RU2475475C1 - Способ получения диамида терефталевой кислоты - Google Patents
Способ получения диамида терефталевой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2475475C1 RU2475475C1 RU2011153297/04A RU2011153297A RU2475475C1 RU 2475475 C1 RU2475475 C1 RU 2475475C1 RU 2011153297/04 A RU2011153297/04 A RU 2011153297/04A RU 2011153297 A RU2011153297 A RU 2011153297A RU 2475475 C1 RU2475475 C1 RU 2475475C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- terephthalic acid
- production
- alcohol
- impurities
- temperature
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N terephthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(C(N)=O)C=C1 MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 10
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 81
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 60
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims abstract description 40
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims abstract description 35
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 35
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 30
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 28
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 7
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 9
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- FFPQSNUAVYJZDH-UHFFFAOYSA-N diazanium;terephthalate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 FFPQSNUAVYJZDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000002440 industrial waste Substances 0.000 abstract description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 abstract 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BHXFKXOIODIUJO-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-dicarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=C(C#N)C=C1 BHXFKXOIODIUJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- RGELPTBMYNRHGF-UHFFFAOYSA-N terephthalic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 RGELPTBMYNRHGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 4-formylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 2
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- WNTYDFZSTRLWSR-UHFFFAOYSA-N azanium;hydron;terephthalate Chemical compound N.OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WNTYDFZSTRLWSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Предложен способ получения диамида терефталевой кислоты (ДАТФК), пригодного для использования в качестве сырья для получения п-фенилендиамина, находящего применение в производстве полимеров. Способ заключается во взаимодействии терефталевой кислоты с газообразным аммиаком, причем терефталевую кислоту получают из отходов производства терефталевой кислоты, представляющих собой терефталевую кислоту с примесями толуиловой кислоты и примесями неустановленного состава, очисткой от примесей экстрагированием их спиртсодержащим отходом производства пищевого спирта с концентрацией этилового спирта 0,1-92% при весом соотношении отход производства терефталевой кислоты : этанол не менее чем 1,0:0,5 при температуре в пределах от 50°C до температуры кипения смеси отходов производства терефталевой кислоты и отходов производства пищевого спирта в течение 15-30 мин, с получением чистой терефталевой кислоты и дальнейшим ее взаимодействием с газообразным аммиаком при мольном соотношении терефталевая кислота : аммиак, равном 1,0:2,1-10,0, при температуре 40-70°C, давлении 10,5-20,0 кг/см2 до образования диаммонийной соли терефталевой кислоты, а затем при температуре 220-240°C в токе аммиака до прекращения выделения воды. Технический результат выражается в расширении сырьевой базы производства диамида терефталевой кислоты и возможности утилизации промышленных отходов производства терефталевой кислоты и отходов производства пищевого спирта. 5 пр.
Description
Изобретение относится к области органического синтеза, в частности к способу получения диамида терефталевой кислоты (ДАТФК), и может быть использовано в производстве полимеров, а именно - п-фенилендиамина.
Известен способ получения ДАТФК взаимодействием терефталевой кислоты (ТФК) и водного аммиака в автоклаве при соотношении ТФК:водный аммиак, равном 1:4. Полученный в результате синтеза диамид отфильтровывают, а фильтрат, представляющий собой гомогенный водный раствор аммониевой соли ТФК и терефталевой кислоты, дополнительно насыщают газообразным аммиаком при охлаждении и снова загружают в автоклав для получения ДАТФК. [Прикладная химия. - 2007. - Т.80. - Вып.6. - 1017-1019 с.].
Недостатком известного способа является многостадийность, сложность выделения амида, невысокий выход целевого продукта.
Известен способ получения ДАТФК гидратацией терефталонитрила в автоклаве в присутствии водного аммиака при 150°C и давлении 30 атм при мольном соотношении терефталонитрил:водород:аммиак, равном 1:10:6,75. После охлаждения твердые продукты отфильтровывают, экстрагируют диметилформамидом (ДМФА) (массовое соотношение ДМФА и исходного продукта 10:1). Получают ДАТФК со степенью чистоты 94 мас.%.
Недостатком предлагаемого метода является образование твердой фазы и его очистка от примесей ТФК, терефталонитрила, моноамида ТФК экстракцией их из твердой фазы β-метилэтаноламином, а также регенерация растворителя с целью возврата в цикл и утилизация выделенных примесей [А.С. 1397431 СССР, РЖХим - 1989. - 3Н83П].
Наиболее близким к заявляемому по технической сущности является способ получения диамида терефталевой кислоты, в соответствии с которым в качестве одного из исходных сырьевых компонентов используют отходы производства дихлорангидрида терефталевой кислоты, а именно взаимодействием отходов производства дихлорангидрида терефталевой кислоты с газообразным аммиаком в среде толуола или хлороформа при температуре 70-250° при перемешивании в течение 1,5-4,0 ч при мольном соотношении исходных реагентов, равном 1:2-4, с последующим отделением, фильтрованием образовавшегося ДАТФК [Патент РФ 2378248, опубликовано 10.01.2010].
Недостатком предлагаемого метода является использование растворителей, их регенерация.
Задачей заявляемого изобретения является разработка способа получения диамида терефталевой кислоты, пригодного для использования его в качестве сырья для получения п-фенилендиамина и исключающего использование легколетучих и дорогостоящих ароматических растворителей.
Технический результат при использовании изобретения выражается в расширении сырьевой базы для производства диамида терефталевой кислоты и возможности квалифицированной утилизации промышленных отходов производства терефталевой кислоты.
Вышеуказанный технический результат достигается особенностью способа получения диамида терефталевой кислоты взаимодействием терефталевой кислоты с газообразным аммиаком, которая заключается в том, что терефталевую кислоту получают из отходов производства терефталевой кислоты, представляющих собой терефталевую кислоту с примесями толуиловой кислоты и примесями неустановленного состава, а именно очисткой терефталевой кислоты от примесей экстрагированием их спиртсодержащим отходом производства пищевого спирта с концентрацией этилового спирта 0,1-92% при весом соотношении отход производства терефталевой кислоты:этиловый спирт не менее чем 1,0:0,5 при температуре в пределах от 50°C до температуры кипения смеси отходов производства терефталевой кислоты и отходов производства пищевого спирта в течение 15-30 мин, с получением чистой терефталевой кислоты и дальнейшим ее взаимодействием с газообразным аммиаком при мольном соотношении терефталевая кислоты аммиак, равном 1,0:2,1-10,0, при температуре 40-70°C, давлении 10,5-20,0 кг/см2 до образования диаммонийной соли терефталевой кислоты, а затем при температуре 220-240°C в токе аммиака до прекращения выделения воды.
В производстве терефталевой кислоты жидкофазным окислением n-ксилола в CH3COOH при температуре 175-230°C, давлении 1,5-3,0 МПа в присутствии катализатора, в качестве которого используют соли Co и Mη в течение 0,5-3,0 часов и с дальнейшей очисткой продуктов реакции от примесей 4-формилбензойной кислоты гидрированием при высокой температуре и давлении на платиновом или палладиевом катализаторе, до стадии гидрирования образуются отходы производства, не находящие в настоящее время квалифицированного применения. Отходы представляют собой твердое кристаллическое вещество следующего состава, мас.%: терефталевая кислота (ТФК) 85-88; толуиловая кислота 5-10; примеси не установленного состава 5-10 [Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. Изд. Химия, М., 1971].
Твердое кристаллическое вещество вышеуказанного состава подвергают очистке от примесей толуиловой кислоты и примесей неустановленного состава экстрагированием спиртом. Толуиловая кислота и примеси неустановленного состава хорошо растворяются в спирте. Терефталевая кислота при заявляемых параметрах процесса экстрагирования в спирте не растворяется. Примеси, как и терефталевая кислота, не растворяются в воде. Процесс экстрагирования примесей из отходов терефталевой кислоты проводят в суспензии. Жидкой фазы при подготовке суспензии из отходов производства терефталевой кислоты и водного спиртового раствора должно быть достаточно, чтобы образовать суспензию, при этом спирта в растворе должно быть достаточно для растворения примесей. Экстрагирование примесей спиртом осуществляют при нагревании и при перемешивании.
Отход производства пищевого спирта из пищевого сырья с массовой долей этилового спирта до 92%, представляет собой смесь головных примесей и промежуточных фракций этилового спирта (ТУ 9182-002-52989339-06).
Авторами опытным путем установлено, что наиболее оптимальной температурой для процесса экстрагирования примесей является температура в пределах от 50°C до температуры кипения смеси отходов производства терефталевой кислоты и спиртсодержащих отходов производства пищевого спирта.
Сущность изобретения поясняется следующими примерами.
Пример 1. В реактор объемом 2 дм3, снабженный мешалкой, рубашкой теплообмена, холодильником, термометром, загружают 100 г отходов промышленного производства терефталевой кислоты состава, мас.%: ТФК - 88, толуиловая кислота - 5, примеси н/у состава - 7 и 130 мл отходов производства пищевого спирта с концентрацией этилового спирта 40% в соотношении отходы: этиловый спирт, равном 1:0,5. Включают нагрев и перемешивание. При температуре кипения смеси отходов и раствора этилового спирта перемешивают в течение 15 мин. Горячую смесь фильтруют. На фильтре получают 87 г (0,5 моль) ТФК с чистотой 99,9% (Тпл 425°C). Выход 98,7%. Фильтрат охлаждают до минус 5°C, выпавшие кристаллы примесей отфильтровывают. Спиртсодержащий раствор возвращают в цикл.
Полученные 87 г (0,5 моль) терефталевой кислоты (ТФК) в виде кристаллического вещества (порошок) помещают в реактор объемом 2 дм3, Реактор представляет собой горизонтальный цилиндрический аппарат с рамной мешалкой, рубашкой теплообмена, термопарой, манометром, штуцерами для загрузки, ввода и вывода продуктов реакции. Включают мешалку. Включают подачу 37,4 г (48,52 л или 2,2 моль) аммиака (NH3) (газ) в мольном соотношении ТФК:NH3, равном 1,0:2,2. При подаче NH3 в систему температура реакционной массы самопроизвольно повышается до 45°C и происходит увеличение давления до 12 кгс/см2. Через 1 ч температура начинает снижаться, что говорит о переходе ТФК в диаммонийную соль ТФК. Полноту реакции определяют по полной растворимости в воде, взятой на анализ пробы. Затем температуру реакционной массы повышают до 220°C, поддерживая атмосферу NH3 при расходе 2-3 л/ч. После прекращения выделения воды реакционную массу выдерживают в течение 0,5-1 ч в токе NH3, затем охлаждают и выгружают. Парогазовая фаза из реактора поступает в конденсатор и далее в ресивер, откуда подается в испаритель и NH3 возвращают в систему, таким образом, создавая замкнутый цикл NH3. Время синтеза при заданных значениях температуры составляет 1,5 ч. Реакционная масса представляет собой однородный порошок сероватого цвета состава, мас.%: ДАТФК 98,5, ТФК отс, моноамид ТФК 1,5. ДАТФК очищают от моноамида ТФК путем промывания в метилэтилкетоне (МЭК) при комнатной температуре с последующим фильтрованием.
Получают 85 г (выход 98,9%) ДАТФК чистотой 99,9%, Тпл 332°C.
Пример 2. В условиях примера 1 из 100 г отходов состава, мас.%: ТФК-85, толуиловая кислота - 10, примеси н/у состава - 5 и отходов производства пищевого спирта с концентрацией этилового спирта 20 вес.% в соотношении отходы:этиловый спирт, равном 1:1, получают 84,6 г (выход 99,5%) ТФК с чистотой 99,9% (Тпл 425°C).
Далее в условиях примера 1 из 84,6 г (0,5 моль) ТФК и 42,5 г (55,14 л или 2,5 моль) NH3 при мольном соотношении ТФК:NH3, равном 1:2,5, при температуре 50°C и давлении 13,5 кгс/см2 получают диаммонийную соль ТФК и далее при температуре 230°C при расходе NH3 3-5 л/ч в течение 1,2 ч получают реакционную массу состава, мас.%: ДАТФК - 98,8, ТФК - отс, моноамид ТФК - 1,2. Очисткой по примеру 1 получают 83 г (выход 99,4%) ДАТФК чистотой 99,9%, Тпл 332°C.
Пример 3. В условиях примера 1 из 100 г отходов состава, мас.%: ТФК-88, толуиловая кислота - 6, примеси н/у состава - 6 и спиртового раствора отхода производства пищевого спирта с концентрацией в нем этилового спирта 1% и в соотношении отходы производства ТФК: спирт, равном 1:10, получают 87,5 г (выход 99,4%) ТФК с чистотой 99,9% (Тпл 425°C).
Далее в условиях примера 1 из 87,5 г (0,53 моль) ТФК и 51 г (66,2 л или 3 моль) NH3 при мольном соотношении ТФК:NH3, равном 1:3, при температуре 70°C и давлении 20 кгс/см2 получают диаммонийную соль ТФК и далее при температуре 220°C при расходе NH3 2-3 л/ч в течение 1,5 ч получают реакционную массу состава, мас.%: ДАТФК - 99, ТФК - отс, моноамид ТФК - 1. Очисткой по примеру 1 получают 85 г (выход 97,1%) ДАТФК чистотой 99,9%, Тпл 332°C.
Пример 4. В условиях примера 1 из 100 г отходов состава, мас.%: ТФК-85, толуиловая кислота - 5, примеси н/у состава - 10 и спиртового раствора отхода производства пищевого спирта с концентрацией этилового спирта 10% и в соотношении отходы ТФК:спирт, равном 1:5, получают 82,8 г (выход 97,4%) ТФК с чистотой 99,9% (Тпл 425°C).
Далее в условиях примера 1 из 82,8 г (0,49 моль) ТФК и 42,5 г (55,1 л или 2,5 моль) NH3 при мольном соотношении ТФК:NH3, равном 1:2,5, при температуре 46°C и давлении 12,5 кгс/см2 получают диаммонийную соль ТФК и далее при температуре 225°C при расходе NH3 2-3 л/ч в течение 1,5 ч получают реакционную массу состава, мас.%: ДАТФК - 98, ТФК - отс, моноамид ТФК - 2. После очистки от моноамида по примеру 1 получают 81,5 г (выход 99,8%) ДАТФК чистотой 99,9%, Тпл 332°C.
Пример 5. В условиях примера 1 из 100 г отходов состава, % масс: ТФК-85, толуиловая кислота - 7, примеси н/у состава - 8 и спиртового раствора отхода производства пищевого спирта с концентрацией этилового спирта 50% и в соотношении отходы ТФК:спирт, равном 1:1, получают 83 г (выход 97,6%) ТФК с чистотой 99,9% (Тпл 425°C).
Далее в условиях примера 1 из 83 г (0,49 моль) ТФК и 68 г (88,2 л или 4 моль) NH3 при мольном соотношении ТФК:NH3, равном 1:4, при температуре 55°C и давлении 16,5 кгс/см2 получают диаммонийную соль ТФК и далее при температуре 235°C при расходе NH3 3-4 л/ч в течение 1 ч получают реакционную массу состава, мас.%: ДАТФК 98,5, ТФК отс, моноамид ТФК 1,5. Очисткой по примеру 1 получают 81 г (выход 99,8%) ДАТФК чистотой 99,9%, Тпл 332°C.
Преимущества заявляемого изобретения выражаются в следующем:
- в качестве исходного сырья используют отходы производства терефталевой кислоты;
- в качестве экстрагирующего агента используют отходы производства пищевого спирта из пищевых продуктов;
- газообразный аммиак имеет замкнутый контур использования;
- способ обеспечивает достижение высокой конверсии исходной терефталевой кислоты в диамид ТФК;
- способ обеспечивает высокую степень чистоты целевого продукта.
Claims (1)
- Способ получения диамида терефталевой кислоты взаимодействием терефталевой кислоты с газообразным аммиаком, отличающийся тем, что терефталевую кислоту получают из отходов производства терефталевой кислоты, представляющих собой терефталевую кислоту с примесями толуиловой кислоты и примесями неустановленного состава, а именно очисткой терефталевой кислоты от примесей экстрагированием их спиртсодержащим отходом производства пищевого спирта с концентрацией этилового спирта 0,1-92% при весовом соотношении отход производства терефталевой кислоты:этиловый спирт не менее чем 1,0:0,5 при температуре в пределах от 50°C до температуры кипения смеси отходов производства терефталевой кислоты и отходов производства пищевого спирта в течение 15-30 мин, с получением чистой терефталевой кислоты и дальнейшим ее взаимодействием с газообразным аммиаком при мольном соотношении терефталевая кислота:аммиак, равном 1,0:2,1-10,0, при температуре 40-70°C, давлении 10,5-20,0 кг/см2 до образования диаммонийной соли терефталевой кислоты, а затем при температуре 220-240°C в токе аммиака до прекращения выделения воды.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011153297/04A RU2475475C1 (ru) | 2011-12-26 | 2011-12-26 | Способ получения диамида терефталевой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011153297/04A RU2475475C1 (ru) | 2011-12-26 | 2011-12-26 | Способ получения диамида терефталевой кислоты |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2475475C1 true RU2475475C1 (ru) | 2013-02-20 |
Family
ID=49120955
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011153297/04A RU2475475C1 (ru) | 2011-12-26 | 2011-12-26 | Способ получения диамида терефталевой кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2475475C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116283637A (zh) * | 2023-03-10 | 2023-06-23 | 常州大学 | 一种合成对苯二甲酰胺的新方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2109727C1 (ru) * | 1994-06-10 | 1998-04-27 | Научно-исследовательский институт фармакологии РАМН | Способ получения адамантан-2-она |
| RU2163231C2 (ru) * | 1995-06-07 | 2001-02-20 | Эйч-Эф-Эм Интернэшнл, Инк. | Способ и устройство для получения очищенной терефталевой кислоты |
| RU2213725C2 (ru) * | 1997-10-31 | 2003-10-10 | Хфм Интернэшнл, Инк. | Способ получения очищенной терефталевой кислоты |
| RU2378248C1 (ru) * | 2008-10-27 | 2010-01-10 | Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик") | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ п-ФЕНИЛЕНДИАМИНА |
| RU2448952C1 (ru) * | 2010-12-23 | 2012-04-27 | Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик") | Способ получения диамида терефталевой кислоты |
-
2011
- 2011-12-26 RU RU2011153297/04A patent/RU2475475C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2109727C1 (ru) * | 1994-06-10 | 1998-04-27 | Научно-исследовательский институт фармакологии РАМН | Способ получения адамантан-2-она |
| RU2163231C2 (ru) * | 1995-06-07 | 2001-02-20 | Эйч-Эф-Эм Интернэшнл, Инк. | Способ и устройство для получения очищенной терефталевой кислоты |
| RU2213725C2 (ru) * | 1997-10-31 | 2003-10-10 | Хфм Интернэшнл, Инк. | Способ получения очищенной терефталевой кислоты |
| RU2378248C1 (ru) * | 2008-10-27 | 2010-01-10 | Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик") | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ п-ФЕНИЛЕНДИАМИНА |
| RU2448952C1 (ru) * | 2010-12-23 | 2012-04-27 | Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик") | Способ получения диамида терефталевой кислоты |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116283637A (zh) * | 2023-03-10 | 2023-06-23 | 常州大学 | 一种合成对苯二甲酰胺的新方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110869344B (zh) | 一种分离长链氨基酸和二元酸的工艺 | |
| CN105777553B (zh) | 一种尼龙盐的制备方法 | |
| EP3381888A1 (en) | Method of co-producing long chain amino acid and dibasic acid | |
| CN105294534B (zh) | 制备阿普司特及其中间体的产业化方法 | |
| CN104059019B (zh) | 一种己内酰胺纯化方法和装置 | |
| CN114149331A (zh) | 一种制备己二胺的方法 | |
| RU2378248C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ п-ФЕНИЛЕНДИАМИНА | |
| RU2475475C1 (ru) | Способ получения диамида терефталевой кислоты | |
| CN113979888A (zh) | 一种制备n,n,n-三特戊酰化-1,3,5-三氨基苯的方法 | |
| EP4504692A1 (en) | Separation of impurities in a process for hydrolytically depolymerizing a polyamide | |
| CN107522614B (zh) | 一种低碳卤代烷烃用于分离与提纯混合二元酸中戊二酸的方法 | |
| JPH04290858A (ja) | 液相における脂肪族ジカルボン酸のニトロ化法 | |
| US20100036155A1 (en) | Method and apparatus for the purification of high-purity 2,6-naphthalene dicarboxylic acid | |
| CN102060729A (zh) | 一种连续性高效制备对乙酰氨基苯酚的方法 | |
| CN104045579B (zh) | 石墨烯负载纳米钯催化卤代芳烃羰基氨基化反应的方法 | |
| RU2448952C1 (ru) | Способ получения диамида терефталевой кислоты | |
| RU2323207C1 (ru) | Способ получения хлорзамещенных аминоанилидов ароматических карбоновых кислот | |
| RU2425026C1 (ru) | Способ получения диамида терефталевой кислоты | |
| CN116283637B (zh) | 一种合成对苯二甲酰胺的新方法 | |
| CN115872850B (zh) | 一种从聚乙醇酸中回收乙醇酸的方法及其应用 | |
| CN113135826A (zh) | 一种对苯二胺的制备工艺 | |
| JP2004059553A (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
| RU2547264C1 (ru) | Способ получения хлорзамещенных фенилендиаминов | |
| CN106380439A (zh) | 一种水做溶剂钯炭还原法制备吲哚‑2‑甲酸 | |
| RU2515245C1 (ru) | Способ получения 4-[(3-этокси-3-оксопропаноил)амино]бензойной кислоты |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20151227 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20170206 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191227 |