RU2012155691A - Производные сложного аминоэфира алкалоида и их лекарственные композиции - Google Patents
Производные сложного аминоэфира алкалоида и их лекарственные композиции Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012155691A RU2012155691A RU2012155691/04A RU2012155691A RU2012155691A RU 2012155691 A RU2012155691 A RU 2012155691A RU 2012155691/04 A RU2012155691/04 A RU 2012155691/04A RU 2012155691 A RU2012155691 A RU 2012155691A RU 2012155691 A RU2012155691 A RU 2012155691A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- formula
- optionally substituted
- heteroaryl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 2
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 title 1
- 150000003797 alkaloid derivatives Chemical class 0.000 title 1
- SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N o-amino-hydroxylamine Chemical compound NON SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 17
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 206010006458 Bronchitis chronic Diseases 0.000 claims 2
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 2
- -1 benzoimidazolyl Chemical group 0.000 claims 2
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 claims 2
- 208000007451 chronic bronchitis Diseases 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000723 dihydrobenzofuranyl group Chemical group O1C(CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 230000000414 obstructive effect Effects 0.000 claims 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 102100021854 Inhibitor of nuclear factor kappa-B kinase subunit beta Human genes 0.000 claims 1
- 101710205525 Inhibitor of nuclear factor kappa-B kinase subunit beta Proteins 0.000 claims 1
- 229940123932 Phosphodiesterase 4 inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229940124748 beta 2 agonist Drugs 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 239000003246 corticosteroid Substances 0.000 claims 1
- 229960001334 corticosteroids Drugs 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 150000002617 leukotrienes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002829 mitogen activated protein kinase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 claims 1
- 239000000041 non-steroidal anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims 1
- 229940021182 non-steroidal anti-inflammatory drug Drugs 0.000 claims 1
- 102000002574 p38 Mitogen-Activated Protein Kinases Human genes 0.000 claims 1
- 108010068338 p38 Mitogen-Activated Protein Kinases Proteins 0.000 claims 1
- 239000002587 phosphodiesterase IV inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
- C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/439—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom the ring forming part of a bridged ring system, e.g. quinuclidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение общей формулы (I)где Rвыбирают из группы, состоящей из (C-C)алкила, арила, (С-С)циклоалкила, арил(C-C)алкила и гетероарила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена, ОН, оксо, SH, NH, NO, CN, CONHR, CON(R), NHCOR, COR, COR, (C-С)алкилсульфанила, (C-С)алкилсульфинила, (C-C)алкилсульфонила, (C-C)алкила, (C-С)галогеналкила, (C-C)алкокси и (C-C)галогеналкокси;Rпредставляет собой Н или (C-C)алкил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена, ОН, оксо, SH, NH, NO, CN, CONHR, CON(R), NHCOR, COR, COR, (C-C)алкилсульфанила, (C-C)алкилсульфинила, (C-C)алкилсульфонила, (C-C)алкила, (C-С)галогеналкила, (C-C)алкокси и (C-С)галогеналкокси;Rпредставляет собой Н или его выбирают из группы, состоящей из (C-С)алкила, арила, (С-С)циклоалкила и гетероарила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена, ОН, оксо, SH, NH, NO, CN, CONHR, CON(R), COR, (C-C)алкилсульфинила, (C-C)алкилсульфонила, (C-C)алкила, (C-C)галогеналкила, (C-C)алкокси и (C-C)галогеналкокси;Rпредставляет группу формулы (i), или (ii), или (iii), или (iv)где m=1, 2 или 3;n=1, 2 или 3;Апредставляет собой физиологически приемлемый анион;R- собой группу формулы (Y)где p равен 0 или целому числу от 1 до 4;q равен 0 или целому числу от 1 до 4;Р представляет собой гетероарил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена, ОН, оксо, SH, NO, CN, CON(R), NH, NHCOR, COR, (C-С)алкилсульфанила, (C-C)алкилсульфинила, (C-C)алкилсульфонила, (C-C)алкила и (C-C)алкокси;W выбирают из группы, состоящей из арила, (С-С)циклоалкила и гетероарила, необязательно замещенного одним или более з
Claims (16)
1. Соединение общей формулы (I)
где R1 выбирают из группы, состоящей из (C1-C6)алкила, арила, (С3-С8)циклоалкила, арил(C1-C6)алкила и гетероарила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена, ОН, оксо, SH, NH2, NO2, CN, CONHR5, CON(R5)2, NHCOR5, COR5, CO2R5, (C1-С6)алкилсульфанила, (C1-С10)алкилсульфинила, (C1-C6)алкилсульфонила, (C1-C6)алкила, (C1-С6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси и (C1-C6)галогеналкокси;
R2 представляет собой Н или (C1-C6)алкил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена, ОН, оксо, SH, NH2, NO2, CN, CONHR5, CON(R5)2, NHCOR5, COR5, CO2R5, (C1-C6)алкилсульфанила, (C1-C6)алкилсульфинила, (C1-C6)алкилсульфонила, (C1-C6)алкила, (C1-С6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси и (C1-С6)галогеналкокси;
R3 представляет собой Н или его выбирают из группы, состоящей из (C1-С6)алкила, арила, (С3-С8)циклоалкила и гетероарила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена, ОН, оксо, SH, NH2, NO2, CN, CONHR5, CON(R5)2, CO2R5, (C1-C6)алкилсульфинила, (C1-C6)алкилсульфонила, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси и (C1-C6)галогеналкокси;
R6 представляет группу формулы (i), или (ii), или (iii), или (iv)
где m=1, 2 или 3;
n=1, 2 или 3;
А- представляет собой физиологически приемлемый анион;
R4 - собой группу формулы (Y)
где p равен 0 или целому числу от 1 до 4;
q равен 0 или целому числу от 1 до 4;
Р представляет собой гетероарил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена, ОН, оксо, SH, NO2, CN, CON(R5)2, NH2, NHCOR5, CO2R5, (C1-С6)алкилсульфанила, (C1-C6)алкилсульфинила, (C1-C6)алкилсульфонила, (C1-C6)алкила и (C1-C6)алкокси;
W выбирают из группы, состоящей из арила, (С3-С8)циклоалкила и гетероарила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена, ОН, оксо, SH, NH2, NO2, CN, CONHR5, CON(R5)2, NHCOR5, COR5, CO2R5, (C1-C6)алкилсульфанила, (C1-C6)алкилсульфинила, (C1-С6)алкилсульфонила, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-С6)алкокси и (C1-C6)галогеналкокси;
R5 представляет собой Н или выбран из группы, состоящей из (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила, (С2-С6)алкенила, (С3-С8)циклоалкила, гетероарила и арила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена, ОН, оксо, SH, NH2, NO2, CN, CONH2, СООН, (C1-С10)алкоксикарбонила, (C1-C6)алкилсульфанила, (C1-C6)алкилсульфинила, (C1-С6)алкилсульфонила, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси и (C1-C6)галогеналкокси;
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой арил, арил(C1-С6)алкил или гетероарил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена, (C1-C6)алкила, CONHR5 и CO2R5; R2 представляет собой Н или (C1-C6)алкил.
3. Соединение по пп.1 или 2, где R1 представляет собой фенил, бензил или тиофенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, определенными в п.1; R2 представляет собой Н или (C1-C6)алкил.
4. Соединение по п.1, где R3 выбирают из группы, состоящей из арила и гетероарила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена и (С1-С6)алкокси.
5. Соединение по пп.1 или 4, где R3 выбирают из группы, состоящей из фенила, тиофенила, бензотиофенила и пиридила, необязательно замещенного, как указано в п.1.
6. Соединение по п.1, где R6 представляет собой группу формулы (i) или (ii).
7. Соединение по п.1 или 6, где R6 представляет собой группу формулы (i), где R4 представляет собой группу формулы (Y), где p равняется 1, и q равняется 0, Р представляет собой гетероарильную группу и W выбирают из группы, состоящей из арила, (С3-С8)циклоалкила и гетероарила, необязательно замещенного одной или более группами, выбранными из атомов галогена, CN, (C1-C6)алкила и (C1-C6)алкокси.
8. Соединение по п.1 или 6, где R6 представляет собой группу формулы (i), где R4 представляет собой группу формулы (Y), где p равняется 1 и q равняется 0, Р выбирают из оксадиазолила, оксазолила, триазолила, бензоимидазолила, тиазолила и изоксазолила и W выбирают из фенила, пиразолила, циклогексила, дигидробензофуранила, бензотиофенила, пиридинила, тиазолила, оксадиазолила и тиофенила, необязательно замещенного одной или более группами, выбранными из атомов галогена, CN, метила и метокси.
9. Соединение по п.7, где R6 представляет собой группу формулы (i), где R4 представляет собой группу формулы (Y), где p равняется 1 и q равняется 0, Р выбирают из оксадиазолила, оксазолила, триазолила, бензоимидазолила, тиазолила и изоксазолила и W выбирают из фенила, пиразолила, циклогексила, дигидробензофуранила, бензотиофенила, пиридинила, тиазолила, оксадиазолила и тиофенила, необязательно замещенного одной или более группами, выбранными из атомов галогена, CN, метила и метокси.
10. Соединение по п.1 или 6, где R6 представляет собой группу формулы (ii), где n и m равняются 1, R4 представляет собой группу формулы (Y), где p = 1 и q = 0, Р представляет собой гетероарил и W выбирают из группы, состоящей из арила и гетероарила.
11. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому одному из пп.1-10.
12. Соединение по п.1 для применения в качестве лекарственного средства.
13. Соединение по п.1 для применения при лечении бронхообструктивных или воспалительных заболеваний, предпочтительно астмы, или хронического бронхита, или хронического обструктивного заболевания легких (COPD).
14. Применение соединения формулы (I) по любому одному из пп.1-10 для приготовления лекарственного средства для предотвращения и/или лечения бронхообструктивных или воспалительных заболеваний, предпочтительно, астмы, или хронического бронхита, или хронического обструктивного заболевания легких (COPD).
15. Комбинация соединения формулы (I) по любому одному из пп.1-10 с одним или более активными ингредиентами, выбранными из классов бета2-агонистов, кортикостероидов, ингибиторов Р38 MAP киназы, IKK2, ингибиторов HNE, ингибитора PDE4, модуляторов лейкотриенов, NSAID и регуляторов образования и накопления слизи.
16. Фармацевтическая композиция для введения путем ингаляции, такая как порошки для ингаляции, содержащие пропеллентдозированные аэрозоли или не содержащие пропеллент-составы для ингаляции, включающая соединение формулы (I) по любому одному из пп.1-10.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10166894 | 2010-06-22 | ||
| EP10166894.5 | 2010-06-22 | ||
| PCT/EP2011/058802 WO2011160919A1 (en) | 2010-06-22 | 2011-05-30 | Alkaloid aminoester derivatives and medicinal composition thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012155691A true RU2012155691A (ru) | 2014-06-27 |
| RU2567548C2 RU2567548C2 (ru) | 2015-11-10 |
Family
ID=43301943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012155691/04A RU2567548C2 (ru) | 2010-06-22 | 2011-05-30 | Производные сложного аминоэфира алкалоида и их лекарственные композиции |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8563577B2 (ru) |
| EP (1) | EP2585458B1 (ru) |
| KR (1) | KR20130087406A (ru) |
| CN (1) | CN102947299B (ru) |
| AR (1) | AR081966A1 (ru) |
| BR (1) | BR112012031967A2 (ru) |
| CA (1) | CA2803433A1 (ru) |
| RU (1) | RU2567548C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011160919A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2206712A1 (en) | 2008-12-23 | 2010-07-14 | CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. | "Alkaloid aminoester derivatives and medicinal composition thereof" |
| KR20130111968A (ko) * | 2010-06-22 | 2013-10-11 | 키에시 파르마슈티시 엣스. 피. 에이. | 알칼로이드 아미노에스테르 유도체 및 이의 의약 조성물 |
| KR20130141534A (ko) | 2010-11-26 | 2013-12-26 | 키에시 파르마슈티시 엣스. 피. 에이. | 글리신 유도체 및 무스카린 수용체 길항제로서의 이들의 용도 |
| KR20140105746A (ko) | 2011-12-30 | 2014-09-02 | 키에시 파르마슈티시 엣스. 피. 에이. | 항무스카린제로서 1-아자헤테로시클릴아세트산의 퀴누클리딘 에스터, 이들의 제조 방법 및 이들의 의약 조성물 |
| UA114915C2 (uk) | 2012-07-02 | 2017-08-28 | Монсанто Текнолоджи Ллс | Спосіб одержання 3,5-дизаміщених 1,2,4-оксадіазолів (варіанти) |
| US9427376B2 (en) | 2013-10-10 | 2016-08-30 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Process for preparing pharmaceutical formulations for inhalation comprising a high-dosage strength active ingredient |
| CN117137048A (zh) | 2014-12-10 | 2023-12-01 | 马斯公司 | 风味组合物、包含该组合物的食品及增加食品鲜味味道强度的方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1345937B1 (en) | 2000-12-22 | 2005-09-28 | Almirall Prodesfarma AG | Quinuclidine carbamate derivatives and their use as m3 antagonists |
| CA2470956C (en) | 2001-12-20 | 2011-08-02 | Laboratorios S.A.L.V.A.T., S.A. | 1-alkyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane carbamate derivatives and their use as muscarinic receptor antagonists |
| US6822073B2 (en) * | 2001-12-20 | 2004-11-23 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Modular peptide-based reagent |
| EP1882691A1 (en) | 2006-07-26 | 2008-01-30 | CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. | Quinuclidine derivatives as M3 antagonists |
| KR20090094460A (ko) * | 2006-12-19 | 2009-09-07 | 아스트라제네카 아베 | 무스카린 수용체 길항제로서 퀴누클리디놀 유도체 |
| EP2154136A1 (en) | 2008-08-08 | 2010-02-17 | CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. | Quinuclidine carbonate derivatives and medicinal compositions thereof |
| EP2206712A1 (en) | 2008-12-23 | 2010-07-14 | CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. | "Alkaloid aminoester derivatives and medicinal composition thereof" |
-
2011
- 2011-05-30 WO PCT/EP2011/058802 patent/WO2011160919A1/en not_active Ceased
- 2011-05-30 CN CN201180030598.3A patent/CN102947299B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-05-30 CA CA2803433A patent/CA2803433A1/en not_active Abandoned
- 2011-05-30 KR KR1020127033568A patent/KR20130087406A/ko not_active Withdrawn
- 2011-05-30 RU RU2012155691/04A patent/RU2567548C2/ru active
- 2011-05-30 EP EP11725021.7A patent/EP2585458B1/en active Active
- 2011-05-30 BR BR112012031967A patent/BR112012031967A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-06-21 AR ARP110102148A patent/AR081966A1/es unknown
- 2011-06-22 US US13/165,948 patent/US8563577B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2585458A1 (en) | 2013-05-01 |
| CN102947299A (zh) | 2013-02-27 |
| CN102947299B (zh) | 2015-07-15 |
| RU2567548C2 (ru) | 2015-11-10 |
| US8563577B2 (en) | 2013-10-22 |
| BR112012031967A2 (pt) | 2019-09-24 |
| HK1181768A1 (en) | 2013-11-15 |
| US20110311459A1 (en) | 2011-12-22 |
| AR081966A1 (es) | 2012-10-31 |
| KR20130087406A (ko) | 2013-08-06 |
| WO2011160919A1 (en) | 2011-12-29 |
| EP2585458B1 (en) | 2015-01-07 |
| CA2803433A1 (en) | 2011-12-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6823095B2 (ja) | 噴霧乾燥製剤 | |
| JP6021805B2 (ja) | 腫瘍治療剤 | |
| RU2014115290A (ru) | Производные 1-фенил 2-пиридинилалкиловых спиртов в качестве ингибиторов | |
| RU2014148316A (ru) | Производные 1-фенил-2-пиридинил-алкиловых спиртов в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы | |
| RU2015121037A (ru) | Производные фенилэтилпиридина в качестве ингибиторов pde-4 | |
| JP2008517926A5 (ru) | ||
| JP2010539110A5 (ru) | ||
| HRP20161011T1 (hr) | Aril dihidropiridinoni i piperidinoni kao inhibitori mgat2 | |
| RU2013154590A (ru) | Соединения, обладающие антагонистической активностью в отношении мускариновых рецепторов и агонистической активностью в отношении бета2-адренорецепторов | |
| RU2015121046A (ru) | Соединения, обладающие активностью антагонистов мускариновых рецепторов и агонистов бета-2-адренергических рецепторов | |
| JP2013505969A5 (ru) | ||
| RU2009148673A (ru) | Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний | |
| JP2013531029A5 (ru) | ||
| ME02297B (me) | Jedinjenja koja imaju aktivnost antagonista muskarinskih receptora i agonist beta2 adrenergičnog receptora | |
| JP2019507114A5 (ru) | ||
| RU2015121043A (ru) | Производные фенилэтилпиридина в качестве ингибиторов PDE-4 | |
| JP2020531593A5 (ru) | ||
| RU2015121044A (ru) | Производные фенилэтилпиридина в качестве ингибиторов pde4 | |
| JP2015524826A5 (ru) | ||
| RU2012155690A (ru) | Алкалоидные производные сложных аминоэфиров и включающие их лекарственные композиции | |
| CN110267660A (zh) | 含布罗莫结构域蛋白4(brd4)的抑制剂 | |
| JP2011526286A5 (ru) | ||
| JP2015524825A5 (ru) | ||
| JP2009501745A5 (ru) | ||
| RU2012155716A (ru) | Алкалоидные производные на основе сложных аминоэфиров и композиции лекарственных средств, содержащие их |