RU2016103146A - Способ получения 3-гептанола из смеси, содержащей 2-этилгексаналь и 3-гептилформиат - Google Patents
Способ получения 3-гептанола из смеси, содержащей 2-этилгексаналь и 3-гептилформиат Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016103146A RU2016103146A RU2016103146A RU2016103146A RU2016103146A RU 2016103146 A RU2016103146 A RU 2016103146A RU 2016103146 A RU2016103146 A RU 2016103146A RU 2016103146 A RU2016103146 A RU 2016103146A RU 2016103146 A RU2016103146 A RU 2016103146A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mixture
- alkali metal
- aqueous solution
- paragraphs
- heptanol
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 17
- RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N Heptan-3-ol Chemical compound CCCCC(O)CC RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 12
- LGYNIFWIKSEESD-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanal Chemical compound CCCCC(CC)C=O LGYNIFWIKSEESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 14
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 8
- RJJVYSJFEOFICB-UHFFFAOYSA-N heptan-3-yl formate Chemical compound CCCCC(CC)OC=O RJJVYSJFEOFICB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/16—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxo-reaction combined with reduction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/88—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
- C07C29/095—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of organic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (17)
1. Способ получения 3-гептанола или смеси, содержащей 3-гептанол, включающий в себя следующую стадию:
(i) добавление водного раствора (А), содержащего один или несколько гидроксидов щелочных металлов, к смеси (В), содержащей по меньшей мере 2-этилгексаналь и 3-гептилформиат,
отличающийся тем, что концентрация гидроксида щелочного металла/гидроксидов щелочных металлов в водном растворе (А) составляет по меньшей мере 40% масс.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что смесь (В) дополнительно содержит одно, два или все без исключения соединения, выбираемые из группы, состоящей из 2-этилгексановой кислоты, 3-гептанола и 3-гептанона.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что смесь (В) состоит из следующих компонентов, масс%:
4. Способ по одному из пп. 1-3, отличающийся тем, что гидроксид щелочного металла/гидроксиды щелочных металлов выбирается/выбираются из группы, состоящей из гидроксида калия и гидроксида натрия, а также комбинаций этих гидроксидов.
5. Способ по одному из пп. 1-3, отличающийся тем, что концентрация гидроксида щелочного металла/гидроксидов щелочных металлов в водном растворе (А) составляет по меньшей мере 45% масс.
6. Способ по п. 2, отличающийся тем, что количество моль гидроксида щелочного металла/гидроксидов щелочных металлов составляет по меньшей мере 1,5-кратное количество, предпочтительно по меньшей мере 2-кратное количество от суммы количеств моль 3-гептилформиата, 2-этилгексаналя и 2-этилгексановой кислоты в смеси (В).
7. Способ по одному из пп. 1-3, отличающийся тем, что добавление водного раствора (А) к смеси (В) осуществляется на протяжении промежутка времени, составляющего по меньшей мере 3 часа.
8. Способ по одному из пп. 1-3, отличающийся тем, что после осуществленного добавления водного раствора (А) к смеси (В) полученная в результате смесь (С) перемешивается на протяжении промежутка времени, составляющего по меньшей мере 6 часов, предпочтительно на протяжении промежутка времени по меньшей мере 9 часов, особенно предпочтительно на протяжении промежутка времени по меньшей мере 12 часов.
9. Способ по одному из пп. 1-3, отличающийся тем, что добавление водного раствора (А) к смеси (В) осуществляется при температуре по меньшей мере 50°С, предпочтительно при температуре по меньшей мере 100°С, особенно предпочтительно при температуре по меньшей мере 120°С.
10. Способ по одному из пп. 1-3, отличающийся тем, что добавление водного раствора (А) к смеси (В) осуществляется при давлении не выше 3 бар, предпочтительно при давлении не выше 1 бар.
11. Способ по одному из пп. 1-3, отличающийся тем, что после проведенного добавления водного раствора (А) к смеси (В) полученная в результате смесь (С) на следующей стадии реакции (ii) смешивается с водой и образующиеся фазы разделяются.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что на следующей стадии реакции (iii) полученная органическая фаза промывается водой и при желании после этого высушивается.
13. Способ по п. 12, отличающийся тем, что на следующей стадии реакции (iv) промытая и при необходимости высушенная органическая фаза для разделения на ее составляющие перегоняется.
14. Смесь, содержащая 3-гептанол, причем эта смесь предпочтительно может получаться или получается при помощи способа согласно по меньшей мере по одному из пп. 1-13, и причем эта смесь содержит 2-этилгексаналь и 3-гептилформиат в суммарной концентрации <5% масс., предпочтительно <2% масс., в пересчете на смесь.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361841942P | 2013-07-02 | 2013-07-02 | |
| EP13174705.7 | 2013-07-02 | ||
| EP13174705 | 2013-07-02 | ||
| US61/841,942 | 2013-07-02 | ||
| PCT/EP2014/063397 WO2015000762A1 (de) | 2013-07-02 | 2014-06-25 | Verfahren zur herstellung von 3-heptanol aus einer mischung enthaltend 2-ehthylhexanala und 3-heptylformiat |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016103146A true RU2016103146A (ru) | 2017-08-07 |
| RU2667527C2 RU2667527C2 (ru) | 2018-09-21 |
Family
ID=48699670
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016103146A RU2667527C2 (ru) | 2013-07-02 | 2014-06-25 | Способ получения 3-гептанола из смеси, содержащей 2-этилгексаналь и 3-гептилформиат |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9926248B2 (ru) |
| EP (1) | EP3016925B1 (ru) |
| JP (1) | JP6379188B2 (ru) |
| KR (1) | KR20160029026A (ru) |
| CN (2) | CN111574327A (ru) |
| BR (1) | BR112015032858A2 (ru) |
| CA (1) | CA2916886A1 (ru) |
| RU (1) | RU2667527C2 (ru) |
| WO (1) | WO2015000762A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016059042A1 (de) | 2014-10-14 | 2016-04-21 | Basf Se | Verwendung von hexadeca-8,15-dienal als aromachemikalie |
| JP6741687B2 (ja) | 2015-05-04 | 2020-08-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | メロナールの調製方法 |
| CN113166028B (zh) * | 2018-11-13 | 2024-03-12 | 伊士曼化工公司 | 使用多相au/tio2催化剂合成酯 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE408295A (ru) * | 1934-03-31 | |||
| FR2021633A1 (ru) * | 1968-10-26 | 1970-07-24 | Huels Chemische Werke Ag | |
| JPS4810764B1 (ru) * | 1969-06-24 | 1973-04-07 | ||
| IL39225A (en) | 1971-05-17 | 1975-07-28 | Sparamedica Ag | Process for the manufacture of methyl substituted p-benzoquinones |
| DE2139692A1 (de) | 1971-08-07 | 1973-02-15 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von heptanol |
| SU704937A1 (ru) * | 1978-06-26 | 1979-12-25 | Предприятие П/Я В-2609 | Способ получени бутилового спирта |
| JPS5572136A (en) | 1978-11-24 | 1980-05-30 | Kuraray Co Ltd | Preparation of 2,3,5-trimethylquinone |
| JPS59225137A (ja) | 1983-06-06 | 1984-12-18 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ２，３，５−トリメチルベンゾキノンの製造方法 |
| JPS6117532A (ja) | 1984-07-03 | 1986-01-25 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ２，３，５−トリメチルベンゾキノンの製造法 |
| JPH0645567B2 (ja) | 1985-09-24 | 1994-06-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 酸化反応液の精製法 |
| JPS63280040A (ja) | 1987-05-13 | 1988-11-17 | Eisai Co Ltd | ２，３，５−トリメチルベンゾキノンの製造方法 |
| EP0369823B1 (en) | 1988-11-18 | 1993-06-16 | THE STATE OF JAPAN, as Represented by the DIRECTOR GENERAL of the AGENCY of INDUSTRIAL SCIENCE and TECHNOLOGY | Method for the preparation of 2,3,5-trimethylbenzoquinone |
| DE4029198A1 (de) | 1990-09-14 | 1992-03-19 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 2,3,5-trimethyl-p-benzochinon |
| FI95691C (fi) * | 1993-06-28 | 1996-03-11 | Neste Oy | Menetelmä 2-n-butyyli-2-etyyli-1,3-propaanidiolin valmistamiseksi |
| DE19506280A1 (de) * | 1995-02-23 | 1996-08-29 | Hoechst Ag | Verfahren zur Destillation von Alkoholen |
| FI102963B1 (fi) * | 1996-08-19 | 1999-03-31 | Neste Oyj | Menetelmä 2-butyyli-2-etyyli-1,3-propaanidiolin valmistamiseksi |
| US6133484A (en) * | 1996-10-07 | 2000-10-17 | Huntsman Ici Chemical Llc | Methods for decomposing esters and purifying alcohols |
| DE19753157A1 (de) * | 1997-11-29 | 1999-06-02 | Celanese Gmbh | Verfahren zur Herstellung von gesättigten Alkoholen |
| DE19949795A1 (de) | 1999-10-15 | 2001-04-19 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von 2,3,5-Trimethyl-p-benzochinon |
| DE10046434A1 (de) * | 2000-09-20 | 2002-04-04 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von verzweigten Alkoholen und/oder Kohlenwasserstoffen |
| US20040138510A1 (en) * | 2003-01-13 | 2004-07-15 | Kramarz Kurt W. | Process for the co-production of alcohols |
| CN1212890C (zh) * | 2003-05-29 | 2005-08-03 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种用于庚醛加氢制庚醇的催化剂及应用 |
| JP2006036741A (ja) * | 2004-07-23 | 2006-02-09 | Makoto Iriuchijima | アルドール縮合物の製造方法 |
| US8641788B2 (en) * | 2011-12-07 | 2014-02-04 | Igp Energy, Inc. | Fuels and fuel additives comprising butanol and pentanol |
-
2014
- 2014-06-25 CA CA2916886A patent/CA2916886A1/en not_active Abandoned
- 2014-06-25 KR KR1020157036113A patent/KR20160029026A/ko not_active Withdrawn
- 2014-06-25 JP JP2016522467A patent/JP6379188B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-06-25 EP EP14738436.6A patent/EP3016925B1/de not_active Not-in-force
- 2014-06-25 CN CN202010428155.0A patent/CN111574327A/zh active Pending
- 2014-06-25 CN CN201480037875.7A patent/CN105358513A/zh active Pending
- 2014-06-25 WO PCT/EP2014/063397 patent/WO2015000762A1/de not_active Ceased
- 2014-06-25 BR BR112015032858A patent/BR112015032858A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2014-06-25 RU RU2016103146A patent/RU2667527C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2014-06-25 US US14/902,247 patent/US9926248B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3016925B1 (de) | 2020-08-12 |
| JP6379188B2 (ja) | 2018-08-22 |
| CN111574327A (zh) | 2020-08-25 |
| RU2667527C2 (ru) | 2018-09-21 |
| CA2916886A1 (en) | 2015-01-08 |
| US20160368843A1 (en) | 2016-12-22 |
| EP3016925A1 (de) | 2016-05-11 |
| WO2015000762A1 (de) | 2015-01-08 |
| BR112015032858A2 (pt) | 2017-07-25 |
| JP2016526548A (ja) | 2016-09-05 |
| KR20160029026A (ko) | 2016-03-14 |
| US9926248B2 (en) | 2018-03-27 |
| CN105358513A (zh) | 2016-02-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NZ705827A (en) | Method of synthesizing thyroid hormone analogs and polymorphs thereof | |
| MX2020005956A (es) | Sales organicas de acido sulfonico de esteres de aminoacidos y proceso para su preparacion. | |
| NI201100211A (es) | Método mejorado para sintetizar pirfenidona | |
| MY167395A (en) | Method for producing glufosinate p free acid | |
| RU2014153024A (ru) | Способ получения простых полиэфирполиолов | |
| AR076027A1 (es) | Metodos e intermediarios para la preparacion de agentes farmaceuticos | |
| RU2015113638A (ru) | Кристаллическое вещество и содержащий его фармацевтический препарат | |
| MY184875A (en) | Cleaning composition for removing flux | |
| RU2016148241A (ru) | Синтез комплекса цинка с лизином из хлорида цинка | |
| RU2016103146A (ru) | Способ получения 3-гептанола из смеси, содержащей 2-этилгексаналь и 3-гептилформиат | |
| MX384710B (es) | Proceso para preparar 3-metilciclopentadecan-1,5-diona. | |
| AR110608A1 (es) | Proceso para sintetizar catalizadores que provocan una reacción de desplazamiento agua-gas a alta temperatura | |
| MX2017001459A (es) | Sintesis de fosforamidatos. | |
| AR087345A1 (es) | Metodos para la preparacion de compuestos de tiofeno | |
| RU2016134404A (ru) | КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА α МОНОБЕНЗОАТА СОЕДИНЕНИЯ А, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩАЯ ЕЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | |
| EA201990237A1 (ru) | Новые способы получения стимуляторов растворимой гуанилатциклазы | |
| RU2014126489A (ru) | Способ извлечения налмефена гидрохлорида | |
| EA201990236A1 (ru) | Новые способы получения стимуляторов растворимой гуанилатциклазы | |
| EA201171467A1 (ru) | Способ получения композиции, содержащей антивинную кислоту | |
| PE20230183A1 (es) | Procesos e intermediario para la preparacion de oxetan-2-ilmetanamina | |
| TW201611889A (en) | Solid catalyst for dehydration of sugar alcohol and method for preparing dianhydrosugar alcohol using said catalyst | |
| RU2013122374A (ru) | Препарат, обладающий антитоксической активностью и содержащий комплексное соединение производного метилурацила с органической кислотой, и способ его получения | |
| RU2015147242A (ru) | Способ получения арформотерола или его соли | |
| RU2011114776A (ru) | Этил 1,6-диарил-4-ароил-3-гидрокси-2-оксо-8-фенил-1,7-диазаспиро [4.4]нона-3,6,8-триен-9-карбоксилаты и способ их получения | |
| AR084946A1 (es) | Procedimiento de preparacion de metaxalona |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200626 |