RU2016122103A - Новые системы связывающих агентов - Google Patents
Новые системы связывающих агентов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016122103A RU2016122103A RU2016122103A RU2016122103A RU2016122103A RU 2016122103 A RU2016122103 A RU 2016122103A RU 2016122103 A RU2016122103 A RU 2016122103A RU 2016122103 A RU2016122103 A RU 2016122103A RU 2016122103 A RU2016122103 A RU 2016122103A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- group
- coating composition
- alkyl
- composition according
- Prior art date
Links
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 25
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims 15
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims 13
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 9
- -1 C 1 -C 8 -alkyl Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 5
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-M 3-mercaptopropionate Chemical compound [O-]C(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 3
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 3
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(=O)C=C VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GFLJTEHFZZNCTR-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCOC(=O)C=C GFLJTEHFZZNCTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N D-arabinitol Chemical compound OC[C@@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N 0.000 claims 2
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- FBPFZTCFMRRESA-GUCUJZIJSA-N galactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-GUCUJZIJSA-N 0.000 claims 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 2
- 229940096522 trimethylolpropane triacrylate Drugs 0.000 claims 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 1
- OAKFFVBGTSPYEG-UHFFFAOYSA-N (4-prop-2-enoyloxycyclohexyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCC(OC(=O)C=C)CC1 OAKFFVBGTSPYEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 1-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 0.000 claims 1
- MKVBQBLIGAFRIY-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrole-2,5-dicarbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)N1 MKVBQBLIGAFRIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXJJKVNIMAZHCB-UHFFFAOYSA-N 2,5-diformylfuran Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)O1 PXJJKVNIMAZHCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HAQZWTGSNCDKTK-UHFFFAOYSA-N 2-(3-sulfanylpropanoyloxy)ethyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCCOC(=O)CCS HAQZWTGSNCDKTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTYQWXQLHWROSQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;2,2,2-tris(sulfanyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)C(S)(S)S.CCC(CO)(CO)CO NTYQWXQLHWROSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)CCOC(=O)C=C FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IVLICPVPXWEGCA-UHFFFAOYSA-N 3-quinuclidinol Chemical compound C1C[C@@H]2C(O)C[N@]1CC2 IVLICPVPXWEGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XAMCLRBWHRRBCN-UHFFFAOYSA-N 5-prop-2-enoyloxypentyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCOC(=O)C=C XAMCLRBWHRRBCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHNQLRURNALWRJ-UHFFFAOYSA-N 8-prop-2-enoyloxyoctyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCCCOC(=O)C=C IHNQLRURNALWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims 1
- UNXHWFMMPAWVPI-QWWZWVQMSA-N D-threitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-QWWZWVQMSA-N 0.000 claims 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N Malondialdehyde Chemical compound O=CCC=O WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JVWLUVNSQYXYBE-UHFFFAOYSA-N Ribitol Natural products OCC(C)C(O)C(O)CO JVWLUVNSQYXYBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N Succinic aldehyde Chemical compound O=CCCC=O PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical class CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCOXGXKAORLROD-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound OCC(CO)(CO)COC(=O)CCS FCOXGXKAORLROD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KUIDSTKCJKFHLZ-UHFFFAOYSA-N [4-(prop-2-enoyloxymethyl)cyclohexyl]methyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CCC(COC(=O)C=C)CC1 KUIDSTKCJKFHLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims 1
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims 1
- IZALUMVGBVKPJD-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC(C=O)=C1 IZALUMVGBVKPJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- HEBKCHPVOIAQTA-NGQZWQHPSA-N d-xylitol Chemical compound OC[C@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-NGQZWQHPSA-N 0.000 claims 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 claims 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 claims 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 claims 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 claims 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 claims 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 claims 1
- AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(O)CCO AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002466 imines Chemical group 0.000 claims 1
- 150000007975 iminium salts Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000905 isomalt Substances 0.000 claims 1
- 235000010439 isomalt Nutrition 0.000 claims 1
- HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N isomaltol Natural products CC(=O)C=1OC=CC=1O HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 claims 1
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 claims 1
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 claims 1
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 claims 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003003 phosphines Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 claims 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 claims 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims 1
- PMWXGSWIOOVHEQ-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-dicarbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC(C=O)=N1 PMWXGSWIOOVHEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical group 0.000 claims 1
- HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N ribitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N 0.000 claims 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims 1
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 claims 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 claims 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/38—Esters containing sulfur
- C08F220/382—Esters containing sulfur and containing oxygen, e.g. 2-sulfoethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Claims (54)
1. Композиция покрытия, включающая
по меньшей мере одно соединение (S), имеющее по меньшей мере две α-(1'-гидроксиалкил)акрилатных группы,
необязательно по меньшей мере одно соединение (S1), имеющее одну α-(1'-гидроксиалкил)акрилатную группу,
по меньшей мере одно соединение (С), имеющее по меньшей мере две тиольных группы,
необязательно по меньшей мере один реакционноспособный разбавитель (D), имеющий среднечисловую молекулярную массу Mn менее 1000 г/моль и имеющий по меньшей мере две (мет)акрилатных группы,
необязательно по меньшей мере один катализатор (Е), способный ускорять добавление тиольных групп к акрилатным группам, и
необязательно по меньшей мере один фотоинициатор (F).
2. Композиция покрытия по п. 1, отличающаяся тем, что соединение (S) включает по меньшей мере одно соединение (S2), получаемое путем реакции полифункционального акрилата (IV) с монофункциональным карбонильным соединением (II)
или путем реакции монофункционального акрилата (I) с карбонильным соединением (VI), обладающим функциональностью два или более
где
R1, R2, и R3 независимо друг от друга представляют собой C1-C18-алкил, радикал, который необязательно прерывается одним или несколькими атомами кислорода и/или атомами серы и/или одной или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами и представляет собой С2-С18-алкил, С2-С18-алкенил, С6-С12-арил, С5-С12-циклоалкил, или пяти-шестичленный гетероцикл с атомами кислорода, азота и/или серы, причем указанные радикалы могут быть в каждом случае замещенными арилом, алкилом, арилокси, алкилокси, гетероатомами и/или гетероциклами,
R2 и/или R3 дополнительно представляют собой водород, C1-C18-алкокси, необязательно замещенный арилом, алкилом, арилокси, алкилокси, гетероатомами и/или гетероциклами или -COOR4,
R2 может дополнительно, вместе с R1, образовывать кольцо, в котором R2 может быть карбонильной группой, и, таким образом, группа COOR1 и R2 вместе образуют кислотную ангидридную группу -(СО)-О-(СО)-,
R4 имеет то же определение, как указано для R1, но может отличаться от R1,
R5 и R6 независимо друг от друга представляют собой водород, C1-C18-алкил, радикал, который необязательно прерывается одним или несколькими атомами кислорода и/или атомами серы и/или одной или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами и представляет собой С2-С18-алкил, С2-С18-алкенил, С6-С12-арил, С5-С12-циклоалкил, или пяти-шестичленный гетероцикл с атомами кислорода, азота и/или серы, причем указанные радикалы могут быть в каждом случае замещенными арилом, алкилом, арилокси, алкилокси, гетероатомами и/или гетероциклами, или могут вместе образовывать кольцо,
n является положительным целым числом от 2 до 10,
R7 является n-валентным органическим радикалом, имеющим от 1 до 50 атомов углерода, который может быть незамещенным или замещенным галогеном, C1-C8-алкилом, С2-С8-алкенилом, карбоксилом, карбокси-С1-С8-алкилом, С1-С20-ацилом, C1-C8-алкокси, С6-С12-арилом, гидроксилом или гидроксил-замещенным C1-C8-алкилом, и/или может иметь одну или несколько -(СО)-, -O(СО)O-, -(NH)(CO)O-, -O(CO)(NH)-, -О(СО)- или -(СО)О- групп, и
R8 представляет собой радикал, который может быть незамещенным или замещенным галогеном, C1-C8-алкилом, С2-С8-алкенилом, карбоксилом, карбокси-С1-С8-алкилом, C1-С20-ацилом, C1-C8-алкокси, С6-С12-арилом, гидроксилом или гидроксил-замещенным С1-С8-алкилом и представляет собой С6-С12-арилен, С3-С12-циклоалкилен, C1-С20-алкилен или С2-С20-алкилен, прерываемый одним или несколькими атомами кислорода и/или атомами серы и/или одной или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами и/или одной или несколькими -(СО)-, -O(СО)O-, -(NH)(CO)O-, -O(CO)(NH)-, -О(СО)- или -(СО)О- группами, или является одинарной связью.
3. Композиция покрытия по п. 2, отличающаяся тем, что соединение (IV) выбрано из группы, к которой относятся этиленгликольдиакрилат, 1,2-пропандиолдиакрилат, 1,3-пропандиолдиакрилат, 1,4-бутандиолдиакрилат, 1,3-бутандиолдиакрилат, 1,5-пентандиолдиакрилат, 1,6-гександиолдиакрилат, 1,8-октандиолдиакрилат, неопентилгликольдиакрилат, 1,1-, 1,2-, 1,3- и 1,4-циклогександиметанолдиакрилат, 1,2-, 1,3- или 1,4-циклогександиолдиакрилат, триметилолпропантриакрилат, дитриметилолпропан пентаакрилат или гексаакрилат, пентаэритриттриакрилат или -тетраакрилат, глицериндиакрилат или -триакрилат, а также диакрилаты и полиакрилаты сахарных спиртов, таких, как, например, сорбит, маннит, диглицерин, треит, эритрит, адонит (рибит), арабит (ликсит), ксилит, дульцит (галактит), мальтит, или изомальт, или полиэфирполиолы, полиэфиры спиртов, политетрагидрофуран, имеющий молярную массу от 162 до 2000, поли-1,3-пропандиол, имеющий молярную массу от 134 до 1178, полиэтиленгликоль, имеющий молярную массу от 106 до 898, а также уретанакрилаты или поликарбонатакрилаты.
4. Композиция покрытия по п. 2 или 3, отличающаяся тем, что соединения (II) и (VI) являются ароматическими альдегидами.
5. Композиция покрытия по п. 1, отличающаяся тем, что соединение (S) включает по меньшей мере одно соединение (Sz), получаемое путем реакции по меньшей мере одного дифункционального карбонильного соединения (А2) и/или по меньшей мере одного более, чем дифункционального карбонильного соединения (Ах) с по меньшей мере одним дифункциональным акрилатным соединением (В2) и/или по меньшей мере одним более, чем дифункциональным акрилатным соединением (By).
6. Композиция покрытия по п. 5, отличающаяся тем, что соединение (S) включает по меньшей мере одно соединение (Sz), получаемое путем реакции по меньшей мере одного дифункционального карбонильного соединения (А2) с по меньшей мере одним дифункциональным акрилатным соединением (В2).
7. Композиция покрытия по п. 5 или 6, отличающаяся тем, что соединение (А2) выбрано из группы, к которой относятся глиоксал, малональдегид, янтарный альдегид, глутаральдегид, капрональдегид, фуран-2,5-диальдегид, пиррол-2,5-диальдегид, пиридин-2,6-диальдегид, фталальдегид, изофталальдегид и терефталальдегид.
8. Композиция покрытия по любому из п. 5 или 6, отличающаяся тем, что соединение (В2) выбрано из группы, к которой относятся этиленгликольдиакрилат, 1,2-пропандиолдиакрилат, 1,3-пропандиолдиакрилат, 1,4-бутандиолдиакрилат и 1,6-гександиолдиакрилат.
9. Композиция покрытия по любому из п. 5 или 6, отличающаяся тем, что соединение (By) выбрано из группы, к которой относятся триметилолпропантриакрилат, пентаэритриттриакрилат, пентаэритриттетраакрилат, триакрилат от однократно до двадцатикратно этоксилированного триметилолпропана и тетраакрилат от однократно до двадцатикратно этоксилированного пентаэритрита.
10. Композиция покрытия по любому из пп. 1, 2, 3, 5 и 6, отличающаяся тем, что соединения (С) являются соединениями (С1) формулы
или соединениями (С2) формулы
или соединениями (С3) формулы
где
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 и Z6 независимо друг от друга представляют собой одинарную связь или радикал формулы -(C=O)-R -S-,
R3 представляет собой двухвалентный C1-С6-алкиленовый радикал,
р, q, r, s, t и u в каждом случае независимо друг от друга означают нуль или положительное целое число от 1 до 5, предпочтительно нуль или положительное целое число от 1 до 4, более предпочтительно - нуль или положительное целое число от 1 до 3, наиболее предпочтительно - нуль,
каждый Xi для i=от 1 до р, от 1 до q, от 1 до r, от 1 до s, от 1 до t и от 1 до u независимо друг от друга может быть выбранным из группы, к которой относятся -СН2-СН2-О-, -СН2-СН(СН3)-O-, -СН(СН3)-СН2-O-, -СН2-С(СН3)2-O-, -С(СН3)2-СН2-O-, -CH2-CHVin-O-, -CHVin-CH2-O-, -CH2-CHPh-O- и -CHPh-CH2-O-, предпочтительно из группы -СН2-СН2-O-, -СН2-СН(СН3)-O- и -СН(СН3)-СН2-O-, более предпочтительно - -СН2-СН2-O-
где Ph представляет собой фенил и Vin представляет собой винил,
при условии, что в случае соединений (С1) по меньшей мере четыре, предпочтительно по меньшей мере пять, более предпочтительно - все шесть радикалов от Z1 до Z6, являются группой формулы -(C=O)-R3-S-, и в случае соединений (С2) и (С3) по меньшей мере три, предпочтительно все четыре радикала от Z1 до Z4, являются группой формулы -(C=O)-R3-S-.
11. Композиция покрытия по любому из пп. 1, 2, 3, 5 и 6, отличающаяся тем, что соединения (С) являются соединениями (С4) с функциональностью два или три, формулы
где
R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой водород или С1-С4-алкильный радикал,
R4 является метиленом или 1,2-этиленом,
k, l, m и n в каждом случае независимо друг от друга означают нуль или положительное целое число от 1 до 5, предпочтительно нуль или положительное целое число от 1 до 4, более предпочтительно - нуль или положительное целое число от 1 до 3,
каждый Yi для i=от 1 до k, от 1 до l, от 1 до m и 1 до n независимо друг от друга может быть выбранным из группы, к которой относятся -СН2-СН2-О-, -СН2-СН(СН3)-O-, -СН(СН3)-СН2-O-, -СН2-С(СН3)2-O-, -С(СН3)2-СН2-O-, -CH2-CHVin-O-, -CHVin-CH2-O-, -CH2-CHPh-O- и -CHPh-CH2-O-, предпочтительно из группы -СН2-СН2-O-, -СН2-СН(СН3)-O- и -СН(СН3)-СН2-O-, более предпочтительно - -СН2-СН2-O-
где Ph представляет собой фенил, и Vin представляет собой винил.
12. Композиция покрытия по любому из пп. 1, 2, 3, 5 и 6, отличающаяся тем, что соединение (С) выбрано из группы, к которой относятся этиленгликоль ди(3-меркаптопропионат) (GDMP), триметилолпропантри(3-меркаптопропионат) (ТМРМР), триметилолпропантримеркаптоацетат (ТМРМА), 3-меркаптопропионовый сложный эфир поли-1,2-пропиленгликоля с молярной массой от 500 до 2500 г/моль или 3-меркаптопропионовый сложный эфир этоксилированного триметилолпропана с молярной массой до 1500 г/моль, пентаэритриттетра(3-меркаптопропионат) (РЕТМР), пентаэритриттетрамеркаптоацетат (РЕТМА), дипентаэритриттетра(3-меркаптопропионат), дипентаэритриттетрамеркаптоацетат, дипентаэритритпента(3-меркаптопропионат), дипентаэритритпентамеркаптоацетат, дипентаэритритгекса(3-меркаптопропионат), дипентаэритритгексамеркаптоацетат, дитриметилолпропантетра(3-меркаптопропионат), дитриметилолпропантетрамеркаптоацетат и их алкоксилированные, например, этоксилированные и/или пропоксилированные, предпочтительно этоксилированные продукты.
13. Композиция покрытия по любому из пп. 1, 2, 3, 5 и 6, отличающаяся тем, что катализатор (Е) выбран из группы, к которой относятся первичные, вторичные и третичные амины, первичные, вторичные и третичные фосфины, четвертичные аммониевые соли или фосфониевые соли, имины и иминиевые соли.
14. Применение композиции покрытия по любому из предыдущих пунктов в качестве адгезива.
15. Способ получения аддуктов путем реакции соединений (А), имеющих по меньшей мере одну акрилатную группу, с соединениями (В), имеющими по меньшей мере одну карбонильную группу, в присутствии 3-гидроксихинуклидина.
16. Способ отверждения композиции покрытия по любому из пп. 1-13, отличающийся тем, что окружающая температура составляет не более 5°C.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP13191636.3 | 2013-11-05 | ||
| EP13191636 | 2013-11-05 | ||
| PCT/EP2014/072726 WO2015067478A1 (de) | 2013-11-05 | 2014-10-23 | Neue bindemittelsysteme |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016122103A true RU2016122103A (ru) | 2017-12-06 |
| RU2016122103A3 RU2016122103A3 (ru) | 2018-06-25 |
| RU2675555C2 RU2675555C2 (ru) | 2018-12-19 |
Family
ID=49554043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016122103A RU2675555C2 (ru) | 2013-11-05 | 2014-10-23 | Новые системы связывающих агентов |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9840635B2 (ru) |
| EP (1) | EP3066161B1 (ru) |
| JP (1) | JP6494646B2 (ru) |
| CN (1) | CN105849206B (ru) |
| AU (1) | AU2014345787B2 (ru) |
| BR (1) | BR112016009482B8 (ru) |
| CA (1) | CA2927948C (ru) |
| ES (1) | ES2642377T3 (ru) |
| RU (1) | RU2675555C2 (ru) |
| SA (1) | SA516371057B1 (ru) |
| WO (1) | WO2015067478A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK3201261T3 (en) | 2014-10-01 | 2019-04-08 | Basf Se | PROCEDURE FOR Curing HARDWARE COMPOSITIONS |
| EP3452553A4 (en) | 2016-03-30 | 2020-03-11 | The Patent Well LLC | CLEAR SPRAYABLE SEALANT FOR AIRCRAFT PARTS AND ASSEMBLIES |
| FR3055022B1 (fr) * | 2016-08-10 | 2020-11-13 | Philippe Arnault | Joint d'etancheite temporaire et dispositif d'application dudit joint associe |
| JP6990027B2 (ja) * | 2017-02-27 | 2022-01-12 | 中国塗料株式会社 | 床材用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、被膜付き床材、床材の製造方法および汚染防止方法 |
| US11059991B2 (en) | 2017-06-28 | 2021-07-13 | The Patent Well LLC | Aircraft fluid resistant sealant for use on aircraft parts |
| EP3479693B1 (en) * | 2017-11-01 | 2026-03-25 | Everris International B.V. | Sulfide containing polyester coatings for agrochemical composition |
| US10883014B2 (en) | 2018-02-27 | 2021-01-05 | Sdc Technologies, Inc. | Visible light curable coating compositions, articles, and processes of coating articles |
| GB2575793A (en) | 2018-07-20 | 2020-01-29 | Montanuniv Leoben | Resin composition suitable for printing and printing methods |
| CN109851772B (zh) * | 2018-12-26 | 2021-07-30 | 温州大学 | 一种含羟基和活泼双键的多嵌段聚乙二醇及其制备方法 |
| CN113969096B (zh) * | 2021-11-29 | 2022-07-05 | 四川大学 | 高强室温自修复聚脲涂层材料及制备方法 |
| CN117142991A (zh) * | 2023-08-30 | 2023-12-01 | 益丰新材料股份有限公司 | 多元醇羧酸酯的制备方法、聚合性组合物和胶黏剂 |
| CN117301246B (zh) * | 2023-09-28 | 2025-08-22 | 广西大学 | 机械活化及微波协同法制备无醛刨花板的工艺 |
| CN117659839B (zh) * | 2023-12-25 | 2026-01-23 | 河南立邦长润发科技材料有限公司 | 一种发泡聚氨酯浮雕装饰板用喷涂准分子uv肤感漆 |
| CN121759017A (zh) * | 2025-05-15 | 2026-03-31 | 菏泽市仟彩涂料有限公司 | 一种uv固化保温涂料的制备方法 |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2909994A1 (de) | 1979-03-14 | 1980-10-02 | Basf Ag | Acylphosphinoxidverbindungen, ihre herstellung und verwendung |
| EP0007508B1 (de) | 1978-07-14 | 1983-06-01 | BASF Aktiengesellschaft | Acylphosphinoxidverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| EP0287019A3 (en) * | 1987-04-16 | 1990-07-11 | W.R. Grace & Co.-Conn. | Aqueous developable, radiation curable composition |
| EP0495751A1 (de) | 1991-01-14 | 1992-07-22 | Ciba-Geigy Ag | Bisacylphosphine |
| US5380901A (en) | 1992-01-30 | 1995-01-10 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce | Multifunctional acrylates and the synthesis thereof |
| ZA941879B (en) | 1993-03-18 | 1994-09-19 | Ciba Geigy | Curing compositions containing bisacylphosphine oxide photoinitiators |
| US5459173A (en) | 1993-06-22 | 1995-10-17 | Loctite Corporation | Stabilizer system for thiol-ene and thiol-nene compositions |
| DE19618720A1 (de) | 1995-05-12 | 1996-11-14 | Ciba Geigy Ag | Bisacyl-bisphosphine, -oxide und -sulfide |
| SG53043A1 (en) * | 1996-08-28 | 1998-09-28 | Ciba Geigy Ag | Molecular complex compounds as photoinitiators |
| DE19654167A1 (de) | 1996-12-23 | 1998-06-25 | Basf Ag | Funktionalisierte von Cyclopenten abgeleitete Oligomerengemische, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| EP0956280B1 (en) | 1997-01-30 | 2002-10-30 | Ciba SC Holding AG | Non-volatile phenylglyoxalic esters |
| AUPP155998A0 (en) | 1998-01-29 | 1998-02-19 | Sola International Holdings Ltd | Coating composition |
| DE19826712A1 (de) | 1998-06-16 | 1999-12-23 | Basf Ag | Strahlungshärtbare Massen, enthaltend Phenylglyoxylate |
| DE19913353A1 (de) | 1999-03-24 | 2000-09-28 | Basf Ag | Verwendung von Phenylglyoxalsäureestern als Photoinitiatoren |
| DE19957900A1 (de) | 1999-12-01 | 2001-06-07 | Basf Ag | Lichthärtung von strahlungshärtbaren Massen unter Schutzgas |
| EP1275668B1 (en) | 2000-03-30 | 2011-05-11 | Mitsubishi Chemical Corporation | Photocurable composition, cured object, and process for producing the same |
| US8003169B2 (en) * | 2002-04-19 | 2011-08-23 | Basf Se | Curing of coating induced by plasma |
| CN1307207C (zh) * | 2002-04-26 | 2007-03-28 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 可引入的光敏引发剂 |
| FR2845084B1 (fr) * | 2002-09-26 | 2009-07-17 | Centre Nat Rech Scient | Compositions contenant des liquides ioniques et leurs utilisations, notamment en synthese organique |
| DE10358081A1 (de) | 2003-12-10 | 2005-07-21 | Basf Ag | α-(1'-Hydroxyalkyl)acrylate enthaltende Beschichtungsmassen |
| CN1651533A (zh) * | 2004-01-13 | 2005-08-10 | 上海飞凯光电材料有限公司 | 辐射固化涂料及其应用 |
| WO2010126040A1 (ja) * | 2009-04-27 | 2010-11-04 | 株式会社ブリヂストン | エネルギー線硬化型エラストマー組成物、ガスケット用材料、ガスケット及びハードディスク装置 |
| US9290611B2 (en) | 2009-07-17 | 2016-03-22 | Basf Se | Production and use of polymers comprising hydroxyl groups and acrylate groups |
| ES2506866T3 (es) * | 2010-05-10 | 2014-10-13 | Basf Se | Preparación y uso de polímeros ramificados que presentan grupos hidroxilo y grupos acrilato |
| WO2012126695A1 (en) | 2011-03-23 | 2012-09-27 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh | Stable curable thiol-ene composition |
| CN102504753B (zh) | 2011-10-18 | 2014-03-05 | 烟台德邦科技有限公司 | 一种紫外光固化胶及其制备方法 |
| CN103305178B (zh) | 2012-03-06 | 2014-11-26 | 上海佑威新材料科技有限公司 | 低模量光学胶粘剂组合物 |
| CN103013358A (zh) | 2012-11-30 | 2013-04-03 | 北京航空航天大学 | 粘接玻璃用低粘度低接触角耐低温紫外光固化胶粘剂及其制备方法 |
-
2014
- 2014-10-23 WO PCT/EP2014/072726 patent/WO2015067478A1/de not_active Ceased
- 2014-10-23 EP EP14789247.5A patent/EP3066161B1/de active Active
- 2014-10-23 RU RU2016122103A patent/RU2675555C2/ru active
- 2014-10-23 BR BR112016009482A patent/BR112016009482B8/pt active IP Right Grant
- 2014-10-23 AU AU2014345787A patent/AU2014345787B2/en active Active
- 2014-10-23 JP JP2016550981A patent/JP6494646B2/ja active Active
- 2014-10-23 CA CA2927948A patent/CA2927948C/en active Active
- 2014-10-23 CN CN201480070589.0A patent/CN105849206B/zh active Active
- 2014-10-23 ES ES14789247.5T patent/ES2642377T3/es active Active
- 2014-10-23 US US15/033,768 patent/US9840635B2/en active Active
-
2016
- 2016-05-04 SA SA516371057A patent/SA516371057B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2016536446A (ja) | 2016-11-24 |
| RU2675555C2 (ru) | 2018-12-19 |
| RU2016122103A3 (ru) | 2018-06-25 |
| AU2014345787A1 (en) | 2016-05-26 |
| US9840635B2 (en) | 2017-12-12 |
| ES2642377T3 (es) | 2017-11-16 |
| JP6494646B2 (ja) | 2019-04-03 |
| AU2014345787B2 (en) | 2017-10-26 |
| CA2927948A1 (en) | 2015-05-14 |
| CN105849206A (zh) | 2016-08-10 |
| EP3066161A1 (de) | 2016-09-14 |
| BR112016009482B1 (pt) | 2022-11-08 |
| US20160280954A1 (en) | 2016-09-29 |
| BR112016009482A8 (pt) | 2020-04-07 |
| EP3066161B1 (de) | 2017-07-05 |
| WO2015067478A1 (de) | 2015-05-14 |
| CA2927948C (en) | 2022-04-26 |
| CN105849206B (zh) | 2018-05-29 |
| BR112016009482B8 (pt) | 2022-12-06 |
| SA516371057B1 (ar) | 2017-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016122103A (ru) | Новые системы связывающих агентов | |
| Patil et al. | To shed light on the UV curable coating technology: Current state of the art and perspectives | |
| Antoni et al. | Bifunctional dendrimers: from robust synthesis and accelerated one‐pot postfunctionalization strategy to potential applications | |
| Benyahya et al. | Structure–property relationships in polyhydroxyurethanes produced from terephthaloyl dicyclocarbonate with various polyamines | |
| Zaquen et al. | Facile design of degradable poly (β‐thioester) s with tunable structure and functionality | |
| UA73930C2 (en) | Cyanoacrylate bulk for bonding, coating application and sealing | |
| RU2013119961A (ru) | Биокомпозиционная плита | |
| DK3201261T3 (en) | PROCEDURE FOR Curing HARDWARE COMPOSITIONS | |
| RU2015119363A (ru) | Способ получения смол из сложных виниловых эфиров уретана на основе соединений диангидрогекситола и их применение | |
| JP2010059244A5 (ru) | ||
| Palà et al. | RDRP (meth) acrylic homo and block polymers from lignocellulosic sugar derivatives | |
| WO2019190408A1 (en) | A crosslinked polymer and related methods thereof | |
| Kohsaka et al. | Polymer chemistry of α-substituted acrylates designed for functional-group synergy | |
| Gziut et al. | Free-radical bulk-photopolymerization process as a method of obtaining thermally curable structural self-adhesive tapes and effect of used type I photoinitiators | |
| WO2014114534A1 (en) | New radiation-curable compounds and coating compositions | |
| RU2017125059A (ru) | Способ получения сополимеров алкилметакрилатов и малеинового ангидрида | |
| JP2010006793A5 (ja) | 光記録用組成物、ホログラフィック記録媒体および情報記録再生方法 | |
| Wang et al. | Synthesis and modification of polymers by thiol-phenylsulfone substitution reaction | |
| JPH04208251A (ja) | ポリカーボネートジオールアクリレート誘導体 | |
| JP2014178573A5 (ru) | ||
| TW200801802A (en) | Curable composition and cured product thereof | |
| JPWO2021157668A5 (ru) | ||
| Anil et al. | Aqueous chloroplatinic acid: A green, chemoselective and reusable catalyst for the deprotection of acetals, ketals, dioxolanes and oxathiolanes | |
| Temel et al. | One‐component benzoxazine type photoinitiator for free radical polymerization | |
| Kraśkiewicz et al. | Radiation Curing of Phosphorus Telomer-Based Coatings Using UV LEDs or Medium-Pressure Mercury Lamp |






