RU2012156386A - Состав и способ получения органических электронных устройств - Google Patents

Состав и способ получения органических электронных устройств Download PDF

Info

Publication number
RU2012156386A
RU2012156386A RU2012156386/05A RU2012156386A RU2012156386A RU 2012156386 A RU2012156386 A RU 2012156386A RU 2012156386/05 A RU2012156386/05 A RU 2012156386/05A RU 2012156386 A RU2012156386 A RU 2012156386A RU 2012156386 A RU2012156386 A RU 2012156386A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
composition according
group
atoms
composition
range
Prior art date
Application number
RU2012156386/05A
Other languages
English (en)
Inventor
Эдуард Филип МЕЙ
Марк ДЖЕЙМС
Пётр ВЕРЗХОВЕЦ
Стивен БЕЙН
Пол Крейг БРУКС
Эдгар КЛУГЕ
Ли ВЭЙТАНЬ
Дейвид СПАРРОУ
Магда ГОНКАЛЬВЕС-МИСКЕВИЧ
Original Assignee
Мерк Патент Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=44343164&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2012156386(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Мерк Патент Гмбх filed Critical Мерк Патент Гмбх
Publication of RU2012156386A publication Critical patent/RU2012156386A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/101—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/109—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing other specific dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
    • H10K71/15—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating characterised by the solvent used
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1416—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1425—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/464—Lateral top-gate IGFETs comprising only a single gate
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/50—Photovoltaic [PV] devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
    • H10K71/13—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)

Abstract

1. Состав, содержащий одно или более органических полупроводниковых соединений (ОПС), и один или более органических растворителей, характеризующийся тем, что упомянутый состав имеет вязкость при 25°С меньше, чем 15 мПа·с и точка кипения растворителя по большей мере составляет 400°С.2. Состав по п.1, характеризующийся тем, что упомянутый состав имеет вязкость при 25°С в диапазоне от 0.5 до 9.5 мПа·с.3. Состав по п.1 или 2, характеризующийся тем, что упомянутый состав представляет собой раствор.4. Состав по п.1 или 2, характеризующийся тем, что упомянутый состав имеет поверхностное натяжение в диапазоне от 22 мН/м до 50 мН/м.5. Состав по п.1 или 2, характеризующийся тем, что упомянутый органический растворитель содержит параметры растворимости по Хансену Hв диапазоне от 17.0 до 23.2 МПа, Нв диапазоне от 0.2 до 12.5 МПаи Hв диапазоне от 0.0 до 20.0 МПа.6. Состав по п.5, характеризующийся тем, что упомянутый органический растворитель содержит параметры растворимости по Хансену Hв диапазоне от 17.0 до 23.2 МПа, Нв диапазоне от 0.2 до 10.5 МПаи Hв диапазоне от 0.0 до 5.0 МПа.7. Состав по п.1, характеризующийся тем, что упомянутый органический растворитель содержит одно или более ароматическое и/или гетероароматическое соединение.8. Состав по п.7, характеризующийся тем, что упомянутый органический растворитель содержит одно или более ароматическое углеводородное соединение.9. Состав по п.8, характеризующийся тем, что упомянутое ароматическое углеводородное соединение содержит циклоалкильную группу.10. Состав по п.8, характеризующийся тем, что упомянутое ароматическое углеводородное соединение содержит алкильную группу, имеющую 1-8 атомов углерода.11. Состав по п.1, характ�

Claims (43)

1. Состав, содержащий одно или более органических полупроводниковых соединений (ОПС), и один или более органических растворителей, характеризующийся тем, что упомянутый состав имеет вязкость при 25°С меньше, чем 15 мПа·с и точка кипения растворителя по большей мере составляет 400°С.
2. Состав по п.1, характеризующийся тем, что упомянутый состав имеет вязкость при 25°С в диапазоне от 0.5 до 9.5 мПа·с.
3. Состав по п.1 или 2, характеризующийся тем, что упомянутый состав представляет собой раствор.
4. Состав по п.1 или 2, характеризующийся тем, что упомянутый состав имеет поверхностное натяжение в диапазоне от 22 мН/м до 50 мН/м.
5. Состав по п.1 или 2, характеризующийся тем, что упомянутый органический растворитель содержит параметры растворимости по Хансену Hd в диапазоне от 17.0 до 23.2 МПа0.5, Нр в диапазоне от 0.2 до 12.5 МПа0.5 и Hh в диапазоне от 0.0 до 20.0 МПа0.5.
6. Состав по п.5, характеризующийся тем, что упомянутый органический растворитель содержит параметры растворимости по Хансену Hd в диапазоне от 17.0 до 23.2 МПа0.5, Нр в диапазоне от 0.2 до 10.5 МПа0.5 и Hh в диапазоне от 0.0 до 5.0 МПа0.5.
7. Состав по п.1, характеризующийся тем, что упомянутый органический растворитель содержит одно или более ароматическое и/или гетероароматическое соединение.
8. Состав по п.7, характеризующийся тем, что упомянутый органический растворитель содержит одно или более ароматическое углеводородное соединение.
9. Состав по п.8, характеризующийся тем, что упомянутое ароматическое углеводородное соединение содержит циклоалкильную группу.
10. Состав по п.8, характеризующийся тем, что упомянутое ароматическое углеводородное соединение содержит алкильную группу, имеющую 1-8 атомов углерода.
11. Состав по п.1, характеризующийся тем, что упомянутый органический растворитель или смесь растворителей представляет собой смесь углеводородных ароматических соединений.
12. Состав по п.1, характеризующийся тем, что упомянутый органический растворитель имеет точку кипения по меньшей мере 130°С.
13. Состав по п.1, характеризующийся тем, что упомянутый органический растворитель представляет собой смесь соединений, имеющих различные точки кипения, и точка кипения соединения с самой низкой точкой кипения составляет по меньшей мере 10°С ниже точки кипения соединения с самой высокой точкой кипения.
14. Состав по п.1, характеризующийся тем, что упомянутый органический растворитель представляет собой смесь соединений, имеющих различные точки кипения, и точка кипения соединения с самой низкой точкой кипения по большей мере составляет 100°С ниже точки кипения соединения с самой высокой точкой кипения.
15. Состав по п.1, характеризующийся тем, что упомянутый состав содержит по меньшей мере 80 мас.% упомянутых органических растворителей.
16. Состав по п.1, характеризующийся тем, что упомянутый растворитель имеет отношение распределения log P по меньшей мере 1.5.
17. Состав по п.1, характеризующийся тем, что упомянутый состав содержит по меньшей мере одно инертное связующее вещество.
18. Состав по п.17, характеризующийся тем, что упомянутое инертное связующее вещество представляет собой полимер, включающий повторяющиеся звенья, производные от стиреновых мономеров и/или олефинов.
19. Состав по п.17, характеризующийся тем, что упомянутое инертное связующее вещество представляет собой полимер, включающий по меньшей мере 80 мас.% повторяющихся звеньев, производных от стиреновых мономеров и/или олефинов.
20. Состав по п.17, характеризующийся тем, что упомянутое инертное связующее вещество представляет собой полимер, имеющий среднюю молекулярную массу по меньшей мере 200,000 г/моль.
21. Состав по п.1, характеризующийся тем, что органическое полупроводниковое соединение представляет собой органический светоизлучающий материал и/или передающий заряд материал.
22. Состав по п.1, характеризующийся тем, что органическое полупроводниковое соединение имеет молекулярную массу 5000 г/моль или менее.
23. Состав по п.1, характеризующийся тем, что органическое полупроводниковое соединение представляет собой соединение, выбранное из следующих формул
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
где n означает целое число >1, предпочтительно от 10 до 1,000,
R в каждом случае имеет одинаковые или различные значения и означает Н, F, Cl, Br, I, CN, неразветвленную, разветвленную или циклическую алкильную группу, имеющую от 1 до 40 атомов С, в которой один или более атомов С необязательно заменены О, S, O-СО, СО-O, O-СО-О, CR0=CR0 или C ≡ C
Figure 00000008
 так, что О- и/или S-атомы не связаны непосредственно друг с другом, и в которой один или более атомов Н необязательно заменены F, Cl, Br, I или CN, или означает арильную или гетероарильную группу, имеющую от 4 до 20 атомов кольца, которые незамещены или замещены одной или более неароматическими группами Rs, и где одна или более групп R могут также образовывать моно- или полициклическую алифатическую или ароматическую кольцевую систему друг с другом и/или с кольцом, к которому они присоединены,
Rs в каждом случае имеет одинаковые или различные значения и означает F, Cl, Br, I, CN, Sn(R00)3, Si(R00)3 или B(R00)2 неразветвленную, разветвленную или циклическую алкильную группу, имеющую от 1 до 25 атомов С, в которой один или более атомов С необязательно заменены О, S, O-СО, СО-O, O-СО-О, CR0=CR0, C ≡ C
Figure 00000008
 так, что О- и/или S-атомы не связаны непосредственно друг с другом, и в которой один или более атомов Н необязательно заменены F, Cl, Br, I или CN, или Rs означает арильную или гетероарильную группу, имеющую от 4 до 20 атомов кольца, которые незамещены или замещены одной или более неароматическими группами Rs, и где одна или более групп Rs могут также образовывать кольцевую систему друг с другом и/или с R,
R0 в каждом случае имеет одинаковые или различные значения и означает Н, F, Cl, CN, алкил, имеющий от 1 до 12 атомов С или арил, или гетероарил, имеющий от 4 до 10 атомов кольца,
R00 в каждом случае имеет одинаковые или различные значения и означает Н или алифатическую или ароматическую углеводородную группу, имеющую от 1 до 20 атомов С, где две группы R00 могут также образовывать кольцо вместе с гетероатомом (Sn, Si или В), к которому они присоединены,
r равно 0, 1, 2, 3 или 4,
s равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5.
24. Состав по п.1, характеризующийся тем, что органическое полупроводниковое соединение представляет собой соединение следующей формулы
Figure 00000009
где R1, R2, R3, R4, R7, R8, R9, R10, R15, R16, R17 каждый независимо являются одинаковыми или различными и каждый независимо представляют: Н; необязательно замещенную C1-C40 карбильную или гидрокарбильную группу; необязательно замещенную C1-C40 алкоксигруппу; необязательно замещенную С6-С40 арилоксигруппу; необязательно замещенную C7-C40 алкиларилоксигруппу; необязательно замещенную С2-С40 алкоксикарбонильную группу; необязательно замещенную С7-С40 арилоксикарбонильную группу; цианогруппу (-CN); карбамоильную группу (-С(=O)NH2); галоформильную группу (-С(=O)-Х, где Х представляет собой атом галогена); формильную группу (-С(=O)-Н); изоцианогруппу; изоцианатную группу; тиоцианатную группу или тиоизоцианатную группу; необязательно замещенную аминогруппу; гидроксигруппу; нитрогруппу; CF3 группу; галогруппу (Cl, Br, F); или необязательно замещенную силиловую группу; и А представляет кремний или германий; и
где независимо каждая пара из R1 и R2, R2 и R3, R3 и R4, R7 и R8, R8 и R9, R9 и R10, R15 и R16, и R16 и R17 необязательно сшиты мостиком друг с другом, чтобы сформировать С4-С40 насыщенное или ненасыщенное кольцо, где насыщенное или ненасыщенное кольцо необязательно вмещает атом кислорода, атом серы или группа формулы -N(Ra)-, где Ra означает атом водорода или углеводородную группу, или необязательно замещено; и
где один или более атомов углерода скелета полиацена необязательно замещены гетероатом, выбранным из N, P, As, О, S, Se и Те.
25. Состав по п.1, характеризующийся тем, что органическое полупроводниковое соединение представляет собой соединение следующей формулы
Figure 00000010
где один из Y1 и Y2 означает -СН= или =СН- и другой означает -Х-,
один из Y3 и Y4 означает -СН= или =СН- и другой означает -Х-,
Х означает -O-, -S-, -Se- или -NR'''-,
R' означает Н, F, Cl, Br, I, CN, неразветвленную или разветвленную алкильную или алкоксигруппу, которая имеет 1-20 С-атомов и необязательно фторирована или перфторирована, необязательно фторированный или перфторированный арил, имеющий 6-30 С-атомов, или CO2R"", с R"" являющимся Н, необязательно фторированный алкил, имеющий 1-20 С-атомов или необязательно фторированный арил, имеющий 2-30 С-атомов,
R" означает, в случае многократного повторения независимо друг от друга, циклическую, неразветвленную или разветвленную алкильную или алкоксигруппу, которая имеет 1-20, предпочтительно 1-8 С-атомов, или арил, имеющий 2-30 С-атомов, все из которых необязательно фторированы или перфторированы,
R''' означает Н или циклический, неразветвленный или разветвленный алкил с 1-10 С-атомами,
m равно 0 или 1,
о равно 0 или 1.
26. Состав по п.1, характеризующийся тем, что органическое полупроводниковое соединение представляет собой органическое фосфоресцирующее соединение, которое излучает свет и в дополнение включает по меньшей мере один атом, имеющий атомный номер выше, чем 38.
27. Состав по п.26, характеризующийся тем, что фосфоресцирующие соединения представляют собой соединения формул (1)-(4):
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
где DCy одинаково или различно в каждом случае означает циклическую группу, которая содержит по меньшей мере один атом-донор, предпочтительно азот, углерод в форме карбена или фосфор, через который циклическая группа связана с металлом, и который может, в свою очередь, нести один или более заместителей R18; группы DCy и ССу связаны друг с другом ковалентной связью;
ССу одинаково или различно в каждом случае означает циклическую группу, которая содержит атом углерода, через который циклическая группа связана с металлом и который может, в свою очередь, нести один или более заместителей R18;
А одинаково или различно в каждом случае означает моноанионный, бидентатный хелатирующий лиганд, предпочтительно дикетонатный лиганд;
R18 являются одинаковыми или различными в каждом случае, и означают F, Cl, Br, I, NO2, CN, неразветвленную, разветвленную или циклическую алкил или алкоксигруппу, имеющую от 1 до 20 атомов углерода, в которой одна или более несоседних СН2 группы могут быть заменены -O-, -S-, -NR19-, -CONR19-, -СО-O-, -С=O-, -СН=СН- или − C ≡ C − , и в которой один или более атомов водорода могут быть заменены F, или арильную или гетероарильную группу, которая имеет от 4 до 14 атомов углерода и может быть замещена одним или более неароматическими R18 радикалами, и несколько заместителей R18, или на одном кольце, или на двух разных кольцах, могут вместе, в свою очередь, образовать моно- или полициклическую, алифатическую или ароматическую кольцевую систему; и
R19 являются одинаковыми или различными в каждом случае, и означают неразветвленную, разветвленную или циклическую алкил или алкоксигруппу, имеющую от 1 до 20 атомов углерода, в которой одна или более несоседних СН2 группы могут быть заменены -O-, -S-, -СО-O-, -С=O-, -СН=СН- или − C ≡ C − , и в которой один или более атомов водорода могут быть заменены F, или арильную или гетероарильную группу, которая имеет от 4 до 14 атомов углерода и может быть замещена одним или более неароматическими R18 радикалами.
28. Состав по п.1, характеризующийся тем, что состав содержит материал подложки.
29. Состав по пп.1 и 21-27, характеризующийся тем, что состав содержит 0.1-5 мас.% органических полупроводниковых соединений.
30. Состав согласно одному или более из пп.17-29, характеризующийся тем, что массовое соотношение упомянутуго полупроводникового соединения к упомянутому инертному связующему веществу находится в диапазоне от 5:1 до 1:1.
31. Состав по п.1, характеризующийся тем, что состав содержит по меньшей мере один смачивающий агент.
32. Состав по п.31, характеризующийся тем, что упомянутый смачивающий агент является летучим и не способен химически реагировать с упомянутым полупроводниковым соединением.
33. Применение состава согласно одному или более из пп.1-32 в качестве покрывающей или печатной краски для приготовления ОЭ устройства.
34. Способ получения органического электронного (ОЭ) устройства, включающий этапы
a) внесение состава согласно одному или более из пп.1-32 на субстрат, чтобы сформировать пленку или слой,
b) удаление растворителя(растворителей).
35. Способ по п.34, характеризующийся тем, что состав по любому из пп.1-32 наносится применяя глубокую печать, покрытие, наносимое ножевым устройством, ротационную печать, печать реверсивным валиком, флексографскую печать, рулонную печать.
36. Способ по п.34 или 35, характеризующийся тем, что ячеечное вытравливание печатающего устройства находится в диапазоне от 4 см3/м2 до 18 см3/м2.
37. Способ по п.34 или 35, характеризующийся тем, что скорость печати составляет 100 м/минуту или менее.
38. Способ по п.34 или 35, характеризующийся тем, что поверхность на которую наносится состав согласно одному или более из пунктов 1-32 содержит поверхностную энергию в диапазоне от 25 до 130 мН м-1.
39. Способ по п.34, характеризующийся тем, что испарение растворителя достигается ниже точки кипения растворителя.
40. ОЭ устройство, полученное из состава согласно одному или более из пп.1-32 или способом согласно одному или более из пунктов 34-39.
41. ОЭ устройство по п.40, характеризующееся тем, что оно представляет собой органический светоизлучающий диод (ОСИД), органический полевой транзистор (ОПТ) или органическое фотоэлектрическое (ОФЭ) устройство.
42. ОЭ устройство по п.40, характеризующийся тем, что оно содержит конструкцию верхней литниковой системы.
43. ОЭ устройство по п.40, характеризующийся тем, что оно содержит конструкцию нижней литниковой системы.
RU2012156386/05A 2010-05-27 2011-04-28 Состав и способ получения органических электронных устройств RU2012156386A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10005495 2010-05-27
EP10005495.6 2010-05-27
PCT/EP2011/002128 WO2011147523A1 (en) 2010-05-27 2011-04-28 Formulation and method for preparation of organic electronic devices

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012156386A true RU2012156386A (ru) 2014-07-10

Family

ID=44343164

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012156386/05A RU2012156386A (ru) 2010-05-27 2011-04-28 Состав и способ получения органических электронных устройств

Country Status (9)

Country Link
US (2) US9206352B2 (ru)
EP (1) EP2576724B1 (ru)
JP (2) JP6309269B2 (ru)
KR (1) KR101943110B1 (ru)
CN (1) CN102906216B (ru)
RU (1) RU2012156386A (ru)
SG (1) SG185680A1 (ru)
TW (1) TWI523885B (ru)
WO (1) WO2011147523A1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11283023B2 (en) 2017-06-08 2022-03-22 Corning Incorporated Doping of other polymers into organic semi-conducting polymers
RU2771378C1 (ru) * 2020-12-30 2022-05-04 Общество с ограниченной ответственностью «Люминесцентные Инновационные Технологии» (ООО «ЛюмИнноТех») Полимерная люминесцентная композиция для коррекции света, излучаемого светодиодными источниками освещения

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101570891B1 (ko) * 2008-03-06 2015-11-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 반도체 조성물
CN107573484A (zh) * 2009-12-23 2018-01-12 默克专利有限公司 包括聚合粘结剂的组合物
JP2013527980A (ja) * 2010-04-12 2013-07-04 メルク パテント ゲーエムベーハー 改良された性能を有する組成物
RU2012156386A (ru) * 2010-05-27 2014-07-10 Мерк Патент Гмбх Состав и способ получения органических электронных устройств
US9805838B2 (en) * 2011-08-26 2017-10-31 Merck Patent Gmbh Organic semiconductor formulation
CA2861567A1 (en) * 2012-01-27 2013-08-01 Hany Aziz Photovoltaic device and method of manufacture
WO2013120581A1 (en) * 2012-02-15 2013-08-22 Merck Patent Gmbh Planarization layer for organic electronic devices
US20130316279A1 (en) * 2012-05-23 2013-11-28 Central Glass Company, Limited Organic Semiconductor Composition
TWI502781B (zh) * 2012-06-26 2015-10-01 hao wu Lin Small molecule organic solar cell and its manufacturing method
US8901547B2 (en) * 2012-08-25 2014-12-02 Polyera Corporation Stacked structure organic light-emitting transistors
JP6225413B2 (ja) * 2012-11-16 2017-11-08 セイコーエプソン株式会社 機能層形成用インク、インク容器、吐出装置、機能層の形成方法、有機ｅｌ素子の製造方法
KR20150112930A (ko) * 2012-11-29 2015-10-07 스마트켐 리미티드 유기 반도체 제제
CN104871330B (zh) 2012-12-28 2018-09-21 默克专利有限公司 包含聚合物有机半导体化合物的组合物
KR20190091381A (ko) 2013-08-12 2019-08-05 카티바, 인크. 인쇄 가능한 유기 발광 다이오드 잉크 배합물을 위한 에스테르계 용매 시스템
KR101647105B1 (ko) * 2013-08-22 2016-08-09 주식회사 엘지화학 용매 그룹 지수를 이용한 용액 공정용 용매 선택 방법 및 이를 이용한 시스템
KR102173046B1 (ko) * 2013-12-06 2020-11-03 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP6578629B2 (ja) * 2014-03-24 2019-09-25 セイコーエプソン株式会社 機能層形成用インク、発光素子の製造方法
JP6531347B2 (ja) * 2014-03-28 2019-06-19 セイコーエプソン株式会社 機能層形成用インクおよび発光素子の製造方法
JP6181318B2 (ja) 2014-04-29 2017-08-16 サビック グローバル テクノロジーズ ビー．ブイ． 光電子工学用途のための高い導電性および吸収を有する小分子／オリゴマーの合成
WO2016009891A1 (ja) * 2014-07-18 2016-01-21 富士フイルム株式会社 有機半導体膜形成用組成物、及び、有機半導体素子の製造方法
WO2016009890A1 (ja) * 2014-07-18 2016-01-21 富士フイルム株式会社 有機半導体膜形成用組成物、並びに、有機半導体素子及びその製造方法
US10615343B2 (en) 2014-09-05 2020-04-07 Merck Patent Gmbh Formulations and electronic devices
JP6243054B2 (ja) * 2014-09-29 2017-12-06 富士フイルム株式会社 有機半導体組成物、及び、有機半導体素子
WO2016052254A1 (ja) * 2014-09-30 2016-04-07 富士フイルム株式会社 有機半導体膜形成用組成物、並びに、有機半導体素子及びその製造方法
JP6159034B2 (ja) 2014-11-13 2017-07-05 住友化学株式会社 インク組成物およびそれを用いて製造した光電変換素子
EP3021373A1 (en) 2014-11-14 2016-05-18 E.T.C. S.r.l. Display containing improved pixel architectures
JP6638186B2 (ja) * 2014-12-02 2020-01-29 セイコーエプソン株式会社 成膜用インクおよび成膜方法
JP6638187B2 (ja) * 2014-12-02 2020-01-29 セイコーエプソン株式会社 成膜用インクおよび成膜方法
WO2017036572A1 (en) * 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent
JP7051684B2 (ja) * 2015-12-15 2022-04-11 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子調合物のための溶媒として芳香族基を含むエステル
EP3390547B1 (en) * 2015-12-16 2019-12-25 Merck Patent GmbH Ink composition of an organic functional material
CN108780844B (zh) * 2016-03-16 2022-04-29 富士胶片株式会社 有机半导体组合物、有机薄膜晶体管的制造方法及有机薄膜晶体管
WO2017221802A1 (ja) * 2016-06-21 2017-12-28 Dic株式会社 有機発光素子用インク組成物およびこれを用いた有機発光素子の製造方法
GB2554404A (en) * 2016-09-26 2018-04-04 Sumitomo Chemical Co Solvent systems for preparation of photosensitive organic electronic devices
KR102064650B1 (ko) * 2017-05-02 2020-01-09 주식회사 엘지화학 유기 태양 전지의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 유기 태양 전지
JP6457161B1 (ja) * 2017-09-14 2019-01-23 住友化学株式会社 液状組成物の製造方法
CN111093986B (zh) * 2017-10-27 2022-03-11 琳得科株式会社 保护膜形成用复合片及半导体芯片的制造方法
CN111093987B (zh) * 2017-10-27 2022-03-11 琳得科株式会社 保护膜形成用复合片及半导体芯片的制造方法
KR102529495B1 (ko) * 2017-10-27 2023-05-04 린텍 가부시키가이샤 보호막 형성용 복합 시트 및 반도체 칩의 제조 방법
JP7158157B2 (ja) * 2018-02-23 2022-10-21 東ソー株式会社 有機半導体インキ、それを用いた有機薄膜の製造方法
JP7257440B2 (ja) * 2020-12-08 2023-04-13 住友化学株式会社 組成物、膜、有機光電変換素子、及び光検出素子

Family Cites Families (153)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4780536A (en) 1986-09-05 1988-10-25 The Ohio State University Research Foundation Hexaazatriphenylene hexanitrile and its derivatives and their preparations
DE69110922T2 (de) 1990-02-23 1995-12-07 Sumitomo Chemical Co Organisch elektrolumineszente Vorrichtung.
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
US5679757A (en) 1990-12-12 1997-10-21 The Regents Of The University Of California Highly organic solvent soluble, water insoluble electroluminescent polyphenylene vinylenes having pendant steroid groups and products and uses thereof
DE4111878A1 (de) 1991-04-11 1992-10-15 Wacker Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
JPH061973A (ja) 1992-06-18 1994-01-11 Konica Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
US5331183A (en) 1992-08-17 1994-07-19 The Regents Of The University Of California Conjugated polymer - acceptor heterojunctions; diodes, photodiodes, and photovoltaic cells
US5965241A (en) 1993-08-25 1999-10-12 Polaroid Corp Electroluminescent devices and processes using polythiophenes
DE4331401A1 (de) 1993-09-15 1995-03-16 Hoechst Ag Verwendung von Polymeren mit isolierten Chromophoren als Elektrolumineszenzmaterialen
WO1995009147A1 (en) 1993-09-29 1995-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element and arylenediamine derivative
DE69412567T2 (de) 1993-11-01 1999-02-04 Hodogaya Chemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
EP0676461B1 (de) 1994-04-07 2002-08-14 Covion Organic Semiconductors GmbH Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE69511755T2 (de) 1994-04-26 2000-01-13 Tdk Corp Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element
DE4422670A1 (de) 1994-06-30 1996-01-04 Hoechst Ag Konjugierte Polymere mit Ansateilstrukturen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE4431039A1 (de) 1994-09-01 1996-03-07 Hoechst Ag Poly(4,5,9,10-tetrahydropyren-2,7-diyl)-Derivate und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE4436773A1 (de) 1994-10-14 1996-04-18 Hoechst Ag Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE4442052A1 (de) 1994-11-25 1996-05-30 Hoechst Ag Konjugierte Polymere mit Hetero-Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE69608446T3 (de) 1995-07-28 2010-03-11 Sumitomo Chemical Company, Ltd. 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere
DE19614971A1 (de) 1996-04-17 1997-10-23 Hoechst Ag Polymere mit Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0863931A2 (de) 1995-12-01 1998-09-16 Ciba SC Holding AG Poly(9,9'-spirobisfluorene), deren herstellung und deren verwendung
DE19606511A1 (de) 1996-02-22 1997-09-04 Hoechst Ag Teilkonjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE19652261A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen
EP0891121B8 (en) 1996-12-28 2013-01-02 Futaba Corporation Organic electroluminescent elements
US6309763B1 (en) 1997-05-21 2001-10-30 The Dow Chemical Company Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom
AU9550398A (en) 1997-10-21 1999-05-10 Cambridge Display Technology Limited Polymeric materials for electroluminescent devices
DE19748814A1 (de) 1997-11-05 1999-05-06 Hoechst Ag Substituierte Poly(arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektrolumineszenz
KR100697861B1 (ko) 1998-03-13 2007-03-22 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 전장 발광 디바이스들
US5935721A (en) 1998-03-20 1999-08-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent
US6403237B1 (en) 1998-06-10 2002-06-11 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Polymeric fluorescent substance and organic electroluminescence device
JP3302945B2 (ja) 1998-06-23 2002-07-15 ネースディスプレイ・カンパニー・リミテッド 新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子
JP2000072722A (ja) 1998-08-26 2000-03-07 Yanai Kagaku Kogyo Kk ３級アリールアミン重合物の製造法
DE19846767A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Konjugierte Polymere, enthaltend Fluorbausteine mit verbesserten Eigenschaften
DE19846766A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Konjugierte Polymere, enthaltend spezielle Fluorenbausteine mit verbesserten Eigenschaften
DE19846768A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Konjugierte Polymere enthaltend 2,7-Fluorenyleinheiten mit verbesserten Eigenschaften
JP4429438B2 (ja) 1999-01-19 2010-03-10 出光興産株式会社 アミノ化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1155096B1 (en) 1999-02-04 2005-03-09 Dow Global Technologies Inc. Fluorene copolymers and devices made therefrom
US6166172A (en) 1999-02-10 2000-12-26 Carnegie Mellon University Method of forming poly-(3-substituted) thiophenes
DE60031729T2 (de) 1999-05-13 2007-09-06 The Trustees Of Princeton University Lichtemittierende, organische, auf elektrophosphoreszenz basierende anordnung mit sehr hoher quantenausbeute
DE19953806A1 (de) 1999-11-09 2001-05-10 Covion Organic Semiconductors Substituierte Poly(arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2270895A3 (en) 1999-12-01 2011-03-30 The Trustees of Princeton University Complexes for OLEDs
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
JP4220644B2 (ja) 2000-02-14 2009-02-04 三井化学株式会社 アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
CN101924190B (zh) 2000-08-11 2012-07-04 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4259875B2 (ja) 2001-03-24 2009-04-30 メルク パテント ゲーエムベーハー スピロビフルオレン単位およびフルオレン単位を含む共役ポリマーおよびその使用
SG92833A1 (en) 2001-03-27 2002-11-19 Sumitomo Chemical Co Polymeric light emitting substance and polymer light emitting device using the same
US7396598B2 (en) 2001-06-20 2008-07-08 Showa Denko K.K. Light emitting material and organic light-emitting device
DE60227709D1 (de) 2001-06-29 2008-08-28 Ab Science Die verwendung von c-kithemmern zur behandlung von autoimmunerkrankungen
US6690029B1 (en) 2001-08-24 2004-02-10 University Of Kentucky Research Foundation Substituted pentacenes and electronic devices made with substituted pentacenes
JP4574936B2 (ja) 2001-08-31 2010-11-04 日本放送協会 燐光発光性化合物及び燐光発光性組成物
KR100543837B1 (ko) 2001-09-04 2006-01-23 캐논 가부시끼가이샤 고분자 화합물 및 유기 발광 소자
TW200300154A (en) 2001-11-09 2003-05-16 Jsr Corp Light emitting polymer composition, and organic electroluminescene device and production process thereof
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
DE10207859A1 (de) 2002-02-20 2003-09-04 Univ Dresden Tech Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung
JP3890242B2 (ja) 2002-03-26 2007-03-07 キヤノン株式会社 高分子化合物及び電界発光素子
AU2003241788A1 (en) 2002-05-28 2003-12-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer and polymeric luminescent element comprising the same
EP1516892B1 (en) 2002-06-03 2008-09-10 Toyo Boseki Kabushiki Kaisha Polyester composition and packaging material comprising the same
JP2004027088A (ja) 2002-06-27 2004-01-29 Jsr Corp 燐光発光剤およびその製造方法並びに発光性組成物
US7090929B2 (en) 2002-07-30 2006-08-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Metallic complexes covalently bound to conjugated polymers and electronic devices containing such compositions
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
KR100946476B1 (ko) 2002-08-23 2010-03-10 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자 및 안트라센 유도체
US20060035109A1 (en) 2002-09-20 2006-02-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
GB0226010D0 (en) 2002-11-08 2002-12-18 Cambridge Display Tech Ltd Polymers for use in organic electroluminescent devices
JP4287198B2 (ja) 2002-11-18 2009-07-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4739021B2 (ja) * 2002-12-20 2011-08-03 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機半導体材料におけるおよびこれに関連する改善
US20060063027A1 (en) 2002-12-23 2006-03-23 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organic electroluminescent element
DE10310887A1 (de) 2003-03-11 2004-09-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Matallkomplexe
WO2004080975A1 (ja) 2003-03-13 2004-09-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004092111A1 (ja) 2003-04-10 2004-10-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1618170A2 (de) 2003-04-15 2006-01-25 Covion Organic Semiconductors GmbH Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
WO2004095890A1 (ja) 2003-04-23 2004-11-04 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置
TWI224473B (en) 2003-06-03 2004-11-21 Chin-Hsin Chen Doped co-host emitter system in organic electroluminescent devices
EP1491568A1 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors GmbH Semiconductive Polymers
DE10337346A1 (de) 2003-08-12 2005-03-31 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
DE10350722A1 (de) 2003-10-30 2005-05-25 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
WO2005055248A2 (en) 2003-11-28 2005-06-16 Merck Patent Gmbh Organic semiconducting layer formulations comprising polyacenes and organic binder polymers
DE10357044A1 (de) 2003-12-04 2005-07-14 Novaled Gmbh Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten
US7252893B2 (en) 2004-02-17 2007-08-07 Eastman Kodak Company Anthracene derivative host having ranges of dopants
DE102004007777A1 (de) 2004-02-18 2005-09-08 Covion Organic Semiconductors Gmbh Lösungen organischer Halbleiter
DE102004008304A1 (de) 2004-02-20 2005-09-08 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische elektronische Vorrichtungen
US7326371B2 (en) 2004-03-25 2008-02-05 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivative host
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
KR100787425B1 (ko) 2004-11-29 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
DE102004020298A1 (de) 2004-04-26 2005-11-10 Covion Organic Semiconductors Gmbh Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
EP1749014B1 (de) 2004-05-19 2010-07-07 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
TWI327563B (en) 2004-05-24 2010-07-21 Au Optronics Corp Anthracene compound and organic electroluminescent device including the anthracene compound
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
TW200613515A (en) 2004-06-26 2006-05-01 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
DE102004031000A1 (de) 2004-06-26 2006-01-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102004032527A1 (de) 2004-07-06 2006-02-02 Covion Organic Semiconductors Gmbh Elektrolumineszierende Polymere
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
DE102004034517A1 (de) 2004-07-16 2006-02-16 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
EP1655359A1 (de) 2004-11-06 2006-05-10 Covion Organic Semiconductors GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
TW200639140A (en) 2004-12-01 2006-11-16 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
TW200634020A (en) 2004-12-09 2006-10-01 Merck Patent Gmbh Metal complexes
KR20070091319A (ko) 2005-01-05 2007-09-10 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
WO2006081973A1 (de) 2005-02-03 2006-08-10 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP2005328030A (ja) 2005-02-09 2005-11-24 Mitsubishi Chemicals Corp 半導体デバイス作製用インク、及びそれを用いた半導体デバイスの作製方法
US7385221B1 (en) 2005-03-08 2008-06-10 University Of Kentucky Research Foundation Silylethynylated heteroacenes and electronic devices made therewith
JP2006253445A (ja) 2005-03-11 2006-09-21 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4263700B2 (ja) 2005-03-15 2009-05-13 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006100896A1 (ja) 2005-03-18 2006-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1888706B1 (de) 2005-05-03 2017-03-01 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
JP5245116B2 (ja) * 2005-06-24 2013-07-24 コニカミノルタ株式会社 有機半導体膜の形成方法、及び有機薄膜トランジスタの製造方法
JP2007095777A (ja) * 2005-09-27 2007-04-12 Sanyo Electric Co Ltd 有機半導体薄膜の製造方法及び有機半導体薄膜並びに電界効果トランジスタ
JP2007141736A (ja) * 2005-11-21 2007-06-07 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
WO2007063754A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
JP2007158062A (ja) * 2005-12-06 2007-06-21 Konica Minolta Holdings Inc 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ
DE102005058543A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102005058557A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP5194468B2 (ja) * 2006-03-07 2013-05-08 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機薄膜トランジスタの製造方法及び有機薄膜トランジスタ
DE602007007003D1 (de) 2006-03-24 2010-07-22 Merck Patent Gmbh Organische Halbleiterformulierung
DE102006015183A1 (de) 2006-04-01 2007-10-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007131582A1 (en) * 2006-05-12 2007-11-22 Merck Patent Gmbh Indenofluorene polymer based organic semiconductor materials
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006025846A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2008060117A (ja) * 2006-08-29 2008-03-13 Konica Minolta Holdings Inc 有機薄膜トランジスタ及びその製造方法
EP2080762B1 (en) 2006-11-09 2016-09-14 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5562652B2 (ja) 2007-03-07 2014-07-30 ユニバーシティ オブ ケンタッキー リサーチ ファウンデーション シリルエチニル化されたヘテロアセン類およびそれで作製された電子装置
EP1983079A1 (en) * 2007-04-17 2008-10-22 Nederlandse Organisatie voor Toegepast-Natuuurwetenschappelijk Onderzoek TNO Barrier layer and method for making the same
WO2008146716A1 (ja) 2007-05-23 2008-12-04 Sumitomo Chemical Company, Limited 高分子化合物及びその製造方法、並びに、その高分子化合物を用いた発光材料、液状組成物、薄膜、高分子発光素子、面状光源、表示装置、有機トランジスタ及び太陽電池
DE102007024850A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2009040903A (ja) * 2007-08-09 2009-02-26 Tokyo Institute Of Technology イソチアナフテン構造含有高分子及びその製造方法、並びに電荷輸送材料及び有機電子デバイス
JP5546752B2 (ja) * 2007-09-28 2014-07-09 住友化学株式会社 高分子化合物及びその製造方法、並びに、この高分子化合物を含む組成物
JP2011504650A (ja) * 2007-10-18 2011-02-10 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 導電性調合物
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8586684B2 (en) * 2007-11-21 2013-11-19 Merck Patent Gmbh Conjugated copolymer
US8329504B2 (en) * 2008-02-12 2012-12-11 Konica Minolta Holdings, Inc. Method of forming organic semiconductor layer and method of manufacturing organic thin film transistor
KR101570891B1 (ko) 2008-03-06 2015-11-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 반도체 조성물
CN101981227B (zh) * 2008-03-26 2013-08-21 默克专利有限公司 制造半导体器件的方法
US9138771B2 (en) 2008-05-19 2015-09-22 E I Du Pont De Nemours And Company Apparatus and method for solution coating thin layers
DE102008027005A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
US8232550B2 (en) 2008-06-11 2012-07-31 3M Innovative Properties Company Mixed solvent systems for deposition of organic semiconductors
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008035413A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
CN107573484A (zh) * 2009-12-23 2018-01-12 默克专利有限公司 包括聚合粘结剂的组合物
KR20120123361A (ko) * 2009-12-23 2012-11-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 반도성 화합물을 포함하는 조성물
JP6073216B2 (ja) * 2010-04-12 2017-02-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子デバイスを作製するための組成物および方法
RU2012156386A (ru) 2010-05-27 2014-07-10 Мерк Патент Гмбх Состав и способ получения органических электронных устройств
CN104871330B (zh) * 2012-12-28 2018-09-21 默克专利有限公司 包含聚合物有机半导体化合物的组合物
KR20180095028A (ko) * 2015-12-16 2018-08-24 메르크 파텐트 게엠베하 둘 이상의 상이한 용매의 혼합물을 함유하는 제형

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11283023B2 (en) 2017-06-08 2022-03-22 Corning Incorporated Doping of other polymers into organic semi-conducting polymers
RU2771378C1 (ru) * 2020-12-30 2022-05-04 Общество с ограниченной ответственностью «Люминесцентные Инновационные Технологии» (ООО «ЛюмИнноТех») Полимерная люминесцентная композиция для коррекции света, излучаемого светодиодными источниками освещения

Also Published As

Publication number Publication date
WO2011147523A1 (en) 2011-12-01
JP6411438B2 (ja) 2018-10-24
TWI523885B (zh) 2016-03-01
SG185680A1 (en) 2012-12-28
US11882762B2 (en) 2024-01-23
KR101943110B1 (ko) 2019-01-28
KR20130080802A (ko) 2013-07-15
JP2013533606A (ja) 2013-08-22
TW201144355A (en) 2011-12-16
US20130069020A1 (en) 2013-03-21
JP6309269B2 (ja) 2018-04-11
JP2017063218A (ja) 2017-03-30
CN102906216A (zh) 2013-01-30
EP2576724A1 (en) 2013-04-10
EP2576724B1 (en) 2019-04-24
US9206352B2 (en) 2015-12-08
CN102906216B (zh) 2016-03-09
US20160133863A1 (en) 2016-05-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2013516054A5 (ru)
JP6411438B2 (ja) 有機電子装置を調製するための配合物および方法
JP6841555B2 (ja) 有機半導体組成物
JP6073216B2 (ja) 有機電子デバイスを作製するための組成物および方法
TWI589607B (zh) 有機半導體調配物
JP7019559B2 (ja) 有機半導体化合物を含む組成物
JP2015516991A5 (ru)
JP2015514817A5 (ru)
JP2013510803A5 (ru)
EP2706584A1 (en) Charge transporting semi-conducting material and semi-conducting device
JP2012528214A5 (ru)
JP2011514885A5 (ru)
JP2015515505A5 (ru)
JP2014111765A5 (ru)
KR20150112930A (ko) 유기 반도체 제제
JP2018534285A5 (ru)
WO2017144516A1 (en) Charge transporting semi-conducting material and electronic device comprising it
JPWO2022209891A5 (ru)
CN109790129A (zh) 芘三嗪类衍生物及其在有机电子器件中的应用
KR20190013862A (ko) 반도체
CN114075396A (zh) 组合物、印刷墨水及发光器件
KR20170094324A (ko) 유기 반도체 조성물
JP7088028B2 (ja) 電荷輸送性材料及びその利用
RU2011152999A (ru) Дикетопирролопиррольные полимеры для применения в органических полупроводниковых устройствах

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20150915