RU2016122103A - Новые системы связывающих агентов - Google Patents

Новые системы связывающих агентов Download PDF

Info

Publication number
RU2016122103A
RU2016122103A RU2016122103A RU2016122103A RU2016122103A RU 2016122103 A RU2016122103 A RU 2016122103A RU 2016122103 A RU2016122103 A RU 2016122103A RU 2016122103 A RU2016122103 A RU 2016122103A RU 2016122103 A RU2016122103 A RU 2016122103A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
group
coating composition
alkyl
composition according
Prior art date
Application number
RU2016122103A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2675555C2 (ru
RU2016122103A3 (ru
Inventor
Буркхард ВАЛЬТЕР
Бернхард ФАЙХТЕНШЛАГЕР
Хаймо ВЁЛЬФЛЕ
Бернд Брухманн
Альфонс СМЕТС
Original Assignee
Констракшн Рисёрч Энд Текнолоджи Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Констракшн Рисёрч Энд Текнолоджи Гмбх filed Critical Констракшн Рисёрч Энд Текнолоджи Гмбх
Publication of RU2016122103A publication Critical patent/RU2016122103A/ru
Publication of RU2016122103A3 publication Critical patent/RU2016122103A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2675555C2 publication Critical patent/RU2675555C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/14Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10Esters
    • C08F222/1006Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/14Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/38Esters containing sulfur
    • C08F220/382Esters containing sulfur and containing oxygen, e.g. 2-sulfoethyl (meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10Esters
    • C08F222/1006Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C08F222/102Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Claims (54)

1. Композиция покрытия, включающая
по меньшей мере одно соединение (S), имеющее по меньшей мере две α-(1'-гидроксиалкил)акрилатных группы,
необязательно по меньшей мере одно соединение (S1), имеющее одну α-(1'-гидроксиалкил)акрилатную группу,
по меньшей мере одно соединение (С), имеющее по меньшей мере две тиольных группы,
необязательно по меньшей мере один реакционноспособный разбавитель (D), имеющий среднечисловую молекулярную массу Mn менее 1000 г/моль и имеющий по меньшей мере две (мет)акрилатных группы,
необязательно по меньшей мере один катализатор (Е), способный ускорять добавление тиольных групп к акрилатным группам, и
необязательно по меньшей мере один фотоинициатор (F).
2. Композиция покрытия по п. 1, отличающаяся тем, что соединение (S) включает по меньшей мере одно соединение (S2), получаемое путем реакции полифункционального акрилата (IV) с монофункциональным карбонильным соединением (II)
Figure 00000001
или путем реакции монофункционального акрилата (I) с карбонильным соединением (VI), обладающим функциональностью два или более
Figure 00000002
где
R1, R2, и R3 независимо друг от друга представляют собой C1-C18-алкил, радикал, который необязательно прерывается одним или несколькими атомами кислорода и/или атомами серы и/или одной или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами и представляет собой С218-алкил, С218-алкенил, С612-арил, С512-циклоалкил, или пяти-шестичленный гетероцикл с атомами кислорода, азота и/или серы, причем указанные радикалы могут быть в каждом случае замещенными арилом, алкилом, арилокси, алкилокси, гетероатомами и/или гетероциклами,
R2 и/или R3 дополнительно представляют собой водород, C1-C18-алкокси, необязательно замещенный арилом, алкилом, арилокси, алкилокси, гетероатомами и/или гетероциклами или -COOR4,
R2 может дополнительно, вместе с R1, образовывать кольцо, в котором R2 может быть карбонильной группой, и, таким образом, группа COOR1 и R2 вместе образуют кислотную ангидридную группу -(СО)-О-(СО)-,
R4 имеет то же определение, как указано для R1, но может отличаться от R1,
R5 и R6 независимо друг от друга представляют собой водород, C1-C18-алкил, радикал, который необязательно прерывается одним или несколькими атомами кислорода и/или атомами серы и/или одной или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами и представляет собой С218-алкил, С218-алкенил, С612-арил, С512-циклоалкил, или пяти-шестичленный гетероцикл с атомами кислорода, азота и/или серы, причем указанные радикалы могут быть в каждом случае замещенными арилом, алкилом, арилокси, алкилокси, гетероатомами и/или гетероциклами, или могут вместе образовывать кольцо,
n является положительным целым числом от 2 до 10,
R7 является n-валентным органическим радикалом, имеющим от 1 до 50 атомов углерода, который может быть незамещенным или замещенным галогеном, C1-C8-алкилом, С28-алкенилом, карбоксилом, карбокси-С18-алкилом, С120-ацилом, C1-C8-алкокси, С612-арилом, гидроксилом или гидроксил-замещенным C1-C8-алкилом, и/или может иметь одну или несколько -(СО)-, -O(СО)O-, -(NH)(CO)O-, -O(CO)(NH)-, -О(СО)- или -(СО)О- групп, и
R8 представляет собой радикал, который может быть незамещенным или замещенным галогеном, C1-C8-алкилом, С28-алкенилом, карбоксилом, карбокси-С18-алкилом, C120-ацилом, C1-C8-алкокси, С612-арилом, гидроксилом или гидроксил-замещенным С18-алкилом и представляет собой С612-арилен, С312-циклоалкилен, C120-алкилен или С220-алкилен, прерываемый одним или несколькими атомами кислорода и/или атомами серы и/или одной или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами и/или одной или несколькими -(СО)-, -O(СО)O-, -(NH)(CO)O-, -O(CO)(NH)-, -О(СО)- или -(СО)О- группами, или является одинарной связью.
3. Композиция покрытия по п. 2, отличающаяся тем, что соединение (IV) выбрано из группы, к которой относятся этиленгликольдиакрилат, 1,2-пропандиолдиакрилат, 1,3-пропандиолдиакрилат, 1,4-бутандиолдиакрилат, 1,3-бутандиолдиакрилат, 1,5-пентандиолдиакрилат, 1,6-гександиолдиакрилат, 1,8-октандиолдиакрилат, неопентилгликольдиакрилат, 1,1-, 1,2-, 1,3- и 1,4-циклогександиметанолдиакрилат, 1,2-, 1,3- или 1,4-циклогександиолдиакрилат, триметилолпропантриакрилат, дитриметилолпропан пентаакрилат или гексаакрилат, пентаэритриттриакрилат или -тетраакрилат, глицериндиакрилат или -триакрилат, а также диакрилаты и полиакрилаты сахарных спиртов, таких, как, например, сорбит, маннит, диглицерин, треит, эритрит, адонит (рибит), арабит (ликсит), ксилит, дульцит (галактит), мальтит, или изомальт, или полиэфирполиолы, полиэфиры спиртов, политетрагидрофуран, имеющий молярную массу от 162 до 2000, поли-1,3-пропандиол, имеющий молярную массу от 134 до 1178, полиэтиленгликоль, имеющий молярную массу от 106 до 898, а также уретанакрилаты или поликарбонатакрилаты.
4. Композиция покрытия по п. 2 или 3, отличающаяся тем, что соединения (II) и (VI) являются ароматическими альдегидами.
5. Композиция покрытия по п. 1, отличающаяся тем, что соединение (S) включает по меньшей мере одно соединение (Sz), получаемое путем реакции по меньшей мере одного дифункционального карбонильного соединения (А2) и/или по меньшей мере одного более, чем дифункционального карбонильного соединения (Ах) с по меньшей мере одним дифункциональным акрилатным соединением (В2) и/или по меньшей мере одним более, чем дифункциональным акрилатным соединением (By).
6. Композиция покрытия по п. 5, отличающаяся тем, что соединение (S) включает по меньшей мере одно соединение (Sz), получаемое путем реакции по меньшей мере одного дифункционального карбонильного соединения (А2) с по меньшей мере одним дифункциональным акрилатным соединением (В2).
7. Композиция покрытия по п. 5 или 6, отличающаяся тем, что соединение (А2) выбрано из группы, к которой относятся глиоксал, малональдегид, янтарный альдегид, глутаральдегид, капрональдегид, фуран-2,5-диальдегид, пиррол-2,5-диальдегид, пиридин-2,6-диальдегид, фталальдегид, изофталальдегид и терефталальдегид.
8. Композиция покрытия по любому из п. 5 или 6, отличающаяся тем, что соединение (В2) выбрано из группы, к которой относятся этиленгликольдиакрилат, 1,2-пропандиолдиакрилат, 1,3-пропандиолдиакрилат, 1,4-бутандиолдиакрилат и 1,6-гександиолдиакрилат.
9. Композиция покрытия по любому из п. 5 или 6, отличающаяся тем, что соединение (By) выбрано из группы, к которой относятся триметилолпропантриакрилат, пентаэритриттриакрилат, пентаэритриттетраакрилат, триакрилат от однократно до двадцатикратно этоксилированного триметилолпропана и тетраакрилат от однократно до двадцатикратно этоксилированного пентаэритрита.
10. Композиция покрытия по любому из пп. 1, 2, 3, 5 и 6, отличающаяся тем, что соединения (С) являются соединениями (С1) формулы
Figure 00000003
или соединениями (С2) формулы
Figure 00000004
или соединениями (С3) формулы
Figure 00000005
где
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 и Z6 независимо друг от друга представляют собой одинарную связь или радикал формулы -(C=O)-R -S-,
R3 представляет собой двухвалентный C16-алкиленовый радикал,
р, q, r, s, t и u в каждом случае независимо друг от друга означают нуль или положительное целое число от 1 до 5, предпочтительно нуль или положительное целое число от 1 до 4, более предпочтительно - нуль или положительное целое число от 1 до 3, наиболее предпочтительно - нуль,
каждый Xi для i=от 1 до р, от 1 до q, от 1 до r, от 1 до s, от 1 до t и от 1 до u независимо друг от друга может быть выбранным из группы, к которой относятся -СН2-СН2-О-, -СН2-СН(СН3)-O-, -СН(СН3)-СН2-O-, -СН2-С(СН3)2-O-, -С(СН3)2-СН2-O-, -CH2-CHVin-O-, -CHVin-CH2-O-, -CH2-CHPh-O- и -CHPh-CH2-O-, предпочтительно из группы -СН2-СН2-O-, -СН2-СН(СН3)-O- и -СН(СН3)-СН2-O-, более предпочтительно - -СН2-СН2-O-
где Ph представляет собой фенил и Vin представляет собой винил,
при условии, что в случае соединений (С1) по меньшей мере четыре, предпочтительно по меньшей мере пять, более предпочтительно - все шесть радикалов от Z1 до Z6, являются группой формулы -(C=O)-R3-S-, и в случае соединений (С2) и (С3) по меньшей мере три, предпочтительно все четыре радикала от Z1 до Z4, являются группой формулы -(C=O)-R3-S-.
11. Композиция покрытия по любому из пп. 1, 2, 3, 5 и 6, отличающаяся тем, что соединения (С) являются соединениями (С4) с функциональностью два или три, формулы
Figure 00000006
Figure 00000007
где
R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой водород или С14-алкильный радикал,
R4 является метиленом или 1,2-этиленом,
k, l, m и n в каждом случае независимо друг от друга означают нуль или положительное целое число от 1 до 5, предпочтительно нуль или положительное целое число от 1 до 4, более предпочтительно - нуль или положительное целое число от 1 до 3,
каждый Yi для i=от 1 до k, от 1 до l, от 1 до m и 1 до n независимо друг от друга может быть выбранным из группы, к которой относятся -СН2-СН2-О-, -СН2-СН(СН3)-O-, -СН(СН3)-СН2-O-, -СН2-С(СН3)2-O-, -С(СН3)2-СН2-O-, -CH2-CHVin-O-, -CHVin-CH2-O-, -CH2-CHPh-O- и -CHPh-CH2-O-, предпочтительно из группы -СН2-СН2-O-, -СН2-СН(СН3)-O- и -СН(СН3)-СН2-O-, более предпочтительно - -СН2-СН2-O-
где Ph представляет собой фенил, и Vin представляет собой винил.
12. Композиция покрытия по любому из пп. 1, 2, 3, 5 и 6, отличающаяся тем, что соединение (С) выбрано из группы, к которой относятся этиленгликоль ди(3-меркаптопропионат) (GDMP), триметилолпропантри(3-меркаптопропионат) (ТМРМР), триметилолпропантримеркаптоацетат (ТМРМА), 3-меркаптопропионовый сложный эфир поли-1,2-пропиленгликоля с молярной массой от 500 до 2500 г/моль или 3-меркаптопропионовый сложный эфир этоксилированного триметилолпропана с молярной массой до 1500 г/моль, пентаэритриттетра(3-меркаптопропионат) (РЕТМР), пентаэритриттетрамеркаптоацетат (РЕТМА), дипентаэритриттетра(3-меркаптопропионат), дипентаэритриттетрамеркаптоацетат, дипентаэритритпента(3-меркаптопропионат), дипентаэритритпентамеркаптоацетат, дипентаэритритгекса(3-меркаптопропионат), дипентаэритритгексамеркаптоацетат, дитриметилолпропантетра(3-меркаптопропионат), дитриметилолпропантетрамеркаптоацетат и их алкоксилированные, например, этоксилированные и/или пропоксилированные, предпочтительно этоксилированные продукты.
13. Композиция покрытия по любому из пп. 1, 2, 3, 5 и 6, отличающаяся тем, что катализатор (Е) выбран из группы, к которой относятся первичные, вторичные и третичные амины, первичные, вторичные и третичные фосфины, четвертичные аммониевые соли или фосфониевые соли, имины и иминиевые соли.
14. Применение композиции покрытия по любому из предыдущих пунктов в качестве адгезива.
15. Способ получения аддуктов путем реакции соединений (А), имеющих по меньшей мере одну акрилатную группу, с соединениями (В), имеющими по меньшей мере одну карбонильную группу, в присутствии 3-гидроксихинуклидина.
16. Способ отверждения композиции покрытия по любому из пп. 1-13, отличающийся тем, что окружающая температура составляет не более 5°C.
RU2016122103A 2013-11-05 2014-10-23 Новые системы связывающих агентов RU2675555C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13191636.3 2013-11-05
EP13191636 2013-11-05
PCT/EP2014/072726 WO2015067478A1 (de) 2013-11-05 2014-10-23 Neue bindemittelsysteme

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2016122103A true RU2016122103A (ru) 2017-12-06
RU2016122103A3 RU2016122103A3 (ru) 2018-06-25
RU2675555C2 RU2675555C2 (ru) 2018-12-19

Family

ID=49554043

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016122103A RU2675555C2 (ru) 2013-11-05 2014-10-23 Новые системы связывающих агентов

Country Status (11)

Country Link
US (1) US9840635B2 (ru)
EP (1) EP3066161B1 (ru)
JP (1) JP6494646B2 (ru)
CN (1) CN105849206B (ru)
AU (1) AU2014345787B2 (ru)
BR (1) BR112016009482B8 (ru)
CA (1) CA2927948C (ru)
ES (1) ES2642377T3 (ru)
RU (1) RU2675555C2 (ru)
SA (1) SA516371057B1 (ru)
WO (1) WO2015067478A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK3201261T3 (en) 2014-10-01 2019-04-08 Basf Se PROCEDURE FOR Curing HARDWARE COMPOSITIONS
EP3452553A4 (en) 2016-03-30 2020-03-11 The Patent Well LLC CLEAR SPRAYABLE SEALANT FOR AIRCRAFT PARTS AND ASSEMBLIES
FR3055022B1 (fr) * 2016-08-10 2020-11-13 Philippe Arnault Joint d'etancheite temporaire et dispositif d'application dudit joint associe
JP6990027B2 (ja) * 2017-02-27 2022-01-12 中国塗料株式会社 床材用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、被膜付き床材、床材の製造方法および汚染防止方法
US11059991B2 (en) 2017-06-28 2021-07-13 The Patent Well LLC Aircraft fluid resistant sealant for use on aircraft parts
EP3479693B1 (en) * 2017-11-01 2026-03-25 Everris International B.V. Sulfide containing polyester coatings for agrochemical composition
US10883014B2 (en) 2018-02-27 2021-01-05 Sdc Technologies, Inc. Visible light curable coating compositions, articles, and processes of coating articles
GB2575793A (en) 2018-07-20 2020-01-29 Montanuniv Leoben Resin composition suitable for printing and printing methods
CN109851772B (zh) * 2018-12-26 2021-07-30 温州大学 一种含羟基和活泼双键的多嵌段聚乙二醇及其制备方法
CN113969096B (zh) * 2021-11-29 2022-07-05 四川大学 高强室温自修复聚脲涂层材料及制备方法
CN117142991A (zh) * 2023-08-30 2023-12-01 益丰新材料股份有限公司 多元醇羧酸酯的制备方法、聚合性组合物和胶黏剂
CN117301246B (zh) * 2023-09-28 2025-08-22 广西大学 机械活化及微波协同法制备无醛刨花板的工艺
CN117659839B (zh) * 2023-12-25 2026-01-23 河南立邦长润发科技材料有限公司 一种发泡聚氨酯浮雕装饰板用喷涂准分子uv肤感漆
CN121759017A (zh) * 2025-05-15 2026-03-31 菏泽市仟彩涂料有限公司 一种uv固化保温涂料的制备方法

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2909994A1 (de) 1979-03-14 1980-10-02 Basf Ag Acylphosphinoxidverbindungen, ihre herstellung und verwendung
EP0007508B1 (de) 1978-07-14 1983-06-01 BASF Aktiengesellschaft Acylphosphinoxidverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
EP0287019A3 (en) * 1987-04-16 1990-07-11 W.R. Grace & Co.-Conn. Aqueous developable, radiation curable composition
EP0495751A1 (de) 1991-01-14 1992-07-22 Ciba-Geigy Ag Bisacylphosphine
US5380901A (en) 1992-01-30 1995-01-10 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce Multifunctional acrylates and the synthesis thereof
ZA941879B (en) 1993-03-18 1994-09-19 Ciba Geigy Curing compositions containing bisacylphosphine oxide photoinitiators
US5459173A (en) 1993-06-22 1995-10-17 Loctite Corporation Stabilizer system for thiol-ene and thiol-nene compositions
DE19618720A1 (de) 1995-05-12 1996-11-14 Ciba Geigy Ag Bisacyl-bisphosphine, -oxide und -sulfide
SG53043A1 (en) * 1996-08-28 1998-09-28 Ciba Geigy Ag Molecular complex compounds as photoinitiators
DE19654167A1 (de) 1996-12-23 1998-06-25 Basf Ag Funktionalisierte von Cyclopenten abgeleitete Oligomerengemische, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0956280B1 (en) 1997-01-30 2002-10-30 Ciba SC Holding AG Non-volatile phenylglyoxalic esters
AUPP155998A0 (en) 1998-01-29 1998-02-19 Sola International Holdings Ltd Coating composition
DE19826712A1 (de) 1998-06-16 1999-12-23 Basf Ag Strahlungshärtbare Massen, enthaltend Phenylglyoxylate
DE19913353A1 (de) 1999-03-24 2000-09-28 Basf Ag Verwendung von Phenylglyoxalsäureestern als Photoinitiatoren
DE19957900A1 (de) 1999-12-01 2001-06-07 Basf Ag Lichthärtung von strahlungshärtbaren Massen unter Schutzgas
EP1275668B1 (en) 2000-03-30 2011-05-11 Mitsubishi Chemical Corporation Photocurable composition, cured object, and process for producing the same
US8003169B2 (en) * 2002-04-19 2011-08-23 Basf Se Curing of coating induced by plasma
CN1307207C (zh) * 2002-04-26 2007-03-28 西巴特殊化学品控股有限公司 可引入的光敏引发剂
FR2845084B1 (fr) * 2002-09-26 2009-07-17 Centre Nat Rech Scient Compositions contenant des liquides ioniques et leurs utilisations, notamment en synthese organique
DE10358081A1 (de) 2003-12-10 2005-07-21 Basf Ag α-(1'-Hydroxyalkyl)acrylate enthaltende Beschichtungsmassen
CN1651533A (zh) * 2004-01-13 2005-08-10 上海飞凯光电材料有限公司 辐射固化涂料及其应用
WO2010126040A1 (ja) * 2009-04-27 2010-11-04 株式会社ブリヂストン エネルギー線硬化型エラストマー組成物、ガスケット用材料、ガスケット及びハードディスク装置
US9290611B2 (en) 2009-07-17 2016-03-22 Basf Se Production and use of polymers comprising hydroxyl groups and acrylate groups
ES2506866T3 (es) * 2010-05-10 2014-10-13 Basf Se Preparación y uso de polímeros ramificados que presentan grupos hidroxilo y grupos acrilato
WO2012126695A1 (en) 2011-03-23 2012-09-27 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh Stable curable thiol-ene composition
CN102504753B (zh) 2011-10-18 2014-03-05 烟台德邦科技有限公司 一种紫外光固化胶及其制备方法
CN103305178B (zh) 2012-03-06 2014-11-26 上海佑威新材料科技有限公司 低模量光学胶粘剂组合物
CN103013358A (zh) 2012-11-30 2013-04-03 北京航空航天大学 粘接玻璃用低粘度低接触角耐低温紫外光固化胶粘剂及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP2016536446A (ja) 2016-11-24
RU2675555C2 (ru) 2018-12-19
RU2016122103A3 (ru) 2018-06-25
AU2014345787A1 (en) 2016-05-26
US9840635B2 (en) 2017-12-12
ES2642377T3 (es) 2017-11-16
JP6494646B2 (ja) 2019-04-03
AU2014345787B2 (en) 2017-10-26
CA2927948A1 (en) 2015-05-14
CN105849206A (zh) 2016-08-10
EP3066161A1 (de) 2016-09-14
BR112016009482B1 (pt) 2022-11-08
US20160280954A1 (en) 2016-09-29
BR112016009482A8 (pt) 2020-04-07
EP3066161B1 (de) 2017-07-05
WO2015067478A1 (de) 2015-05-14
CA2927948C (en) 2022-04-26
CN105849206B (zh) 2018-05-29
BR112016009482B8 (pt) 2022-12-06
SA516371057B1 (ar) 2017-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016122103A (ru) Новые системы связывающих агентов
Patil et al. To shed light on the UV curable coating technology: Current state of the art and perspectives
Antoni et al. Bifunctional dendrimers: from robust synthesis and accelerated one‐pot postfunctionalization strategy to potential applications
Benyahya et al. Structure–property relationships in polyhydroxyurethanes produced from terephthaloyl dicyclocarbonate with various polyamines
Zaquen et al. Facile design of degradable poly (β‐thioester) s with tunable structure and functionality
UA73930C2 (en) Cyanoacrylate bulk for bonding, coating application and sealing
RU2013119961A (ru) Биокомпозиционная плита
DK3201261T3 (en) PROCEDURE FOR Curing HARDWARE COMPOSITIONS
RU2015119363A (ru) Способ получения смол из сложных виниловых эфиров уретана на основе соединений диангидрогекситола и их применение
JP2010059244A5 (ru)
Palà et al. RDRP (meth) acrylic homo and block polymers from lignocellulosic sugar derivatives
WO2019190408A1 (en) A crosslinked polymer and related methods thereof
Kohsaka et al. Polymer chemistry of α-substituted acrylates designed for functional-group synergy
Gziut et al. Free-radical bulk-photopolymerization process as a method of obtaining thermally curable structural self-adhesive tapes and effect of used type I photoinitiators
WO2014114534A1 (en) New radiation-curable compounds and coating compositions
RU2017125059A (ru) Способ получения сополимеров алкилметакрилатов и малеинового ангидрида
JP2010006793A5 (ja) 光記録用組成物、ホログラフィック記録媒体および情報記録再生方法
Wang et al. Synthesis and modification of polymers by thiol-phenylsulfone substitution reaction
JPH04208251A (ja) ポリカーボネートジオールアクリレート誘導体
JP2014178573A5 (ru)
TW200801802A (en) Curable composition and cured product thereof
JPWO2021157668A5 (ru)
Anil et al. Aqueous chloroplatinic acid: A green, chemoselective and reusable catalyst for the deprotection of acetals, ketals, dioxolanes and oxathiolanes
Temel et al. One‐component benzoxazine type photoinitiator for free radical polymerization
Kraśkiewicz et al. Radiation Curing of Phosphorus Telomer-Based Coatings Using UV LEDs or Medium-Pressure Mercury Lamp