RU2013100545A - Способ получения привитых полимеров без использования инициатора или растворителя и битум-полимерные композиции, включающие указанные привитые полимеры - Google Patents

Способ получения привитых полимеров без использования инициатора или растворителя и битум-полимерные композиции, включающие указанные привитые полимеры Download PDF

Info

Publication number
RU2013100545A
RU2013100545A RU2013100545/05A RU2013100545A RU2013100545A RU 2013100545 A RU2013100545 A RU 2013100545A RU 2013100545/05 A RU2013100545/05 A RU 2013100545/05A RU 2013100545 A RU2013100545 A RU 2013100545A RU 2013100545 A RU2013100545 A RU 2013100545A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
production method
bitumen
stage
polymer
units
Prior art date
Application number
RU2013100545/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2598084C2 (ru
Inventor
Сильвия ХАРДЕРС
Ромуальд БОТЕЛЬ
Илиас ИЛИОПУЛОС
Людвик ЛЯЙБЛЕР
Орнелла Аннабелль ЗОВИ
Original Assignee
Тоталь Раффинаж Маркетин
Сентр Насьональ Де Ла Решерш Сьентифик
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тоталь Раффинаж Маркетин, Сентр Насьональ Де Ла Решерш Сьентифик filed Critical Тоталь Раффинаж Маркетин
Publication of RU2013100545A publication Critical patent/RU2013100545A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2598084C2 publication Critical patent/RU2598084C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L95/00Compositions of bituminous materials, e.g. asphalt, tar, pitch
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08CTREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00Chemical modification of rubber
    • C08C19/20Incorporating sulfur atoms into the molecule
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/34Introducing sulfur atoms or sulfur-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/24Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2800/00Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
    • C08F2800/20Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as weight or mass percentages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2351/00Characterised by the use of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Derivatives of such polymers
    • C08J2351/04Characterised by the use of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Derivatives of such polymers grafted on to rubbers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37Thiols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2555/00Characteristics of bituminous mixtures
    • C08L2555/20Mixtures of bitumen and aggregate defined by their production temperatures, e.g. production of asphalt for road or pavement applications
    • C08L2555/22Asphalt produced above 140°C, e.g. hot melt asphalt
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2555/00Characteristics of bituminous mixtures
    • C08L2555/40Mixtures based upon bitumen or asphalt containing functional additives
    • C08L2555/80Macromolecular constituents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2555/00Characteristics of bituminous mixtures
    • C08L2555/40Mixtures based upon bitumen or asphalt containing functional additives
    • C08L2555/80Macromolecular constituents
    • C08L2555/84Polymers comprising styrene, e.g., polystyrene, styrene-diene copolymers or styrene-butadiene-styrene copolymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Civil Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)

Abstract

1. Способ получения привитых полимеров в отсутствие растворителя и источника радикалов, включающий следующие стадии:(i) производное тиола приводят в контакт с полимером на основе конъюгированных звеньев диена при температуре, составляющей от 20°C до 120°C, на протяжении от 10 минут до 24 часов, затем(ii) смесь нагревают при температуре, составляющей от 80°C до 200°C на протяжении от 10 минут до 48 часов.2. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что температура стадии (i) составляет от 30°C до 110°C.3. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что продолжительность стадии (i) составляет от 30 минут до 12 часов.4. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что температура на стадии (ii) составляет от 100°C до 160°C.5. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что продолжительность стадии (ii) составляет от 30 минут до 24 часов.6. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что осуществляют последующую стадию очистки.7. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что стадии (i) и/или (ii) проводят при перемешивании.8. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что производное тиола имеет общую формулу CH-SH где n представляет собой целое число в диапазоне от 12 до 110.9. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что полимер представляет собой сополимер на основе конъюгированных звеньев диенов и моновиниловых ароматических углеводородных звеньев.10. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что конъюгированный диен выбирают из бутадиена, 2-метил-1,3-бутадиена (изопрена), 2,3-диметил-1,3-бутадиена, 1,3-пентадиена и 1,2-гексадиена, хлоропрена, карбоксилированного бутадиена, карбоксилированного изопрена, и их смесей.11. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что полимер на основе ко�

Claims (20)

1. Способ получения привитых полимеров в отсутствие растворителя и источника радикалов, включающий следующие стадии:
(i) производное тиола приводят в контакт с полимером на основе конъюгированных звеньев диена при температуре, составляющей от 20°C до 120°C, на протяжении от 10 минут до 24 часов, затем
(ii) смесь нагревают при температуре, составляющей от 80°C до 200°C на протяжении от 10 минут до 48 часов.
2. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что температура стадии (i) составляет от 30°C до 110°C.
3. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что продолжительность стадии (i) составляет от 30 минут до 12 часов.
4. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что температура на стадии (ii) составляет от 100°C до 160°C.
5. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что продолжительность стадии (ii) составляет от 30 минут до 24 часов.
6. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что осуществляют последующую стадию очистки.
7. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что стадии (i) и/или (ii) проводят при перемешивании.
8. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что производное тиола имеет общую формулу CnH2n+1-SH где n представляет собой целое число в диапазоне от 12 до 110.
9. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что полимер представляет собой сополимер на основе конъюгированных звеньев диенов и моновиниловых ароматических углеводородных звеньев.
10. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что конъюгированный диен выбирают из бутадиена, 2-метил-1,3-бутадиена (изопрена), 2,3-диметил-1,3-бутадиена, 1,3-пентадиена и 1,2-гексадиена, хлоропрена, карбоксилированного бутадиена, карбоксилированного изопрена, и их смесей.
11. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что полимер на основе конъюгированных звеньев диенов содержит от 5 до 50 масс.% звеньев с 1,2- двойными связями, происходящими из конъюгированных диенов, от общей массы конъюгированных звеньев диена.
12. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что молярное соотношение количества производных тиола к количеству единиц с 1,2-двойными связями, происходящих от конъюгированных диенов, составляет от 0,01 до 5.
13. Способ получения по п.9, отличающийся тем, что моновиниловый ароматический углеводород выбирают из стирола, о-метилстирола, n-метилстирола, n-трет-бутилстирола, 2,3-диметилстирола, α-метилстирола, винилнафталина, винилтолуола, винилксилола и их смесей.
14. Привитой полимер, получаемый способом по любому из пп.1-13.
15. Привитой полимер по п.14, имеющий индекс полидисперсности, составляющий от 1 до 4.
16. Битум-полимерная композиция, содержащая по меньшей мере один битум и по меньшей мере один привитой полимер, получаемый способом по любому из пп.1-13.
17. Битум-полимерная композиция по п.16, включающая от 0,1 до 30 масс.% привитого полимера от массы битум-полимерной композиции.
18. Способ получения битум-полимерной композиции по п.16, отличающийся тем, что по меньшей мере один битум и по меньшей мере один привитой полимер, получаемый способом по любому из пп.1-13, смешивают при температуре от 100°C до 200°C.
19. Применение по меньшей мере одного привитого полимера, получаемого способом по любому из пп.1-13 для получения битум-полимерной композиции, которая сшита.
20. Битумный покрывающий материал, содержащий гранулы и битум-полимерную композицию по п.16.
RU2013100545/05A 2010-07-12 2011-07-08 Способ получения привитых полимеров без использования инициатора или растворителя и битум-полимерные композиции, включающие указанные привитые полимеры RU2598084C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1055674A FR2962440B1 (fr) 2010-07-12 2010-07-12 Procede de preparation de polymeres greffes sans amorceur et sans solvant et compositions bitume/polymere comprenant lesdits polymeres greffes
FR1055674 2010-07-12
PCT/IB2011/053060 WO2012007889A1 (fr) 2010-07-12 2011-07-08 Procede de preparation de polymeres greffes sans amorceur et sans solvant et compositions bitume/polymere comprenant lesdits polymeres greffes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013100545A true RU2013100545A (ru) 2014-08-20
RU2598084C2 RU2598084C2 (ru) 2016-09-20

Family

ID=43086971

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013100545/05A RU2598084C2 (ru) 2010-07-12 2011-07-08 Способ получения привитых полимеров без использования инициатора или растворителя и битум-полимерные композиции, включающие указанные привитые полимеры

Country Status (9)

Country Link
US (2) US8883930B2 (ru)
EP (1) EP2593484B1 (ru)
ES (1) ES2537265T3 (ru)
FR (1) FR2962440B1 (ru)
PL (1) PL2593484T3 (ru)
RU (1) RU2598084C2 (ru)
TW (1) TWI498345B (ru)
UA (1) UA107974C2 (ru)
WO (1) WO2012007889A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2984342B1 (fr) 2011-12-20 2014-01-03 Total Raffinage Marketing Procede de production d'une composition bitume/polymere reticulee avec reduction des emissions de h2s
FR2992653B1 (fr) 2012-07-02 2015-06-19 Total Raffinage Marketing Compositions bitumineuses additivees aux proprietes thermoreversibles ameliorees
FR3000073B1 (fr) 2012-12-20 2015-02-20 Michelin & Cie Procede de greffage radicalaire d'un elastomere dienique
CN104628952B (zh) * 2013-11-12 2017-06-06 中国石油化工股份有限公司 单乙烯基芳烃和共轭二烯烃共聚物及其制备方法和应用
CN115725027B (zh) * 2022-12-05 2024-11-15 华南理工大学 一种官能化烯烃橡胶材料及其制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1816394A1 (de) * 1968-12-21 1970-07-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von modifizierten Butadienpolymerisaten
SU1664804A1 (ru) * 1988-10-10 1991-07-23 Московский Институт Нефти И Газа Им.И.М.Губкина Способ получени полимербитумного материала
US5070150A (en) * 1990-07-02 1991-12-03 The Goodyear Tire & Rubber Company Process for the solid state (solventless) hydroxylation of vinyl-containing rubbers using a hydroxymercaptan
KR100511701B1 (ko) * 1997-07-11 2005-09-02 꽁빠니 제네랄 드 에따블리세망 미쉘린-미쉘린 에 씨 다관능화 폴리오가노실록산을 커플링제(백색충전제/탄성중합체)로서 포함하는, 백색 충전제로 강화된디엔 고무 조성물
US6956071B2 (en) * 2002-12-20 2005-10-18 Fina Technology, Inc. Use of alternate thiol accelerators for crosslinking rubber in asphalt
FR2854404B1 (fr) 2003-04-29 2005-07-01 Michelin Soc Tech Procede d'obtention d'un elastomere greffe a groupes fonctionnels le long de la chaine et compositions de caoutchouc
FR2919294B1 (fr) 2007-07-24 2012-11-16 Total France Polymere greffe et composition de bitume a reticulation thermoreversible comprenant ledit polymere greffe.
FR2919298B1 (fr) 2007-07-24 2012-06-08 Total France Composition bitume/polymere a reticulation thermoreversible.
FR2929616B1 (fr) 2008-04-08 2011-09-09 Total France Procede de reticulation de compositions bitume/polymere presentant des emissions reduites d'hydrogene sulfure

Also Published As

Publication number Publication date
US20130131229A1 (en) 2013-05-23
FR2962440A1 (fr) 2012-01-13
WO2012007889A1 (fr) 2012-01-19
US8883930B2 (en) 2014-11-11
EP2593484A1 (fr) 2013-05-22
US20150094405A1 (en) 2015-04-02
PL2593484T3 (pl) 2015-07-31
UA107974C2 (ru) 2015-03-10
ES2537265T3 (es) 2015-06-05
EP2593484B1 (fr) 2015-04-22
FR2962440B1 (fr) 2012-08-03
TW201213367A (en) 2012-04-01
TWI498345B (zh) 2015-09-01
RU2598084C2 (ru) 2016-09-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105764944B (zh) 沥青改性剂以及含该沥青改性剂的沥青组合物
JP6373365B2 (ja) アスファルト組成物
RU2013100545A (ru) Способ получения привитых полимеров без использования инициатора или растворителя и битум-полимерные композиции, включающие указанные привитые полимеры
US5658987A (en) Rubber composition
RU2009144270A (ru) Композиция битумного вяжущего и способ ее получения
RU2016145062A (ru) Пневматическая шина
RU2010140701A (ru) Способ сшивания битумно-полимерных композиций, обладающий уменьшенным выделением сероводорода
RU2012131116A (ru) Улучшенная композиция модификатора уровня содержания винила и способы использования такой композиции
JP2016527370A (ja) シラノール機能を有するカップリングによって変性されたジエンエラストマー、その合成法及びそれを含むゴム組成物
RU2017132265A (ru) Смесь функционализированных полимеров для шин
JPWO1994022951A1 (ja) ゴム組成物
WO2016108715A1 (en) Dilithium initiator for anionic polymerization
JP2002060583A (ja) アスファルト改質用共重合体(組成物)、およびアスファルト組成物
EP1812516B1 (en) Polymers and their use in asphalt compositions and asphalt concretes
CN104271609B (zh) 连续制备改性共轭二烯聚合物的方法,由该方法得到的聚合物和包含该聚合物的橡胶组合物
JP2005533151A (ja) カップリングしたスチレン性ブロックコポリマーおよびそれを調製する方法
CN108235707A (zh) 沥青改性剂和包含该沥青改性剂的沥青组合物
JP2016035037A (ja) アスファルト組成物
JPH01217011A (ja) 変性ジエン系重合体ゴムの製造方法
US9840574B2 (en) Branched broad MWD conjugated diene polymer
JP2019500440A5 (ru)
RU2014145811A (ru) Способ получения функционализированных и разветвленных эластомерных сополимеров и их применение в вулканизируемых эластомерных композициях
JP6046253B2 (ja) 混練性が改善されたアスファルト改質剤及びそれを含むアスファルト組成物
CN106188399A (zh) 共轭二烯-乙烯基芳香烃共聚物
JP6520319B2 (ja) タイヤ用ゴム組成物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180709