RU2012155463A - Способ получения 2-(2-трет.-бутиламино-этокси)-этанола (трет.-бутиламинодигликоля, tbadg) - Google Patents
Способ получения 2-(2-трет.-бутиламино-этокси)-этанола (трет.-бутиламинодигликоля, tbadg) Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012155463A RU2012155463A RU2012155463/04A RU2012155463A RU2012155463A RU 2012155463 A RU2012155463 A RU 2012155463A RU 2012155463/04 A RU2012155463/04 A RU 2012155463/04A RU 2012155463 A RU2012155463 A RU 2012155463A RU 2012155463 A RU2012155463 A RU 2012155463A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carried out
- interaction
- catalyst
- oxygen
- tert
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 32
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 30
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 17
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 6
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 claims abstract 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 claims abstract 3
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- YDEDDFNFQOPRQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(tert-butylamino)ethoxy]ethanol Chemical compound CC(C)(C)NCCOCCO YDEDDFNFQOPRQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims 3
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 claims 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения 2-(2-трет.-бутиламино-этокси)-этанола (трет.-бутиламиноди-гликоля) путем взаимодействия диэтиленгликоля с трет.-бутиламином в присутствии водорода и медьсодержащего катализатора, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют при температуре в диапазоне от 160 до 220°С в присутствии содержащего окись меди и окись алюминия катализатора, причем каталитически активная масса катализатора перед его восстановлением водородом содержитот 20 до 75 вес.% окиси алюминия (AlO),от 20 до 75 вес.% кислородсодержащих соединений меди, рассчитанных в качестве CuO, и≤ 5 вес.% кислородсодержащих соединений никеля, рассчитанных в качестве NiO.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют в газовой фазе или в смешанной газожидкой фазе.3. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют лишь до конверсии диэтиленгликоля в диапазоне от 20 до 80%.4. Способ по п.1, отличающийся тем, что непрореагировавший диэтиленгликоль и/или трет.-бутиламин возвращают в реакцию.5. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют при температуре в диапазоне от 170 до 205°С.6. Способ по п.1, отличающийся тем, что трет.-бутиламин и диэтиленгликоль используют в мольном соотношении от 1 до 4.7. Способ по п.2, отличающийся тем, что водород (H) и диэтиленгликоль используют в мольном соотношении от 5 до 50 при взаимодействии в смешанной газожидкой фазе, соответственно в мольном соотношении от 40 до 220 при взаимодействии в газовой фазе.8. Способ по п.1, отличающийся тем, что каталитически активная масса катализатора перед его восстановлением водородом содержит менее чем 1 вес.% кислородсодержащих соединений никеля, рассчи�
Claims (24)
1. Способ получения 2-(2-трет.-бутиламино-этокси)-этанола (трет.-бутиламиноди-гликоля) путем взаимодействия диэтиленгликоля с трет.-бутиламином в присутствии водорода и медьсодержащего катализатора, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют при температуре в диапазоне от 160 до 220°С в присутствии содержащего окись меди и окись алюминия катализатора, причем каталитически активная масса катализатора перед его восстановлением водородом содержит
от 20 до 75 вес.% окиси алюминия (Al2O3),
от 20 до 75 вес.% кислородсодержащих соединений меди, рассчитанных в качестве CuO, и
≤ 5 вес.% кислородсодержащих соединений никеля, рассчитанных в качестве NiO.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют в газовой фазе или в смешанной газожидкой фазе.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют лишь до конверсии диэтиленгликоля в диапазоне от 20 до 80%.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что непрореагировавший диэтиленгликоль и/или трет.-бутиламин возвращают в реакцию.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют при температуре в диапазоне от 170 до 205°С.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что трет.-бутиламин и диэтиленгликоль используют в мольном соотношении от 1 до 4.
7. Способ по п.2, отличающийся тем, что водород (H2) и диэтиленгликоль используют в мольном соотношении от 5 до 50 при взаимодействии в смешанной газожидкой фазе, соответственно в мольном соотношении от 40 до 220 при взаимодействии в газовой фазе.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что каталитически активная масса катализатора перед его восстановлением водородом содержит менее чем 1 вес.% кислородсодержащих соединений никеля, рассчитанных в качестве NiO.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что каталитически активная масса катализатора перед его восстановлением водородом содержит менее чем 1 вес.% кислородсодержащих соединений кобальта, рассчитанных в качестве CoO.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что каталитически активная масса катализатора перед его восстановлением водородом содержит
от 25 до 65 вес.% окиси алюминия (Al2O3) и
от 30 до 70 вес.% кислородсодержащих соединений меди, рассчитанных в качестве CuO.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что каталитически активная масса катализатора перед его восстановлением водородом содержит от 0 до 2 вес.% кислородсодержащих соединений натрия, рассчитанных в качестве Na2O.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что каталитически активная масса катализатора перед его восстановлением водородом содержит от 0,05 до 1 вес.% кислородсодержащих соединений натрия, рассчитанных в качестве Na2O.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что каталитически активная масса катализатора не содержит никеля, кобальта и/или рутения.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют изотермически с температурным отклонением не более ±8°С.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют без растворителя.
16. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют непрерывно.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют в трубчатом реакторе.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют в трубчатом реакторе в режиме циркулирующего газа.
19. Способ по п.18, отличающийся тем, что количество циркулирующего газа находится в пределах от 40 до 2500 м3 (при рабочем давлении)/[м3 катализатора (насыпной объем)·ч].
20. Способ по п.18, отличающийся тем, что циркулирующий газ содержит, по меньшей мере, 10 об.% водорода (H2).
21. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют при абсолютном давлении в диапазоне от 1 до 200 бар.
22. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор размещен в реакторе в виде неподвижного слоя.
23. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют в присутствии катализатора, имеющего объем микропор < 0,5 см3/г.
24. Способ по одному из пп.1-23, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют в присутствии катализатора, в котором при нормализации на поры размером от > 0 до ≤ 20 нм, ≤ 30% пор имеет размер до 5 нм, и более чем 70% пор имеет размер от > 5 до 20 нм.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10163583.7 | 2010-05-21 | ||
| EP10163583 | 2010-05-21 | ||
| EP10189221.4 | 2010-10-28 | ||
| EP10189221 | 2010-10-28 | ||
| PCT/EP2011/058030 WO2011144651A1 (de) | 2010-05-21 | 2011-05-18 | Verfahren zur herstellung von 2-(2-tert.-butylamino-ethoxy)-ethanol (tert.-butylaminodiglykol, tbadg) |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012155463A true RU2012155463A (ru) | 2014-06-27 |
| RU2592847C2 RU2592847C2 (ru) | 2016-07-27 |
Family
ID=44072758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012155463/04A RU2592847C2 (ru) | 2010-05-21 | 2011-05-18 | Способ получения 2-(2-трет.бутиламино-этокси)-этанола (трет.бутиламинодигликоля, tbadg) |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2571845B1 (ru) |
| CN (1) | CN102906061B (ru) |
| CA (1) | CA2798971C (ru) |
| PL (1) | PL2571845T3 (ru) |
| RU (1) | RU2592847C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011144651A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110508287A (zh) * | 2019-09-02 | 2019-11-29 | 吉林大学 | Ni-Cu/Al2O3双金属催化剂、制备方法及其在制备叔丁胺基乙氧基乙醇中的应用 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2445303C3 (de) | 1974-09-21 | 1979-04-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Basisches, zur Herstellung eines Kupfer enthaltenden Katalysators geeignetes Carbonat |
| DE3027890A1 (de) | 1980-07-23 | 1982-03-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Hydrierkatalysatoren fuer die herstellung von propandiolen und verfahren zur herstellung von propandiolen mit solchen katalysatoren |
| DE3125662A1 (de) | 1981-06-30 | 1983-01-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren und katalysator zur herstellung von cyclischen iminen |
| US4405585A (en) | 1982-01-18 | 1983-09-20 | Exxon Research And Engineering Co. | Process for the selective removal of hydrogen sulfide from gaseous mixtures with severely sterically hindered secondary aminoether alcohols |
| DE3337182A1 (de) | 1983-10-13 | 1985-04-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von n-methylierten cyclischen iminen |
| US4487967A (en) * | 1983-12-23 | 1984-12-11 | Exxon Research & Engineering Co. | Process for preparing secondary aminoether alcohols |
| US4665195A (en) | 1983-12-23 | 1987-05-12 | Exxon Research And Engineering Company | Process for preparing di-amino-polyalkenyl ethers |
| DE3605005A1 (de) | 1986-02-18 | 1987-08-20 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von n-methylpiperazin |
| US4910304A (en) | 1988-04-20 | 1990-03-20 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of N-substituted cyclic amines |
| DE4116367A1 (de) | 1991-05-18 | 1992-11-19 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von aminen |
| DE4239782A1 (de) | 1992-11-26 | 1994-06-01 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Diaminen |
| DE4407466A1 (de) | 1994-03-07 | 1995-09-14 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von peralkylierten Aminen |
| DE19624283A1 (de) | 1996-06-18 | 1998-01-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von N-substituiertencyclischen Aminen |
| DE19859776B4 (de) | 1998-12-23 | 2008-06-19 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
| DE10153410A1 (de) | 2001-10-30 | 2003-05-15 | Basf Ag | Verfahren zur Auftrennung von wasserhaltigen Rohamingemischen aus der Aminsynthese |
| DE10153411A1 (de) | 2001-10-30 | 2003-05-15 | Basf Ag | Verfahren zur Auftrennung von wasserhaltigen Rohamingemischen aus der Aminsynthese |
| EP1718596B1 (en) | 2004-02-17 | 2014-08-27 | ExxonMobil Research and Engineering Company | Catalytic preparation of severely sterically hindered amino-ether alcohols using a metal loaded catalyst |
| WO2005081778A2 (en) | 2004-02-17 | 2005-09-09 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Improved synthesis of severely sterically hindered amino-ether alcohols and diaminopolyalkenyl ethers using a high activity powder catalyst |
| DE102004023529A1 (de) | 2004-05-13 | 2005-12-08 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung eines Amins |
| CN101300223B (zh) | 2005-08-09 | 2013-07-03 | 埃克森美孚研究工程公司 | 用于酸气涤气工艺的烷基氨基烷氧基（醇）单烷基醚 |
| EP2043998A1 (de) * | 2006-07-14 | 2009-04-08 | Basf Se | Verfahren zur herstellung eines amins |
| US20110009627A1 (en) | 2008-01-25 | 2011-01-13 | Basf Se | Reactor for carrying out high pressure reactions, method for starting and method for carrying out a reaction |
| US9174201B2 (en) * | 2008-09-19 | 2015-11-03 | Basf Se | Method for the continuous production of an amine using an aluminum—copper catalyst |
-
2011
- 2011-05-18 PL PL11720467T patent/PL2571845T3/pl unknown
- 2011-05-18 CA CA2798971A patent/CA2798971C/en active Active
- 2011-05-18 CN CN201180025187.5A patent/CN102906061B/zh active Active
- 2011-05-18 WO PCT/EP2011/058030 patent/WO2011144651A1/de not_active Ceased
- 2011-05-18 EP EP11720467.7A patent/EP2571845B1/de active Active
- 2011-05-18 RU RU2012155463/04A patent/RU2592847C2/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102906061A (zh) | 2013-01-30 |
| CA2798971A1 (en) | 2011-11-24 |
| CA2798971C (en) | 2018-07-24 |
| RU2592847C2 (ru) | 2016-07-27 |
| EP2571845B1 (de) | 2014-10-01 |
| CN102906061B (zh) | 2014-04-30 |
| PL2571845T3 (pl) | 2015-03-31 |
| WO2011144651A1 (de) | 2011-11-24 |
| EP2571845A1 (de) | 2013-03-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN117085689B (zh) | 一种二氧化碳加氢制甲醇铜基催化剂及其制备方法 | |
| JP2008516943A5 (ru) | ||
| Pairojpiriyakul et al. | Hydrogen production from catalytic supercritical water reforming of glycerol with cobalt-based catalysts | |
| CN101239965B (zh) | 一种负载型羟基离子液体制备环状碳酸酯的方法 | |
| US20130178680A1 (en) | Catalyst for oxidative coupling of methane, method for preparing the same, and method for oxidative coupling reaction of methane using the same | |
| CN102198935A (zh) | 甲醇水重整制氢的方法 | |
| WO2012065427A1 (zh) | 一种氯化氢氧化制氯气的催化剂及其制备方法 | |
| US9732012B2 (en) | Method for producing olefin | |
| CN102336735B (zh) | 一种离子液体催化制备环状碳酸酯的方法 | |
| CN104607204A (zh) | 一种顺酐加氢连续化生产琥珀酸酐的催化剂及其制备方法 | |
| JPWO2012005348A1 (ja) | 新規なグリセリン脱水用触媒とその製造方法 | |
| CN104174407A (zh) | 一种草酸酯加氢制乙二醇的催化剂及其应用 | |
| TWI778890B (zh) | 選擇性還原ｃｏ成ｃｏ的觸媒與方法 | |
| WO2017054321A1 (zh) | 由乙二醇单甲醚直接制备乙二醇二甲醚并联产乙二醇的方法 | |
| CN107913718B (zh) | 合成气直接合成低碳烯烃的铁基催化剂 | |
| CN103121981B (zh) | 丙烯液相氧化制环氧丙烷的方法 | |
| CN100432033C (zh) | 制备氯代甲烷和多氯代甲烷的方法 | |
| CN101979139B (zh) | 一种丁二酸二羧酸酯的催化剂及其制备方法 | |
| CN104844539B (zh) | 一种哌啶的制备方法 | |
| CN103073429A (zh) | 一种酯交换合成碳酸二乙酯的方法 | |
| CN110560151A (zh) | 分子筛固体酸催化剂及其制备方法和应用 | |
| CN105669453A (zh) | 一种制备甲酸甲酯并联产二甲醚的方法 | |
| US10550046B2 (en) | Catalyst for isobutylene production and method for producing isobutylene | |
| JP4012965B2 (ja) | 高温ｃｏシフト反応用触媒 | |
| CN101993341B (zh) | 草酸酯加氢生产乙二醇的方法 |