RU2012153228A - Способ превращения альфа-пинена в пара-цимол с использованием цеолитового катализатора - Google Patents
Способ превращения альфа-пинена в пара-цимол с использованием цеолитового катализатора Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012153228A RU2012153228A RU2012153228/04A RU2012153228A RU2012153228A RU 2012153228 A RU2012153228 A RU 2012153228A RU 2012153228/04 A RU2012153228/04 A RU 2012153228/04A RU 2012153228 A RU2012153228 A RU 2012153228A RU 2012153228 A RU2012153228 A RU 2012153228A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- pinene
- sulfur
- process according
- starting material
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 23
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract 13
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 title 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims abstract 6
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N (-)-α-pinene Chemical compound CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000012013 faujasite Substances 0.000 claims abstract 4
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims abstract 4
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 claims abstract 2
- MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N alpha-pinene Natural products CC1=CCC23C1CC2C3(C)C MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 claims abstract 2
- GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N rac-alpha-Pinene Natural products CC1=CCC2C(C)(C)C1C2 GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 claims abstract 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 238000010411 cooking Methods 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000004537 pulping Methods 0.000 abstract 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/27—Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
- C07C5/2767—Changing the number of side-chains
- C07C5/277—Catalytic processes
- C07C5/2775—Catalytic processes with crystalline alumino-silicates, e.g. molecular sieves
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/32—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen
- C07C5/373—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen with simultaneous isomerisation
- C07C5/393—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen with simultaneous isomerisation with cyclisation to an aromatic six-membered ring, e.g. dehydrogenation of n-hexane to benzene
- C07C5/41—Catalytic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09F—NATURAL RESINS; FRENCH POLISH; DRYING-OILS; OIL DRYING AGENTS, i.e. SICCATIVES; TURPENTINE
- C09F3/00—Obtaining spirits of turpentine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/08—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the faujasite type, e.g. type X or Y
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups C07C2529/08 - C07C2529/65
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения пара-цимола из серосодержащего исходного материала, содержащего по меньшей мере один пинен, находящийся в газовой фазе, включающий каталитическое превращение пинена в пара-цимол при температуре, составляющей от 177 до 350°C, в присутствии цеолита типа Y-фожазита, применяемого в качестве катализатора.2. Способ по п. 1, в котором катализатор по существу состоит из цеолита типа Y-фожазита, в который не добавляют соединения переходных или благородных металлов.3. Способ по п. 1, в котором пинен включает α-пинен.4. Способ по п. 1, в котором содержание серы в исходном материале составляет по меньшей мере 0,15 мас.%.5. Способ по п. 4, в котором исходный материал содержит неочищенный серосодержащий скипидар (HCC), получаемый при варке целлюлозы.6. Способ по п. 5, в котором исходный материал по существу состоит из HCC, из которого не были удалены серосодержащие соединения.7. Способ по п. 1, в котором температура реакции находится в диапазоне от 300 до 350°C.8. Способ по п. 1, в котором перед осуществлением превращения катализатор подвергают предварительному подогреву в вакууме при температуре, составляющей от 300 до 500°C, предпочтительно в течение по меньшей мере 2 ч.9. Способ по п. 1, в котором катализатор применяют в диапазоне температур, составляющих от 177 до 400°C, предпочтительно от 300 до 350°C.10. Способ по п. 1, в котором катализатор применяют в присутствии Nили выжженного воздуха при давлении газа, составляющем от 1 до 30 бар.11. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором катализатор применяют во время продувки N.
Claims (11)
1. Способ получения пара-цимола из серосодержащего исходного материала, содержащего по меньшей мере один пинен, находящийся в газовой фазе, включающий каталитическое превращение пинена в пара-цимол при температуре, составляющей от 177 до 350°C, в присутствии цеолита типа Y-фожазита, применяемого в качестве катализатора.
2. Способ по п. 1, в котором катализатор по существу состоит из цеолита типа Y-фожазита, в который не добавляют соединения переходных или благородных металлов.
3. Способ по п. 1, в котором пинен включает α-пинен.
4. Способ по п. 1, в котором содержание серы в исходном материале составляет по меньшей мере 0,15 мас.%.
5. Способ по п. 4, в котором исходный материал содержит неочищенный серосодержащий скипидар (HCC), получаемый при варке целлюлозы.
6. Способ по п. 5, в котором исходный материал по существу состоит из HCC, из которого не были удалены серосодержащие соединения.
7. Способ по п. 1, в котором температура реакции находится в диапазоне от 300 до 350°C.
8. Способ по п. 1, в котором перед осуществлением превращения катализатор подвергают предварительному подогреву в вакууме при температуре, составляющей от 300 до 500°C, предпочтительно в течение по меньшей мере 2 ч.
9. Способ по п. 1, в котором катализатор применяют в диапазоне температур, составляющих от 177 до 400°C, предпочтительно от 300 до 350°C.
10. Способ по п. 1, в котором катализатор применяют в присутствии N2 или выжженного воздуха при давлении газа, составляющем от 1 до 30 бар.
11. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором катализатор применяют во время продувки N2.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI20105630 | 2010-06-03 | ||
| FI20105630A FI125782B (fi) | 2010-06-03 | 2010-06-03 | Sulppuperäisten terpeenien katalyyttinen jalostus |
| PCT/FI2011/050518 WO2011151526A1 (en) | 2010-06-03 | 2011-06-03 | Method of converting alpha-pinene to para-cymene by using a zeolitic catalyst |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012153228A true RU2012153228A (ru) | 2014-07-20 |
| RU2555368C2 RU2555368C2 (ru) | 2015-07-10 |
Family
ID=42308087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012153228/04A RU2555368C2 (ru) | 2010-06-03 | 2011-06-03 | Способ превращения альфа-пинена в пара-цимол с использованием цеолитового катализатора |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9469581B2 (ru) |
| EP (1) | EP2580179B1 (ru) |
| CN (1) | CN103003223B (ru) |
| BR (1) | BR112012030782B1 (ru) |
| CA (1) | CA2801394C (ru) |
| FI (1) | FI125782B (ru) |
| PL (1) | PL2580179T3 (ru) |
| RU (1) | RU2555368C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011151526A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE537150C2 (sv) * | 2012-02-14 | 2015-02-17 | Holmen Ab | Metod för att isolera cymen |
| WO2015023225A1 (en) | 2013-08-14 | 2015-02-19 | Holmen Ab | Method for production of p-cymene |
| CN107008499B (zh) * | 2017-04-13 | 2019-12-31 | 上海科技大学 | 可将萜类化合物转化为芳香烃的组合催化剂及方法 |
| US11873277B2 (en) * | 2019-07-26 | 2024-01-16 | International Flavors & Fragrances Inc. | Circular economic methods for fragrance ingredients |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3130007A (en) | 1961-05-12 | 1964-04-21 | Union Carbide Corp | Crystalline zeolite y |
| CA973206A (en) | 1972-02-29 | 1975-08-19 | Anglo Paper Products | Turpentine purification process |
| US3778486A (en) | 1972-04-19 | 1973-12-11 | Scm Corp | Turpentine fraction purification |
| FR2243246A1 (en) | 1973-09-12 | 1975-04-04 | Scm Corp | Turpentine fraction purificn - by multi-stage activated carbon sorption process |
| SU929676A1 (ru) | 1980-07-10 | 1982-05-23 | Центральный научно-исследовательский и проектный институт лесохимической промышленности | Способ очистки сульфатного скипидара |
| US4382152A (en) | 1981-10-14 | 1983-05-03 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the conversion of terpenes to cymenes |
| DE3513569A1 (de) | 1985-04-16 | 1986-10-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von alkylbenzolen |
| FR2597495B1 (fr) | 1986-04-18 | 1988-07-29 | Elf Aquitaine | Procede et catalyseur de desulfuration des essences terpeniques |
| FR2605900B1 (fr) | 1986-10-29 | 1988-12-23 | Elf Aquitaine | Perfectionnement au procede de desulfuration des essences terpeniques |
| RU2200144C1 (ru) | 2001-07-05 | 2003-03-10 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Способ получения п-цимола (п-метилизопропилбензола) |
| CN1317348C (zh) * | 2004-09-27 | 2007-05-23 | 广西大学 | 一种高含量脱氢枞酸的浅色歧化松香和对伞花烃同时制造的方法 |
-
2010
- 2010-06-03 FI FI20105630A patent/FI125782B/fi active IP Right Grant
-
2011
- 2011-06-03 RU RU2012153228/04A patent/RU2555368C2/ru active
- 2011-06-03 WO PCT/FI2011/050518 patent/WO2011151526A1/en not_active Ceased
- 2011-06-03 BR BR112012030782-7A patent/BR112012030782B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-06-03 CN CN201180027376.6A patent/CN103003223B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-06-03 CA CA2801394A patent/CA2801394C/en active Active
- 2011-06-03 PL PL11789317T patent/PL2580179T3/pl unknown
- 2011-06-03 US US13/701,658 patent/US9469581B2/en active Active
- 2011-06-03 EP EP11789317.2A patent/EP2580179B1/en not_active Not-in-force
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI20105630A7 (fi) | 2011-12-04 |
| CA2801394A1 (en) | 2011-12-08 |
| PL2580179T3 (pl) | 2019-03-29 |
| FI125782B (fi) | 2016-02-15 |
| BR112012030782B1 (pt) | 2022-07-12 |
| FI20105630L (fi) | 2011-12-04 |
| BR112012030782A8 (pt) | 2021-07-06 |
| WO2011151526A1 (en) | 2011-12-08 |
| EP2580179A4 (en) | 2015-11-11 |
| EP2580179B1 (en) | 2018-08-15 |
| CA2801394C (en) | 2018-03-06 |
| CN103003223B (zh) | 2016-04-06 |
| US9469581B2 (en) | 2016-10-18 |
| EP2580179A1 (en) | 2013-04-17 |
| RU2555368C2 (ru) | 2015-07-10 |
| BR112012030782A2 (pt) | 2021-06-01 |
| FI20105630A0 (fi) | 2010-06-03 |
| US20130165721A1 (en) | 2013-06-27 |
| CN103003223A (zh) | 2013-03-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW200740864A (en) | Process for separating metal complex catalysts from telomerization mixtures | |
| MX2012007043A (es) | Proceso para el arranque de epoxidacion. | |
| MY156207A (en) | Process for the conversion of ethane to aromatic hydrocarbons | |
| MY164459A (en) | Conversion of a multihydroxylated-aliphatic hydrocarbon or ester thereof to a chlorohydrin | |
| WO2008020167A3 (en) | Biomass pyrolysis | |
| BRPI0608128A2 (pt) | processo para fabricação de ácido acrìlico | |
| WO2012107640A3 (en) | A two-stage gas washing method | |
| EA201400498A1 (ru) | Способ получения синтез-газа для производства метанола | |
| ATE430724T1 (de) | Herstellungsverfahren für acrylsäure | |
| MY148612A (en) | Process for preparation of high purity methacrylic acid | |
| WO2013015895A3 (en) | Aromatic hydrocarbons from depolymerization and deoxygenation of lignin | |
| MY140962A (en) | Acrolein preparation method | |
| UA105601C2 (ru) | Способ получения органических соединений с помощью ферментации биомассы и катализа на цеолите | |
| RU2009120107A (ru) | Способ получения 1,2-пропандиола гидрогенолизом глицерина | |
| MY148576A (en) | Process for preparing epsilon-caprolactone | |
| WO2009126974A3 (en) | Method for preparing a diluted hydrocarbon composition, and diluted hydrocarbon compositions | |
| NZ575961A (en) | Simultaneously deoxygenation and desulphurisation process for producing hydrocarbons from feedstocks containing carboxylic acids / esters and sulfur compounds | |
| RU2015153807A (ru) | Способ и система для производства метанола с использованием частичного окисления | |
| CN103619826A (zh) | 用乙酰丙酸生产戊内酯的方法 | |
| MX2009008196A (es) | Nuevo procedimiento de sintesis de la agomelatina. | |
| MY153094A (en) | Process for separating acrylic acid present as a main constituent and glyoxal present as a by-product in a product gas mixture of a partial heterogeneously catalyzed gas phase oxidation of a c3 precursor compound of acrylic acid | |
| MY151231A (en) | Hydrogenation catalyst, particularly for carbon disulphide | |
| RU2015126483A (ru) | Способ переработки метанола в процессе получения диметилоксалата путем синтеза газа | |
| WO2011069105A3 (en) | Process for producing fermentation products and fermentation medium compositions therefor | |
| FI20115107L (fi) | Menetelmä puhdistetun metanolin valmistamiseksi sulfaattisellukeiton lauhteesta |