=C(C3CC3)N=C12 BCJWJFXQYWZGLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXTXIQDYAQDPBF-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropyl-n-(1-methylsulfonylpiperidin-3-yl)-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C1N(S(=O)(=O)C)CCCC1NC(=O)C1=CNC2=NC=C(C3CC3)N=C12 KXTXIQDYAQDPBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YFMROFGXKFLIQE-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropyl-n-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C)CCC1NC(=O)C1=CNC2=NC=C(C3CC3)N=C12 YFMROFGXKFLIQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXBYZIEWDTEJL-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropyl-n-(1-methylsulfonylpyrrolidin-3-yl)-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C1N(S(=O)(=O)C)CCC1NC(=O)C1=CNC2=NC=C(C3CC3)N=C12 VEXBYZIEWDTEJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXUWYSDTHLQLMY-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropyl-n-(1-propan-2-ylsulfonylpiperidin-3-yl)-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C1N(S(=O)(=O)C(C)C)CCCC1NC(=O)C1=CNC2=NC=C(C3CC3)N=C12 VXUWYSDTHLQLMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NFGRVVSUNAKOEE-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropyl-n-(1-propylsulfonylpiperidin-3-yl)-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C1N(S(=O)(=O)CCC)CCCC1NC(=O)C1=CNC2=NC=C(C3CC3)N=C12 NFGRVVSUNAKOEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBDSLBRLODCKRP-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropyl-n-(2,2-dimethylcyclohexyl)-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound CC1(C)CCCCC1NC(=O)C1=CNC2=NC=C(C3CC3)N=C12 DBDSLBRLODCKRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSAYZORNBVFXAL-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropyl-n-(2,2-dimethylcyclopentyl)-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound CC1(C)CCCC1NC(=O)C1=CNC2=NC=C(C3CC3)N=C12 BSAYZORNBVFXAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GHQPNBDWYLXRFF-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropyl-n-(2,2-dimethyloxolan-3-yl)-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound CC1(C)OCCC1NC(=O)C1=CNC2=NC=C(C3CC3)N=C12 GHQPNBDWYLXRFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMKUTNWIMWTECC-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropyl-n-(4,4-dimethyl-1-methylsulfonylpiperidin-3-yl)-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound CC1(C)CCN(S(C)(=O)=O)CC1NC(=O)C1=CNC2=NC=C(C3CC3)N=C12 IMKUTNWIMWTECC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGVMNVPUOSHSDD-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropyl-n-(4,4-dimethyloxolan-3-yl)-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound CC1(C)COCC1NC(=O)C1=CNC2=NC=C(C3CC3)N=C12 ZGVMNVPUOSHSDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HMJYRJHXOMIPHI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropyl-n-(oxan-3-yl)-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C=1NC2=NC=C(C3CC3)N=C2C=1C(=O)NC1CCCOC1 HMJYRJHXOMIPHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXMMRGDUSCMZCS-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropyl-n-(oxan-4-yl)-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C=1NC2=NC=C(C3CC3)N=C2C=1C(=O)NC1CCOCC1 AXMMRGDUSCMZCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXTXIQDYAQDPBF-LLVKDONJSA-N 2-cyclopropyl-n-[(3r)-1-methylsulfonylpiperidin-3-yl]-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C1N(S(=O)(=O)C)CCC[C@H]1NC(=O)C1=CNC2=NC=C(C3CC3)N=C12 KXTXIQDYAQDPBF-LLVKDONJSA-N 0.000 claims 1
- IRKXIJVXQIQENR-JQWIXIFHSA-N 2-cyclopropyl-n-[(3r,4s)-3-hydroxyoxan-4-yl]-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound O[C@H]1COCC[C@@H]1NC(=O)C1=CNC2=NC=C(C3CC3)N=C12 IRKXIJVXQIQENR-JQWIXIFHSA-N 0.000 claims 1
- UBHOGQNMQPXBKT-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropyl-n-[1-(2-hydroxypropan-2-yl)cyclobutyl]-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C=1NC2=NC=C(C3CC3)N=C2C=1C(=O)NC1(C(C)(O)C)CCC1 UBHOGQNMQPXBKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWUBZYXMOIGKQZ-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropyl-n-[1-(2-hydroxypropan-2-yl)cyclohexyl]-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C=1NC2=NC=C(C3CC3)N=C2C=1C(=O)NC1(C(C)(O)C)CCCCC1 JWUBZYXMOIGKQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UNFAKIDXASRIPK-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropyl-n-[1-(2-hydroxypropan-2-yl)cyclopentyl]-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C=1NC2=NC=C(C3CC3)N=C2C=1C(=O)NC1(C(C)(O)C)CCCC1 UNFAKIDXASRIPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HQKSQZGQRNRLFV-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropyl-n-[1-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C=1NC2=NC=C(C3CC3)N=C2C=1C(=O)NC1(CO)CCCC1 HQKSQZGQRNRLFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ROGBEYRTJBDCFN-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropyl-n-[3-(2-hydroxypropan-2-yl)oxolan-3-yl]-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C=1NC2=NC=C(C3CC3)N=C2C=1C(=O)NC1(C(C)(O)C)CCOC1 ROGBEYRTJBDCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SRTYICGFTHWMPD-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropyl-n-[3-(2-hydroxypropan-2-yl)pyrrolidin-3-yl]-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C=1NC2=NC=C(C3CC3)N=C2C=1C(=O)NC1(C(C)(O)C)CCNC1 SRTYICGFTHWMPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DINNGOYNXAAYDK-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropyl-n-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(NC(=O)C=2C3=NC(=CN=C3NC=2)C2CC2)=C1 DINNGOYNXAAYDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BRJOLWKPBJEXGV-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropyl-n-[4-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C=1NC2=NC=C(C3CC3)N=C2C=1C(=O)NC1(CO)CCOCC1 BRJOLWKPBJEXGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims 1
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 201000006704 Ulcerative Colitis Diseases 0.000 claims 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000010928 autoimmune thyroid disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 208000030603 inherited susceptibility to asthma Diseases 0.000 claims 1
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010025135 lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- VHGQIDMYTREYAT-UHFFFAOYSA-N n-(1-acetylpiperidin-3-yl)-2-cyclopropyl-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C1N(C(=O)C)CCCC1NC(=O)C1=CNC2=NC=C(C3CC3)N=C12 VHGQIDMYTREYAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GZHIDUBQSYEVAE-UHFFFAOYSA-N n-(1-acetylpiperidin-4-yl)-2-cyclopropyl-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C1CN(C(=O)C)CCC1NC(=O)C1=CNC2=NC=C(C3CC3)N=C12 GZHIDUBQSYEVAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDEGKJHSOMIMRP-UHFFFAOYSA-N n-(1-acetylpyrrolidin-3-yl)-2-cyclopropyl-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C1N(C(=O)C)CCC1NC(=O)C1=CNC2=NC=C(C3CC3)N=C12 QDEGKJHSOMIMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UTUGYYOHFOGIRQ-UHFFFAOYSA-N n-(1-cyanocyclopropyl)-2-cyclopropyl-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C=1NC2=NC=C(C3CC3)N=C2C=1C(=O)NC1(C#N)CC1 UTUGYYOHFOGIRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZAMSPPTXZOFAX-UHFFFAOYSA-N n-(2,2-dimethylcyclohexyl)-2-(1-ethylpyrazol-4-yl)-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C1=NN(CC)C=C1C1=CN=C(NC=C2C(=O)NC3C(CCCC3)(C)C)C2=N1 SZAMSPPTXZOFAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWIBMDJNXHVLCU-UHFFFAOYSA-N n-(3-cyanophenyl)-2-cyclopropyl-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C=1NC2=NC=C(C3CC3)N=C2C=1C(=O)NC1=CC=CC(C#N)=C1 UWIBMDJNXHVLCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQVIIYIYLPBBTB-UHFFFAOYSA-N n-(5-cyano-2-methylphenyl)-2-cyclopropyl-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound CC1=CC=C(C#N)C=C1NC(=O)C1=CNC2=NC=C(C3CC3)N=C12 PQVIIYIYLPBBTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UAZRGDKISSJTBW-ZYHUDNBSSA-N n-[(1r,2s)-2-cyanocyclopentyl]-2-cyclopropyl-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C=1NC2=NC=C(C3CC3)N=C2C=1C(=O)N[C@@H]1CCC[C@@H]1C#N UAZRGDKISSJTBW-ZYHUDNBSSA-N 0.000 claims 1
- JTKSZZUPUGQXGF-UHFFFAOYSA-N n-[1-(cyanomethyl)cyclopentyl]-2-cyclopropyl-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C=1NC2=NC=C(C3CC3)N=C2C=1C(=O)NC1(CC#N)CCCC1 JTKSZZUPUGQXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSWJIZYTUNBVAJ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2-(2,4-difluorophenoxy)-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1OC1=CN=C(NC=C2C(=O)NC3CCCCC3)C2=N1 LSWJIZYTUNBVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOWBLQDPTMVUSK-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2-cyclopropyl-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C=1NC2=NC=C(C3CC3)N=C2C=1C(=O)NC1CCCCC1 QOWBLQDPTMVUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VIJHDWFLFPXIIU-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2-phenoxy-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C=1NC2=NC=C(OC=3C=CC=CC=3)N=C2C=1C(=O)NC1CCCCC1 VIJHDWFLFPXIIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XWTUMTQBLBTWLK-UHFFFAOYSA-N n-cyclopentyl-2-cyclopropyl-5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide Chemical compound C=1NC2=NC=C(C3CC3)N=C2C=1C(=O)NC1CCCC1 XWTUMTQBLBTWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 claims 1
- 238000002689 xenotransplantation Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/4985—Pyrazines or piperazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Obesity (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Oncology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Соединение Формулы Iгде Rпредставляет собой Н или ОН;Rпредставляет собой фенил, гетероциклоалкил, гетероарил или циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен одним или более R;каждый Rнезависимо представляет собой гидрокси, гало, оксо, низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, низший галоалкил, низший алкокси, низший галоалкокси, низший гидроксиалкил, амино, низший алкиламино, низший диалкиламино, циано, низший цианоалкил, циклоалкил, гетероциклоалкил, C(=O)Rили S(=O)R;каждый Rнезависимо представляет собой ОН, циклоалкил или низший алкил;Q представляет собой Q, Qили Q;Qпредставляет собой гетероциклоалкил, циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклоалкилфенил, гетероарил, биарил или гетеробиарил, необязательно замещенный одним или более Q;Qпредставляет собой Qили Q;Qпредставляет собой галоген, оксо, гидрокси, -CN, -SCH, -S(O)СНили -S(=O)СН;Qпредставляет собой Qили Q;или два Qвместе образуют бициклическую кольцевую систему, необязательно замещенную одним или более Qили Q;Qпредставляет собой -O(Q), -S(=O)(Q), -C(=О)N(Q), -S(O)(Q), -C(=O)(Q), -C(=O)O(Q), -N(Q)C(=O)(Q) -N(Q)C(=O)O(Q) или -N(Q)C(=O)N(Q);каждый Qнезависимо представляет собой Н или Q;каждый Qнезависимо представляет собой низший алкил, фенил, бензил, низший галоалкил, циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклоалкил или гетероарил, необязательно замещенный одним или более Q;Qпредставляет собой Qили Q;Qпредставляет собой галоген, гидрокси, циано, оксо или -C(=O)(Q);Qпредставляет собой низший алкил, низший галоалкил, низший алкокси, амино, фенил, бензил, циклоалкил, гетероциклоалкил или гетероарил, необязательно замещенный одним или более Q;Qпредставляет собой галоген, гидрокси, циано, низший алкил, низший галоалкил или низший ал
Claims (26)
1. Соединение Формулы I
где R1 представляет собой Н или ОН;
R2 представляет собой фенил, гетероциклоалкил, гетероарил или циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен одним или более R2;
каждый R2 независимо представляет собой гидрокси, гало, оксо, низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, низший галоалкил, низший алкокси, низший галоалкокси, низший гидроксиалкил, амино, низший алкиламино, низший диалкиламино, циано, низший цианоалкил, циклоалкил, гетероциклоалкил, C(=O)R3 или S(=O)2R3;
каждый R3 независимо представляет собой ОН, циклоалкил или низший алкил;
Q представляет собой Q2, Q3 или Q4;
Q2 представляет собой гетероциклоалкил, циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклоалкилфенил, гетероарил, биарил или гетеробиарил, необязательно замещенный одним или более Q2a;
Q2a представляет собой Q2b или Q2c;
Q2b представляет собой галоген, оксо, гидрокси, -CN, -SCH3, -S(O)2СН3 или -S(=O)СН3;
Q2c представляет собой Q2d или Q2e;
или два Q2a вместе образуют бициклическую кольцевую систему, необязательно замещенную одним или более Q2b или Q2c;
Q2d представляет собой -O(Q2e), -S(=O)2(Q2e), -C(=О)N(Q2e)2, -S(O)2(Q2e), -C(=O)(Q2e), -C(=O)O(Q2e), -N(Q2e)C(=O)(Q2e) -N(Q2e)C(=O)O(Q2e) или -N(Q2e)C(=O)N(Q2e)2;
каждый Q2e независимо представляет собой Н или Q2e';
каждый Q2e'независимо представляет собой низший алкил, фенил, бензил, низший галоалкил, циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклоалкил или гетероарил, необязательно замещенный одним или более Q2f;
Q2f представляет собой Q2g или Q2h;
Q2g представляет собой галоген, гидрокси, циано, оксо или -C(=O)(Q2h);
Q2h представляет собой низший алкил, низший галоалкил, низший алкокси, амино, фенил, бензил, циклоалкил, гетероциклоалкил или гетероарил, необязательно замещенный одним или более Q2i;
Q2i представляет собой галоген, гидрокси, циано, низший алкил, низший галоалкил или низший алкокси;
Q3 представляет собой -O-Q3a, -S-Q3a, -C(=O)(Q3a), -O(CH2)mC(=O)(Q3a), -S(=O)(Q3a), -S(=O)2(Q3a), -N(Q3a)2, -N(Q3a)S(=O)2(Q3a), -N(Q3a)C(=O)(Q3a), -C(=O)N(Q3a)2, N(Q3a)C(=O)N(Q3a)2or -N(Q3a)(CH2)mC(=O)N(Q3a)2;
каждый Q3a независимо представляет собой Q3b или Q3c;
m представляет собой 0, 1 или 2;
Q3b представляет собой Н;
Q3c представляет собой низший алкил, низший галоалкил, фенил, циклоалкил, гетероциклоалкил или гетероарил, необязательно замещенный одним или более Q3d;
каждый Q3d независимо представляет собой Q3e или Q3f;
Q3e представляет собой галоген или гидрокси;
Q3f представляет собой низший алкил, низший алкокси, низший галоалкил, фенил, циклоалкил, гетероциклоалкил или гетероарил, необязательно замещенный одним или более Q3g;
или два Q3f вместе образуют циклоалкил, гетероциклоалкил или гетероарил, необязательно замещенный одним или более Q3g;
каждый Q3g независимо представляет собой галоген, гидрокси, низший алкил, низший гидроксиалкил, низший галоалкил, амидо или низший алкокси;
Q4 представляет собой Q4a или Q4b;
Q4b представляет собой гидрокси, галоген или циано;
Q4b представляет собой низший алкил, низший алкокси, низший алкинил, низший алкенил, низший гидроксиалкил, амино или низший галоалкил, необязательно замещенный одним или более Q4c;
Q4c представляет собой Q4d или Q4e;
каждый Q4d независимо представляет собой галоген, гидрокси или циано;
каждый Q4e независимо представляет собой низший алкил, низший галоалкил, низший алкокси, амино, циклоалкил, фенил, гетероциклоалкил или гетероарил, необязательно замещенный одним или более Q4f; и
каждый Q4f независимо представляет собой гидрокси, галоген, низший алкил, низший алкенил, оксо, низший галоалкил, низший алкокси, низший гидроксиалкил или амино;
или его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой Н или ОН;
R2 представляет собой фенил, гетероциклоалкил, гетероарил или циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен одним или более R2';
каждый R2' независимо представляет собой гидрокси, гало, оксо, низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, низший галоалкил, низший алкокси, низший галоалкокси, низший гидроксиалкил, амино, низший алкиламино, низший диалкиламино, циано, циклоалкил, гетероциклоалкил, C(=O)R3 или S(=O)2R3;
каждый R3 независимо представляет собой ОН или низший алкил;
Q представляет собой Q2, Q3 или Q4;
Q2 представляет собой гетероциклоалкил, циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклоалкилфенил, гетероарил, биарил или гетеробиарил, необязательно замещенный одним или более Q2a;
Q2a представляет собой Q2b или Q2c;
Q2b‚ представляет собой галоген, оксо, гидрокси, -CN, -SCH3, -S(O)2СН3 или -S(=O)СН3;
Q2c представляет собой Q2d или Q2e;
или два Q2a вместе образуют бициклическую кольцевую систему, необязательно замещенную одним или более Q2b или Q2c;
Q2d представляет собой -O(Q2e), -S(=O)2(Q2e), -C(=O)N(Q2e)2, -S(O)2(Q2e), -C(=O)(Q2e), -C(=O)O(Q2e), -N(Q2e)C(=O)(Q2e),-N(Q2e)C(=O)O(Q2e) или -N(Q2e)C(=O)N(Q2e)2;
каждый Q2e независимо представляет собой Н или Q2e';
каждый Q2e' независимо представляет собой низший алкил, фенил, бензил, низший галоалкил, циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклоалкил или гетероарил, необязательно замещенный одним или более Q2f;
Q2f представляет собой Q2g или Q2h
Q2g представляет собой галоген, гидрокси, циано, оксо или -С(=O)(Q2h);
Q2h представляет собой низший алкил, низший галоалкил, низший алкокси, амино, фенил, бензил, циклоалкил, гетероциклоалкил или гетероарил, необязательно замещенный одним или более Q2i; и
Q2i представляет собой галоген, гидрокси, циано, низший алкил, низший галоалкил или низший алкокси;
Q3 представляет собой -O-Q3a, -S-Q3a, -C(=O)(Q3a), -O(CH2)mC(=O)(Q3a), -S(=O)(Q3a), -S(=O)2(Q3a), -N(Q3a)2, -N(Q3a)S(=O)2(Q3a), -N(Q3a)C(=O)(Q3a), -C(=O)N(Q3a)2, N(Q3a)C(=O)N(Q3a)2 или-N(Q3a)(CH2)mC(=O)N(Q3a)2;
каждый Q3a независимо представляет собой Q3b или Q3c;
m представляет собой 0, 1 или 2;
Q3b представляет собой Н;
Q3c представляет собой низший алкил, низший галоалкил, фенил, циклоалкил, гетероциклоалкил или гетероарил, необязательно замещенный одним или более Q3d; и
каждый Q3d независимо представляет собой Q3e или Q3f;
Q3e представляет собой галоген или гидрокси;
Q3f представляет собой низший алкил, низший алкокси, низший галоалкил, фенил, циклоалкил, гетероциклоалкил или гетероарил, необязательно замещенный одним или более Q3g, и
каждый Q3g независимо представляет собой галоген, гидрокси, низший алкил, низший гидроксиалкил, низший галоалкил или низший алкокси;
Q4 представляет собой Q4a или Q4b;
Q4a представляет собой гидрокси, галоген или циано;
Q4b представляет собой низший алкил, низший алкокси, низший алкинил, низший алкенил, низший гидроксиалкил, амино или низший галоалкил, необязательно замещенный одним или более Q4c;
Q4c представляет собой Q4d или Q4e;
каждый Q4d независимо представляет собой галоген, гидрокси или циано;
каждый Q4e независимо представляет собой низший алкил, низший галоалкил, низший алкокси, амино, циклоалкил, фенил, гетероциклоалкил или гетероарил, необязательно замещенный одним или более Q4f;
каждый Q4f независимо представляет собой гидрокси, галоген, низший алкил, низший алкенил, оксо, низший галоалкил, низший алкокси, низший гидроксиалкил или амино;
или его фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединение по п.1, где R1 представляет собой Н.
4. Соединение по п.1, где Q представляет собой циклоалкил или гетероарил, каждый из которых необязательно замещен одним или более Q2a.
5. Соединение по п.1, где Q представляет собой циклоалкил, необязательно замещенный одним или более Q2a.
6. Соединение по п.1, где Q представляет собой гетероарил, необязательно замещенный одним или более Q2a.
7. Соединение по п.1, где R2 представляет собой фенил или гетероциклоалкил, каждый из которых необязательно замещен одним или более R2'.
8. Соединение по п.1, где R2 представляет собой фенил, необязательно замещенный одним или более R2'.
9. Соединение по п.1, где R2 представляет собой гетероциклоалкил, необязательно замещенный одним или более R2'.
10. Соединение по п.1, где R2 представляет собой гетероарил или циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен одним или более R2'.
11. Соединение по п.1, где R2 представляет собой гетероарил, необязательно замещенный одним или более R2'.
12. Соединение по п.1, где R2 представляет собой циклоалкил, необязательно замещенный одним или более R2'.
13. Соединение по п.1, где R2' представляет собой C(=O)R4 или S(=O)2R4, а R4 представляет собой низший алкил.
14. Соединение по п.1, где R2' представляет собой C(=O)R4, a R4 представляет собой низший алкил.
15. Соединение по п.1, где R2' представляет собой S(=O)2R4, a R4 представляет собой низший алкил.
16. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:
2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты (тетрагидро-пиран-4-ил)-амида;
2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты (4-гидроксиметил-тетрагидро-пиран-4-ил)-амида;
2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты (1-гидроксиметил-циклопентил)-амида;
2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты (2,2-диметил-тетрагидро-фуран-3-ил)-амида;
2-циклопропил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты (3-циано-фенил)-амида;
2-циклопропил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты (тетрагидро-пиран-3-ил)-амида;
2-циклопропил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты (2,2-диметил-циклопентил)-амида;
2-циклопропил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты (3-трифторметил-фенил)-амида;
2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты (5-циано-2-метил-фенил)-амида;
2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты (1-циано-циклопропил)-амида;
2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты ((транс)-2-гидрокси-2-метил-циклопентил)-амида;
2-циклопропил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты [1-(1-гидрокси-1-метил-этил)-циклопентил]-амида;
2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты [1-(1-гидрокси-1-метил-этил)-циклобутил]-амида;
2-циклопропил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты [1-(1-гидрокси-1-метил-этил)-циклогексил]-амида;
2-циклопропил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты ((3R,4S)-3-гидрокси-тетрагидро-пиран-4-ил)-амида;
2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты (4,4-диметил-тетрагидро-фуран-3-ил)-амида;
2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты [3-(1-гидрокси-1-метил-этил)-пирролидин-3-ил]-амида;
2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты [3-(1-гидрокси-1-метил-этил)-тетрагидро-фуран-3-ил]-амида;
2-циклопропил-5R-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты (1-циклопропанкарбонил-циклопентил)-амида;
2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты (1-метансульфонил-пирролидин-3-ил)-амида;
2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты (1-метансульфонил-пиперидин-4-ил)-амида;
2-циклопропил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты циклогексиламида;
2-циклопропил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты циклопентиламида;
2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты (1-метансульфонил-пиперидин-3-ил)-амида;
2-циклопропил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты ((цис)-2-циано-циклопентил)-амида;
2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты (1-цианометил-циклопентил)-амида;
2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты (1-этансульфонил-пиперидин-3-ил)-амида;
2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты [1-(пропан-1-сульфонил)-пиперидин-3-ил]-амид;
2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты [1-(пропан-2-сульфонил)-пиперидин-3-ил]-амида;
2-циклопропил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты ((S)-1-метансульфонил-пиперидин-3-ил)-амида;
2-циклопропил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты ((R)-1-метансульфонил-пиперидин-3-ил)-амида;
2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты (2,2-диметил-циклогексил)-амида;
2-фенокси-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты циклогексиламида;
2-(2,4-дифтор-фенокси)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты циклогексиламида;
2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты (1-метансульфонил-4,4-диметил-пиперидин-3-ил)-амида;
2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты (1-ацетил-пиперидин-4-ил)-амида;
2-циклопропил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты (1-ацетил-пирролидин-3-ил)-амида;
2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты (1-ацетил-пиперидин-3-ил)-амида;
2-(1-этил-1Н-пиразол-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты (2,2-диметил-циклогексил)-амида;
2-((R)-3-ацетиламино-индан-5-илокси)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты циклогексиламида и
2-((R)-3-ацетиламино-индан-5-илокси)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты (1,1-диоксо-гексагидро-1λ6-тиопиран-4-ил)-амида.
17. Способ лечения воспалительных или аутоиммунных заболеваний, содержащий введение нуждающемуся в этом пациенту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-16.
18. Способ по п.17, также содержащий введение дополнительного терапевтического средства, выбранного из химиотерапевтического или антипролиферативного средства, противовоспалительного средства, иммуномодулятора или иммуносупрессивного средства, нейротрофического фактора, средства для лечения сердечно-сосудистых заболеваний, средства для лечения диабета или средства для лечения иммунодефицитных состояний.
19. Способ лечения ревматоидного артрита, содержащий введение нуждающемуся в этом пациенту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-16.
20. Способ лечения астмы, содержащий введение нуждающемуся в этом пациенту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-16.
21. Способ лечения иммунных заболеваний, включая волчанку, рассеянный склероз, ревматоидный артрит, псориаз, сахарный диабет I типа, осложнения трансплантации органов, ксенотрансплантацию, диабет, рак, бронхиальную астму, атопический дерматит, аутоиммунные заболевания щитовидной железы, язвенный колит, болезнь Крона, болезнь Альцгеймера и лейкемию, содержащий введение нуждающемуся в этом пациенту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-16.
22. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-16, смешанное с по меньшей мере одним фармацевтически приемлемым носителем, эксципиентом или разбавителем.
23. Фармацевтическая композиция по п.22, также содержащая дополнительное терапевтическое средство, выбранное из химиотерапевтического или антипролиферативного средства, противовоспалительного средства, иммуномодулятора или иммуносупрессивного средства, нейротрофического фактора, средства для лечения сердечно-сосудистых заболеваний, средства для лечения диабета и средства для лечения иммунодефицитных состояний.
24. Соединение по любому из пп.1-16 для применения при лечении воспалительных или аутоиммунных заболеваний.
25. Соединение по любому из пп.1-16 для применения при лечении любого из состояний, упомянутых в пп.18, 21 или 23.
26. Применение соединения по любому из пп.1-16 для приготовления лекарственного средства для лечения воспалительного заболевания или иммунного заболевания.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US34650210P | 2010-05-20 | 2010-05-20 | |
| US61/346,502 | 2010-05-20 | ||
| US201161475286P | 2011-04-14 | 2011-04-14 | |
| US61/475,286 | 2011-04-14 | ||
| PCT/EP2011/057910 WO2011144584A1 (en) | 2010-05-20 | 2011-05-17 | Pyrrolopyrazine derivatives as syk and jak inhibitors |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012152354A true RU2012152354A (ru) | 2014-06-27 |
Family
ID=44168843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012152354/04A RU2012152354A (ru) | 2010-05-20 | 2011-05-17 | Производные пирролопиразина в качестве ингибиторов syk и jak |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8329699B2 (ru) |
| EP (1) | EP2571881A1 (ru) |
| JP (1) | JP2013526558A (ru) |
| KR (1) | KR20130083387A (ru) |
| CN (1) | CN102906095A (ru) |
| AR (1) | AR081203A1 (ru) |
| CA (1) | CA2798970A1 (ru) |
| MX (1) | MX2012013194A (ru) |
| RU (1) | RU2012152354A (ru) |
| TW (1) | TWI496785B (ru) |
| WO (1) | WO2011144584A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2681849C2 (ru) * | 2013-06-05 | 2019-03-13 | Си энд Си РИСЕРЧ ЛЭБОРЕТРИЗ | Гетероциклические производные и их применение |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BRPI0924084B1 (pt) | 2008-12-19 | 2021-12-21 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Derivados de pirazina e composição farmacêutica que os compreende |
| JP2013526538A (ja) | 2010-05-12 | 2013-06-24 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | Ａｔｒキナーゼ阻害剤として有用な化合物 |
| US9062008B2 (en) | 2010-05-12 | 2015-06-23 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Compounds useful as inhibitors of ATR kinase |
| AU2011253025A1 (en) | 2010-05-12 | 2012-11-29 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Compounds useful as inhibitors of ATR kinase |
| EP2569287B1 (en) | 2010-05-12 | 2014-07-09 | Vertex Pharmaceuticals Inc. | Compounds useful as inhibitors of atr kinase |
| US8962631B2 (en) | 2010-05-12 | 2015-02-24 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Compounds useful as inhibitors of ATR kinase |
| WO2011143422A1 (en) | 2010-05-12 | 2011-11-17 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | 2 -aminopyridine derivatives useful as inhibitors of atr kinase |
| WO2011163527A1 (en) | 2010-06-23 | 2011-12-29 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrrolo- pyrazine derivatives useful as inhibitors of atr kinase |
| WO2012138938A1 (en) | 2011-04-05 | 2012-10-11 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Aminopyrazine compounds useful as inhibitors of tra kinase |
| JP2014522818A (ja) * | 2011-06-22 | 2014-09-08 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | Ａｔｒキナーゼ阻害剤として有用な化合物 |
| JP2014517079A (ja) | 2011-06-22 | 2014-07-17 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | Ａｔｒキナーゼ阻害剤として有用な化合物 |
| EP2723745A1 (en) | 2011-06-22 | 2014-04-30 | Vertex Pharmaceuticals Inc. | Compounds useful as inhibitors of atr kinase |
| WO2013030138A1 (en) | 2011-09-01 | 2013-03-07 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Pyrrolopyrazine kinase inhibitors |
| WO2013049720A1 (en) | 2011-09-30 | 2013-04-04 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Compounds useful as inhibitors of atr kinase |
| WO2013049719A1 (en) | 2011-09-30 | 2013-04-04 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Compounds useful as inhibitors of atr kinase |
| SG10201606774UA (en) | 2011-09-30 | 2016-10-28 | Vertex Pharma | Processes for making compounds useful as inhibitors of atr kinase |
| MX2014003796A (es) | 2011-09-30 | 2015-01-16 | Vertex Pharma | Compuestos utiles como inhibidores de la cinasa ataxia telangiectasia mutada y rad3 relacionados (atr). |
| IN2014CN02501A (ru) | 2011-09-30 | 2015-06-26 | Vertex Pharma | |
| CA2849194A1 (en) | 2011-11-01 | 2013-05-10 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Imidazopyridazine compounds |
| EP2776421A1 (en) | 2011-11-09 | 2014-09-17 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Compounds useful as inhibitors of atr kinase |
| WO2013071093A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrazine compounds useful as inhibitors of atr kinase |
| EP2776429A1 (en) | 2011-11-09 | 2014-09-17 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Compounds useful as inhibitors of atr kinase |
| EP2776422A1 (en) | 2011-11-09 | 2014-09-17 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Compounds useful as inhibitors of atr kinase |
| US8841449B2 (en) | 2011-11-09 | 2014-09-23 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Compounds useful as inhibitors of ATR kinase |
| KR20140108594A (ko) | 2012-01-10 | 2014-09-11 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 피리다진 아미드 화합물 및 syk 저해제로서의 이의 용도 |
| US20140044802A1 (en) | 2012-04-05 | 2014-02-13 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Compounds useful as inhibitors of atr kinase and combination therapies thereof |
| DK2904406T3 (en) | 2012-10-04 | 2018-06-18 | Vertex Pharma | METHOD OF DETERMINING THE ATR INHIBITION, INCREASED DNA DAMAGE |
| US8912198B2 (en) | 2012-10-16 | 2014-12-16 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Compounds useful as inhibitors of ATR kinase |
| SMT202000713T1 (it) | 2012-12-07 | 2021-03-15 | Vertex Pharma | Pirazolo [1,5-a] pirimidine utili come inibitori dell'atr chinasi per il trattamento di malattie del cancro |
| JP2016512815A (ja) | 2013-03-15 | 2016-05-09 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッドＶｅｒｔｅｘ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ | Ａｔｒキナーゼの阻害剤として有用な縮合ピラゾロピリミジン誘導体 |
| HUE046727T2 (hu) | 2013-12-06 | 2020-03-30 | Vertex Pharma | Az ATR-kináz inhibitoraként használható vegyület, 2-amino-6-fluoro-N-[5-fluoro-piridin-3-IL]-pirazolo-[1,5-A]-pirimidin-3-karboxamid, ennek elõállítása, különbözõ szilárd formái és ezek radioaktív nyomjelzett származékai |
| CN107074863B (zh) | 2014-06-05 | 2019-12-03 | 沃泰克斯药物股份有限公司 | Atr激酶抑制剂的制备方法及其不同的固体形式 |
| PL3157566T3 (pl) | 2014-06-17 | 2019-10-31 | Vertex Pharma | Metoda leczenia nowotworu przy użyciu kombinacji inhibitorów chk1 i atr |
| WO2016000615A1 (en) * | 2014-07-02 | 2016-01-07 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. | Heteroaryl compounds and pharmaceutical applications thereof |
| CN106336413B (zh) * | 2015-07-09 | 2021-04-20 | 广东东阳光药业有限公司 | 作为jak抑制剂的化合物及其用途 |
| KR102678021B1 (ko) | 2015-09-30 | 2024-06-26 | 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 | Dna 손상제와 병용되는, atr 저해제를 포함하는 암 치료용 약제학적 조성물 |
| US20170100396A1 (en) | 2015-10-07 | 2017-04-13 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Pyrrolopyrazine derivatives for use in the treatment, amelioration or prevention of influenza |
| EP4483875A3 (en) | 2016-05-10 | 2025-04-02 | C4 Therapeutics, Inc. | Spirocyclic degronimers for target protein degradation |
| CN112105359B (zh) * | 2017-12-04 | 2023-12-01 | 豪夫迈·罗氏有限公司 | 作为cccDNA抑制剂用于治疗乙型肝炎病毒(HBV)感染的吡咯并[2,3-b]吡嗪化合物 |
| WO2020092015A1 (en) | 2018-11-02 | 2020-05-07 | University Of Rochester | Therapeutic mitigation of epithelial infection |
| EP3942045A1 (en) | 2019-03-21 | 2022-01-26 | Onxeo | A dbait molecule in combination with kinase inhibitor for the treatment of cancer |
| EP4054579A1 (en) | 2019-11-08 | 2022-09-14 | Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM) | Methods for the treatment of cancers that have acquired resistance to kinase inhibitors |
| KR20220118525A (ko) | 2019-12-20 | 2022-08-25 | 화이자 인코포레이티드 | 벤즈이미다졸 유도체 |
| WO2021148581A1 (en) | 2020-01-22 | 2021-07-29 | Onxeo | Novel dbait molecule and its use |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1990343B1 (en) * | 1999-12-24 | 2012-04-04 | Aventis Pharma Limited | Azaindoles |
| GB0115109D0 (en) | 2001-06-21 | 2001-08-15 | Aventis Pharma Ltd | Chemical compounds |
| KR20040111445A (ko) | 2002-03-28 | 2004-12-31 | 에자이 가부시키가이샤 | 신경퇴행성 질환 치료용 ｃ─Ｊｕｎ Ｎ─말단 키나아제억제제로서의 ７─아자인돌 |
| PL1696920T3 (pl) * | 2003-12-19 | 2015-03-31 | Plexxikon Inc | Związki i sposoby opracowywania modulatorów Ret |
| US7456289B2 (en) | 2004-12-31 | 2008-11-25 | National Health Research Institutes | Anti-tumor compounds |
| CN102127078A (zh) | 2005-07-14 | 2011-07-20 | 安斯泰来制药株式会社 | Janus激酶3的杂环类抑制剂 |
| TW201412738A (zh) | 2006-01-17 | 2014-04-01 | Vertex Pharma | 適合作為傑納斯激酶（ｊａｎｕｓ ｋｉｎａｓｅ）抑制劑之氮雜吲哚 |
| CL2007002617A1 (es) | 2006-09-11 | 2008-05-16 | Sanofi Aventis | Compuestos derivados de pirrolo[2,3-b]pirazin-6-ilo; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para tratar inflamacion de las articulaciones, artritis reumatoide, tumores, linfoma de las celulas del manto. |
| WO2008063888A2 (en) | 2006-11-22 | 2008-05-29 | Plexxikon, Inc. | Compounds modulating c-fms and/or c-kit activity and uses therefor |
| PE20081581A1 (es) | 2006-12-21 | 2008-11-12 | Plexxikon Inc | COMPUESTOS PIRROLO[2,3-b]PIRIDINAS COMO MODULADORES DE QUINASA |
| TW200900061A (en) | 2007-01-12 | 2009-01-01 | Astellas Pharma Inc | Condensed pyridine compound |
| NZ582039A (en) | 2007-05-25 | 2012-02-24 | Elan Pharm Inc | Pyrazolopyrrolidines as inhibitors of gamma secretase |
| KR101261514B1 (ko) * | 2008-02-25 | 2013-05-07 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 피롤로피라진 키나아제 저해제 |
| ATE522536T1 (de) * | 2008-02-25 | 2011-09-15 | Hoffmann La Roche | Pyrrolopyrazin-kinasehemmer |
| EP2247593B1 (en) | 2008-02-25 | 2011-08-10 | F. Hoffmann-La Roche AG | Pyrrolopyrazine kinase inhibitors |
| CA2716223A1 (en) * | 2008-02-25 | 2009-09-03 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Pyrrolopyrazine kinase inhibitors |
| CN101952295B (zh) | 2008-02-25 | 2013-11-20 | 霍夫曼-拉罗奇有限公司 | 吡咯并吡嗪激酶抑制剂 |
| US8481541B2 (en) * | 2010-03-22 | 2013-07-09 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyrrolopyrazine kinase inhibitors |
-
2011
- 2011-05-17 RU RU2012152354/04A patent/RU2012152354A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-05-17 EP EP11721743A patent/EP2571881A1/en not_active Withdrawn
- 2011-05-17 CA CA2798970A patent/CA2798970A1/en not_active Abandoned
- 2011-05-17 JP JP2013510591A patent/JP2013526558A/ja active Pending
- 2011-05-17 TW TW100117245A patent/TWI496785B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-05-17 WO PCT/EP2011/057910 patent/WO2011144584A1/en not_active Ceased
- 2011-05-17 KR KR1020127033012A patent/KR20130083387A/ko not_active Withdrawn
- 2011-05-17 CN CN2011800250196A patent/CN102906095A/zh active Pending
- 2011-05-17 MX MX2012013194A patent/MX2012013194A/es active IP Right Grant
- 2011-05-18 AR ARP110101697A patent/AR081203A1/es unknown
- 2011-05-18 US US13/110,053 patent/US8329699B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2681849C2 (ru) * | 2013-06-05 | 2019-03-13 | Си энд Си РИСЕРЧ ЛЭБОРЕТРИЗ | Гетероциклические производные и их применение |
| US10562912B2 (en) | 2013-06-05 | 2020-02-18 | C&C Research Laboratories | Heterocyclic derivatives and use thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2571881A1 (en) | 2013-03-27 |
| WO2011144584A1 (en) | 2011-11-24 |
| MX2012013194A (es) | 2013-01-22 |
| TW201204730A (en) | 2012-02-01 |
| CN102906095A (zh) | 2013-01-30 |
| US8329699B2 (en) | 2012-12-11 |
| KR20130083387A (ko) | 2013-07-22 |
| CA2798970A1 (en) | 2011-11-24 |
| JP2013526558A (ja) | 2013-06-24 |
| AR081203A1 (es) | 2012-07-04 |
| US20110288097A1 (en) | 2011-11-24 |
| TWI496785B (zh) | 2015-08-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009137390A (ru) | Аминопиримидины, пригодные в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
| ES2654173T3 (es) | Inhibidores de la replicación del virus de la inmunodeficiencia humana | |
| RU2014110623A (ru) | Пирролопиразиновые ингибиторы киназы | |
| RU2012142551A (ru) | Ингибиторы пирролопиразинкиназы | |
| RU2014131367A (ru) | Соединения тиенопиримидина | |
| UA126394C2 (uk) | Похідні бензоксазолу як імуномодулятори | |
| RU2015108898A (ru) | 3-ЦИКЛОГЕКСЕНИЛ И ЦИКЛОГЕКСИЛ ЗАМЕЩЕННЫЕ ИНДОЛЬНЫЕ И ИНДАЗОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ RORгаммаТ И ИХ ПРИМЕНЕНИЯ | |
| KR102375396B1 (ko) | 연골형성을 유도하기 위한 화합물 및 조성물 | |
| RU2014131707A (ru) | Соединения пиридазинамида и их применение в качестве ингибиторов тирозинкиназы селезенки (syk) | |
| HRP20240644T1 (hr) | Supstituirani pirazolo(1,5-a)pirimidini i njihova uporaba u liječenju medicinskih poremećaja | |
| RU2010116759A (ru) | Пиримидиновые производные, используемые в качестве ингибиторов протеинкиназы | |
| CN101998958B (zh) | 组胺h4受体的噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶调节剂 | |
| RU2011151085A (ru) | Азаиндолы, полезные в качестве ингибиторов янус-киназ | |
| NZ587004A (en) | Heterocyclic containing entities, compositions and methods | |
| RU2015124002A (ru) | Соединения, применяемые в качестве ингибиторов индоламин-2,3-диоксигеназы | |
| JP2015537008A (ja) | ピラゾロピリミジン化合物 | |
| JP2005538099A5 (ru) | ||
| EP4041725B1 (en) | Quinoline compounds and compositions for inhibiting ezh2 as a treatment for cancer diseases | |
| JP2017503834A5 (ru) | ||
| CN107027306A (zh) | 1‑(环戊‑2‑烯‑1‑基)‑3‑(2‑羟基‑3‑(芳基磺酰基)苯基)脲衍生物作为cxcr2抑制剂 | |
| RU2015107426A (ru) | Пирроло[2,3-в]пиразины в качестве ингибиторов syk | |
| JP2024525561A (ja) | 化合物、組成物及び方法 | |
| WO2020102150A1 (en) | Heterocyclic derivatives as pi3k inhibitors | |
| WO2020102198A1 (en) | Heterocyclic derivatives as pi3k inhibitors | |
| RU2004134326A (ru) | Имидазолинилметиларалкилсульфонамиды |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20150901 |