RU2020119080A - Виды комбинированного лечения, предусматривающего введение 1h-пиразолo[4,3-b]пиридинов - Google Patents

Виды комбинированного лечения, предусматривающего введение 1h-пиразолo[4,3-b]пиридинов Download PDF

Info

Publication number
RU2020119080A
RU2020119080A RU2020119080A RU2020119080A RU2020119080A RU 2020119080 A RU2020119080 A RU 2020119080A RU 2020119080 A RU2020119080 A RU 2020119080A RU 2020119080 A RU2020119080 A RU 2020119080A RU 2020119080 A RU2020119080 A RU 2020119080A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
pyridyl
amine
pyridine
pyrazolo
Prior art date
Application number
RU2020119080A
Other languages
English (en)
Inventor
Ян Келер
Карстен Джухл
Мауро Мариго
Пауло Хорхе Виера ВИТАЛ
Миккел Джессинг
Мортен Ланггард
Ларс Кин РАСМУССЕН
Карл Мартин Себастиан КЛЕМЕНТСОН
Original Assignee
Х. Лундбекк А/С (H. Lundbeck A/S)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Х. Лундбекк А/С (H. Lundbeck A/S) filed Critical Х. Лундбекк А/С (H. Lundbeck A/S)
Publication of RU2020119080A publication Critical patent/RU2020119080A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4965Non-condensed pyrazines
    • A61K31/497Non-condensed pyrazines containing further heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22Anxiolytics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24Antidepressants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2300/00Mixtures or combinations of active ingredients, wherein at least one active ingredient is fully defined in groups A61K31/00 - A61K41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (300)

1. 1) Первое соединение в соответствии с формулой (I):
Figure 00000001
где L выбран из группы, состоящей из NH, СН2, S и О;
R1 выбран из группы, состоящей из водорода, линейного или разветвленного С15алкила, C15фторалкила и насыщенного моноциклического С35циклоалкила;
R2 выбран из группы, состоящей из линейного или разветвленного С18алкила, насыщенного моноциклического С38циклоалкила, оксетанила, тетрагидрофуранила и тетрагидропиранила; все из которых могут быть необязательно замещены один или несколько раз одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из метила, фтора, гидрокси, циано и метокси;
R3 представляет собой метил, замещенный фенилом, пиридонилом, пиридинилом, пиримидинилом или пиразинилом, все из которых могут быть необязательно замещены один или несколько раз одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, C13алкила, C13фторалкила, C13фторалкокси и C13алкокси; или
R3 представляет собой метил, замещенный 5-членным гетероарилом, который необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, циано, C13алкила, C13фторалкила, C13фторалкокси и C13алкокси; или
R3 представляет собой этил, замещенный фенилом, пиридонилом, пиридинилом, пиримидинилом или пиразинилом, все из которых могут быть необязательно замещены один или несколько раз одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, C13алкила, C13фторалкила, C13фторалкокси и C13алкокси; или
R3 представляет собой этил, замещенный 5-членным гетероарилом, который необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, циано, C13алкила, C13фторалкила, C13фторалкокси и C13алкокси; или
L представляет собой СН2, и R3 представляет собой NH, замещенный фенилом, пиридонилом, пиридинилом, пиримидинилом или пиразинилом, все из которых могут быть необязательно замещены один или несколько раз одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, C13алкила, C13фторалкила, C13фторалкокси и C13алкокси; или
L представляет собой СН2, и R3 представляет собой NH, замещенный 5-членным гетероарилом, который необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, циано, C13алкила, C13фторалкила, C13фторалкокси и C13алкокси;
R4 представляет собой фенил, пиридинил или пиридонил, все из которых могут быть необязательно замещены один или несколько раз одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, C1-C4алкила, С14фторалкила, C14дейтериоалкила, C13фторалкокси, циклопропилокси, C13алкокси, C13дейтериоалкокси и -N-R5R6, где каждый из R5 и R6 независимо выбран из Н, C13алкила и C13дейтериоалкила; или
R4 представляет собой 5-членный гетероарил, который необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, циано, С14алкила, С14фторалкила, C14дейтериоалкила, C13фторалкокси, циклопропилокси, C13алкокси, C13дейтериоалкокси и -N-R5R6, где каждый из R5 и R6 независимо выбран из Н, C13алкила и C13дейтериоалкила; или
R4 представляет собой 4-, 5- или 6-членный насыщенный гетероцикл, который во всех случаях может быть необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из оксо, С14алкила и С14фторалкила;
или его фармацевтически приемлемая соль; и
2) второе соединение, при этом соединение выбрано из соединения, применимого в активных или пассивных видах иммунотерапии в отношении Аβ-пептида, антагониста рецептора NMDA, ингибитора ацетилхолинэстеразы, ингибитора ВАСЕ, антагониста рецептора 5-НТ6, противоэпилептического средства, противовоспалительного лекарственного средства или моноклонального антитела к А-бета N3-pGlu;
где 1) и 2) предназначены для комбинированного применения в лечении нейродегенеративного и/или когнитивного расстройств.
2. Соединения по п. 1, где указанное первое соединение представляет собой соединение в соответствии с формулой (Ib):
Figure 00000002
где R1 выбран из группы, состоящей из водорода, линейного или разветвленного С15алкила и насыщенного моноциклического С35циклоалкила;
R2 выбран из группы, состоящей из линейного или разветвленного С18алкила, насыщенного моноциклического С38циклоалкила, оксетанила, тетрагидрофуранила и тетрагидропиранила; все из которых могут быть необязательно замещены один или несколько раз одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из метила, фтора, гидрокси, циано или метокси;
R3 представляет собой метил, замещенный фенилом, пиридонилом или пиридинилом, все из которых могут быть необязательно замещены один или несколько раз одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, C13алкила и метокси; или
R3 представляет собой метил, замещенный 5-членным гетероарилом, который необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из C13алкила и C13фторалкила; или
R3 представляет собой этил, замещенный фенилом, пиридонилом или пиридинилом, все из которых могут быть необязательно замещены один или несколько раз одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, C13алкила и метокси; или
R3 представляет собой этил, замещенный 5-членным гетероарилом, который необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из C13алкила и C13фторалкила;
R4 представляет собой фенил, пиридинил или пиридонил, все из которых могут быть необязательно замещены один или несколько раз одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, C13алкила и C13алкокси; или
R4 представляет собой 5-членный гетероарил, который необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из C13алкила и C13фторалкила;
или их фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединения по п. 1, где L представляет собой NH.
4. Соединения по любому из пп. 1-3, где R2 выбран из группы, состоящей из линейного или разветвленного С18алкила, насыщенного моноциклического С38циклоалкила, оксетанила, тетрагидрофуранила и тетрагидропиранила, все из которых являются незамещенными.
5. Соединения по любому из пп. 1 и 3-4, где R3 представляет собой метил или этил, замещенные фенилом, пиридонилом, пиридинилом, пиримидинилом или пиразинилом, все из которых могут быть необязательно замещены одним или несколькими из метила.
6. Соединения по любому из пп. 1-4, где R3 представляет собой метил или этил, замещенные 5-членным гетероарилом, который необязательно замещен одним или несколькими из метила.
7. Соединения по любому из пп. 1-6, где R4 представляет собой фенил, пиридинил или пиридонил, все из которых могут быть необязательно замещены один раз заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, C13алкила и C13алкокси.
8. Соединения по любому из пп. 1-6, где R4 представляет собой 5-членный гетероарил, который необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из C13алкила и C13фторалкила.
9. Соединения по любому из пп. 6 или 8, где указанный 5-членный гетероарил выбран из тиазолила, оксазолила, изоксазолила, триазолила, пиразолила, тетразолила, имидазолила, оксадиазолила, и тиадиазолила, и тиофенила.
10. Соединения по любому из пп. 1 и 3-7, где R4 представляет собой 4-, 5- или 6-членный насыщенный гетероцикл, который во всех случаях может быть необязательно замещен один раз заместителем, выбранным из оксо, C1-C4алкила и С14фторалкила.
11. Соединения по п. 1, где указанное первое соединение выбрано из группы, состоящей из:
1: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
2: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(5-метилтиазол-2-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
3: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(5-метилизоксазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
4: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(2-метилоксазол-5-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
5: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(2-метилтриазол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
6: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилтриазол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
7: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(1Н-пиразол-4-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
8: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(2-метилтетразол-5-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
9: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-изопропил-3-метил-N-((1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
10: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(3-метилизоксазол-5-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
11: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(2-метилтиазол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
12: 1-циклопропил-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
13: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]-1-пропилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
14: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-N-((1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил)-1-(оксетан-3-ил)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
15: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-метил-N-(1-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)этил)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина (рацемического);
15а: (R)-5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-метил-N-(1-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)этил)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
15b: (S)-5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-метил-N-(1-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)этил)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
16: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-метил-N-((1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
17: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(1-метилимидазол-2-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
18: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-изопропил-N-((1-метил-1Н-пиразол-5-ил)метил)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
19: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-изопропил-N-((1-метил-1Н-пиразол-3-ил)метил)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
20: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-(тиазол-2-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
21: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(1-метилимидазол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
22: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-(4-пиридилметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
23: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-(м-толилметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
24: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-(п-толилметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
25: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
26: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-этил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
27: 5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]-1-(оксетан-3-ил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
28: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1,3-диметил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
29: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(4-метилтиазол-2-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
30: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
31: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
32: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(2-метилтиазол-5-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
33: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
34: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(5-метил-3-тиенил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
35: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(4-метил-2-тиенил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
36: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(5-метил-2-тиенил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
37: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(2-метилоксазол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
38: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(5-метилоксазол-2-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
39: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
40: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-(1Н-имидазол-4-илметил)-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
41: N-бензил-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
42: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(3-метилизоксазол-5-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
43: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
44: N-[(1,5-диметилпиразол-3-ил)метил]-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
45: 3-(1-изопропил-3-метил-7-(((1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил)амино)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил)-1-метилпиридин-2(1Н)-она;
46: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-изопропил-3-метил-N-((2-метил-1Н-имидазол-4-ил)метил)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
47: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-изопропил-3-метил-N-((5-метил-1Н-пиразол-3-ил)метил)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
48: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-этил-3-метил-N-((1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
49: 3-(1-изопропил-3-метил-7-(((1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил)амино)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил)-1-метилпиридин-2(1Н)-она;
50: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-изопропил-3-метил-N-((4-метилоксазол-2-ил)метил)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
51: N-((1,2-диметил-1Н-имидазол-4-ил)метил)-5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-изопропил-3-метил-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
52: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
53: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(1,2,4-оксадиазол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
54: N-[(1,5-диметилпиразол-3-ил)метил]-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
55: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(5-метил-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
56: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
57: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
58: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-изопропил-3-метил-N-((1-метил-1Н-имидазол-4-ил)метил)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амин-2,2,2-трифторацетата;
59: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(1,3,4-оксадиазол-2-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
60: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
61: 5-(1,3-диметилпиразол-4-ил)-1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
62: 1-изопропил-5-(2-метокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
63: 1-изопропил-5-(2-метоксифенил)-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
64: 1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]-5-фенилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
65: 1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]-5-(2-метил-3-тиенил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
66: 5-(1,5-диметилпиразол-4-ил)-1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
67а: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метилпиразол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
67b: (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метилпиразол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
68а: (R)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(2-метилтетразол-5-ил)метил]-5-(2-пропокси-3-пиридил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
68b: (S)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(2-метилтетразол-5-ил)метил]-5-(2-пропокси-3-пиридил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
69: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
70: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
71: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(4-метилтиазол-5-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
72: 5-[[5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-ил]оксиметил]-2-метилоксазола;
73: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(пиримидин-4-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
74: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(пиримидин-2-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
75: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(4-метилпиримидин-2-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
76: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(пиразин-2-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
77: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[[2-(трифторметил)-3-пиридил]метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
78: 4-[[[5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-ил]амино]метил]-1-метилпиридин-2-она;
79: 5-(2-(этиламино)пиридин-3-ил)-1-изопропил-3-метил-N-((1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
81: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(4-метокси-2-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
82: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(6-метоксипиразин-2-ил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
83: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(5-фторпиримидин-2-ил)метил]-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
84: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(2-метил-3-пиридил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
85: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(2-фтор-3-пиридил)метил]-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
86: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(2-метокси-3-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
87: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(6-метил-3-пиридил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
88: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(2-метоксифенил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
89: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(2-фторфенил)метил]-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
90: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[[2-(трифторметил)фенил]метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
91: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(3-метоксипиразин-2-ил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
92: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(4-метокси-3-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
93: 1-изопропил-3-метил-N-[(2-метилтетразол-5-ил)метил]-5-(2-пропокси-3-пиридил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
94: 1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]-5-(2-пропокси-3-пиридил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
95: 1-изопропил-5-(2-метокси-3-пиридил)-N-[(2-метокси-3-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
96: 1-изопропил-5-(2-метокси-3-пиридил)-N-[(6-метокси-3-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
97: 5-(2-изопропокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
98: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(1Н-1,2,4-триазол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
99: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(2Н-тетразол-5-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
100: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(2-пиридилметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
101: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(6-метил-2-пиридил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
102: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(6-метокси-2-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
103: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(2-метил-4-пиридил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
104: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(2-метокси-4-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
105: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(2-метилпиримидин-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
106: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(5-метокси-3-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
107: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[[6-(трифторметил)-2-пиридил]метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
108: 3-[[[5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-ил]амино]метил]-1-метилпиридин-2-она;
109: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(1-этилпиразол-4-ил)метил]-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
110: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(1-пропилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
111: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(6-метокси-3-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
112: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(5-метокси-2-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
113: 5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(2-метилтиазол-4-ил)метил]-1-(оксетан-3-ил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
114: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(5-метоксипиразин-2-ил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
115: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(3-пиридилметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
116: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(6-фтор-3-пиридил)метил]-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
117: N-[[6-(дифторметил)-3-пиридил]метил]-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
118: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(3-метокси-2-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
119: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
120: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
121: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
122: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
123: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
124: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
125а: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(5-метокси-3-пиридил)метил]-3-метил-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
125b: (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(5-метокси-3-пиридил)метил]-3-метил-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
126а: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(2-метокси-4-пиридил)метил]-3-метил-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
126b: (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(2-метокси-4-пиридил)метил]-3-метил-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
127а: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(2-метилтетразол-5-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
127b: (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(2-метилтетразол-5-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
128а: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
128b: (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
129а: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(2-метилоксазол-4-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
129b: (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(2-метилоксазол-4-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
130а: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-N-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-метил-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
130b: (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-N-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-метил-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
131а: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(5-метил-1Н-пиразол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
131b: (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(5-метил-1Н-пиразол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
132а: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(1-метилимидазол-4-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
132b: (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(1-метилимидазол-4-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
133а: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(2-метилоксазол-5-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
133b: (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(2-метилоксазол-5-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
134а: (R)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]-5-(2-пропокси-3-пиридил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
134b: (S)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]-5-(2-пропокси-3-пиридил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
135а: (R)-3-метил-1-[1-метилпропил]-5-(2-пропокси-3-пиридил)-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
135b: (S)-3-метил-1-[1-метилпропил]-5-(2-пропокси-3-пиридил)-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
136: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
137: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
138: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
139: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
140: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
141: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
142: 1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилимидазол-4-ил)метил]-5-(2-пропокси-3-пиридил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
143: 1-изопропил-3-метил-5-(2-пропокси-3-пиридил)-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
144а: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-(1Н-1,2,4-триазол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
144b: (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-(1Н-1,2,4-триазол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
145: 1-изопропил-3-метил-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]-5-(2-пропокси-3-пиридил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
146: 1-изопропил-3-метил-5-(2-пропокси-3-пиридил)-N-(1Н-1,2,4-триазол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
147: 1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]-5-тиазол-2-илпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
148: 1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]-5-(5-метилтиазол-2-ил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
149: 1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]-5-(4-метилтиазол-2-ил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
150: 3-[1-изопропил-3-метил-7-[(1-метилпиразол-4-ил)метиламино]пиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил]-5-метилоксазолидин-2-она;
151: 3-[1-изопропил-3-метил-7-[(1-метилпиразол-4-ил)метиламино]пиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил]оксазолидин-2-она;
152: 1-[1-изопропил-3-метил-7-[(1-метилпиразол-4-ил)метиламино]пиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил]азетидин-2-она;
153: 1-трет-бутил-3-[1-изопропил-3-метил-7-[(1-метилпиразол-4-ил)метиламино]пиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил]имидазолидин-2-она;
154: 1-[1-изопропил-3-метил-7-[(1-метилпиразол-4-ил)метиламино]пиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил]пирролидин-2-она;
155: 3-[1-изопропил-3-метил-7-[(1-метилпиразол-4-ил)метиламино]пиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил]-4-метилоксазолидин-2-она;
156: 4-этил-3-[1-изопропил-3-метил-7-[(1-метилпиразол-4-ил)метиламино]пиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил]оксазолидин-2-она;
157: N-[[5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-ил]метил]-5-метоксипиридин-3-амина;
158: N-[[5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-ил]метил]-1-метил-1,2,4-триазол-3-амина;
159: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-7-[2-(5-метокси-3-пиридил)этил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридина;
160: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-7-[2-(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)этил]пиразоло[4,3-b]пиридина;
161: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(2-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
162: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(4-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
163: 5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]-1-(оксетан-3-ил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
164: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-7-[(1-метилпиразол-4-ил)метилсульфанил]пиразоло[4,3-b]пиридина;
165: N-[[1-(дифторметил)пиразол-4-ил]метил]-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
166: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[[5-(фторметил)изоксазол-3-ил]метил]-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
167: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[[3-(фторметил)изоксазол-5-ил]метил]-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
168: 1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]-5-оксазол-2-илпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
169: 1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]-5-(3-метилтриазол-4-ил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
170: 1-изопропил-5-(2-метокси-3-пиридил)-3-метил-N-[[2-(трифторметил)-3-пиридил]метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
171: 3-[1-изопропил-7-[(2-метокси-3-пиридил)метиламино]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил]-1Н-пиридин-2-она;
172: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(3-метокси-4-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
173: 1-изопропил-5-(2-метокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(2-метилтиазол-5-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
174: 5-(2-циклопропоксипиридин-3-ил)-1-изопропил-N-((2-метоксипиридин-3-ил)метил)-3-метил-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
175: 1-изопропил-N-((2-метоксипиридин-3-ил)метил)-3-метил-5-(1-метил-1Н-пиразол-5-ил)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
176: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(5-метоксипиримидин-2-ил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
177: 3-[1-изопропил-3-метил-7-[(1-метилпиразол-4-ил)метиламино]пиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил]-1Н-пиридин-2-она;
178: N-[[2-(дифторметил)-3-пиридил]метил]-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
179: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(6-метоксипиримидин-4-ил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
180: 5-(2-(этокси-1,1-d2)пиридин-3-ил)-1-изопропил-N-((2-метоксипиридин-3-ил)метил)-3-метил-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
181: 5-(2-(этокси-d5)пиридин-3-ил)-1-изопропил-N-((2-метоксипиридин-3-ил)метил)-3-метил-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
182: 5-(2-(этокси-2,2,2-d3)пиридин-3-ил)-1-изопропил-N-((2-метоксипиридин-3-ил)метил)-3-метил-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
183: 1-изопропил-N-((2-метоксипиридин-3-ил)метил)-3-метил-5-(2-(трифторметил)пиридин-3-ил)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
184: 3-(дифторметил)-5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-изопропил-N-((1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
185: 1-изопропил-3-метил-N-((1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил)-5-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
186: 3-[1-изопропил-3-метил-7-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метиламино]пиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил]-1Н-пиридин-2-она;
187: 3-[1-изопропил-3-метил-7-(1Н-пиразол-3-илметиламино)пиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил]-1Н-пиридин-2-она;
188: 5-[2-(дифторметокси)-3-пиридил]-1-изопропил-N-[(2-метокси-3-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
189: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(4-метоксипиримидин-2-ил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
190: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(4-метоксипиримидин-5-ил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
191: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(2-этокси-3-пиридил)метил]-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
192: 5-[2-(диметиламино)-3-пиридил]-1-изопропил-N-[(4-метоксифенил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
193: 3-[1-изопропил-3-метил-7-[[2-(трифторметил)-3-пиридил]метиламино]пиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил]-1Н-пиридин-2-она;
194: 1-изопропил-3-метил-5-(3-метилизоксазол-4-ил)-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
195: 1-изопропил-3-метил-5-(1-метил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)-N-((1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
196: 1-изопропил-3-метил-5-(2-пропокси-3-пиридил)-N-(1Н-пиразол-4-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
197: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(2-метокси-3-пиридил)метил]-3-метил-1-(оксетан-3-ил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
198: 5-(2-(этил(метил)амино)пиридин-3-ил)-1-изопропил-N-(4-метоксибензил)-3-метил-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
199: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-3-(фторметил)-1-изопропил-N-((1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
200: 1-изопропил-3-метил-N-((1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил)-5-(4-метилоксазол-5-ил)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
201: 5-[2-(диметиламино)-3-пиридил]-1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
202: 1-изопропил-3-метил-N-((1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил)-5-(4-метилоксазол-2-ил)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
203: 1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]-5-(4-метил-1,2,4-триазол-3-ил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
или их фармацевтически приемлемая соль.
12. Соединения по п. 1, где указанное первое соединение выбрано из группы, состоящей из:
6: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилтриазол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
7: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(1Н-пиразол-4-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
21: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(1-метилимидазол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
29: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(4-метилтиазол-2-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
32: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(2-метилтиазол-5-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
39: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
47: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-изопропил-3-метил-N-((5-метил-1Н-пиразол-3-ил)метил)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
50: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-изопропил-3-метил-N-((4-метилоксазол-2-ил)метил)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
56: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
57: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
67а: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метилпиразол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
67b: (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метилпиразол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
77: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[[2-(трифторметил)-3-пиридил]метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
82: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(6-метоксипиразин-2-ил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
85: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(2-фтор-3-пиридил)метил]-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
86: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(2-метокси-3-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
88: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(2-метоксифенил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
89: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(2-фторфенил)метил]-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
90: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[[2-(трифторметил)фенил]метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
92: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(4-метокси-3-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
94: 1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]-5-(2-пропокси-3-пиридил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
100: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(2-пиридилметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
101: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(6-метил-2-пиридил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
107: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[[6-(трифторметил)-2-пиридил]метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
111: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(6-метокси-3-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
113: 5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(2-метилтиазол-4-ил)метил]-1-(оксетан-3-ил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
118: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(3-метокси-2-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
119: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
120: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
135а: (R)-3-метил-1-[1-метилпропил]-5-(2-пропокси-3-пиридил)-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
135b: (S)-3-метил-1-[1-метилпропил]-5-(2-пропокси-3-пиридил)-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
136: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
137: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
140: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
141: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
180: 5-(2-(этокси-1,1-d2)пиридин-3-ил)-1-изопропил-N-((2-метоксипиридин-3-ил)метил)-3-метил-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
181: 5-(2-(этокси-d5)пиридин-3-ил)-1-изопропил-N-((2-метоксипиридин-3-ил)метил)-3-метил-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
182: 5-(2-(этокси-2,2,2-d3)пиридин-3-ил)-1-изопропил-N-((2-метоксипиридин-3-ил)метил)-3-метил-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
191: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(2-этокси-3-пиридил)метил]-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
или их фармацевтически приемлемая соль.
13. Соединения по любому из пп. 1-12, где указанные нейродегенеративное и/или когнитивное расстройства выбраны из перечня, состоящего из болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона и болезни Гентингтона.
14. Композиция, содержащая 1) первое соединение, описанное в любом из пп. 1-12, и 2) второе соединение, при этом соединение выбрано из соединения, применимого в активных или пассивных видах иммунотерапии в отношении Аβ-пептида, антагониста рецептора NMDA, ингибитора ацетилхолинэстеразы, ингибитора ВАСЕ, антагониста рецептора 5-НТ6, противоэпилептического средства, противовоспалительного лекарственного средства или моноклонального антитела к А-бета N3-pGlu.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая 1) терапевтически эффективное количество первого соединения, описанного в любом из пп. 1-12, и 2) второе соединение, при этом соединение выбрано из соединения, применимого в активных или пассивных видах иммунотерапии в отношении Аβ-пептида, антагониста рецептора NMDA, ингибитора ацетилхолинэстеразы, ингибитора ВАСЕ, антагониста рецептора 5-НТ6, противоэпилептического средства, противовоспалительного лекарственного средства или моноклонального антитела к А-бета N3-pGlu, и одно или несколько из фармацевтически приемлемых носителей, разбавителей и вспомогательных веществ.
RU2020119080A 2017-12-14 2018-12-12 Виды комбинированного лечения, предусматривающего введение 1h-пиразолo[4,3-b]пиридинов RU2020119080A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DKPA201700711 2017-12-14
DKPA201700711 2017-12-14
PCT/EP2018/084434 WO2019115567A1 (en) 2017-12-14 2018-12-12 Combination treatments comprising administration of 1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2020119080A true RU2020119080A (ru) 2022-01-14

Family

ID=64959284

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020119080A RU2020119080A (ru) 2017-12-14 2018-12-12 Виды комбинированного лечения, предусматривающего введение 1h-пиразолo[4,3-b]пиридинов

Country Status (26)

Country Link
US (1) US11851425B2 (ru)
EP (1) EP3723808B1 (ru)
JP (1) JP2021506780A (ru)
KR (1) KR20200099155A (ru)
CN (1) CN111526890B (ru)
AR (1) AR113926A1 (ru)
AU (1) AU2018385454C1 (ru)
BR (1) BR112019016839A2 (ru)
CA (1) CA3085202A1 (ru)
CL (1) CL2020001550A1 (ru)
CO (1) CO2020007130A2 (ru)
CY (1) CY1124850T1 (ru)
ES (1) ES2900561T3 (ru)
HR (1) HRP20211785T1 (ru)
HU (1) HUE056882T2 (ru)
IL (1) IL275293B2 (ru)
LT (1) LT3723808T (ru)
MX (1) MX2020006228A (ru)
PL (1) PL3723808T3 (ru)
PT (1) PT3723808T (ru)
RS (1) RS62552B1 (ru)
RU (1) RU2020119080A (ru)
SG (1) SG11202005333TA (ru)
SI (1) SI3723808T1 (ru)
SM (1) SMT202100657T1 (ru)
WO (1) WO2019115567A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10034861B2 (en) 2016-07-04 2018-07-31 H. Lundbeck A/S 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridines as PDE1 inhibitors
EP3723807B1 (en) 2017-12-14 2021-10-20 H. Lundbeck A/S Combination treatments comprising administration of 1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines
AR113926A1 (es) 2017-12-14 2020-07-01 H Lundbeck As Derivados de 1h-pirazolo[4,3-b]piridinas
WO2019121840A1 (en) * 2017-12-20 2019-06-27 H. Lundbeck A/S Pyrazolo[3,4-b]pyridines and imidazo[1,5-b]pyridazines as pde1 inhibitors

Family Cites Families (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6326379B1 (en) 1998-09-16 2001-12-04 Bristol-Myers Squibb Co. Fused pyridine inhibitors of cGMP phosphodiesterase
DE19942474A1 (de) 1999-09-06 2001-03-15 Merck Patent Gmbh Pyrazolo[4,3-d]pyrimidine
MY144532A (en) 2001-08-20 2011-09-30 Lundbeck & Co As H Novel method for down-regulation of amyloid
GB0230045D0 (en) 2002-12-23 2003-01-29 Glaxo Group Ltd Compounds
CA2537916A1 (en) 2003-09-03 2005-03-31 Neurogen Corporation 5-aryl-pyrazolo[4,3-d]pyrimidines, pyridines, and pyrazines and related compounds
DE602005011286D1 (en) 2004-07-05 2009-01-08 Astellas Pharma Inc Pyrazolopyridinderivate
US7652035B2 (en) 2004-10-19 2010-01-26 Neurocrine Bioscience, Inc. CRF receptor antagonists and methods relating thereto
AU2006210392A1 (en) 2005-02-04 2006-08-10 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Aqueous gel formulations containing immune response modifiers
RU2402549C3 (ru) 2005-04-14 2022-03-10 Оцука Фармасьютикал Ко., Лтд. Пиперазин-замещенные бензотиофены для лечения психических расстройств
TWI320783B (en) 2005-04-14 2010-02-21 Otsuka Pharma Co Ltd Heterocyclic compound
EP1963280B1 (en) 2005-12-22 2015-10-28 Newron Pharmaceuticals S.p.A. 2-phenylethylamino derivatives as calcium and/or sodium channel modulators
US8012936B2 (en) 2006-03-29 2011-09-06 New York University Tau fragments for immunotherapy
WO2008070095A1 (en) 2006-12-05 2008-06-12 Intra-Cellular Therapies, Inc. Novel uses
NZ579645A (en) 2007-03-14 2012-01-12 Ranbaxy Lab Ltd Pyrazolo (3, 4-b) pyridine derivatives as phosphodiesterase inhibitors
TWI453207B (zh) 2008-09-08 2014-09-21 Signal Pharm Llc 胺基三唑并吡啶,其組合物及使用其之治療方法
EP2367431B1 (en) 2008-12-06 2015-08-05 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
CN106390107B (zh) 2009-06-10 2019-12-31 纽约大学 病理tau蛋白的免疫靶向
WO2011153135A1 (en) * 2010-05-31 2011-12-08 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
PL3042917T3 (pl) 2010-08-12 2018-07-31 Eli Lilly And Company Przeciwciała przeciwko peptydowi beta amyloidu N3pGlu i ich zastosowanie
US9499610B2 (en) 2011-04-08 2016-11-22 H. Lundbeck A/S Antibodies specific to pyroglutamated Aβ
AU2012244549B2 (en) 2011-04-21 2017-04-20 Origenis Gmbh Heterocyclic compounds as kinase inhibitors
EP2828253A1 (en) 2012-03-19 2015-01-28 Abide Therapeutics, Inc. Carbamate compounds and of making and using same
TW201533043A (zh) 2013-04-18 2015-09-01 Lundbeck & Co As H 作爲lrrk2抑制劑的芳基吡咯并吡啶衍生化合物
UA116023C2 (uk) 2013-07-08 2018-01-25 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Етинільні похідні як антагоністи метаботропного глутаматного рецептора
KR20160115936A (ko) 2014-02-19 2016-10-06 하. 룬드벡 아크티에셀스카브 알츠하이머병의 치료를 위한 bace1 저해제로서의 2-아미노-3,5,5-트리플루오로-3,4,5,6-테트라하이드로피리딘
TWI599358B (zh) 2014-09-16 2017-09-21 美國禮來大藥廠 組合療法
US20160083391A1 (en) 2014-09-18 2016-03-24 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Tricyclic piperazine derivative
WO2016042775A1 (en) 2014-09-18 2016-03-24 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Tricyclic derivative
US20160083400A1 (en) 2014-09-18 2016-03-24 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Tricyclic guanidine derivative
TW201629064A (zh) 2014-10-10 2016-08-16 H 朗德貝克公司 作爲pde1抑制劑之三唑並吡酮
CR20170187A (es) 2014-11-10 2018-02-01 H Lundbeck As 2-Amino-3,5-difluoro-6-metil-6-fenil-3,4,5,6-tetrahidropiridinas en calidad de inhibidores de BACE1 para el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer
JO3458B1 (ar) 2014-11-10 2020-07-05 H Lundbeck As 2- أمينو-6- (دايفلوروميثيل) – 5، 5- ديفلورو-6-فينيل-3،4، 5، 6-تيتراهيدروبيريدين كمثبطات bace1
MA40941A (fr) 2014-11-10 2017-09-19 H Lundbeck As 2-amino-5,5-difluoro-6-(fluorométhyl)-6-phényl-3,4,5,6-tétrahydropyridines comme inhibiteurs de bace1
TW201639851A (zh) 2015-03-16 2016-11-16 大日本住友製藥股份有限公司 雙環咪唑衍生物
TW201643167A (zh) 2015-04-22 2016-12-16 H 朗德貝克公司 作爲pde1抑制劑之咪唑並三酮
JO3627B1 (ar) * 2015-04-30 2020-08-27 H Lundbeck As إيميدازو بيرازينونات على هيئة مثبطات pde1
JO3711B1 (ar) 2015-07-13 2021-01-31 H Lundbeck As أجسام مضادة محددة لبروتين تاو وطرق استعمالها
WO2017024004A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
EP3334720A1 (en) 2015-08-12 2018-06-20 H. Lundbeck A/S 2-amino-3-fluoro-3-(fluoromethyl)-6-methyl-6-phenyl-3,4,5,6-tetrahydropyridins as bace1 inhibitors
US20180344680A1 (en) 2015-12-08 2018-12-06 The Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona Compositions and methods for treatment, amelioration, and prevention of diabetes-related skin ulcers
GB2563730B (en) 2015-12-09 2021-09-15 Ford Global Tech Llc Alert for left-behind mobile device
US10682354B2 (en) 2016-03-28 2020-06-16 Intra-Cellular Therapies, Inc. Compositions and methods
US10034861B2 (en) 2016-07-04 2018-07-31 H. Lundbeck A/S 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridines as PDE1 inhibitors
JOP20190126A1 (ar) 2016-12-22 2019-05-28 H Lundbeck As بيرازولو [3، 4-b] بيريدينات وإيميدازو [1، 5-b] بيريدازينات على هيئة مثبطات PDE1
EP3723807B1 (en) 2017-12-14 2021-10-20 H. Lundbeck A/S Combination treatments comprising administration of 1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines
AR113926A1 (es) 2017-12-14 2020-07-01 H Lundbeck As Derivados de 1h-pirazolo[4,3-b]piridinas
TW201927784A (zh) 2017-12-20 2019-07-16 丹麥商H 朗德貝克公司 作為pde1抑制劑之大環
WO2019121840A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 H. Lundbeck A/S Pyrazolo[3,4-b]pyridines and imidazo[1,5-b]pyridazines as pde1 inhibitors
US10766893B2 (en) 2017-12-20 2020-09-08 H. Lundbeck A/S 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridines as PDE1 inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
CY1124850T1 (el) 2022-11-25
WO2019115567A1 (en) 2019-06-20
RS62552B1 (sr) 2021-12-31
AR113926A1 (es) 2020-07-01
ES2900561T3 (es) 2022-03-17
AU2018385454C1 (en) 2024-06-27
US11851425B2 (en) 2023-12-26
US20200385372A1 (en) 2020-12-10
CN111526890A (zh) 2020-08-11
SMT202100657T1 (it) 2022-01-10
IL275293B1 (en) 2023-03-01
KR20200099155A (ko) 2020-08-21
JP2021506780A (ja) 2021-02-22
PT3723808T (pt) 2021-11-25
AU2018385454A1 (en) 2020-07-02
SI3723808T1 (sl) 2022-01-31
BR112019016839A2 (pt) 2020-04-07
CO2020007130A2 (es) 2020-06-19
PL3723808T3 (pl) 2022-01-24
MX2020006228A (es) 2022-09-27
AU2018385454B2 (en) 2024-02-29
CN111526890B (zh) 2022-10-14
CL2020001550A1 (es) 2020-09-25
CA3085202A1 (en) 2019-06-20
IL275293B2 (en) 2023-07-01
HUE056882T2 (hu) 2022-03-28
EP3723808A1 (en) 2020-10-21
IL275293A (en) 2020-07-30
EP3723808B1 (en) 2021-10-20
SG11202005333TA (en) 2020-07-29
LT3723808T (lt) 2021-11-25
HRP20211785T1 (hr) 2022-02-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018143324A (ru) Применение 1H-пиразоло[4,3-b]пиридинов в качестве ингибиторов PDE1
US11472796B2 (en) Cardiac sarcomere inhibitors
RU2020119080A (ru) Виды комбинированного лечения, предусматривающего введение 1h-пиразолo[4,3-b]пиридинов
US9493446B2 (en) Orexin receptor antagonists which are [ortho bi-(hetero-)aryl]-[2-(meta bi-(hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone derivatives
WO2004014881B1 (en) '1,2,4'oxadiazoles as modulators of metabotropic glutamate receptor-5
JP2006503009A5 (ru)
RU2017124425A (ru) Производные 2,4-диоксо-хиназолин-6-сульфонамида в качестве ингибиторов parg
RU2020118913A (ru) Виды комбинированного лечения, предусматривающего введение 1h-пиразолo[4,3-b]пиридинов
KR20180064429A (ko) 신규한 페로포르틴 억제제
JP2018507184A5 (ru)
AU2018201953A1 (en) Certain amino-pyridazines, compositions thereof, and methods of their use
JP2015517580A5 (ru)
JP2017538750A5 (ru)
JP2010533158A5 (ru)
IL187690A (en) Derivatives 1, 2, 4 - Triazolo - 1, 6 - Naphthiridines as inhibitors of AKT activity for use in the preparation of drugs for the treatment of cancer
HRP20230789T1 (hr) Derivati benzhidroksamske kiseline kao selektivni inhibitori hdac6
RU2009111113A (ru) Мидуляторы mglur5
KR20070083939A (ko) 아릴옥시 치환된 벤즈이미다졸 유도체
BR112019017171A2 (pt) compostos 1h-pirazolo[4,3-b]piridinas inibidores de pde1, composição farmacêutica e uso dos mesmos
HRP20160421T1 (hr) Derivat azola
RU2013105450A (ru) Новые производные гомопиперзина в качестве ингибиторов протеинтирозинкиназ и их фармацевтическое применение
RU2011103789A (ru) Производное триазола или его соль
RU2019116251A (ru) Пиразоло[3,4-b]пиридины и имидазо[1,5-b]пиридазины в качестве ингибиторов pde1
CN115697991A (zh) 哌嗪环状脲
JP2018527325A5 (ru)