RU2379309C2 - Органические соединения - Google Patents

Органические соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2379309C2
RU2379309C2 RU2007101277/04A RU2007101277A RU2379309C2 RU 2379309 C2 RU2379309 C2 RU 2379309C2 RU 2007101277/04 A RU2007101277/04 A RU 2007101277/04A RU 2007101277 A RU2007101277 A RU 2007101277A RU 2379309 C2 RU2379309 C2 RU 2379309C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyridin
pyrrolo
methyl
acetic acid
chloro
Prior art date
Application number
RU2007101277/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007101277A (ru
Inventor
Камлеш БЕЙЛА (GB)
Камлеш БЕЙЛА
Катрин ЛЕБЛАН (GB)
Катрин Леблан
Дейвид Эндрью САНДХЭМ (GB)
Дейвид Эндрью САНДХЭМ
Катарина Луиса ТЁРНЕР (GB)
Катарина Луиса ТЁРНЕР
Саймон Джеймс УАТСОН (GB)
Саймон Джеймс УАТСОН
Линдон Найджел БРАУН (GB)
Линдон Найджел БРАУН
Брайан КОКС (GB)
Брайан Кокс
Original Assignee
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB0413619A external-priority patent/GB0413619D0/en
Priority claimed from GB0507693A external-priority patent/GB0507693D0/en
Application filed by Новартис Аг filed Critical Новартис Аг
Publication of RU2007101277A publication Critical patent/RU2007101277A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2379309C2 publication Critical patent/RU2379309C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4738—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/14—Antitussive agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)

Abstract

Изобретение описывает соединения формулы (I)
Figure 00000100
в свободной или солевой форме, где Q обозначает связь, R1 и R2 независимо обозначают Н или С1-С8алкил, или R3 обозначает С1-С8алкил, R4 и R5 независимо обозначают галоген, С1-С8алкил, С1-С8галоалкил, С3-С15карбоциклическую группу, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С8алкилсульфонил, С1-С8алкоксикарбонил, С1-С8алкоксигруппу или C1-С8галоалкоксигруппу, R6 обозначает Н или С1-С8алкил; W обозначает группу формулы (Wa1) или (Wa2)
Figure 00000094
или
Figure 00000095
, где А независимо обозначает С или N, или W обозначает группу формулы (Wb);
Figure 00000096
, где Y независимо обозначает С или N; и
Z обозначает N, О или S, или W обозначает группу формулы (Wc)
Figure 00000097
, где Y независимо обозначает С или N; и Z обозначает О или S; Х обозначает -SO2-, -СН2-, -CH(С1-С8алкил)- или связь; m и n каждый независимо обозначает целое число от 0 до 3; и p обозначает 1, к фармацевтической композиции, обладающей активностью антагониста CRTh2, а также к их применению в качестве лекарственных средств и способу их получения. Технический результат: получены и описаны новые соединения, которые могут найти свое применение в медицине. 7 н. и 3 з.п. ф-лы, 1 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092

Claims (10)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000093

в свободной или солевой форме,
где Q обозначает связь,
R1 и R2 независимо обозначают Н или С1-С8алкил, или
R3 обозначает С1-С8алкил,
R4 и R5 независимо обозначают галоген, С1-С8алкил, С1-С8галоалкил, С3-С15карбоциклическую группу, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С8алкилсульфонил, С1-С8алкоксикарбонил, С1-С8алкоксигруппу или С1-С8галоалкоксигруппу,
R6 обозначает Н или С1-С8алкил;
W обозначает группу формулы (Wa1) или (Wa2)
Figure 00000094
или
Figure 00000095
,
где А независимо обозначает С или N,
или W обозначает группу формулы (Wb);
Figure 00000096
,
где Y независимо обозначает С или N; и
Z обозначает N, О или S, или
W обозначает группу формулы (Wc)
Figure 00000097
,
где Y независимо обозначает С или N; и
Z обозначает О или S;
Х обозначает -SO2-, -СН2-, -CH(С1-С8алкил)- или связь;
m и n каждый независимо обозначает целое число от 0 до 3; p обозначает 1.
2. Соединение формулы (I) по п.1 в свободной или солевой форме,
где Q обозначает связь,
R1 и R2 независимо обозначают Н или С1-С4алкил,
R3 обозначает С1-С4алкил,
R4 и R5 независимо обозначают галоген, С1-C4алкил, С1-С4галоалкил, С3-С10карбоциклическую группу, цианогруппу, С1-С4алкоксикарбонил, C1-С4алкилсульфонил, С1-С4алкоксигруппу или С1-С4галоалкоксигруппу,
R6 обозначает Н или С1-С4алкил;
W обозначает группу формулы (Wa1) или (Wa2), как определено в п.1, или W обозначает группу формулы (Wb), как определено в п.1,
Х обозначает -SO2-, -СН2- или -CH(С1-С4алкил)-,
m и n каждый независимо обозначает целое число от 0 до 3; и
p обозначает 1.
3. Соединение по п.1, выбранное из группы
(1-Бензил-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)уксусная кислота;
[1-(3,4-Дихлорбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-6]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(2-метилбензил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Хлорбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Цианобензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Хлорбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Цианобензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(3-метилбензил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(3-трифторметилбензил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Фторбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Хлорбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(4-трифторметилбензил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Фторбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3,4-Дифторбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Фтор-3-метилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Фтор-4-метилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Хлор-4-фторбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Фтор-4-трифторметилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Хлор-3-трифторметилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Фторбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(2-трифторметилбензил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Метоксибензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Цианобензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(1-фенилэтил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Метоксибензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Метоксибензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота,
[2-Метил-1-(толуол-4-сульфонил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
2-Метил-1-(4-нитробензолсульфонил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(нафталин-2-сульфонил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Фторбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Изопропилбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Бромбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота,
[2-Метил-1-(3-трифторметилбензолсульфонил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Метансульфонилбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Метоксибензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(Бифенил-4-сульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Фторбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Фторбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Метоксибензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Дифторметоксибензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Хлор-2-метилбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Хлорбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Цианобензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
1-(2,5-Дихлорбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3,4-Дихлорбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
(1-Бензолсульфонил-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)уксусная кислота;
[1-(4-Хлорбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
(2-Метил-1-пиридин-3-илметил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)уксусная кислота;
(2-Метил-1-пиридин-2-илметил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)уксусная кислота;
(2-Метил-1-пиридин-4-илметил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)уксусная кислота;
1-(3-Хлор-4-метилбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(4-трифторметилбензолсульфонил)-1Н-пирроло[2,3-b)пиридин-3-ил]уксусная кислота;
1-(2-Хлор-4-фторбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
2-[1-(3,4-Дихлорбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]пропионовая кислота;
[1-(3-Циано-4-фторбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Цианобензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2,4-Дихлорбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(3-трифторметоксибензолсульфонил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2,5-Дифторбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Цианобензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(2,3,4-трифторбензолсульфонил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
Метиловый эфир 3-(3-карбоксиметил-2-метил-пирроло[2,3-b]пиридин-1-сульфонил)тиофен-2-карбоновой кислоты;
[1-(3,5-Дифторбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2,5-Дихлортиофен-3-сульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Хлорбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3,5-Дихлорбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2,3-Дихлорбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Хлор-4-фторбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Фтор-4-метилбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2,4-Дифторбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(пиридин-3-сульфонил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
1-(4-Хлорфенил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3,4-Дифторбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Хлор-3-метилбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
(1-Фуран-3-илметил-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)уксусная кислота;
(1-Фуран-2-илметил-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)уксусная кислота;
[4-Хлор-1-(3,4-Дихлорбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2,5-Диметил-2Я-пиразол-3-илметил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3,5-Диметилизоксазол-4-илметил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(5-метил-2-трифторметилфуран-3-илметил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(5-метилизоксазол-3-илметил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2,4-Диметилтиазол-5-илметил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
(1-Бензофуран-2-илметил-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)уксусная кислота;
{1-[1-(4-Хлорфенил)этил]-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил}уксусная кислота;
[2-Этил-1-(4-трифторметилбензил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Этансульфонилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[4-Хлор-1-(4-метансульфонилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Хлор-4-метансульфонилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Метансульфонил-3-трифторметилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Этансульфонил-2-трифторметилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Хлор-4-этансульфонилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Этансульфонил-2-трифторметилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
1-(4-Метансульфонилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b)пиридин-3-ил]уксусная кислота;
{1-[1-(4-Метансульфонилфенил)этил]-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил}уксусная кислота - энантиомеры 1 и 2;
[1-(4-Метансульфинилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[6-Хлор-1-(4-метансульфонилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[6-Хлор-1-(4-метансульфонил-2-трифторметилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Фтор-3-метоксибензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Хлор-3-цианобензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(4-трифторметансульфонилбензил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
{2-Метил-1-[4-(пропан-2-сульфонил)бензил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил}уксусная кислота;
[1-(3-Фтор-4-метоксибензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Фтор-3-метоксибензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(6-трифторметилпиридин-3-илметил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Циано-4-фторбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Хлор-5-фторбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Хлор-3-метоксибензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Метансульфонил-2-метилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Метоксибензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Метоксибензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
{2-Метил-1-[1-(4-трифторметилфенил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил}уксусная кислота;
{1-[1-(3-Хлорфенил)этил]-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил}уксусная кислота;
{1-[1-(4-Метансульфонилфенил)этил]-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил}уксусная кислота;
1-(4-Фтор-2-трифторметилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2,4-Бис-трифторметилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
{2-Метил-1-[1-(2-трифторметилфенил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил}уксусная кислота;
[1-(3-Метансульфонилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3 -ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(4-нитробензил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Бромбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Хлор-4-метансульфонилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Фтор-4-метансульфонилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Циано-3-этоксибензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Фтор-2-метилбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил] уксусная кислота;
[1-(4-Циано-3-метоксибензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Циано-3-пропоксибензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Бутокси-4-цианобензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Циано-3-пентилоксибензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(6-Цианопиридин-3-сульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Хлор-5-цианобензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Циано-3-метилбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Хлор-2-фтор-5-метоксибензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(5-Циано-2-метоксибензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(5-Хлор-2-цианобензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло [2,3-b] пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Хлор-4-цианобензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Хлор-5-метоксибензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(5-Хлор-2-метоксибензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(тиофен-2-сульфонил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Циано-3-трифторметилбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Хлор-4-цианобензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Хлор-3-фторбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Хлор-4-трифторметилбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Фтор-4-трифторметилбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Хлор-3-метоксибензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3,4-Дицианобензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Хлор-3-трифторметилбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
и
[1-(4-Хлор-3-цианобензолсульфонил)-2-этил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
4. Соединение по одному из пп.1-3 для применения в качестве лекарственного средства, обладающего активностью антагониста рецептора CRTh2.
5. Фармацевтическая композиция, обладающая активностью антагониста рецептора CRTh2, включающая соединение по одному из пп.1-3.
6. Применение соединения по одному из пп.1-3 для получения лекарственного средства для лечения болезни, опосредованной CRTh2 - рецептором.
7. Применение соединения по одному из пп.1-3 для получения лекарственного средства для лечения воспалительного или аллергического заболевания, в частности, воспалительной или обструктивной болезни дыхательных путей.
8. Способ получения соединений формулы (I), как определено в п.1, в свободной или солевой форме, включающий стадии:
(i) для получения соединений формулы (I), где R6 обозначает Н, расщепление сложно-эфирной группы -COOR6 в соединении формулы (I),
где R6 обозначает С1-С8алкил; и
Q, R1, R2, R3, R4, R5, W, X, m, n и p определены выше; и (ii) выделение образовавшегося соединения формулы I в свободной или солевой форме.
9. Способ получения соединений формулы (I), как определено в п.1, в
свободной или солевой форме, включающий стадии:
(i) для получения соединений формулы (I), где R6 обозначает C1-C8алкил, реакцию соединения формулы (II)
Figure 00000098
,
где R6 обозначает С1-С8алкил; и
Q, R1, R2, R3, R4, m, n и p определены выше, с соединением формулы (III)
Figure 00000099
,
где G обозначает уходящую группу; и
R5, W, Х и n определены выше; и
(ii) выделение образовавшегося соединения формулы I в свободной или солевой форме.
10. Способ получения соединений формулы (I), как определено в п.1, в свободной или солевой форме, включающий стадии:
(i) для получения соединений формулы (I),
где R6 обозначает C1-C8алкил;
R1 обозначает Н или С1-С8алкил;
R2 обозначает С1-С8алкил; и
p обозначает 1,
реакцию соединения формулы (I),
где R1 обозначает Н или С1-С8алкил; и
R2 обозначает Н,
с соединением формулы
RAG,
где RA обозначает C1-C8алкил;
G определена выше; и
(ii) выделение образовавшегося соединения формулы I в свободной или солевой форме.
RU2007101277/04A 2004-06-17 2005-06-16 Органические соединения RU2379309C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0413619A GB0413619D0 (en) 2004-06-17 2004-06-17 Organic compounds
GB0413619.8 2004-06-17
GB0507693A GB0507693D0 (en) 2005-04-15 2005-04-15 Organic compounds
GB0507693.0 2005-04-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007101277A RU2007101277A (ru) 2008-07-27
RU2379309C2 true RU2379309C2 (ru) 2010-01-20

Family

ID=35510318

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007101277/04A RU2379309C2 (ru) 2004-06-17 2005-06-16 Органические соединения

Country Status (28)

Country Link
US (5) US7666878B2 (ru)
EP (1) EP1761529B3 (ru)
JP (1) JP4886680B2 (ru)
KR (1) KR101183330B1 (ru)
AR (1) AR049443A1 (ru)
AT (1) ATE378338T1 (ru)
AU (1) AU2005254681B2 (ru)
BR (1) BRPI0512060B8 (ru)
CA (1) CA2569125C (ru)
CY (1) CY1107851T1 (ru)
DE (1) DE602005003365T3 (ru)
DK (1) DK1761529T3 (ru)
EC (1) ECSP067077A (ru)
ES (1) ES2294717T7 (ru)
HR (1) HRP20080022T4 (ru)
IL (1) IL179604A (ru)
MA (1) MA28666B1 (ru)
MX (1) MXPA06014694A (ru)
MY (1) MY144903A (ru)
NO (1) NO338319B1 (ru)
NZ (1) NZ551439A (ru)
PE (1) PE20060301A1 (ru)
PL (1) PL1761529T6 (ru)
PT (1) PT1761529E (ru)
RS (1) RS50552B (ru)
RU (1) RU2379309C2 (ru)
TW (1) TWI352702B (ru)
WO (1) WO2005123731A2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2589709C2 (ru) * 2010-12-23 2016-07-10 Мерк Шарп Энд Домэ Корп. Хиноксалины и азахиноксалины в качестве модуляторов рецептора crth2

Families Citing this family (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7435837B2 (en) 2003-10-24 2008-10-14 Wyeth Dihydrobenzofuranyl alkanamine derivatives and methods for using same
MY144903A (en) 2004-06-17 2011-11-30 Novartis Ag Pyrrolopyridine derivatives and their use as crth2 antagonists
GB0525143D0 (en) 2005-12-09 2006-01-18 Novartis Ag Organic compounds
GB0525144D0 (en) * 2005-12-09 2006-01-18 Novartis Ag Organic compounds
GB0525337D0 (en) * 2005-12-13 2006-01-18 Novartis Ag Organic compounds
BRPI0707719A2 (pt) 2006-02-10 2011-05-10 Summit Corp Plc uso de um composto ou de um sal farmaceuticamente aceitÁvel do mesmo
GB0611695D0 (en) * 2006-06-13 2006-07-26 Novartis Ag Organic compounds
EP2316824A1 (en) 2006-08-07 2011-05-04 Actelion Pharmaceuticals Ltd. (3-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazoI-9-yl)-acetic acid derivates
AU2008285289A1 (en) * 2007-08-03 2009-02-12 Biomarin Iga Limited Drug combinations for the treatment of Duchenne muscular dystrophy
GB0715937D0 (en) * 2007-08-15 2007-09-26 Vastox Plc Method of treatment og duchenne muscular dystrophy
WO2009102462A1 (en) * 2008-02-15 2009-08-20 Abbott Laboratories Thienopyrroles and pyrrolothiazoles as new therapeutic agents
LT2318006T (lt) 2008-08-15 2017-01-10 Nivalis Therapeutics, Inc. Nauji s-nitrozoglutationo reduktazės pirolo inhibitoriai, kaip terapiniai agentai
US8642628B2 (en) * 2008-08-15 2014-02-04 N30 Pharmaceuticals, Inc. Pyrrole inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase
DK2318007T3 (da) 2008-08-15 2013-03-25 N30 Pharmaceuticals Inc Nye pyrrol-inhibitorer af s-nitrosoglutathion-reduktase som terapeutiske midler
MX2012010820A (es) 2010-03-22 2012-10-10 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de 3-(heteroaril-amino)-1, 2, 3, 4-tetrahidro-9h-carbazo l y sus uso como moduladores del receptor de prostaglandina d2.
EP2457900A1 (en) 2010-11-25 2012-05-30 Almirall, S.A. New pyrazole derivatives having CRTh2 antagonistic behaviour
US9290453B2 (en) 2010-12-23 2016-03-22 Merck Sharp & Dohme Corp. Quinolines and aza-quinolines as CRTH2 receptor modulators
WO2012140612A1 (en) 2011-04-14 2012-10-18 Actelion Pharmaceuticals Ltd 7-(heteroaryl-amino)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol acetic acid derivatives and their use as prostaglandin d2 receptor modulators
EP2545964A1 (en) 2011-07-13 2013-01-16 Phenex Pharmaceuticals AG Novel FXR (NR1H4) binding and activity modulating compounds
EP2752410B1 (en) 2011-10-25 2016-08-31 Shionogi & Co., Ltd. Heterocycle derivative having pgd2 receptor antagonist activity
CN104114169A (zh) 2011-12-16 2014-10-22 阿托佩斯治疗有限公司 用于治疗嗜酸细胞性食管炎的crth2拮抗剂和质子泵抑制剂的组合物
PH12016501764B1 (en) 2014-03-17 2024-05-17 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Azaindole acetic acid derivatives and their use as prostaglandin d2 receptor modulators
WO2015140701A1 (en) 2014-03-18 2015-09-24 Actelion Pharmaceuticals Ltd Azaindole acetic acid derivatives and their use as prostaglandin d2 receptor modulators
MY195016A (en) 2014-08-04 2023-01-03 Nuevolution As Optionally Fused Heterocyclyl-Substituted Derivatives of Pyrimidine Useful for The Treatment of Inflammatory, Metabolic, Oncologic and Autoimmune Diseases
JP6770522B2 (ja) 2015-02-13 2020-10-14 アンスティチュ ナショナル ドゥ ラ サンテ エ ドゥ ラ ルシェルシュ メディカル 全身性エリテマトーデスを予防し、及び／又は、治療するためのｐｔｇｄｒ−１及び／又はｐｔｇｄｒ−２アンタゴニスト
CN107849041B (zh) 2015-07-23 2021-07-23 默沙东公司 与对crth2受体拮抗剂的反应有关的遗传标记
WO2017046125A1 (en) 2015-09-15 2017-03-23 Actelion Pharmaceuticals Ltd Crystalline forms
CN108283000B (zh) 2015-09-23 2021-04-13 凯瑞康宁生物工程（武汉）有限公司 γ-羟基丁酸的前药及其组合物和用途
PT3356329T (pt) * 2015-09-29 2020-07-15 Novartis Ag Processo para a preparação de ácido 1-(4-metanossulfonil-2-trifluorometil-benzil)-2-metil-1h-pirrolo[2,3-b]piridin-3-il-acético
WO2017210261A1 (en) * 2016-05-31 2017-12-07 Concert Pharmaceuticals, Inc. Deuterated fevipiprant
NZ748641A (en) 2016-06-13 2020-04-24 Gilead Sciences Inc Fxr (nr1h4) modulating compounds
CA2968836C (en) 2016-06-13 2025-09-02 Gilead Sciences, Inc. FXR MODULATING COMPOUNDS (NR1H4)
CN106188040B (zh) * 2016-06-28 2018-03-23 浙江宏鑫染化材料有限公司 一种Fevipiprant及其中间体的制备方法
US11524958B2 (en) 2016-07-21 2022-12-13 Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd. Tricyclic compound as CRTH2 inhibitor
ES2982801T3 (es) 2017-03-28 2024-10-17 Gilead Sciences Inc Combinaciones terapéuticas para el tratamiento de las enfermedades hepáticas
KR102510784B1 (ko) 2017-03-30 2023-03-15 엑스더블유파마 리미티드 이환형 헤테로아릴 유도체 및 이의 제조 및 용도
JOP20190223A1 (ar) 2017-04-01 2019-09-26 Novartis Ag عملية لتحضير حمض 1-(4- ميثان سلفونيل -2- تراي فلورو ميثيل - بنزيل)-2- ميثيل -1h- بيرولو [2، 3-b] بيريدين -3- يل- أسيتيك
IL321754A (en) 2017-06-30 2025-08-01 Univ California Compositions and methods for modulating hair growth
WO2019011336A1 (zh) * 2017-07-14 2019-01-17 苏州科睿思制药有限公司 Qaw-039的晶型及其制备方法和用途
WO2019130166A1 (en) * 2017-12-26 2019-07-04 Mankind Pharma Ltd. Preparation of 2-[2-methyl-1-[[4-methylsulfonyl-2-(trifluoro methyl)phenyl]methyl] pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]acetic acid
CN111542519B (zh) 2018-01-19 2021-11-02 正大天晴药业集团股份有限公司 一种吲哚衍生物的晶型及其制备方法和用途
CN110467612B (zh) * 2018-05-09 2020-09-25 新发药业有限公司 一种前列腺素d2受体抑制剂化合物的简便制备方法
CN114042070A (zh) 2018-09-30 2022-02-15 凯瑞康宁生物工程（武汉）有限公司 作为神经元组胺受体-3拮抗剂的化合物及其用途
KR102692309B1 (ko) 2019-01-15 2024-08-07 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 Fxr (nr1h4) 조정 화합물
WO2020172075A1 (en) 2019-02-19 2020-08-27 Gilead Sciences, Inc. Solid forms of fxr agonists
GB201905721D0 (en) 2019-04-24 2019-06-05 Univ Dundee Compounds
AU2020405446A1 (en) 2019-12-20 2022-05-26 Nuevolution A/S Compounds active towards nuclear receptors
BR112022012205A2 (pt) 2019-12-20 2022-09-13 Nuevolution As Compostos ativos para receptores nucleares
US12649736B2 (en) 2019-12-20 2026-06-09 The Regents Of The University Of California Synthesis of compounds to promote hair growth
WO2021127461A1 (en) 2019-12-20 2021-06-24 Xw Laboratories Limited Methods of synthesizing 4-valyloxybutyric acid
JP7713954B2 (ja) 2020-03-31 2025-07-28 ヌエヴォリューション・アクティーゼルスカブ 核内受容体に対して活性な化合物
CA3174252A1 (en) 2020-03-31 2021-10-07 Nuevolution A/S Compounds active towards nuclear receptors
KR102982616B1 (ko) 2020-06-18 2026-06-26 엑스더블유파마 리미티드 수용성 원료의약품의 약학적 과립화제
AU2021292406B2 (en) 2020-06-18 2024-03-14 XWPharma Ltd. Controlled release granulations of water-soluble active pharmaceutical ingredients
EP4172159A4 (en) 2020-06-30 2024-01-10 The Regents of the University of California Compositions and methods for modulating hair growth
WO2022020621A1 (en) 2020-07-24 2022-01-27 XWPharma Ltd. Pharmaceutical compositions and pharmacokinetics of a gamma-hydroxybutyric acid derivative
AU2021357705B2 (en) 2020-10-05 2024-09-26 XWPharma Ltd. Modified release compositions of a gamma-hydroxybutyric acid derivative
DK4308086T3 (da) 2021-03-19 2025-11-17 Xwpharma Ltd Farmakokinetik af formuleringer med kombineret frigivelse af et gamma-hydroxysmørsyrederivat
WO2025264860A2 (en) 2024-06-18 2025-12-26 Yale University Methods of treating post-covid airway disease

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2135498C1 (ru) * 1994-06-16 1999-08-27 Пфайзер Инк. Пиразоло- и пирролопиридины

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3320268A (en) 1964-08-14 1967-05-16 Merck & Co Inc 1-aroyl or heteroaroyl-7-azaindole-3-carboxylates and derivatives
US5212195A (en) 1992-05-13 1993-05-18 Syntex (U.S.A.) Inc. Substituted indole antagonists derivatives which are angiotensin II
GB9319297D0 (en) 1993-09-17 1993-11-03 Wellcome Found Indole derivatives
US6075037A (en) 1994-06-09 2000-06-13 Smithkline Beecham Corporation Endothelin receptor antagonists
TWI262920B (en) 2000-10-27 2006-10-01 Elbion Ag New 7-azaindoles, their use as inhibitors of phosphodiesterase 4, and a method for synthesizing them
EP1424325A4 (en) 2001-09-07 2005-12-21 Ono Pharmaceutical Co INDOLE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND MEDICAMENTS CONTAINING THEM AS AN ACTIVE AGENT
SE0200411D0 (sv) * 2002-02-05 2002-02-05 Astrazeneca Ab Novel use
SE0200356D0 (sv) * 2002-02-05 2002-02-05 Astrazeneca Ab Novel use
EP2423190A1 (en) * 2002-05-16 2012-02-29 Shionogi&Co., Ltd. Compounds Exhibiting PGD 2 Receptor Antagonism
SE0201635D0 (sv) * 2002-05-30 2002-05-30 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0202241D0 (sv) * 2002-07-17 2002-07-17 Astrazeneca Ab Novel Compounds
WO2005040112A1 (en) * 2003-10-14 2005-05-06 Oxagen Limited Compounds with pgd2 antagonist activity
GB0412914D0 (en) * 2004-06-10 2004-07-14 Oxagen Ltd Compounds
MY144903A (en) * 2004-06-17 2011-11-30 Novartis Ag Pyrrolopyridine derivatives and their use as crth2 antagonists
GB0525144D0 (en) * 2005-12-09 2006-01-18 Novartis Ag Organic compounds
GB0525143D0 (en) * 2005-12-09 2006-01-18 Novartis Ag Organic compounds
GB0525337D0 (en) * 2005-12-13 2006-01-18 Novartis Ag Organic compounds

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2135498C1 (ru) * 1994-06-16 1999-08-27 Пфайзер Инк. Пиразоло- и пирролопиридины

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2589709C2 (ru) * 2010-12-23 2016-07-10 Мерк Шарп Энд Домэ Корп. Хиноксалины и азахиноксалины в качестве модуляторов рецептора crth2

Also Published As

Publication number Publication date
DE602005003365T2 (de) 2008-09-11
PL1761529T6 (pl) 2011-11-30
JP2008502638A (ja) 2008-01-31
JP4886680B2 (ja) 2012-02-29
ES2294717T3 (es) 2008-04-01
EP1761529A2 (en) 2007-03-14
RS50552B (sr) 2010-05-07
DE602005003365D1 (de) 2011-01-05
EP1761529B1 (en) 2007-11-14
DK1761529T3 (da) 2008-03-25
HRP20080022T3 (en) 2008-02-29
EP1761529B3 (en) 2011-06-15
US20100210610A1 (en) 2010-08-19
HRP20080022T4 (hr) 2011-10-31
AR049443A1 (es) 2006-08-02
IL179604A0 (en) 2007-05-15
IL179604A (en) 2014-04-30
ECSP067077A (es) 2007-01-26
US8470848B2 (en) 2013-06-25
TWI352702B (en) 2011-11-21
US20130267518A1 (en) 2013-10-10
MXPA06014694A (es) 2007-02-12
KR20070032694A (ko) 2007-03-22
ATE378338T1 (de) 2007-11-15
US20100204225A1 (en) 2010-08-12
DE602005003365T3 (de) 2012-08-30
ES2294717T7 (es) 2012-06-14
WO2005123731A2 (en) 2005-12-29
AU2005254681B2 (en) 2009-01-29
KR101183330B1 (ko) 2012-09-17
MY144903A (en) 2011-11-30
PT1761529E (pt) 2008-02-11
US20080114022A1 (en) 2008-05-15
PE20060301A1 (es) 2006-05-18
NZ551439A (en) 2009-09-25
MA28666B1 (fr) 2007-06-01
CY1107851T1 (el) 2013-06-19
HK1103730A1 (en) 2007-12-28
CA2569125C (en) 2013-01-08
WO2005123731A3 (en) 2006-05-04
NO20070323L (no) 2007-03-12
BRPI0512060B1 (pt) 2018-08-07
PL1761529T3 (pl) 2008-04-30
BRPI0512060B8 (pt) 2021-05-25
US7666878B2 (en) 2010-02-23
NO338319B1 (no) 2016-08-08
US8455645B2 (en) 2013-06-04
RU2007101277A (ru) 2008-07-27
CA2569125A1 (en) 2005-12-29
US8791256B2 (en) 2014-07-29
TW200617009A (en) 2006-06-01
BRPI0512060A (pt) 2008-02-06
US20140309254A1 (en) 2014-10-16
US9169251B2 (en) 2015-10-27
AU2005254681A1 (en) 2005-12-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007101277A (ru) Органические соединения
RU2535479C2 (ru) Производные пролина в качестве ингибиторов катепсина
AU2004226165C1 (en) Pyrimidin-4-one derivatives and their use as p38 kinase modulators
DK2669270T3 (en) Indole-related compounds such as URAT1 inhibitors
EP1206474B1 (en) Sulfonylphenylpyrazole compounds useful as cox-2 inhibitors
KR100859230B1 (ko) 불소 치환된 사이클로알카노인돌 및 프로스타글란딘 ｄ２수용체 길항제로서 이의 용도
CN101300259B (zh) 作为crth2调节剂的三环螺衍生物
CN105492423B (zh) 四氢环戊并吡咯衍生物及用于制备其的方法
CN102574789B (zh) 吡咯烷酮甲酰胺衍生物作为趋化素-r(chemr23)调节剂
CN1980917B (zh) 作为选择性雄激素受体调节剂（sarms）的新的吲哚衍生物
PT2051962E (pt) Derivados do ácido (3-amino-1,2,3,4-tetrahidro-9hcarbazol- 9-il)-acético
JP2004526699A5 (ru)
RS26604A (sr) Spiro-hidantoinska jedinjenja korisna kao anti-inflamatorna sredstva
KR102270620B1 (ko) 섬유아세포 성장 인자 수용체의 억제제 및 이의 용도
DE3531658A1 (de) Heterocyclisch substituierte indole, zwischenprodukte, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel
WO2006063466A1 (en) 2-(phenyl or heterocyclic)-1h-phenantrho[9,10-d]imidazoles as mpges-1 inhibitors
RU2013104506A (ru) 1-фенилзамещенные производные гетероциклила и их применение в качестве модуляторов рецептора простагландина d2
WO2007095753A1 (en) 2-(phenyl or heterocyclic) - 1h-phenanthro [9,10-d] imidazoles
ZA200603594B (en) Bicyclic pyrazolyl and imidazolyl compounds and uses thereof
JP2009519274A (ja) 疼痛の処置用医薬の製造のための、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンの使用
WO2005049622A1 (ja) ５－５員縮合複素環化合物及びそのｈｃｖポリメラーゼ阻害剤としての用途
ITMI992693A1 (it) Derivati di 2-(1h-indol-3il)-2-oxo-acetammidi ad attivita' antitumorale
CN1980891A (zh) 作为选择性雄激素受体调节剂(sarms)的吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩衍生物
CN1980934A (zh) 作为选择性雄激素受体调节剂（sarms）的新的吲哚衍生物
JP2002509554A (ja) ５−アリールピラゾール化合物