SA110310347B1 - تحضير مشتقات مكرر اميد كمبيدات حشرات او مبيدات قراديات او مبيدات خيطيات - Google Patents

تحضير مشتقات مكرر اميد كمبيدات حشرات او مبيدات قراديات او مبيدات خيطيات Download PDF

Info

Publication number
SA110310347B1
SA110310347B1 SA110310347A SA110310347A SA110310347B1 SA 110310347 B1 SA110310347 B1 SA 110310347B1 SA 110310347 A SA110310347 A SA 110310347A SA 110310347 A SA110310347 A SA 110310347A SA 110310347 B1 SA110310347 B1 SA 110310347B1
Authority
SA
Saudi Arabia
Prior art keywords
phenyl
compound
formula
chloro
methyl
Prior art date
Application number
SA110310347A
Other languages
English (en)
Inventor
بيتر ماينفيسش
كريستوفر ريتشارد ايليس جودفري
بيير جوزيف مارسيل جونج
اوتمارفرانز هويتير
بيتر رينولد
Original Assignee
سينجنتا بارتيسيبيشنز ايه جي
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB0907824A external-priority patent/GB0907824D0/en
Application filed by سينجنتا بارتيسيبيشنز ايه جي filed Critical سينجنتا بارتيسيبيشنز ايه جي
Publication of SA110310347B1 publication Critical patent/SA110310347B1/ar

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having carbon atoms of carboxamide groups, amino groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/46—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D241/26—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/12—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/36—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/70—Nitro radicals
    • C07D307/71—Nitro radicals attached in position 5
    • C07D307/72—Nitro radicals attached in position 5 with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen-containing radicals, attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D313/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D313/02—Seven-membered rings
    • C07D313/06—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D313/10—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with two six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/28—Halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Abstract

الملخص: يتعلق هذا الاختراع بمشتقات bis-amide وطرق ومركبات وسيطة لتحضيرها وطرق استخدامها في مكافحة الحشرات insects والخيطيات acarines والآفات pests الرخويات nematicidal وتركيبات مبيدة للحشرات insecticidal والقراديات acaricidal والخيطيات والرخويات التي تشتمل عليها.

Description

‎Y —‏ _ تحضير مشتقات مكرر اميد كمبيدات حشرات او مبيدات قراديات او مبيدات خيطيات ‎Preparation of Bis-Amide Derivatives as Insecticides, Acaricides or Nematocides‏ الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق هذا ‎١‏ لاختراع بمشتقات ‎bis-amide‏ وطرق ومركبات وسيطة لتحضيرها وطرق استخدامها في مكافحة الحشرات ‎insects‏ والقراديات ‎acaricidal‏ والخيطيات ‎acarines‏ والرخويات 00181 وتركيبات مبيدة للحشرات ‎insecticidal‏ والقراديات والخيطيات والرخويات تشتمل © عليها. وأفصح عن المركبات ذات خواص مبيدة للحشرات ‎insecticidal‏ في طلبات البراءات التالية : الاوروبية رقم مق ١ل‏ و اليابانية رقم ‎٠١ 961 Al «eo‏ و ‎iY a el‏ 7 او الاوروبية ركم 11111و ‎i gall Sle ly‏ ارقام ‎ofy oY‏ لا ‎greet YAY vA‏ ‎١/4 871//7 ٠‏ و 1448/7004 ‎.٠١‏ وتظهر حاجة إلى طرق بديلة لمكافحة ‎pests UY‏ . ‎٠‏ ويُفضل أن يكون ‎GUSH‏ الجديدة خواص محسنة مبيدة للحشرات ‎insecticidal‏ مثل التميز بفعالية محسنة ‎AE‏ محسنة ونسبة سمية منخفضة واحتمالية أقل لتوليد مقاومة أو نشاط ضد نطاق أوسع من الآفات ‎pests‏ ‏وقد تُصاغ المركبات بإضفاء عليها المزيد من المزايا أو توفر درجة توصيل واحتجاز أكثر كفاءة بمواقع العمل أو قد تكون أكثر استعدادًا للتحلل الحيوي ‎.biodegradable‏ ‎YO‏ ومن المدهش أنه قد وجد أن لمشتقات محددة ل ‎bis-amide‏ ؛ التي ‎Jadu‏ بمجموعة
‎arylperfluorobutyl‏ ¢ خواص مفيدة تجعلها خصيصنًا مناسبة للاستخدام كمبيدات حشرية. الوصف العام للإختراع يقدم هذا الاختراع مركب الصيغة ‎(I)‏ ‏0 ‏أن ‎J‏ 1 اج 0 ‎CH, 0‏ 0 ‎N > Q>‏ و ‎R?‏ ‏© حيث تكون: ‎al ©'‏ أو سيكليل متجانس ‎heterocyclyl‏ « ويستبدل كل منها اختياريا بمستبدل إلى خمسة مستبدلات ‎RP‏ التي قد تكون متشابهة أو مختلفة. وتكون ‎QF‏ مختارة من ‎2-ethyl-6-methyl-4-(nonafluorobut-2-yl)phenyl,‏ ‎2-bromo-6-chloro-4-(nonafluorobut-2-yl)phenyl, ٠‏ ‎2,6-dichloro-4-(nonafluoro-but-2-yl)phenyl,‏ ‎2,6-dimethyl-4-(nonafluoro-but-2-yi)phenyl,‏ ‎2-chloro-6-methoxymethyl-4-(nonafluorobut-2-yl)phenyl, and‏ ‎2-bromo-6-methoxymethyl-4-(nonafluorobut-2-yl)phenyl;‏
— ¢ -— alkoxycarbonyl salkylcarbonyl C;-Cgs alkyl ‏أو حر‎ hydrogen ‏مختارة من‎ R! ‏وتكون‎ ¢tC(O)NH; alkyl -C1-Cas ‏نحن‎ وتكون 8 مخثارة من ‎hydrogen‏ أو يح ‎alkoxycarbonyl salkylcarbonyl C;-Cgsalkyl‏ ¢C(O)NH; alkyl -Ci-Cys Ci-Cs ©
Ci-Css acetoxy s hydroxyls halogens nitros cyano ‏وتكون 13 مختارة من‎
Ci- alkoxys C;-C4 ‏ومتطاطلة‎ C;-C4 haloalkoxy s alkoxy Ci-C4 5 haloalkyl ‏ماحرنا‎ 3 S(O), —alkyl Ci-Cas C(0)O—alkyl C1-Cq alkyl CN-C1-Cy alkoxy ‏ينين‎ ‎—alkyl NH NH;‏ يساحن 5 ‎N alkyl 2(C1-Cs)‏ و(و0-0) ‎P(O)O alkyl‏ ودائرة مغايرةٌ أحادية ‎٠‏ الحلقة تتكون من خمسة إلى ستة أعضاء وتحتوي على ذرة ‎TJ‏ ذرات مغايرة مختارة كل على ‏حدة من ‎sulfur s oxygens nitrogen‏ ؛ ‏أو ملح مقبول زراعيا كيميائيا أو ‎N-OXIDES‏ منه. ‏وقد توجد مركبات الصيغة ‎(D‏ في ايسومرات بصرية أو هندسية ‎geometric or optical isomers‏ ‏مختلفة (متشاكلات ‎enantiomers‏ و/أو مزدوجات تجاسم ‎diasteroisomers‏ ) أو ‎Jil‏ صنوية ‎tautomeric forms ٠‏ . ويغطي هذا الاختراع كل هذه الايسومرات ‎isomers‏ والمركبات الصنوية ‏5 ومخاليط ‎Leia‏ بجميع التسب فضلا عن النظائر المشعة ‎Fie‏ المركبات المعالجة ب ‎Fie ‏منفردًا أو كجزء من مجموعة؛‎ + alkyl ‏ذلك؛ قد يكون‎ Cada, ‏ما لم يشار‎ .deuterated ‎alkoxy‏ أو ‎alkylcarbonyl‏ أو ‎alkoxycarbonyl‏ ¢ سلسلة مستقيمة أو متفرعة وقد يفضل أن ‏تحتوي من ‎١‏ إلى 6 ذرات كربون والأفضل أن تحتوي من ‎١‏ إلى ؛ ذرات والأكثر تفضيلا أن
- ‏اجن‎ ‎: : alkyl ‏إلى ؟ ذرات. ومن أمثلة‎ ١ ‏تحتوي على‎ methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, sec-butyl, iso-butyl and fert-butyl. . iodine ‏أو‎ bromine 0 chloro ‏أو‎ halogen fluorine ‏ويقصد بال‎ ‏واحدة أو أكثر متماثلة أو مختلفة ومنهاء‎ halogen ‏على ذرةٍ‎ haloalkyl ‏وقد تحتوي مجموعات‎ ‏على سبيل المثال:‎ © trifluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 2,2,2-trifluorcethyl or 2,2-difluoroethyl ‏ومنهاء على سبيل المثال:‎ fluoro ‏بذرات‎ 4K ‏التي تستبدل‎ alkyl ‏في مجموعات‎ trifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoroprop-2-yl and nonafluoro-but-2-yl phenyl, naphthyl, anthracenyl, indenyl, phenanthrenyl and biphenyl ‏على‎ aryl ‏ويشتمل‎ ‎. phenyl ‏ويفضل‎ ٠ ‏هيدروكربون عطري أحادي أو ثنائي أو ثلاثي الحلقات يحتوي على © إلى‎ lee aryl ‏ويُقصد ب‎ " ‏إلى‎ ١ ‏والأفضل ؛ إلى 7 والأكثر تفضيلا © إلى 7 ذرات-دائرة ومنها‎ ٠١ ‏ويفضل ؛ إلى‎ ٠ nitrogen ‏ويفضل ١إلى ؛ والأفضل ذرةٍ أو ذرثين أو ؟ ذرات مغايرة مختارة كل على حدة من‎ : ‏ومن أمثلتها‎ . sulfurs oxygens furyl, thienyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, Yo isoxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, tetrazinyl, indolyl, benzothienyl, benzofuranyl, benzimidazolyl, benzothiadiazolyi, indazolyl, benzotriazolyl, benzothiazolyl, benzoxazolyl, quinolyl, isoquinolyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, quinazolinyl, cinnolinyl
‎and naphthyridinyl.‏ ويُحبذ مجموعات ‎aryl‏ مغايرة أحادية الحلقات تحتوي على ؟ إلى 7 والأفضل ‎٠‏ إلى 6 ذرات- دائرة ومنها ذرة أو ذرتين أو ؟ ذرات مغايرة مختارة كل على حدة من ‎oxygens nitrogen‏ ‎sulfur g‏ . © ويشتمل 1 المغايرء؛ كما هو مستخدم هناء على ‎aryl‏ مغاير وقد يكون إضافة إلى ذلك هيدروكربون أحادي الحلقة أو ثنائي الحلقة مشبعًا أو ‎Gade‏ جزئيًا يحتوي على ذرات-دائرة من ؟ إلى ‎٠١‏ ومنها ‎١‏ إلى + ذرات ويفضل من ‎١‏ إلى 4 ذرات والأفضل ذرة أو ذرتين أو ؟ ذرات مغايرة مختارة كل على حدة من ‎sulfurs oxygens nitrogen‏ . ومن أمثلة المجموعات السيكليل المغاير غير العطري : ‎oxiranyl, azetidinyl, tetrahydrofuranyl, thiolanyl, pyrrolidinyl, pyrrolinyl, Ye‏ ‎imidazolidinyl, imidazolinyl, sulfolanyl, dioxolanyl, dihydropyranyl, tetrahydropyranyl,‏ ‎piperidinyl, pyrazolinyl, pyrazolidinyl, 1,3-dioxanyl, 1,4-dioxanyl, morpholinyl,‏ ‎dithianyl, thiomorpholinyl, piperazinyl, azepinyl, oxazepinyl, thiazepinyl, thiazolinyl,‏ ‎diazapanyl, 2,3-dihydrobenzofuranyl, 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepinyl,‏ ‎benzo[1,3]dioxolanyl and 2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxinyl.
Yo‏ وتكون الفيم المفضلة ل ‎QF‏ و02 و18 و182و102 أي من التوليفات التالي ذكرها أدناه. من المفضل أن تكون ‎Qaryl‏ أو ‎aryl‏ مغاير؛ التي تستبدل كل منها اختياريا بمستبدل إلى خمسة مستبدلات 183 ؛ التي قد تكون متشابهة أو مختلفة. والأفضل أن تكون!0 مختثارة من ‎phenyl‏ و ‎biphenyl‏ ومجموعة ‎aryl‏ مغاير أحادية الحلقة
تتكون من خمسة إلى ستة أعضاء وتحتوي على ذرة إلى ؟ ذرات مغايرة مختارة كل على حدة من ‎sulfurs oxygens nitrogen‏ ؛ ‎lly‏ تستبدل كل منها اختياريا بمستبدل إلى خمسة مستبدلات 3 ؛ التي قد تكون متشابهة أو مختلفة. إلا أن من الأفضل أن تكون أ مختارة من : ‎phenyl, biphenyl, fury, thienyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, ©‏ ‎oxazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyridazinyl,‏ ‎pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, tetrazinyl, indolyl, benzothienyl, benzofuranyl,‏ ‎benzimidazolyl, benzothiadiazolyl, indazolyl, benzotriazolyl, benzothiazolyl,‏ ‎benzoxazolyl, quinolyl, isoquinolyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, quinazolinyl, cinnolinyl‏ ‎and naphthyridinyl; ٠١‏ والتي تستبدل كل ‎Leis‏ اختياريا بمستبدل إلى ثلاثنة مستبدلات 13 ؛ التي قد تكون متشابهة أو حتى إنه من الأفضل أن تكون !0 مختارة من : ‎phenyl, biphenyl, furanyl, pyridyl, thienyl, thiadiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl,‏ ‎isothiazolyl, pyrazolyl and pyrimidinyl ye‏ والتي تستبدل كل منها اختياريا بمستبدل إلى ثلاثة مستبدلات ‎RP‏ ؛ التي قد تكون متشابهة أو ومن المفضل؛ أن تكون 183 مختارة من :
— A — cyano, nitro, fluoro, chloro, bromo, iodo, hydroxyl, acetoxy, C;-Cjalkyl, C;-Cshaloalkyl,
C;-Calkoxy, C-Cshaloalkoxy, C,-Caalkylthio, Ci-Caalkoxy-Ci-Calkyl, C,-Cjalkoxy-
C,-Cqalkoxy, CH,-CN, C(O)OCHs, S(0),CHs, NH;, N(CHs), OP(O)(CHCHs), phenyl, N-pyrroyl, thiadiazolyl, and pyridyl. 5 : ‏أن تكون 8 مختارة من‎ Slats ‏والأكثر‎ ‎cyano, nitro, fluoro, chloro, bromo, iodo, hydroxyl, acetoxy, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, isopropylthio, 3-ethoxy-n-propyl, methoxymethyl, 2- methoxyethoxy, CH,CN, C(O)OCH3, S(0).CH;, NH, N(CHs),, OP(O)(CH,CHs),, Yo phenyl, N-pyrroyl, thiadiazolyl, and pyridyl. ‏والأكثر تفضيلا أن تكون !0 كما هي معرفة هنا بالأمثلة والمركبات بالجداول من أ إلى م.‎ : ‏ويفضل أن‎ 2-ethyl-6-methyl-4-(nonafluoro-but-2-yl)phenyl, 2-bromo-6-chloro-4-(nonafluoro-but-2-yl)phenyl, and Yo 2,6-dichloro-4-(nonafluoro-but-2-ylyphenyl. . hydrogen R? ‏ويفضل أن تكون‎ . hydrogen 18 ‏ومن المفضل أن تكون‎
— a —— : 02 ‏ويقدم الاختراع في أول وجه مفضل له مركب الصيغة )1( حيث تكون‎ ‏وتكون او ول روز ولع كما هي مُعرفة‎ 2-ethyl-6-methyl-4-(nonafluoro-but-2-yl)phenyl . ‏هنا‎ ‏في أحد النماذج المفضلة للوجه الأول المفضلء يُقدم هذا الاختراع مركب الصيغة (1) حيث:‎ 2-ethyl-6-methyl-4-(nonafluore-but-2-yl)phenyl : Qos © : ‏وتكون “0 مختارة من‎ phenyl, biphenyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, tetrazinyl, indolyl, benzothienyl, benzofuranyl, benzimidazolyl, benzothiadiazolyl, indazolyl, benzotriazolyl, benzothiazolyl, ٠ benzoxazolyl, quinolyl, isoquinolyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, quinazolinyl, cinnolinyl and naphthyridinyl; ‏قد تكون متشابهة أو‎ A ‏اختياريا بمستبدل إلى ثلاثة مستبدلات 183 ؛‎ Leia ‏والتي تستبدل كل‎ . ‏مختلفة‎ aid ¢ R’hydrogensR' ‏من‎ JS ‏وتكون‎ ٠ : ‏وتكون أن تكون 183 مختارة من‎ cyano, nitro, fluoro, chloro, bromo, iodo, hydroxyl, acetoxy, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, diflucromethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy,
- .و١١‏ - ‎trifluoromethoxy, methylthio, isopropylthio, 3-ethoxy-n-propyl, methoxymethyl, 2-‏ ‎methoxyethoxy, CHz-CN, C(O)OCH;, S(0),CHj, NH, N(CH), OP(0O)(CH,CHs),,‏ ‎phenyl, N-pyrroyl, thiadiazolyl, and pyridyl.‏ ويُقدم في نموذج مفضل أخر للوجه الأول لهذا الاختراع مركب الصيغة )1( حيث : © تكون ‎2-ethyl-6-methyl-4-(nonafluoro-but-2-yl)phenyl : QP‏ وتكون ‎QF‏ مختارة من : ‎phenyl, biphenyl, furanyl, pyridyl, thienyl, thiadiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl,‏ ‎isothiazolyl, pyrazolyl and pyrimidinyl;‏ ‎Ally‏ تستبدل كل منها اختياريا بمستبدل إلى ثلاثة مستبدلات 83 ؛ التي قد تكون متشابهة أو ‎Vo‏ مختلفة. وتكون ‎JS‏ من ‎R%hydrogen sR’‏ ؛ وتكون أن تكون ‎RY‏ مختارة من : ‎cyano, nitro, bromo, chloro, fluoro, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy and‏ ‎trifluoromethoxy.‏ ‎٠‏ ويقدم الاختراع في أول وجه مفضل له مركب الصيغة () حيث تكون ‎QF‏ : ‎2-bromo-6-chloro-4-(nonafluoro-but-2-yl)phenyl‏ » وتكون أ ولج و12و232 كما هي مُعرفة هنا.
في أحد النماذج المفضلة للوجه الأول المفضل؛ يُقدم هذا الاختراع مركب الصيغة (1) حيث: تكون ‎Q*‏ ي ‎2-bromo-6-chloro-4-(nonafluoro-but-2-yl)phenyl‏ « وتكون '© مختارة من : ‎phenyl, biphenyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, ©‏ ‎oxazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyridazinyl,‏ ‎pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, tetrazinyl, indolyl, benzothienyl, benzofuranyl,‏ ‎benzimidazolyl, benzothiadiazolyl, indazolyl, benzotriazolyl, benzothiazolyl,‏ ‎benzoxazolyl, quinolyl, isoquinolyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, quinazolinyl, cinnolinyl‏ ‎and naphthyridinyl; Yo‏ ‎Ally‏ تستبدل كل منها اختياريا بمستبدل إلى ثلاثة مستبدلات 183 ؛ التي قد تكون متشابهة أو ‎alia‏ مختلفة ‎٠‏ ‏وتكون كل من ‎R’hydrogen sR’‏ ؛ وتكون أن تكون ‎RY‏ مختارة من : ‎cyano, nitro, fluoro, chloro, bromo, iodo, hydroxyl, acetoxy, methyl, ethyl, Yo‏ ‎isopropyl, tert-butyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy,‏ ‎difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, isopropylthio, 3-ethoxy-n-propyl,‏ methoxymethyl, 2-methoxyethoxy, CH,-CN, C(O)OCH;, S(0);,CHs, NH;, N(CH)»,
OP(O) CHaCHy),, phenyl, N-pyrroyl, thiadiazolyl, and pyridyl. ‏ويُقدم في نموذج مفضل أخر للوجه الثاني لهذا الاختراع مركب الصيغة )1( حيث‎ ¢ 2-bromo-6-chloro-4-(nonafluoro-but-2-yl)phenyl Q* ‏تكون‎ ‎phenyl, biphenyl, furanyl, pyridyl, thienyl, thiadiazolyl, oxazolyl, ‏وتكون أن مختارة من‎ © ‏تستبدل كل منها‎ ly ‏؛‎ isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl and pyrimidinyl ‏اختياريا بمستبدل إلى ثلاثة مستبدلات 183 ؛ التي قد تكون متشابهة أو مختلفة.‎ ¢ ‏من لت بمعع122070:0‎ JS ‏وتكون‎ ‎: ‏مختارة من‎ RY ‏وتكون أن تكون‎ cyano, nitro, bromo, chloro, fluoro, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy and Ye trifluoromethoxy : ‏حيث تكون‎ (I) ‏ويقدم الاختراع في وجه ثالث مفضل له مركب الصيغة‎ ‏و82 و1803 كما هي مُعرفة‎ R'5 Q' ‏ء وتكون‎ 2,6-dichloro-4-(nonafluoro-but-2-yl)phenyl 0 ‏هنا.‎ ‏حيث:‎ (I) ‏في أحد النماذج المفضلة للوجه الثالث المفضل؛ يُقدم هذا الاختراع مركب الصيغة‎ yo .2,6-dichloro-4-(nonafluoro-but-2-yl)phenyl Q? ‏تكون‎ ‎: ‏مختارة من‎ QF ‏وتكون‎ phenyl, biphenyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, tetrazinyl, indolyl, benzothienyl, benzofuranyl, benzimidazolyl, benzothiadiazolyl, indazolyl, benzotriazolyl, benzothiazolyl, benzoxazolyl, quinolyl, isoquinolyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, quinazolinyl, cinnolinyl 5 and naphthyridinyl; ‏تستبدل كل منها اختياريا بمستبدل إلى ثلاثة مستبدلات 183 ؛ التي قد تكون متشابهة أو‎ (Ally : ‏ب‎ I 0 ¢ R’hydrogen sR’ ‏وتكون كل من‎ : ‏وتكون أن تكون 183 مختارة من‎ ٠ cyano, nitro, fluoro, chloro, bromo, iodo, hydroxyl, acetoxy, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, diftuoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, isopropylthio, 3-ethoxy-n-propyl, methoxymethyl, 2- methoxyethoxy, CH;-CN, C(O)OCH;, S(0);CHs, NH,, N(CHs),, OP(O)(CH,CH;)s, phenyl, N-pyrroyl, thiadiazolyl, and pyridyl.
Vo : 0“ ‏ويُقدم في نموذج مفضل أخر للوجه الثالث لهذا الاختراع مركب الصيغة )1( حيث تكون‎ 2,6-dichloro-4-(nonafluoro-but-2-yl)phenyi : ‏مختارةٍ من‎ Q ‏وتكون‎ phenyl, biphenyl, furanyl, pyridyl, thienyl, thiadiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl and pyrimidinyl ‏؛ التي قد تكون متشابهة أو‎ RP ‏اختياريا بمستبدل إلى ثلاثثة مستبدلات‎ Lede ‏والتي تستبدل كل‎ . ‏مختلفة‎ alia ¢ R’hydrogensR' ‏وتكون كل من‎ © : ‏وتكون أن تكون 183 مختارة من‎ cyano, nitro, bromo, chloro, fluoro, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy and trifluoromethoxy ‏تكون مركبات الصيغة )1( الأكثر تفضيلا مختارة من‎
N-[2-ethyl-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)-6-methyl-phenyl]-3-(4- Ye cyano-2-methylbenzoylamino)-2-methoxybenzamide ‏(مركب رقم أ 0 للجدول أ)؛‎
N-[2-ethyl-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)-6-methyl-phenyl]-3-(4- cyano-2-methylbenzoylamino)-2-methoxybenzamide ‏للجدول أ)؛‎ v ‏(مركب رقم أ‎ ٠
N-[2-ethyl-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)-6-methylphenyl]-3-(4- fluoro-2-chlorobenzoylamino)-2-methoxybenzamide
‎Yo -‏ - (مركب رقم ب ؟ للجدول ب)؛ ‎N-[2-bromo-6-chloro-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1 -trifluoromethylpropyl)phenyl]-3-(4-‏ ‎fluoro-2-chlorobenzoylamino)-2-methoxybenzamide‏ ‏(مركب رقم ب١‏ للجدول ب)؛ ‎N-[2-bromo-6-chloro-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1 -trifluoromethylpropyl)-phenyl]-3-(4- ©‏ ‎cyano-2-methylbenzoylamino)-2-methoxybenzamide‏ ‏(مركب رقم ج١‏ للجدول ج)؛ ‎N-[2,6-dichloro-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1 -trifluoromethylpropyl)phenyl]-3-(4-fluoro-‏ ‎2-chlorobenzoylamino)-2-methoxybenzamide‏ ‎٠‏ (مركب رقم ج؟ للجدول ج)؛ ‎N-[2,6-dichloro-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)phenyl]-3-(4-cyano-‏ ‎2-methylbenzoylamino)-2-methoxybenzamide‏ ‏(مركب رقم أ ‎١‏ للجدول أ)؛ ‎N-[2-ethyl-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-triflucromethylpropyl)-6-methylphenyl]-3-(4-‏ ‎fluorobenzoylamino)-2-methoxybenzamide Ye‏ (مركب رقم أ ؛ للجدول أ)؛ ‎N-[2-ethyl-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)-6-methyl-phenyl]-3-(4-‏
‎١ 4 —‏ _— ‎cyanobenzoylamino)-2-methoxybenzamide‏ ‎N-[2-ethyl-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)-6-methylphenyl}-3-(2-‏ ‎methyl-3-nitrobenzoylamino)-2-methoxybenzamide‏ ‏(مركب رقم أ ‎Y‏ للجدول أ)؛ ‎o‏ و ‎N-{3-[2-Bromo-6-chloro-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)-‏ ‎phenylcarbamoyl]-2-methoxyphenyl}-2,4,6-trifluorobenzamide‏ ‏(مركب رقم ب ‎YAS‏ للجدول ب) ويقدم هذا الاختراع في وجه إضافي مركب الصيغة ‎(ID)‏ ‏0 ‎a i‏ ال 0 الاي ‎O.‏ ‎CH,‏ ‎CC‏ ‎A Qf 0‏ = حيث تكون '0 ول و83 و83 كما هي مُعرفة بالصيغة )1( وتناظر نماذجها المفضلة مع تلك وتكون ‎QF‏ مختارة من : ‎2-ethyl-6-methyl-4-(perfluoroisopropyl)phenyl,‏ ‎2-bromo-6-chloro-4-(perfluoroisopropyl)phenyl, Yo‏
2,6-dichloro-4-(perfluoroisopropyl)phenyl, 2,6-dimethyl-4-(perfluoroisopropyl)phenyl, and 2-methyl-6-methoxymethyl-4-(perfluoroisopropyl)phenyl. : ‏حيث: تكون 0 مختارة من‎ (IT) ‏ويُقدم هذا الاختراع في أحد النماذج المفضلة الصيغة‎ phenyl, biphenyl, furanyl, pyridyl, thienyl, thiadiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, 2
AN ‏تستبدل كل منها اختياريا بمستبدل إلى‎ Al isothiazolyl, pyrazolyl and pyrimidinyl ‏مستبدلات 23 ؛ التي قد تكون متشابهة أو مختلفة.‎ ¢ R’hydrogen sR! ‏من‎ JS ‏وتكون‎ ‎: ‏وتكون أن تكون 183 مختارة من‎ cyano, nitro, bromo, chloro, fluoro, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy and Vo trifluoromethoxy : ‏وتكون 0 مختارة من‎ 2-ethyl-6-methyl-4-(perfluoroisopropyl)phenyl, 2-bromo-6-chloro-4-(perfluoroisopropyl)phenyl, 2,6-dichloro-4-(petfluoroisopropyl)phenyl, Vo 2,6-dimethyl-4-(perfluoroisopropyl)phenyl, and 2-methyl-6-methoxymethyl-4-(perfluoroisopropyl)phenyl;
أو ملح مقبول ‎Lely)‏ كيمياثيا أو ‎N-OXIDES‏ منه. وأكثر مركبات الصيغة ‎(I)‏ تفضيلا هي تلك المركبات بالجداول هه زء ‎ag‏ ك؛ ل. ويمكن إنتاج مركبات الاختراع بإتباع مجموعة متنوعة من الطرق ‎Jia‏ الطرق المفصح عنها بالبراءة رقم ‎Af ve EVA‏ . ‎)١ ©‏ ويمكن إنتاج مركبات الصيغة () بمعالجة مركبات الصيغة ‎(V)‏ حيث ‎R‏ تكون ‎OH‏ أو ‎C;-Cs alkoxy‏ أو ‎chloro‏ و أو ‎fluoro‏ أو ‎bromine‏ مع ‎amine‏ الصيغة “1111820 . وعتدما تكون ‎BOHR‏ تجرى هذه التفاعلات في وجود كاشف اقتران مثل : ‎DCC (N,N'-dicyclohexylcarbodiimide), EDC (1-ethyl-3-[3-dimethylamino-‏ ‎propyl]carbodiimide hydrochloride) or BOP-CI (bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphonic‏ ‎chloride), Yo‏ في وجود قاعدة ما ‎Jie‏ : ‎pyridine, triethylamine, 4-(dimethylamino)pyridine or diisopropylethylamine‏ واختياريا في وجود حفاز أليف النواة مثل ‎hydroxybenzotriazole‏ . وعندما تكون ‎chloro R‏ قد تجرى هذه التفاعلات تحت ظروف قاعدية ‎Jia‏ في وجود : ‎pyridine, triethylamine, 4-(dimethylamino)pyridine or diisopropylethylamine | ٠5‏ واختياريا في وجود حفاز أليف النواة. وبالتناوب؛ قد يجرى التفاعل في نظام ثنائي الطور يشتمل على مذيب عضوي ‎organic solvent‏ ويفضل ‎Ale Gulag ethyl acetate‏ ويفضل محلول ‎sodium‏ ‎bicarbonate‏ . وعندما تكون ‎C1-Cq alkoxy R‏ قد يحول ‎ester‏ مباشرةً إلى ‎amide‏ بتسخين
- ١4 - ‏حرارية.‎ Adee ‏في‎ be amides ester 0 0 ‏ملي مع برت‎ 0. 0-0 0
Oo — CC — ‏وه‎ ‎wn 0 ‏ان‎ Ra ‏أو 800:0 أو‎ chloro: ‏عبارة عن‎ R ‏حيث تكون‎ «(V) ‏للصيغة‎ acid halides ‏؟) . وقد تنتج‎ dalla ‏عن طريق‎ OH ‏تكون‎ R ‏حيث‎ (V) ‏من الصيغة‎ carboxylic acids ‏من‎ » bromine .thionyl chloride or oxalyl chloride © ‎(V‏ وقد تتكون ‎carboxylic acids‏ للصيغة ‎¢(V)‏ حيث ‎R‏ تكون ‎«OH‏ من ‎esters‏ الصيغة ‎Jie alkali hydroxide ‏هيدروكسيد قلوي‎ 2 ester Aalleayalkoxy Ci-Co R ‏حيث تكون‎ «(V) ‎sodium hydroxide‏ في مذيب مثل ‎ethanol‏ و/أو ماء. ‏0 وقد تنتج ‎esters‏ الصيغة ‎o(V)‏ حيث ‎R‏ تكون ‎alkoxy C1-Co‏ بمعالجة مركبات الصيغة ‎(IV) Ye‏ حيث .+1 تكون ي0-ر0 ‎alkoxy‏ عن طريق الاسيلة ‎acylation‏ باستخدام ‎carboxylic acids‏ ‎fluoro 5 chloro ‏يكون‎ Hal ‏حيث‎ Q'-COHal ‏للصيغة‎ acid halide sf Q'-COOH ‏ما للصيغة‎ ‏أو 6 تحت ظروف قياسية كما هو موصوف في ‎.)١‏ ‏©( وقد تنتج مركبات الصيغة ‎R ua (IV)‏ تكون ‎calkoxy C1-Cs‏ من مركبات الصيغة ‎(VI)‏ ‏عن طريق ‎dallas‏ لاحقة باستخدام ‎alcohol‏ 10-011 تحت ظروف حمضية ثم تكوين رابطة ‎N-‏ ‎VO‏ ال8. فعلى سبيل المثالء قد يُجرى تفاعل ‎amine‏ مختزل بمعالجة ‎amine‏ مع ‎aldehyde‏ أو ‎. cyanoborohydride ‏وعامل مختزل مثل‎ ketone
.ءا وبالتتاوب؛ قد تُجرى عملية ألكلة بمعالجة ‎amine‏ مع عامل مؤلكل ‎alkyl Jie alkylating agent‏ ‎halide‏ اختباريا في وجود قاعدة. وبالتتاوب؛ قد تُجرى عملية ‎aryl‏ ة بمعالجة ‎amine‏ ب ‎aryl halide‏ أو ‎sulfonate‏ في وجود حفاز مناسب أو نظام لمجموعة ترابطية؛ وغالبا ما يكون مركب )0( ‎palladium‏ ‏كج ‎NH, NH‏ .0 0 0 0 ‎OH R‏ ‎(VI) (mv) °‏ 0( وبالتناوب؛ قد تنتج مركبات الصيغة ‎(IV)‏ حيث ‎R‏ تكون ‎LG osSisalkoxy Ci-Cs‏ مجموعة راحلة مثل ‎chloro sl fluoro‏ و أو ‎ably ¢ sulfonate‏ المجموعة الراحلة باستخدام ‎amine‏ الصيغة ‎RL-NH,‏ أو نظير ‎imine‏ أخر بعد الحلمأة 58 باستخدام حفاز معدني. انظرء على سبيل المثال : ‎Chemical Communications (2009) (14) 1891-1893 or Journal of Organic Chemistry ١‏ 2612-2614 )65(8 )2000( 1ج ‎LG NH‏ 0 0 0 0 ‎R R‏ ‎(ViH) (IV)‏ وقد تكون مركبات الصيغة ‎amines 5 (VII)‏ الصيغة .8-1111 إما مركبات معروفة أو قد تنتج من إتباع طرق معروفة للشخص الماهر في هذا المجال.
‎Y \ —‏ — ‎(v‏ وبالتناوب؛ قد تنتج مركبات الصيغة )1( عن طريق معالجة مركبات الصيغة ‎(IX)‏ باستخدام ‎carboxylic acids‏ للصيغة ‎Q'-COOH‏ أو ‎acid halide‏ للصيغة ‎Q'-COHal‏ حيث ‎Hal‏ تكون ‎chloro‏ أو ‎fluoro‏ أو ‎bromine‏ تحت ظروف قياسية في ‎.)١‏ ‎I‏ ‎R!‏ 1 ‎RSH NTR!‏ ‎Oo. oO.‏ 0 0 ‎rN? Ae‏ ‎(IX) 0‏ ‎GI‏ وقد تتكون مركب الصيغة ‎(IX)‏ من مركبات الصيغة ‎(VID‏ حيث © تكون مجموعة حماية و تكون ‎OH‏ أو ‎chloro‏ أو ‎C1-Cy alkoxy‏ بتكوين رابطة ‎amide‏ مع ‎amine‏ الصيغة “نحت ظروف قياسية في ‎)١‏ بعد إزالة المجموعة الحماية ‎P‏ تحت ظروف قياسية. 1ج 1 1 ‎P ~~ NH‏ ص ‎R ~~ NH R ~~. N‏ .0 0 0 2 لاد ‎R R‏ ‎(Iv) Vili) xy » ©‏ 3( وقد تنتج مركبات الصيغة ‎(VID)‏ حيث ‎R‏ تكون ‎OH‏ أو ‎C-Cs alkoxy‏ بحماية وظيفية ‎amine Yo‏ في مركبات الصيغة ‎(IV)‏ حيث ‎R‏ تكون ‎OH‏ أو ‎alkoxy‏ مار ‎C‏ وتشتمب مجموعات الحماية المناسبة على : ‎carbamates (such as ferf-butyloxycarbonyl, allyloxycarbonyl and benzyloxycarbonyl),‏ ‎trialkylsilyl groups (such as fert-butyldimethylsilyl) and acyl groups (such as acetyl).‏
؟‎ —
R ‏؛ حيث‎ esters ‏قد تتحلل‎ (IV) ‏ومركبات الصيغة‎ (VII) ‏وبالنسبة لمركبات الصيغة‎ )٠ ‎«C1-C alkoxy‏ تحللا مائيا إلى أحماض؛ حيث ‎R‏ تكون ‎OH‏ عن طريق المعالجة بهيدروكسيد ‏قري ‎sodium hydroxide Jie alkali hydroxide‏ في مذيب ما مثل ‎ethanol‏ . وقد تتحول ‎thionyl chloride or oxalyl ‏بالمعالجة‎ chloro ‏تكون‎ R ‏حيث‎ ¢ acid 0010:1065 ‏الأحماض إلى‎ ‎WSchloride ©‏ هو موصوف في ‎(Y‏ و ). ‎)١١‏ وبالتتاوب؛ قد تتحول مركبات الصيغة ‎(IV)‏ حيث ‎OH R‏ أو ‎chloro‏ أو ‎fluoro‏ أو ‎amine ‏مع‎ amide ‏بتكوين رابطة‎ (IX) ‏م©-0 مباشرةً إلى مركبات الصيغة‎ alkoxy ‏أو‎ bromine ‏الصيغة “101820 تحت ظروف قياسية كما هو موصوف في ‎.١‏ ‎JAG 1.0 ‏حيث‎ (XI) ‏من مركبات الصيغة‎ (IX) ‏وبالتناوب؛ قد تنتج مركبات الصيغة‎ (VY ‏بإزاحة المجموعة الراحلة‎ sulfonate ‏و أو‎ chloro ‏أو‎ bromo ‏مجموعة راحلة مثل عصنتةمة و أو‎ ٠ ‏مع مركب الصيغة .8-273 أو نظير ‎AT imine‏ بعد الحلمأة باستخدام حفاز معدني. انظر؛ على " ‏سبيل المثال : ‎Chemical Communications (2009) (14) 1891-1893 or Journal of Organic Chemistry (2000) 65(8) 2612-2614 ‎OH ‏أو‎ chloro R ‏حيث‎ (X) ‏من مركبات الصيغة‎ (XI) ‏وقد تنتج مركبات الصيغة‎ (VV ٠ ‏وتكون 1.6 مجموعة راحلة كما هو موصوف في ‎(VY‏ عن طريق تكوين رابطة ‎amide‏ ‏تحت ظروف قياسية كما هو موصوف في ‎.١‏ وتكون مركبات الصيغتين ‎(IV) 5 (X)‏ إما مركبات ‏معروفة أو قد تنتج من إتباع طرق معروفة للشخص الماهر في هذا المجال.
‎Y 7 —‏ — ‎Rr!‏ ‎LG LG “NH‏ ‎Oo. 0. 0.‏ 0 0 0 ‎R N ~ N ~~‏ 7 وم ‎x) ony RA‏ ‎(VE‏ وقد يُجرى تحضير بديلي لمركبات الصيغة ‎(IX)‏ حيث ‎R'‏ تمثل ‎hydrogen‏ « باختزال مركبات ‎nitro‏ للصيغة ‎(XID)‏ مثل المعالجة ‎tin chloride‏ تحت ظروف حمضية أو هدرجة ‎sink‏ ‏بمعدن نادر ‎palladium Jie‏ على كريون. ‎RN.‏ ‎NO, NO, NH‏ ‎Y 0.‏ لا 0 0 0 ‎ROT‏ وم ‎(xl) ony RQ‏ ‎Y is LG or OMe o‏ ‎(V0‏ وقد تشتق مركبات الصيغة ‎(XII)‏ من مركبات الصيغة ‎(XIT)‏ حيث ‎OH R‏ أو ‎chloro‏ أو ‎C-Cy alkoxy‏ عن طريق اسيلة ‎acylation amine‏ الصيغة “1111820 تحت ظروف قياسية كما هو موصوف في \ ( . ‎)١١‏ وبالنسبة لمركبات الصيغة ‎(XI)‏ قد تتحلل ‎esters‏ ؛ حيث ‎«C=C alkoxy R‏ تحللا مائيا ‎٠‏ إلى أحماض؛ حيث ‎R‏ تكون ‎OH‏ عن طريق المعالجة بهيدروكسيد قلوي ‎Jie alkali hydroxide‏ ‎sodium hydroxide‏ في مذيب ما ‎ethanol Jie‏ كما هو وارد في ‎.)١‏ وقد تتحول الأحماض إلى ‎acid chlorides‏ ¢ حيث تكون ‎chloro R‏ بالمعاتجة ‎chloride or oxalyl chloride‏ كما هو موصوف في ‎(V5 )7١‏ وقد تكون مركبات الصيغة ‎(XID)‏ إما مركبات معروفة أو قد تنتج من إتباع طرق معروفة للشخص الماهر في هذا المجال.
‎ve —‏ - ‎(VY‏ وقد تنتج مركبات ‎(XID)‏ من مركب الصيغة ‎(XIV)‏ حيث ‎fluoro Jie halogen LG‏ أو ‎chloro‏ عن طريق التفاعل مع ‎methanol‏ في وجود قاعدة ما ‎NaH Jie‏ ‎NO,‏ مولا ‎o.‏ 8 - ‎o CC‏ ‎ov) oy‏ ويمكن إجراء الإزاحة ل ‎halogen‏ ب ‎oxygen‏ أليف للنواة على مركبات وسيطة للصيغة (001. © ويمكن استخدام مركبات الصيغة )1( في مكافحة غزو آفات الحشرات ‎insects‏ مثل حشرات حرشفية الأجنحة ‎Lepidoptera‏ و ذوات الجناحين ‎Diptera‏ و نصفية الأجنحة ‎Hemiptera‏ و هدبيات الأجنحة ‎Thysanoptera‏ و مستقيمة الأجنحة ‎Orthoptera‏ وشبكيات الأجنحة ‎Dictyoptera‏ ‏وغمديات الأجنحة ‎Coleoptera‏ وخافيات الأجنحة ‎Siphonaptera‏ وغشائية الأجنحة ‎Hymenoptera‏ ‏ومتشابهة الأجنحة والآفات اللافقارية مثل القراد يات والخيطيات والرخويات. ويشار إلى الحشرات ' ‎insects ٠‏ والقراديات والخيطيات فيما بعد هنا في مجملها بالآفات ‎pests‏ . وتشتمل الحشرات التي يمكن مكافحتها باستخدام مركبات الاختراع على تلك الآفات التي تكون مرّبطة بالزراعة (يضم هذا المصطلح نمو المحاصيل للغذاء والمنتجات الليفية) والبستنة وتربية الحيوانات والحيوانات الأليفة والغابات وتخزين المنتجات من أصل نباتي ‎Jia)‏ الفاكهة والحبوب وخشب الأشجار)؛ وتلك الآفات المرتبطة بتدمير إنشاءات من صنع الإنسان ونقل ‎Gabel‏ الإنسان والحيوان وكذلك الآفات البغيضة ‎٠‏ (مثل الذباب). ومن أمثلة فصائل الحشرات ‎insects‏ التي يمكن مكافحتها بمركبات الصيغة ‎HI)‏ ‎Myzus persicae‏ (ا ‎aay‏ أو المتّة)) ‎Aphis gossypii‏ (الأزقة أو المنة) عوط ‎PEL f)) Aphis‏ ‎Lygus spp.
Dysdercus spp. (Adal‏ (القفيصة) ‎Nilaparvata lugens‏ (نطاط
- yo - ١ ‏نتن‎ (3) Nezara spp. ‏نطاط الأوراق)‎ ( Nephotettixc incticeps ‏النبات)‎ ‎( ‏(تريس‎ Frankliniella occidentalis ‏نتن)‎ 39) ( Leptocorisa spp id (3:Euschistus spp. ( ‏خنفساء بطاطس كولورادو‎ Leptinotarsa decemlineata ‏1تربس)‎ 1103 spp. ( ‏(حشرات قشرية)‎ 001016118 spp. ‏(سوسة اللوز‎ Anthonomus grandis ‏(حفار الذرة‎ Ostrinia nubilalis ‏ذبابة بيضاء)‎ ( Bemisia tabaci ‏ذباب أبيض)‎ 111816010065 spp.) © ‏(دودة براعم‎ Heliothis virescens ‏(دودة ورق القطن)‎ Spodoptera littoralis ‏الشامية الأوروبي)‎ ‏دودة لوزةٍ القطن)‎ ( Helicoverpa zea ‏(دودة لوزة الفقطن)‎ Helicoverpa armigera )غبتلا‎ ‏(قاشة الملفوف | لأبيض)‎ Pieris brassicae ‏(لفافة ورق القطن)‎ Sylepta derogata ‏بدود قارض (ليليّات)‎ Agrotis spp. ‏(عثة الملفوف (الكرنب))‎ Plutella xylostella
Chortiocetes terminifera ‏(القمل)‎ Locusta migratoria ‏(حفار ساق الأرز)‎ Chilo suppressalis ٠ ‏(أكروس أحمر) (أشجار مثمرة)‎ Panonychus ulmi ‏(دود الجذور)‎ abrotica spp. ‏(القمل (ثاني)‎ ‏(عنكبوت أحمر شائع)‎ Tetranychus urticae ‏(عتنكبوت الحمضيات الأحمر)‎ Panonychus ctr ‏(قراد الحمضيات الصدئي)‎ locoptruta oleivora ‏(العنكبوت الأحمر)‎ Tetranychus cinnabarinus
Boophilus ‏(قراد البابايا)‎ ( Brevipalpus spp. ‏منتسعصه: تدا مع عم واهتقراد الشاء الأصفر)‎ latus
Ctenocephalides felis ‏لأمريكي)‎ ١ ‏(قراد الكلب‎ Dermacentor variabilis ‏(قراد الأبقار)‎ microplus | ٠ ) Aedes ‏ذباب المنزل)‎ Musca domestica ( ‏(نقاب الورق(‎ Liriomyza spp. ‏(براغيث القطط)‎ ‏(ذباب‎ Lucillia spp. ‏(البعوض)‎ Culex spp. ‏(البعوض)‎ Anopheles spp. ‏ألأبعوضة)‎ 1
Blatta orientalis ‏الصرصون‎ Periplaneta americana ( ‏(الصرصور‎ Blattella germanica (ssl) ‏على سبيل المثال النمل الأببض من رثبة‎ Mastotermitidae (Mastotermes spp. ‏(الصرصور)‎ ‎Ythe ةبتر ‏النمل الأبيض من‎ JE ‏على سبيل‎ the Kalotermitidae |. (Neotermes spp. ٠
Coptotermes formosanus Reticulitermes flavipes R. speratu R. Jie Rhinotermitidae
ل"
Globitermes sulfureus) ‏والنمل الأبيض مثل‎ virginicus R. hesperus and R. santonensis) ) Damalinia ‏(نمل الفرعون‎ Monomorium pharaonis (LU ‏(نمار‎ Solenopsis geminata ‏(نيماتودا‎ Meloidogyne spp. ‏القارض الماص)‎ Jdllspp. and Linognathus spp. ( ‏(نيماتودا (خيطيات) الجذور)‎ Globodera spp. and Heterodera spp. ‏(خيطيات)عفص الجذور)‎ ١ Rhodopholus spp. ‏(نيماتودا (خيطيات) حاملة للأمرارض)‎ Pratylenchus spp. 2 ‏(الدودة‎ Haemonchus contortus ‏(خيطيات الموالح)‎ Tylenchulus spp. ‏خيطيات الموز)‎ ‏(خيطيات‎ Trichostrongylus spp. ‏(دودة الخل الثعبانية)‎ Caenorhabditis elegans ‏السلكية)‎ المعدة والأمعاء)( ‎Deroceras reticulatum‏ )3( لذاء يُقدم الاختراع طريقة لمكافحة الحشرات 1086005 أو القراديات ‎acaricidal‏ أو الخيطيات ‎acarines ٠‏ أو الرخويات ‎nematicidal‏ وهي تشتمل على تطبيق كمية فعالة مبيدة للحشرات ‎insecticidal‏ أو القراد أو الخيطيات أو الرخويات من مركب الصيغة () أو تركيبة تحتوي على مركب الصيغة (1) على آفة أو موقع الآفة ويفضل نبات أو نبات عرضة لهجوم الآفة . ويُفضل استخدام مركبات الصيغة )1( لمكافحة الحشرات أو القراديات. يشمل مصطلح "نبات" كما هو مستخدم هنا الشتلات والشجيرات والأشجار. ‎٠5‏ ومن المفهوم أن المحاصيل تشتمل أيضا على تلك المحاصيل التي تعتبر قادرة على تحمل مبيدات الأعشاب أو فئات من مبيدات الأعشاب ‎Jie)‏ مثبطات ‎(HPPD 5 PPO 5 EPSPS 5 GS 5 ALS‏ بإتباع طرق تقليدية من التربية أو الهندسة الوراثية. ومن أمثلة المحاصيل التي تعتبر قادرة على تحمل ‎imidazolinones‏ مثل ايمازاموكس بإتبساع الطرق التقليدية للتربية ‎Clearfield® summer rape‏ (اللفت). ‎٠‏ وتشمل أمثلة المحاصيل التي تعتبر قادرة على تحمل مبيدات الأعشاب بإتباع طرق هندسة وراثية
‎Jie‏ المنتجات المتنوعة للذرة المقاومة ‎glyphosate- and glufosinate‏ المتاحة تجاريًا تحت اسمين تجاريين ‎RoundupReady®‏ و ‎٠ Libertink®‏ ومن المفهوم أيضًا أن المحاصيل التي تعتبر قادرة على تحمل الحشرات ‎insects‏ الضارةٍ عبر طرق الهندسة الوراثية مثل ذرة ‎Bt‏ (مقاومة لحفار الذرة الأوروبي) وقطن ‎BE‏ (مقاومة لسوس لوزة © القطن ‎(cotton boll weevil‏ وأيضا بطاطس ‎Bt‏ (مقاومة لخنفساء كولورادى م1 ‎resistant‏ ‎(Colorado beetle‏ ومن أمثلة ذرةٌ ‎Bt‏ أنوا ع هجين الذرة 176 ‎Bt‏ تحت اسم ‎NK®‏ (بذور سينجنتا). ومن أمثلة النباتات المحولة جينيا التي تشتمل على جين واحد أو أكثر التي تشفر مقاومة المبيدات الحشرية وتحمل تعبير سموميات واحد أو أكثر ‎KnockOut®‏ (الذرة) رو ‎(5A) Yield Gard®‏ و 00113338 (القطن) ‎Bollgard®y‏ (القطن) و ‎NewlLeaf®‏ (البطاطس) و ‎NatureGard®‏ ‎Protexcta® 3 ٠‏ . ويمكن أن تكون المحاصيل النباتية أو مواد بذورها مقاومة لمبيدات الأعشاب ومقاومة؛ فى نفس الوقت؛ لتغذية الحشرات ‎insects‏ (أحداث محولة ‎Lia‏ "مكدسة الجينات ‎transgenic events‏ ") كالبذور التي يمكن أن يكون لها القدرة على الكشف عن بروتين ‎Cry3‏ المبيد الحشري في حين يكون لديها قابلية على تحمل ‎glyphosate‏ في الوقت ذاته. ‎VO‏ ومن المفهوم أيضا أن المحاصيل هي أيضا تلك التي تنتج بإتباع الطرق التقليدية للتربية أو الهندسة الوراثية وتحتوي على ما يطلق عليه بناتج الصفات النهائية ‎Jie)‏ تحسين درجة الثبات عند التخزين وقيمة غذائية عالية وتحسين النكهة). ومن أجل تطبيق مركب الصيغة () كمبيد حشري أو مبيد للقراديات أو مبيد للديدان الخيطية أو مبيد للرخويات على آفة ما أو موقع الآفة أو على نبات عرضة لهجوم آفة ماء يكون مركب الصيغة
ما - ( في الغالب في صورة تركيبة ‎(Jali‏ بجانب مركب الصيغة ‎ol)‏ مخفف خامل مناسب وعامل نشط سطحيا ‎(SFA)‏ بشكل اختياري. وتكون عوامل ‎SFA‏ مواد كيميائية تكون قادرة على تعديل خواص أحد الموصلات البينية ‎Jie)‏ موصلات سائل/صلب أو سائل/هوائي أو سائل/سائل) عن طريق تخفيض توتر الاتصال البيني من ثم إحداث تغييرات في خواص أخرى (مثل التشتت ‎dispersion ©‏ والاستحلاب ‎emulsification‏ والترطيب ‎{wetting‏ ومن المفضل أن تشتمل جميع التركيبات ‎J)‏ من الصياغات الصلبة والسائلة ‎(solid and liquid formulations‏ على ‎70.0١‏ ‏إلى 245 بالوزن من مركب الصيغة (0 والأفضل من ‎(IY‏ 748 بالوزن من 75 إلى 210 بالوزن من مركب الصيغة (0. وتستخدم التركيبة ‎dag‏ عام لمكافحة ‎pests ld)‏ مثل تطبيق مركب الصيغة ‎(I)‏ بمعدل يتراوح من ‎١١‏ جم إلى ‎٠١‏ كجم لكل هكتار ويفضل من ‎١‏ جم إلى + ‎٠‏ كجم لكل هكتار والأفضل من ‎١‏ جم إلى ‎١‏ كجم لكل هكتار. وعند استخدام مركب الصيغة () في تسميد البذور؛ فإنه يستخدم بمعدل يتراوح من ‎0000١‏ جم إلى ‎٠١‏ جم لكل كيلوجرام من البذور (مثل ‎ni)‏ جم إلى 0.05 جم) ويفضل من ‎eee‏ جم إلى ‎٠١‏ جم ويفضل 0,005 جم إلى ؛ جم لكل كيلوجرام من البذور. ويُقدم هذا الاختراع في وجه أخر له تركيبة مبيدة للحشرات ‎insecticidal‏ أو القراديات ‎acaricidal‏ ض ‎٠‏ أو الخيطيات ‎acarines‏ أو الرخويات 06018001081 تشتمل على كمية فعالة مبيدة للحشرات أو القراديات أو الخيطيات أو الرخويات من مركب الصيغة ‎(I)‏ ومادة حاملة مناسبة أو مخفف منه. ويفضل أن تكون التركيبة تركيبة مبيدة للحشرات أو القراديات. ض ويمكن اختيار التركيبات من عدد من أنواع الصياغات ومن ‎Le‏ مساحيق قابلة للتعثير ‎dustable‏ ‎powders (DP)‏ ومساحيق قابلة للذوبان ‎soluble powders (SP)‏ وحبيبات قابلة للذوبان في الماء ‎granules (SG) ٠‏ عاطن1اه: وحبيبات قابلة للتشتت في الماء ‎water dispersible granules (WG)‏
- xq —
ومساحيق مرطبة ‎wettable powders (WP)‏ وحبيبات ‎granules (GR)‏ (بطيئة أو سريعة الإطلاق)
oil miscible ‏للامتزاج بالزيت‎ ALE ‏وسوائل‎ soluble concentrates (SL) ‏وتركيزات قابلة للذويان‎
‎liquids (OL)‏ وسوائل منخفضة الكثافة ‎ultra low volume liquids (UL)‏ وتركيزات مستحلبة
‎emulsifiable concentrates (EC)‏ وتركيزات قابلة للتشتت ‎(DC)‏ ومستحلبات ‎JS)‏ من مستحلبات
‏© زيت في ما + ‎oil in water (EW)‏ ومستحلبات ماء في زيت ‎(water in oil (EO)‏ ومستحلبات-دقيقة
‎aerosols ‏وأيروسولات‎ suspension concentrates (SC) ‏وتركيزات معاليق‎ micro-emulsions (ME)
‏وصياغات ضبابية ‎smoke formulations‏ /أدخنة 48 ومعاليق مكبسلة ‎capsule suspensions‏
‎(CS)‏ وصياغات معالجة البذور.
‏ويعتمد نوع الصياغات المختار في أي حالة على نوعية الغرض المحدد والخواص الفزيائية ‎٠‏ والكيميائية والبيولوجية لمركب الصيغة ‎(I)‏
‏وقد ‎anti‏ مساحيق قابلة للتعفير ‎Dustable powders (DP)‏ بخلط مركب الصيغة ‎(I)‏ مع مادة
‏مخففة صلبة واحدة أو أكثر (مثل طفلات طبيعية ‎pyrophyllites kaolin s natural clays‏ 5
‎ٍ ‏و أتربة دياتومية‎ chalks kiesclguhry montmorillonite aluminas bentonite
‎calcium phosphates 5 diatomaceous earths‏ وى ‎sulfur CujSsmagnesium‏ وجير ‎lime‏ ومواد ‎٠‏ طحين ‎flours‏ وتالك ومواد حاملة أخرى عضوية وغير عضوية ‎organic and inorganic solid‏
‎JT Gada ‏وطحنا الخليط إلى مسحوق ناعم‎ (carriers
‏وقد تُحضر المساحيق القابلة للذويان ‎(SP)‏ بخلط مركب الصيغة ‎(I)‏ مع أملاح غير عضوية قابلة
‏للذوبان في الماء ‎(sodium bicarbonate, sodium carbonate or magnesium sulfate Jia)‏ مع
‏مادة أخرى صلبة عضوية قابلة للذوبان في الماء (مثل متعدد سكاريد ‎(polysaccharide‏ ومادة ‎٠٠‏ ترطيب واحدة أو أكثر بشكل اختياري أو عامل تشتت واحد أو أكثر أو خليط من العوامل الأخرى
‎oy. —‏ لتحسين القابلية للذوبان/التشتت في الماء. ويُطحن الخليط إلى مسحوق ناعم. وقد تحبب أيضا تركييات متشابهة لتكوين حبيبات ‎ALE‏ للذوبان في ‎.soluble granules (SG) stall‏ وقد تُحضر مساحيق مُرطبة ‎Wettable powders (WP)‏ بخلط مركب الصيغة ‎(I)‏ مع مادة حاملة أو مخففة واحدة أو أكثر وعامل ترطيب ‎wetting agents‏ واحد أو أكثر ويُفضل عوامل تشتت وعامل © مُعلقة واحد أو أكثر بشكل اختياري لتيسير التشتت في السوائل. ثم يُطحن الخليط إلى مسحوق ناعم. وقد تحبب أيضا تركيبات متشابهة لتكوين حبيبات قابلة للتشتت في الماء ‎water dispersible granules (WG)‏ وقد تتكون الحبيبات ‎Granules (GR)‏ إما بتحبب خليط من مركب الصيغة )( ومادة صلبة مسحوقية واحدة أو أكثر من المواد الحاملة أو المخففة أو من حبيبات خام سابقة التشكيل ‎٠‏ بامتصاص مركب الصيغة )( (أو أحد محاليله في عامل مناسب) في مادة حبيبية مسامية (مثل حجر الخفاف ‎pumice‏ و ‎attapulgite clays‏ وتراب القصار ‎fuller's earth‏ وكيسلجور ‎kieselguhr‏ ض و أتربة دياتومية ‎diatomaceous earths‏ أو قولحة الذرة المطحون ‎(ground com cobs‏ 0 بامتصاص مركب الصيغة (0 (أو أحد محاليله في عامل مناسب) على مادة معوية صلبة (مثل الرمال ‎sands‏ أو ‎silicates‏ أو كربونات معدنية ‎mineral carbonates‏ أو كبريتات ‎sulfates‏ أو ‎(phosphates ٠‏ وتجفيفها حسب الحاجة. وتشتمل العوامل التي يُشاع استخدامها للمساعدة على الامتصاص أو الترطيب الأولي على المذيب (مشل المذيبات البترولية الأليفاتية والعطرية ‎ketones s ethers alcohols alcohols s aliphatic and aromatic petroleum solvents‏ ‎esters‏ ( وعوامل لاصقة (مثل ‎<ilySallgpolyvinyl acetates, polyvinyl alcohols, dextrins,‏ 5ه والزيوت النباتية ‎(vegetable‏ ‎٠٠‏ وقد تشتمل الحبيبات أيضا على مادة إضافية واحدة أو أكثر (مثل عامل استحلاب ‎emulsifying‏
١م‏ ‎emulsifying agent agents‏ أو عامل ترطيب ‎wetting agent wetting agents‏ أو عامل تشتت ‎(dispersing agent‏ . وقد تُحضر تركيزات قابلة لتشتت ‎Dispersible Concentrates (DC)‏ بإذابة مركب الصيغة (1) في ماء أو مذيب عضري ‎organic solvent‏ مثل ‎ketone‏ أو ‎alcohol‏ أو ‎glycol ether‏ . وقد تحتوي © هذه المحاليل على عامل نشط ‎Lada‏ (كتحسين التخفيف المائي أو منع التبلور في خزان الرش ‎(prevent crystallization in a spray tank‏ . وقد تُحضر تركيزات مستحلبة ‎Emulsifiable concentrates (EC)‏ أو مستحلبات زيت - في ماء ‎AAU oil-in-water emulsions (EW)‏ مركب الصيغة ‎(I)‏ في مذيب عضوي ‎organic solvent‏ (يحتوي اختياريا على عامل ترطيب ‎wetting agents‏ واحد أو أكثر أو عامل استحلاب ‎emulsifying agents ٠‏ واحد أو أكثر أو خليط من هذه العوامل). وتشتمل المذيبات العضوية ‎dull organic solvents‏ للاستخدام في تركيزات مستحلبة ‎(BCs)‏ على هيدروكربونات (مثل ‎alkylbenzenes‏ أو ‎alkylnaphthalenes‏ متمثلة في 100 ‎SOLVESSO 150s SOLVESSO‏ و ‎«SOLVESSO 200‏ 154 0 علامة تجارية مسجلة)؛ 5 ‎ketones‏ (مثل ‎alcohols s (cyclohexanone or methyleyclohexanone‏ (مثل ‎benzyl alcohol, furfuryl‏ ‎ N-alkylpyrrolidones s {alcohol or butanol Yo‏ (مقل ‎N-methylpyrrolidone or N-‏ ‎dimethyl amides (octylpyrrolidone‏ لأحماض دهنية ‎acid dimethylamide (Jie)‏ حمض دفني ور0-ي0) و ‎chlorinated hydrocarbons‏ . وقد يُستحلب منتج ‎EC‏ تلقائيا بإضافة ماء لإنتاج مستحلب بدرجة ثبات فعالة يسمح بتطبيق الرش عبر معدات مناسبة. ويشتمل تحضير مستحلبات ‎EW‏ على الحصول على مركب الصيغة (0 إما كسائل (وإذا لم يكن سائلا في درجة حرارة الغرفة. ‎٠‏ فقد يُصهر عند درجة حرارة معقولة تكون في العادة أدنى من ١7”م)‏ أو في محلول (عن طريق
لس - إذابته في مذيب مناسب) ثم استحلاب السائل أو المحلول الناتج في ماء يحتوي على عامل نشط سطحيا 57/8 تحت قص عالٍ لإنتاج مستحلب. وتشتمل المذيبات المناسبة للاستخدام كمستحلبات زيت - في ماء ‎BW‏ على زيوت نباتية و ‎(chlorobenzenes) chlorinated hydrocarbons‏ ومذيبات عطرية ‎aromatic solvents‏ (مثل ‎alkylbenzenes‏ أو ‎alkylnaphthalenes‏ ) ومذيبات © عضوية ‎organic solvents‏ أخرى مناسبة منخفضة الذوبانية في الماء. وقد تُحعضر المستحلبات الدقيقة ‎Microemulsions (ME)‏ بخلط الماء مع مزيج من مذيب واحد أو أكثر مع عامل نشط سطحيا ‎SFA‏ واحد أو أكثر لإنتاج صياغة سائلة ايزوتربية ‎isotropic liquid‏ (موحدة الخواص) ثابثه حراريا ديناميكية ‎.thermodynamically stable‏ ويكون مركب الصيغة () موجودًا ‎Yl‏ إما في الماء أو مزيج المذيب/عامل نشط سطحيا ‎SFA‏ ‎٠‏ وتشتمل المذيبات المناسبة للاستخدام في المستحلبات الدقيقة ‎(ME)‏ على تلك الواردة أعلاه للاستخدام مع تركيزات مستحلبة ‎EC‏ أو. وقد تكون المستحلبات الدقيقة ‎(ME)‏ إما نظام زيت - في ماء أو ماء-في- زيت (وهذا النظام وإن وجد فهو يتحدد بقياسات توصيلية) وقد يكون مناسبًا لخلط مبيدات حشرية قابلة للذويان في الماء وقابلة للذوبان في الزيت في نفس الصياغة. ويكون أي من المستحلبات الدقيقة ‎(ME)‏ مناسبة ‎Vo‏ للتخفيف في الماء وإما يبقى كمستحلب دقيق أو يُكُون مستحلب زيت - في ماء تفليدي. وقد تشتمل تركيزات المعاليق ‎Suspension concentrates (SC)‏ على معاليق مائية ولا مائية ذات جسيمات صلبة غير ‎ALE‏ للذوبان موزعة توزيعا دقائقيا من مركب الصيغة (1). وقد تُحضر تركيزات المعاليق ‎SC‏ بطحن المادة الصلبة من مركب الصيغة () إلى كريات أو حبيبات في وسط مناسب مع عامل ‎cit‏ واحد أو أكثر بشكل اختياري لإنتاج مُعلق ذو جسيمات دقائقية من المركب. وقد ‎Ye‏ تشتمل التركيبة على عامل ترطيب ‎wetting agents‏ واحد أو أكثر وتشتمل على عامل تعليق
لخفض المعدل التي تستقر ‎sate‏ الجسيمات. وبالتناوب؛ قد يُطحن مركب الصيغة () طحنًا ‎Gla‏
ويُضاف إلى ماء؛ محتويًا على العوامل المذكور آنقًاء لإنتاج المنتج النهائي المرغوب.
وتشتمل الصياغات الإيروسولية على مركب الصيغة () ومادة ‎daily‏ مناسبة (مثل ع-بيوتان). وقد
‎QI‏ أو يشتت مركب الصيغة ‎(D)‏ في وسط مناسب (سائل مائي أو سائل قابل للامتزاج في الماء
‏© مثل ‎(n-butane‏ للحصول على تركيبات لتستخدم في مضخات رش غير مكيفة الضغط تُشغل
‏يدويًا.
‏وقد يُخلط مركب الصيغة () في الحالة الجافة مع خليط من نوع المتفجرات لصياغة تركيبة مناسبة
‏لتوليد دخان يحتوي على المركب في مساحة مغلقة.
‎FRG‏ معاليق مكبسلة ‎de Capsule suspensions (CS)‏ نحو مماثل لتحضير صياغات ‎٠‏ مستحلبات زيت - في ماء ‎EW‏ مع مرحلة بلمرة إضافية حتى يتم الحصول على تشتت مائي
‏لقطرات الزيت حيث ‎Jaa‏ كل قطرة زيت بغلاف بوليمري ويحتوي على مركب الصيغة ()
‏واختياريا على مادة حاملة أو مخففة منه. وقد ينتج الغلاف البوليمري إما بتفاعل متعدد التكثف
‏للاتصال البيني أو خطوة فصل المواد الغروية عن الماء. وقد توفر التركيبات للإطلاق المقنن
‏لمركب الصيغة (1) وقد تستخدم لمعالجة البذور. وقد تُصاغ مركب الصيغة () في كتلة بوليمرية ‎Vo‏ قابلة للتحلل الحيوي للحصول على إطلاق مقنن بطئ المركب.
‏وقد تشتمل أحد التركيبات على مادة إضافية واحدة أو أكثر لتحسين الأداء البيولوجي للتركيبة (عن
‏طريق على سبيل المثال تحسين الترطيب أو الاحتجاز أو التوزيع على الأسطح أو مقاومة انجرافها
‏على الأسطح المعالجة أو امتصاص مركب الصيغة (1) أو تحركه.
م وتشتمل المواد الإضافية هذه على عوامل نشطة سطحيًا وإضافات رش تعتمد على الزيوت مثل زيوت معدنية معينة أو زيوت نباتية طبيعية (مثل فول الصويا وزيت بذرة اللفت) ومخاليط من هذه الإضافات مع مواد مساعدة معززة حيويا (المكونات التي قد تسائد أو تُعدل أثر مركب الصيغة ©{ 5 .وقد يُصاغ مركب الصيغة (0 أيضا للاستخدام في معالجة البذور كتركيبة مسحوقية ومنها مسحوق لمعالجة البذور الجافة ‎seed treatment (DS)‏ وك أو مسحوق قابل للذوبان في الماء ‎water‏ ‎soluble powder (SS)‏ أو مسحوق قابل للتشتت في الماء للمعالجة بالملاط ‎water dispersible‏ ‎powder for slurry treatment (WS)‏ أو كتركيبة سائلة ومنها تركيز قابل للتدفق ‎flowable‏ ‎concentrate (FS)‏ أو محلول ‎solution (LS)‏ أو مُعلق مكبسل ‎.capsule suspension (CS))‏ ‎٠‏ وتكون تحضيرات لمسحوق معالجة البذور الجافة ‎sdry seed treatment (DS)‏ مسحوق قابل للذوبان في الماء مسحوق قابل للتشتت في الماء للمعالجة بالملاط ‎(WS)‏ كتركيبة سائلة ومنها تركيز قابل للتدفق ‎flowable concentrate (FS)‏ أو محلول ‎solution (LS)‏ أو مُعلق مكبسل مُعلق مكبسل ‎capsule suspension (CS)‏ مماثلة لثلك التحضيرات لتركيبات ‎DP‏ و88 5 ‎DCs SCs WP‏ آنفة الذكر. وقد تشتمل التركيبات لمعالجة البذور على عامل يساعد على التصاق التركيبة بالبذور ‎٠‏ (مثل زيت معدني ‎mineral oil‏ أو حاجز يُشكل شريط رقيق ‎.(-forming barrier‏ وقد تكون عوامل الترطيب ‎wetting agents‏ رعوامل التشتت ‎dispersing agents‏ وعوامل الاستحلاب ‎emulsifying agents‏ عوامل نشطة سطحيا ‎SEA‏ من نوع ‎cationic, anionic,‏ ‎amphoteric‏ (ذو أيونين مختلفي الشحنة) أواللاايوني ‎.non-ionic‏ ‏وتشتمل العوامل النشطة سطحيا ‎SEA‏ من النوع ‎cationic‏ على مركبات ‎quaternary ammonium‏ ‎imidazolines 4 (cetyltrimethyl ammonium bromide Jic) Ye‏ وأملاح ‎.amine‏
- ‏دوس‎ ‏الأنونية المناسبة على أملاح معدنية لأحماض دهنية وأملاح‎ SEA ‏وتشتمل العوامل النشطة سطحيا‎ ‏وأملاح مركبات عطرية‎ (sodium lauryl sulfate Jia) aliphatic monoesters of sulfuric acid sodium dodecylbenzenesulfonate, calcium ‏(مثل‎ sulfonated aromatic ‏سلفونية‎ ‎sodium di- ‏ومخاليط من‎ dodecylbenzenesulfonate, butylnaphthalene sulfonate ether sulfates, alcohol ether (isopropyl- and tri-isopropyl-naphthalene sulfonates © sodium laureth-3- ‏(مثل‎ ether carboxylates ‏و‎ (sodium laureth-3-sulfate Jas) sulfates ‏دهني واحد أو أكثر و‎ alcoho! ‏(منتجات من التفاعل بين‎ phosphate esters y (carboxylate
Jia (di-esters ‏(يغلبها‎ phosphorus pentoxide ‏أو‎ (mono-esters ‏(يغلبها‎ phosphoric acid ‏وقد تُعالج هذه المنتجات بشكل اختياري‎ lauryl alcohol and tetraphosphoric acid ‏التفاعل بين‎ ‏و‎ (ethoxylated ‏بمجموعة‎ Yo . sulfosuccinamates, paraffin or olefine sulfonates, taurates and lignosulfonates ‏من النوع الأمفوتري (ذو أيونين مختلفي الشحنة) على‎ SEA ‏وتشتمل العوامل النشطة سطحيا‎ .betaines, propionates and glycinates alkylene ‏على منتجات‎ amphoteric ‏من النوع‎ Suitable SFAs ‏وتشمل العوامل النشطة سطحيا‎ ‏أو مخاليط منها مع‎ butylene oxide 0 propylene oxide ‏أو‎ ethylene oxide ‏مثل‎ oxides ٠ ‏(مثل‎ alkylphenols ‏أو مع‎ (oleyl alcohol or cetyl alcohol ‏دهنية (مثل‎ alcohols ‏جزئية مشتقة من أحماض دهتية طويلة‎ esters (octylphenol, nonylphenol or octylcresol ethylene oxide ‏الجزئية المذكورة مع‎ esters ‏ومنتجات تكثف لل‎ hexitol anhydrides ‏السلسلة أو‎ alkanolamides » (ethylene oxide and propylene oxide ‏وبوليمرات تكتلية (تشتمل على‎
Js) amine ‏لاحماض دهنية) وأكسيدات‎ polyethylene glycol esters ‏بسيطة (مثل‎ estersy ٠
ا ب ‎(lauryl dimethyl amine oxide‏ و ‎lecithins‏ . وتشمل عوامل التعليق المناسبة غراونيات محبة للماء (مثل ‎polysaccharides,‏ ‎(polyvinylpyrrolidone or sodium carboxymethylcellulose‏ وطفلات منتفخة (مثل ‎bentonite‏ ‎(or attapulgite‏ © وقد يُطبق مركب الصيغة () بإتباع أي من الطرق المعروفة لاستخدام مركبات مبيدة للآفات. فعلى سبيل المثال؛ قد يُستخدم هو مُصاغ أو غير مُصاغ التركيبة على الآفات ‎pests‏ أو موقع الآفات ‎Jia) pests‏ مأوي الآفات ‎pests‏ أو نبات متنامي عرضة لأن تتغذي عليه الأقات ‎pests‏ ) أو أي جزء من النبات من بين ذلك الوريقات أو السيقان أو الأغصان أو الجذور لمعالجة البذور قبل زراعتها أو وسط أخر ينمو فيه النباتات أو أن تغرس (على سبيل المثال في التربة المحاطة ‎٠‏ بالجذور أو التربة عامة أو أنظمة لمزارع الأحواض المائية أو ماء الأرز) مباشرةٌ أو بالرش أو التعفير عليها أو تطبيقها بالغمس أو تطبيقها كصياغات في صورةٍ كريمات أو عجائن أو تطبيقها كبخار أو عبر التوزيع أو دمج تركيبة المركب (مثل تركيبة حبيبية أو تركبية معبأة في كيس قابل ‎٠‏ ‏للذويان في الماء) في التربة أو بيئة مائية. وقد يُحقّن مركب الصيغة )1( أيضا بالنباتات أو يُرش على النباتات باستخدام تقنيات الرش ‎٠‏ الكتروديناميكية أو طرق أخرى منخفضة الكثافة أو بتطبيقها عبر أنظمة ري أرضية أو هوائية. ‎pig‏ التركيبات للاستخدام كمستحضرات مائية (محاليل أو مشتت مائية) على شكل تركيز يحتوي على نسبة عالية من المكون النشط على أن يضاف الماء إلى التركيز قبل الاستخدام. وغالبًاء ما يشترط أن تكون هذه التركيزات؛ التي قد تشمل مستحضرات70 ‎SC‏ و50 5 ‎ME EW‏ و56 ‎SP‏ و1170 و ‎WG‏ و8© أن تتحمل التخزين لفترات زمنية مُطولة وأن تكون؛ بعد هذا التخزين؛ قابلة ‎٠‏ ا لأن تُضاف إلى الماء لتكوين مستحضرات مائية التي تبقى متجانسة لزمن كاف يمكنها من أن
‎YY —‏ — تُطبق باستخدام معدات الرش التقليدية. وقد تحتوي التركيبات المائية هذه على كميات متنوعة من مركب الصيغة )1( (على سبيل المثال 0801 إلى ‎72٠١‏ بالوزن) اعتماذًا على الغرض المقصود من وراء استخدامها. وقد يستخدم مركب الصيغة () في مخاليط مع أسمد ة (على سبيل المثال أسمدة تحتوي على ‎٠. (nitrogen-, potassium- or phosphorus-containing fertilizers ©‏ وتشتمل أنوا ع التركيبات المناسبة على حبييات السماد. ويُفضل أن تحتوي المخاليط على ما يصل إلى 775 بالوزن من مركب الصيغة (1). لذا يقدم الاختراع تركيبة سماد تحتوي على ‎Bale‏ سماد ومركب الصيغة ‎(ID)‏ ‏وقد تحتوي التركيبات موضوع هذا الاختراع على أي مركبات أخرى ذات نشاط بيولوجي مثل المواد ‎٠‏ الغذائية الدقيقة أو مركبات ذات نشاط مبيد للفطريات أوتتحكم في تنظيم نمو النبات؛ تتسم بنشاط مبيد للأعشاب أو مبيد للحشرات أو مبيد القراديات. وقد يكون مركب الصيغة ‎(I)‏ مكون نشط فردي للتركيبة أو قد يُمتزج مع مكون نشط إضافي واحد أو أكثر ‎dela Jia‏ الآفات ‎pests‏ أو ‎Java‏ الفطريات أو عامل مؤزر أو مبيد ‎lie‏ أو مُنظم نمو ‎call‏ حسب الملائمة. وقد يكون من شأن أحد المكونات النشطة الإضافية: ‎VO‏ تقديم تركيبة ذات مدى أوسع من النشاط أو مقاومة متزايدة بالموقع؛ أو تؤازر نشاط أو تكملة النشاط ( على سبيل المثال عن طريق زيادة سرعة الأثر أو التغلب على المقاومة المضادة) لمركب الصيغة (1)؛ أو مساعدة في التغلب على تطور المقاومة للمكونات الفردية أو منعها. وسوف يعتمد المكون النشط الإضافي بعينه على الاستفادة المقصودة من وراء التركيبة. وتشمل أمثلة المبيدات الحشرية المناسبة على التالي:
: Jie Pyrethroids ‏أ-‎ ‎permethrin, cypermethrin, fenvalerate, esfenvalerate, deltamethrin, cyhalothrin (in particular lambda-cyhalothrin), bifenthrin, fenpropathrin, cyfluthrin, tefluthrin, fish safe pyrethroids (for example ethofenprox), natural pyrethrin, tetramethrin, S-bioallethrin, fenfluthrin, prallethrin or 8 5-benzyl-3-furylmethyl-(E)-(1R,3S)-2,2-dimethyl- 3-(2-oxothiolan-3 -ylidenemethyl)cyc lopropane carboxylate;
: ‏مثل‎ Organophosphates ‏ب- فوسفات عضوية‎ profenofos, sulprofos, acephate, methyl parathion, azinphos-methyl, demeton-s-methyl, heptenophos, thiometon, fenamiphos, monocrotophos, profenofos, triazophos, Ye methamidophos, dimethoate, phosphamidon, malathion, chlorpyrifos, phosalone, terbufos, fensulfothion, fonofos, phorate, phoxim, pirimiphos-methyl, pirimiphos-ethyl, fenitrothion, fosthiazate or diazinon;
: Jie (aryl carbamates ‏(ومنها‎ Carbamates ‏أو‎ ‎pirimicarb, triazamate, cloethocarb, carbofuran, furathiocarb, ethiofencarb, aldicarb, Yo thiofurox, carbosulfan, bendiocarb, fenobucarb, propoxur, methomyl or oxamyl; diffubenzuron, triflumuron, hexaflumuron, flufenoxuron or Jie Benzoyl ureas ‏أو‎ (z chlorfluazuron
— vq — cyhexatin, fenbutatin oxide or azocyclotin ‏مثل‎ Organic tin ‏أو مركيات قصدير عضوية‎ (2 ¢ tebufenpyrad and fenpyroximate Ji Pyrazoles (2 abamectin, emamectin benzoate, (fie avermectins or milbemycins Jie Macrolides ‏و أو‎ ¢ ivermectin, milbemycin, spinosad, azadirachtin or spinetoram ¢ pheromones ‏ز) أو هرومونات أو‎ ° endosulfan (in particular alpha-endosulfan), benzene Jie organochloro ‏ح أو مركبات‎ ¢ hexachloride, DDT, chlordane or dieldrin ¢ chiordimeform or amitraz ‏مثل‎ Amidines sl (& ¢ chloropicrin, dichloropropane, methyl bromide or metam ‏ي) أوعوامل داخنة مثل‎ imidacloprid, thiacloprid, acetamiprid, nitenpyram, ‏مثل‎ Neonicotinoid ‏ك) أو مركبات‎ 0٠ ¢ dinotefuran, thiamethoxam, clothianidin, nithiazine or flonicamid ¢ tebufenozide, chromafenozide or methoxyfenozide (Jie Diacylhydrazines 0 (J ¢ diofenolan or pyriproxifen Jw Dipheny! ethers ‏م أو‎ ‏؛‎ Indoxacarb | (0 ¢ Chlorfenapyr sl ‏س)‎ ٠ ¢ Pymetrozine ‏ع أو‎
— و ف) أو ‎Spirotetramat, spirodiclofen or spiromesifen‏ ؟ ص) أو ‎Diamides, such as flubendiamide, chlorantraniliprole or cyantraniliprole‏ ¢ ق) أر ‎Sulfoxaflor‏ ؛
أن ‎.Metaflumizone‏ ‏© إضافة إلى المجموعات الكيميائية الأساسية للميبدات الحشرية آنفة ‎«SAH‏ قد يستخدم مبيدات حشرية أخرى ذات أهداف محددة في التركيبة؛ حسبما يلاثم الغرض المقصود من استخدام التركيبات . فعلى سبيل المثال؛ قد تستخدم مبيدات حشرية انتقائية ‎(buprofezin (Jie)‏ لمحاصيل معينة مثل المبيدات الحشرية التي تستهدف حفارات السيقان على وجه التحديد ‎(cartap Jie)‏ مبيدات حشرية تستهدف حشرات النطاط (جراد صغير) على وجه التحديد (مثل ‎{buprofezin‏ ‎Ye‏ للاستخدام في الأرز. وبالتناوب؛ قد تشتمل التركيبة أيضا على مبيدات للحشرات أو مبيدات القراديات ‎acaricidal‏ تستهدف على وجه التحديد أنواع/مراحل للحشرات معينة (مثل مبيد حشري أوقو -مبيد لليرقات ‎clofentezine, flubenzimine, hexythiazox or tetradifon; acaricidal Jie‏ ‎motilicides‏ مقل ‎dicofol or propargite; acaricides‏ مثل ‎bromopropylate or‏ ‎hydramethylnon, cyromazine, methoprene, Jie chlorobenzilate; or growth regulators‏
.) chlorfluazuron or diflubenzuron ٠5 ‏وأمثلة المركبات المبيدة للفطريات التي قد تتضمنها تركيبة الاختراع:‎ (E)-N-methyl-2-[2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl]-2-methoxy- iminoacetamide (SSF-129), 4-bromo-2-cyano-N,N-dimethyl-6-trifluoromethyl- -[N-(3-chloro-2,6-xylyl}-2-methoxy-abenzimidazole-1-sulfonamide,
-butyrolactone, 4-chloro-2-cyano-N,N-dimethyl-5-p-tolylimidazole-1-yacetamido]- sulfonamide (IKF-916, cyamidazosulfamid), 3-5-dichloro-N-(3-chloro-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-4-methylbenzamide (RH-7281, zoxamide), N-allyl-4,5,-dimethyl-2-trimethylsilylthiophene-3-carboxamide (MON65500), N-(1-cyano-1,2-dimethylpropyl)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propionamide © (AC382042), N-(2-methoxy-5-pyridyl)-cyclopropane carboxamide, acibenzolar (CGA245704), alanycarb, aldimorph, anilazine, azaconazole, azoxystrobin, benalaxyl, benomyl, biloxazol, bitertanol, blasticidin S, bromuconazole, bupirimate, captafol, captan, carbendazim, carbendazim chlorhydrate, carboxin, carpropamid, carvone, 041396, CGA41397, chinomethionate, chlorothalonil, chlorozolinate, clozylacon, yo copper containing compounds such as copper oxychloride, copper oxyquinolate, copper sulfate, copper tallate and Bordeaux mixture, cymoxanil, cyproconazole, cyprodinil, debacarb, di-2-pyridyl disulfide 1,1'-dioxide, dichlofluanid, diclomezine, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, difenzoquat, diflumetorim, O,0-di-iso-propyl-S-benzyl thiophosphate, dimefluazole, dimetconazole, dimethomorph, dimethirimol, diniconazole, Yo dinocap, dithianon, dodecyl dimethyl ammonium chloride, dodemorph, dodine, doguadine, edifenphos, epoxiconazole, ethirimol, ethyl-(Z)-N-benzyl-N([methyl(methyl- -alaninate, etridiazole, famoxadone, Bthioethylideneaminooxycarbonyl}amino]thio)- fenamidone (RPA407213), fenarimol, fenbuconazole, fenfuram, fenhexamid (KBR2738), fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, fentin acetate, fentin hydroxide, Ye ferbam, ferimzone, fluazinam, fludioxonil, flumetover, fluoroimide, fluquinconazole, flusilazole, flutolanil, flutriafol, folpet, fuberidazole, furalaxyl, furametpyr, guazatine,
hexaconazole, hydroxyisoxazole, hymexazole, imazalil, imibenconazole, iminoctadine, iminoctadine triacetate, ipconazole, iprobenfos, iprodione, iprovalicarb (SZX0722), isopropanyl butyl carbamate, isoprothiolane, kasugamycin, kresoxim-methyl,
LY186054, LY211795, 11248908, mancozeb, maneb, mefenoxam, mepanipyrim, mepronil, metalaxyl, metconazole, metiram, metiram-zine, metominostrobin, © myclobutanil, neoasozin, nickel dimethyldithiocarbamate, nitrothal-isopropyl, nuarimol, ofurace, organomercury compounds, oxadixyl, oxasulfuron, oxolinic acid, oxpoconazole, oxycarboxin, pefurazoate, penconazole, pencycuron, phenazin oxide, phosetyl-Al, phosphorus acids, phthalide, picoxystrobin (ZA1963), polyoxin D, polyram, probenazole, prochloraz, procymidone, propamocarb, propiconazole, propineb, propionic Ye acid, pyrazophos, pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilon, pyroxyfur, pyrrolnitrin, quaternary ammonium compounds, quinomethionate, quinoxylfen, quintozene, sipconazole (F-155), sodium pentachlorophenate, spiroxamine, streptomycin, sulfur, ebuconazole, tecloftalam, tecnazene, tetraconazole, thiabendazole, thifluzamid, 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole, thiophanate-methyl, thiram, timibenconazole, Yo tolclofos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triazbutil, triazoxide, tricyclazole, tridemorph, trifloxystrobin (CGA279202), triforine, triflumizole, triticonazole, validamycin A, vapam, vinclozolin, zineb and ‏بت‎ وقد تُخلط مركبات الصيغة ‎(I)‏ بالتربة أو الخحث (مواد عضوية متراكمة على السطح) أو وسط ‎Ye‏ جذري أخر للنباتات ضد الأمراض الفطريات التي تحملها البذور أو تحملها التربة أو التي تصيب ‏الوريقات.
— ¢ Y —
ومن أمثلة عوامل التآزر المناسبة للاستخدام في التركيبات ‎butoxide, sesamex, safroxan and‏ ‎.dodecyl imidazole‏
وتتوقف مبيدات الأعشاب ومنظمات نمو النبات المناسبة لتشتمل ‎Lede‏ التركيبات على الهدف المقصود والتأثير المطلوب.
‎JBs propanily ©‏ على مبيد أعشاب انتقائي للأُرز الذي قد تشتمل عليه التركيبة.
‎PIX 4‏ ™ مثال على ‎gail plate‏ النبات ليستخدم مع القطن.
‏وقد تشتمل بعض المخاليط على مكونات نشطة التي تتميز بخواص فيزيائية وكيميائية وبيولوجية مختلفة اختلافا ‎[aS‏ حتى أنه ليس من السهل أن تطّوع مع نفس نوع الصياغة التقليدية.
‏فعلى سبيل المثال؛ حينما يكون مكون نشط واحد مادة صلبة غير قابلة للذويان والأخرى سائل غير عن طريق تشتت المكون النشط الصلب كمعلق (باستخدام مستحضر مشابهه لمستحضر ‎(SC‏ في
‎Ye‏ الأمثلة
‏استخدمت الاختصارات التالية بهذا المقطع:
‏5 < مفردة ؛ ‎bs‏ = فردي واسع + ل - مزدوج « 1ل > ثنائية الازداوج « ‎dt‏ = ثلاتي مزدوج ‎٠+‏ + < ثلاثي « ‎tt‏ - الثلاثية ثلاثي « ي - رباعي ¢ ‎=sept‏ سباعية « ‎m‏ = متعدد ¢ ‎Me‏
RT « ‏نقطة الاتصهار‎ - Mp. «butyl = Bu «propyl = Pr cethyl = Et «methyl = ‏(أي قياس الوزن الجزئي)‎ molecular cation {ja ‏زمن الاحتجاز ؛ "1,11 = كاثيون‎ = :١ط ‏مثال‎ ‎N-[2-bromo-6-chloro-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1 -trifluoromethylpropyl)phenyl]-2- fluoro-3-nitrobenzamide 2
NO,
F
NG, ar
F + HN CF BOPCI CC Br 0 cl > 0 Et,N HN CF,
OH CF, 7 2
CF, ‏و‎ (Use ‏مللي‎ VEY ‏مل؛‎ VR,Y) triethylamine ‏ضيف‎ i ‏جم» 94 ملليمول) إلى‎ YY, 3A) bis(2-ox0-3-oxazolidinyl)phosphonic chloride (“BOP-CI”) : ‏محلول‎ ‎2-bromo-6-chloro-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethyl-propyl)phenylamine Ye. 4,7 ‏جم‎ VV, £) 2-fluoro-3-nitrobenzoic acid ‏جمء 7,1؛ مللي مول)‎ Yo) (V1 ‏(مثال‎ ‎+ ‏وسخن خليط التفاعل إلى حرارةٍ الارتجاع لمدة‎ (Je 17١( dichloromethane ‏ملليمول) في‎ ١( ‏مائي‎ hydrochloric acid ‏ساعات. وبُرد خليط التفاعل إلى درجة الحرارة المحيطة وحمد بإضافة‎ ‏نواتج‎ cil ody. dichloromethane ‏ستخلص الخليط ثلاث مرات با ستخدام‎ i ‏عياري). ثم‎ sodium ‏مشبع وجُففت فوق‎ Slo sodium hydrogen carbonate ‏الاستخلاص العضوية المجمعة‎ YO cyclohexane ‏(مُروق:‎ silica gel ‏وتركزت. وثقي الركاز بكروماتوجراف العمود على‎ sulfate
— ¢ ‏ج‎ — : ‏؟ ( للحصول على‎ :V ethyl acetate/
N-[2-bromo-6-chloro-4-(1,2.2,3,3,3-hexafluoro-1 -trifluoromethylpropyl)phenylj-2- fluoro-3-nitrobenzamide .)747 ‏جم؛ حصيلة‎ VY) 'H NMR (CDCl; 400 MHz): 8.48 (t 1H) 8.30 (t 1H) 8.18 (db 1H) 7.86 (s 1H) 7.75 (s © 1H) 7.54 (t 1H) ppm. وثم إنتاج المركب التالي بإتباع نفس الطريقة: ‎N-[2,6-dichloro-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)phenyl] -2-fluoro-3-‏ ‎nitro-benzamide‏ ‎'H NMR (CDCl; 400 MHz): 8.48 (t 1H) 8.28 (t 1H) 8.14 (db 1H) 7.68 (s 2H) 7.54 (t 1H) ١‏ ppm. : Yh ‏مثال‎ ‎N-[2-ethyl-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)-6-methyl-phenyl]-2- ‎fluoro-3-nitrobenzamide
NO,
F
8 0
F H.N Cn 0 2 pyridine 0 + I HN ‏ع‎ GF
Cl CF, CF,
F
CF,
وأضيف ‎(de £7) oxalyl chloride‏ إلى مُعلق ‎Yt aa L,Y) NN dimethylformamide‏ ملليمول) في ‎(Je ٠١( dichloromethane‏ في درجة الحرارة المحيطة يتبعها إضافة ‎NN‏ ‎+,Y) dimethylformamide‏ مل). وقُلب خليط التفاعل لمدة ساعة واحدة في درجة الحرارة المحيطة ثم ‎ole‏ إلى حرارة الارتجاع لمدة ؟ ساعات. وترك خليط التفاعل ليبرد إلى درجة الحرارة المحيطة © ثم تركز. وعُلق الركاز في ‎٠. (Js ©) tetrahydrofuran‏ وأذيب : ‎2-Ethyl-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)-6-methylaniline‏ ‏(مستحضر كما هو وارد في بت علا ‎A, v (ad Yo ) ( ٠ A‏ ¥ ملليمول) في ‎tetrahydrofuran‏ ‏)© مل) 5 ‎1A) pyridine‏ ملء 854,9 ملليمول). وقُلب خليط التفاعل في درجة الحرارة المحيطة لمدة ؟ ساعات ثم عند حرارة الارتجاع لمدة ؟ ساعات. وخمد التفاعل بإضافة ‎sodium hydrogen‏ ‎(Ja ٠ ) dade 45 carbonate V+‏ واستخلص الخليط مرتين ‎(Je You XY) ethyl acetate‏ وجففت نواتج الاستخلاص العضوية المجمعة فوق ‎sodium sulfate‏ وتركزت. وثقي الركاز بكروماتوجراف العمود على ‎silica gel‏ (مُروق: ‎ethyl acetate/ cyclohexane‏ ؛: ‎١‏ إلى صفر: ‎)١‏ للحصول على :
N-[2-ethyl-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)-6-methylphenyl]-2- fluoro-3-nitrobenzamide Yo (78 ‏جم؛ حصيلة‎ 1,77( 'H NMR (CDCl; 400 MHz): 8.34 (m 1H) 8.22 (m 1H) 8.02 (bs 1H) 7.45 (t 1H) 7.48 (s 7H)
2.70 (q 2H) 1.22 (t 3H). ‏؟:‎ Lb ‏مثال‎ ‎N-[2-ethyl-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)-6-methyl-phenyl]-2- ‎bromo-3-nitrobenzamide ‎NO, ‎Br ‎NO, ‎B ili 0 r H,N CF pyridine + ] 3 — 0 CF, FN CF,
F I cl CF, CF,
F
CF, o 2-bromo-3-nitrobenzoic acid ‏ميكرولتر) إلى معلق‎ 4+) NN-dimethylformamide ‏أضيف‎ ‏ببطء‎ thionyl chloride ‏يبتعها إضافة‎ (Je 4 ( toluene ‏مول) في‎ ٠.١١١7 ‏جم‎ YAY. ‏ساعة واحدة عند ١٠٠”"م. وترك خليط‎ sad ‏مول). وقُلب خليط التفاعل‎ ١07777 ‏ملء‎ 1,19( acyl chloride ‏من‎ Apulia ‏وأذيبت كمية‎ . toluene ‏التفاعل ليبرد إلى درجة الحرارة المحيطة وتبخر‎ ‏في 1117 واستخدم دون المزيد من التنقية.‎ Ye : ‏ملليمول) إلى محلول‎ ١,4 ‏ميكرولتر؛‎ 77,1( pyridine ‏وأضيف‎ ‎VaR) ‏(مستحضر كما هو وارد في 477 )لاد/رف‎ 2-bromo-3-nitrobenzoic acid chloride ‏عند دم . وقُلب خليط التفاعل في درجة‎ (Ja +,0) tetrahydrofuran ‏ملليمول) في‎ ١,7 ‏مجم؛‎ ‏ساعة؛ لم‎ ١5 ‏ساعة. وبعد مرور‎ Vo ‏الحرارة المحيطة لمدة ؟ ساعات ثم عند حرارة الارتجاع لمدة‎ ‏متكافئات) والمزيد من‎ +, V) N,N-dimethylacetamide (“DMA”) ‏من أجل إضافة‎ Joli) ‏يكتمل‎ ٠ ‏وقُلب خليط التفاعل في درجة الحرارة‎ ٠ ‏متكافئات)‎ +, Y) 2-bromo-3-nitrobenzoic acid chloride
—_ ¢ A — ‏ساعة.‎ 5١ ‏المحيطة لمدة‎
V+) ‏_مائية مشبعة‎ sodium hydrogen carbonate ‏ساعة؛ خمد التفاعل بإضافة‎ 41١ ‏وبعد مرور‎ ‏مل). وجففت نواتج الاستخلاص‎ ٠١ XY) ethyl acetate ‏مل) واستخلص الخليط مرتين ب‎ silica ‏الركاز بكروماتوجراف العمود على‎ sis ‏وتركزت.‎ sodium sulfate ‏العضوية المجمعة فوق‎ : ‏للحصول على‎ ) ١ :7 ethyl ‏/عتماءعة‎ cyclohexane ‏(مروق:‎ gel ©
N-[2-ethyl-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)-6-methylphenyl]-2- bromo-3-nitrobenzamide (IV ‏جم؛ حصيلة‎ +, VYY) ‏يرا‎ NMR (CDCl; 400 MHz): 7.78 (dd 1H) 7.72 (dd 1H) 7.53 (t 1H) 7.32 (s 2H) 7.17 (bs 1H) 2.71 (q 2H) 2.40 (s 3H) 1.19 (1 3H). Ye ‏مثال ط؟ة:‎
N-[2-ethyl-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)-6-methyl-phenyl]-2- methoxy-3-nitrobenzamide
NO, NO,
F OL
© MeOH 0
HN HN
CF, K,CO; CF,
CF, CF,
F F
CF, CF, : ‏ملليمول) إلى معلق‎ ١6,7 ‏جم؛‎ ¥,1) potassium carbonate ‏أضيف‎ VO
N-[2-ethyl-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)-6-methylphenyl]-2- fluoro-3-nitrobenzamide ly ‏في درجة الحرارة المحيطة.‎ (Je 130) methanol ‏(دجم؛ 9,1 ملليمول) في‎ (Yh ‏(مثال‎ ‏خليط التفاعل في درجة الحرارة المحيطة. وتركز خليط التفاعل وأذيب الركاز في‎ ‏وتركز. وثقي‎ sodium sulfate ‏وغسل الطور العضوي بالماء وجفف فوق‎ dichloromethane © )١ :¥ ethyl acetate cyclohexane : ‏(مُروق‎ silica gel ‏الركاز بكروماتوجراف العمود على‎ ‏للحصول على:‎
N-[2-ethyl-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)-6-methylphenyl]-2- methoxy-3-nitrobenzamide (739 ‏جم؛ حصيلة‎ 5,1( ٠١ 'H NMR (400 MHz طول١(:‎ 8.90 (bs 1H) 8.32 (d 1H) 7.97 (d 1H) 7.38 (m 3H) 4.19 (s 3H) 2.70 (q 2H) 2.24 (s 3H) 1.20 (t 3H) ppm. ‏وتم إنتاج المركب التالي بإتباع نفس الطريقة:‎
N-[2-bromo-6-chloro-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)phenyl}- Yo 2-methoxy-3-nitrobenzamide 'H NMR (400 MHz CDCl;): 9.23 (bs 1H) 8.45 (dd 1H) 8.07 (dd 1H) 7.84 (s 1H) 7.71 (s 1H) 7.46 (t 1H) 4.18 (s 3H) ppm.
— 0 —
N-[2,6-dichloro-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1 -trifluoromethylpropyl)phenyl]-2-methoxy- 3-nitrobenzamide "HNMR (400 MHz CDCly): 9.22 (bs 1H) 8.42 (d 1H) 8.07 (d 1H) 7.68 (s 2H) 7.44 (1 1H) 4.15 (s 3H) ppm. : ‏وطبقت الطريقة ذاتها على ناتج‎ ©
N-[2-bromo-6-chloro-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1 -trifluoromethylpropyl)phenyl]-2- methoxy-3-nitrobenzamide : ‏للحصول على‎ (Y(Y) ‏(المثال‎ ‎N-[2,6-dichloro-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1 -trifluoromethylpropyl)phenyl}-2-methoxy- 3-nitrobenzamide Ye . { 1aY ‏(حصيلة‎ ‎0k ‏مثال‎ ‎3-amino-N-[2-ethyl-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1 -trifluoromethylpropyl}-6- methylphenyl]-2-methoxybenzamide
NO, NH,
O— 0 0 SnCl, 0
HN HN
CFs HCI CF,
CF, CF,
F F
CF, CF, Vo
‎١ —‏ م — أضيف ‎tin chloride‏ )1,0 جمء ‎T£,0‏ ملليمول) إلى محلول : ‎N-[2-ethyl-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)-6 -methylphenyl]-2-‏ ‎bromo-3-nitrobenzamide‏ ‏) 5,1 جم ‎٠‏ لخم ملليمول) في ‎٠ ) isopropanol‏ دمل) في درجة الحرارة المحيطة. وبُرد الخليط © عند صفرام وأضيف ‎hydrochloric acid‏ مائي مركز (١٠مل)‏ ببطء. وقُلب خليط التفاعل عند ٠م‏ لمدة ‎١,8‏ ساعة. وتبخر ثلث الحجم الكلي من ‎isopropanol‏ وأضيف الماء ‎٠٠١(‏ مل) إلى الخليط المركز وأضيف ‎Ale sodium hydroxide‏ (؛ عياري) لضبط الأس الهيدروجيني ‎pH‏ ‏ليكون ‎١‏ إلى ‎LA‏ واستخلص الطور المائي ثلاث مرات ب ‎٠٠١ XY) ethyl acetate‏ مل). وجففت نواتج الاستخلاص العضوية المجمعة فوق ‎sodium sulfate‏ وتركز. وثقي الركاز ‎٠‏ بكروماتوجراف العمود على ‎silica gel‏ (ِمُروق : ‎acetate/ cyclohexane‏ ايطا» ؟: ‎١‏ إلى ‎(YY‏ ‏للحصول على: ‎3-amino-N-[2-cthyl-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)-6-‏ ‎methylphenyl]-2-methoxy benzamide‏ ‎YT)‏ جم؛ حصيلة 448 7). ‎'H NMR (400 MHz CDCl;): 9.12 (bs 1H) 7.37 (dd 1H) 7.26 (s 2H) 6.910 1H) 6.80 (dd 2‏ ‎1H)‏ ‎(bs 2H) 3.80 (s 3H) 2.60 (q 2H) 2.24 (s 3H) 1.11 (t 31) ppm.‏ 3.90 ‎ats‏ إنتاج المركب التالي بإتباع نفس الطريقة:
‎Y —‏ جم ‎3-Amino-N-[2-bromo-6-chloro-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-‏ ‎trifluoromethylpropyl)-phenyl]-2-methoxybenzamide‏ ‎'H NMR (400 MHz CDCl3): 7.73 (bs 110 7.61 (s 1H) 7.47 (dd 1H) 6.98 (t 1H) 6.88 (dd‏ ‎1H) 3.91 (s 3H) 3.85 (bs 2H) ppm.‏ ‎3-Amino-N-[2,6-dichloro-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)- ©‏ ‎phenyl]-2-methoxybenzamide‏ ‎'H NMR (400 MHz CDCls): 7.65 (s 2H) 7.54 (d 1H) 7.10 (t 1H) 6.98 (d 1H) 3.98 (s‏ ‎3H)‏ ‎(bs 2H) ppm.‏ 3.93 ‎٠‏ مثال ‎Th‏ ‎2-bromo-6-chloro-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)-phenylamine‏ ‎NH, NH,‏ ‎NCS cl Br‏ .1 ‎NBS‏ .2 ‎F.C” LCF, F.C” GF,‏ ‎CF, CF,‏ أذيب ‎4-(1,2,2,3,3,3-Hexafluoro- 1 -trifluoromethylethyl)phenylamine‏ (تم تحضيره وفقا للطلب ‎١‏ لاوروبي رقم متكا { ‎A)‏ 5 جم 515 ملليمول) في ‎(Ja Yeu ) acetonitrile‏ 3 ‎©7٠١7 (aa VAY ( N-chloro-succinimide (“NCS”) ٠5‏ ملليمول). وسخن خليط التفاعل إلى حرارة
—_ oY — ‏دقيقة. وتركز خليط التفاعل تحت وسط مفرغ وعُلق الركاز في اثير ثاني ايثيل‎ 9٠0 ‏الارتجاع لمدة‎ silica ‏وأزيلت المواد الصلبة بالترشيح. وتركز ناتج الترشيح وثقي الركاز بكروماتوجراف العمود على‎ : ‏للحصول على‎ (1:9 dichloromethane] cyclohexane :(3s ys) gel ‏وتكررت نفس‎ . 2-chloro-4-(1,2,2,3 ,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)phenylamine ‏الركاز هذه‎ iy ‏جمء 710© ملليمول) ككاشف.‎ V+ +,2) Nobromosuccinimide ‏الطريقة باستخدام‎ © )١ :¥ dichloromethane] cyclohexane : ‏(مُروق‎ silica gel ‏المرة بكروماتوجراف العمود على‎ : ‏للحصول على‎ 2-bromo-6-chtoro-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)phenylamine ‏جم؛ حصيلة اا‎ \ £Y,Y)
YT NMR (400 MHz CDCls): 7.70 )6 1H) 7.42 (s 1H) 4.82 (s 2H) ppm. ٠١ vl ‏مثال‎ ‎4-cyano-2-methylbenzoic acid methyl ester 0 0
Pd(PPh
Br CH, (PPh), NZ CH, . ‏ملليمول) و‎ YOT, 1 ‏جمء‎ AA,0) zinc (IT) cyanide ‏أضيف‎ ‎: ‏ملليمول) إلى محلول‎ 27,10 aa 10) tetrakis(triphenylphosphine)palladium Vo
N,N dimethylformamide 3 ‏ملليمول)‎ 49١ can ٠١ A) 4-bromo-2-methylbenzoic acid
— ج مخ )£ لتر) تحت جو من ‎nitrogen‏ وخفف خليط التفاعل ب ‎toluene‏ وفصلت الأطوار. واستخلص الطور المائي مرتين ب ‎toluene‏ . وغسلت ‎١‏ لأطوار العضوية المجمعة بمحلول ملحي و ‎ammonium‏ ‎cardia Sle hydroxide‏ وجنفت فرق ‎sodium sulfate‏ وتركز. وثقي الركاز بكروماتوجراف العمود على ‎silica gel‏ (مُروق : ‎:١ cyclohexane] ethyl acetate‏ #) للحصول على : ‎can ١ ¥) 4-cyano-2-methylbenzoic acid methyl ester ~~ ©‏ حصيلة 84 0 . ‎'H NMR (400 MHz CDCl3): 7.78 (d 1H) 7.52 (m 2H) 3.92 (s 3H) 2.62 (s 3H) ppm.‏ مثال ‎4-cyano-2-methylbenzoic acid : Ala‏ 0 0 ‎oC _CH, LIOH.H,0 oC‏ ‎OH‏ - 0 ‎CH, FZ CH,‏ َم
: ‏ملليمول) إلى محلول‎ VEAY ‏جم؛‎ YY, £) lithium hydroxide hydrate ‏وأضيف‎
‎4-cyano-2-methylbenzoic acid methyl ester ٠١‏ (مثال طلا) ‎1١(‏ جمء ‎YEA‏ ملليمول) في خليط من الماء )+¥1 ,+ مل) ‎thy. (Y,£1) tetrahydrofuran g‏ خليط التفاعل في درجة الحرارة المحيطة ‎sad‏ ؟ ساعات. وتركز خليط التفاعل. وتحمض الركاز بإضافة حمض ‎hydrochloric‏ ‏مائي ‎١(‏ عياري) واستخلص خليط من ‎chloroform s methanol‏ )10 40( وجفف الطور ا لعضوي فوق ‎sodium sulfate‏ وتركز. وتبلور الركاز في خليط من ‎ethyl acetate‏
‎.)7994 ‏جم؛ حصيلة‎ 00,0) cyano-2-methylbenzoic acid ‏للحصول على‎ cyclohexaney ٠
‎'H NMR (400 MHz CDCly): 7.89 (d 1H) 7.80 (s 1H) 7.72 (d 1H) 2.51 (s 3H) ppm.
‏مثال يي ‎١‏
— 80 =
N-[2-ethyl-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)-6 -methyl-phenyl}-3-(4- cyano-2-methylbenzoylamino)-2-methoxybenzamide (مركب رقم ‎of‏ بالجدول 1( 0 ‎NH, 0‏ ‎cl NH‏ - 0 0 2 ‎NZ NZ‏ 0 0 —— ‎AN CF‏ ‎7's pyridine HN‏ ‎CF, CFs‏ ‎F CF,‏ ‎CF, F‏ ‎CF,‏ ‏© أضيف ‎AA «Ja +, VE) oxalyl chloride‏ + ملليمول) إلى محلول ‎4-cyano-2-methylbenzoic‏ ‎acid‏ (41 1 جسم ‎«,A‏ ملليمول) 5 ‎NN dimethylformamide‏ (قطرتين) في ‎dichloromethane‏ )© مل) تحت جو من ‎٠ nitrogen‏ وقلب خليط التفاعل لمدة ساعة في درجة الحرارة المحيطة وثم عند ١٠”م‏ لمدة ساعة ونصف. وتركز خليط التفاعل وأذيب الركاز في ‎٠١( tetrahydrofuran‏ مل). وأضيف المحلول قطرة قطرة إلى محلول : ‎3-amino-N-[2-ethyl-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethyl-propyl)-6- ٠١‏ ‎methylphenyl]-2-methoxybenzamide‏ ‏(مثال ‎YV) (ok‏ ,+ جم؛ ‎VT‏ ,+ ملليمول) 5 ‎٠,46 Je + VY ( pyridine‏ ملليمول) في ‎{d= V+) tetrahydrofuran‏ وكُلب خليط التفاعل في درجة الحرارة المحيطة ‎١1 sad‏ ساعة. ‎Sl,‏ خليط التفاعل في ‎١( Sle sodium hydrogen carbonate‏ مولار) واستخلص الخليط ؟ ‎٠8‏ مرات ب ‎ethyl acetate‏ . وجففت الأطوار العضوية المجمعة فوق ‎sodium sulfate‏ وتركزت. ونثقي
— ‏جم‎ 4 _ ) ١ cyclohexane/ ethyl acetate : ‏(مُروق‎ silica gel ‏الركاز بكروماتوجراف العمود على‎ . 5 YVeo—Y of ‏نقطة الانصهار‎ . (% 51١ ‏د جم ؛ حصيلة‎ Yio ) i ‏للحصول على مركب | © جدول‎ 'H NMR (400 MHz CDCl;): 8.68 (d 1H) 8.62 (s 1H) 8.01 (s 1H) 7.92 (d 1H) 7.66 (m 3H) 7.41 (m 3H) 4.00 (s 3H) 2.72 (q 2H) 2.62 (s 3H) 2.39 (s 3H) 1.25 (t 3H) ppm. ‏وتم إنتاج المركب التالي بإتباع نفس الطريقة:‎ ©
N-[2-ethyl-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)-6-methylphenyl]-3-(4- fluoro-2-chlorobenzoylamino)-2-methoxybenzamide ‏بالجدول أ)‎ v1 ‏(مركب رقم‎ 'H NMR (400 MHz CDCl3): 8.76 (m 2H) 8.71 (d 1H) 7.98 (m 1H) 7.71 (dd 1H) 7.39 (m 31) 7.27 (dd 1H) 7.18 (m 1H) 4.03 (s 3H) 2.73 (q 2H) 2.39 (s 3H) 1.25 (t 3H) ppm. ye ‏(مركب رقم ب؟ بالجدول ب)‎ ‏نقطة الانصهار م اأتح171".‎ ‏يرا‎ NMR (400 MHz ‏:ريلعط‎ 9.12 (bs 1H) 8.79 (bs 1H) 8.73 (d 1H) 7.79-7.72 (m 2H) 7.84 (s 1H) 7.72 (s 1H) 7.38 (t 1H) 7.25 (m 1H) 7.17 (m 1H) 4.07 (s 3H) ppm. yo
N-[2-bromo-6-chloro-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-}-trifluoromethylpropyl)phenyl]-3-(4- fluoro-2-chlorobenzoylamino)-2-methoxybenzamide
© 7 _ ‏(مركب رقم ب١ بالجدول ب)‎ 'H NMR (400 MHz ‏:بيلص‎ 9.04 (bs 1H) 8.69 (d 1H) 8.10 ) 1H) 7.93 (dd 1H) 7.84 (s 1H) 7.72 (s 1H) 7.63 (m 3H) 7.40 (t 1H) 4.04 (s 3H) 2.61 (s 3H) ppm.
N-[2-bromo-6-chloro-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1 -trifluoromethylpropyl)-phenyl]-3-(4- 8 cyano-2-methylbenzoylamino)-2-methoxybenzamide (z ‏(مركب رقم ج١ بالجدول‎ 'H NMR (400 MHz CDCl): 9.12 (bs 1H) 8.79-8.72 (m 2H) 7.97 (m 111) 7.91 (dd 1H) 7.68 (s 20) 7.48 (t 1H) 7.25 (m 1H) 7.16 (m 1H) 4.04 (s 3H) ppm. AK ‏مباشرةٌ واستخدم‎ acyl chloride ‏وتم إنتاج المركب الناتج بإتباع نفس الطريقة فيماعدا استخدام‎ : pyridine ‏بدلا من‎ triethylamine
N-[2,6-dichloro-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1 -trifluoromethylpropyl)phenyl]-3-(4-fluoro- 2-chlorobenzoylamino)-2-methoxybenzamide ‏(مركب رقم أ١ بالجدول أ)‎ ٠ 'H NMR (400 MHz ‏:لماص‎ 8.68 (s 1H) 8.57 (d 1H) 8.30 (s 1H) 7.89 (m 2H) 7.80 (dd 1H) 7.30 (m 3H) 7.17 (m 2H) 3.94 (s 3H) 2.66 (q 2H) 2.32 (s 3H) 1.15 (t 3H).
— ON —_
Yes ‏مثال‎ ‎N-[2,6-dichloro-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)phenyl]-3-(4-cyano- ‎2-methylbenzoylamino)-2-methoxybenzamide (مركب رقم أ؛ بالجدول أ) 0 ‎NH, 0‏ ‎OH NH‏ 0 ‎CC or 2 CC‏ ‎NT N o‏ ‎HN‏ ‎ BoPCI HN‏ 05 ‎CF, Et,N GF‏ ‎F 3 CF,‏ ‎CF, F‏ ‎CF, 5‏ ا ضيف ‎VA «lg Kaa YO) triethylamine‏ ,+ ملليمول) إلى : ‎3-amino-N-[2-ethyl-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro- 1 -triflucromethyl-propyl)-6-‏ ‎methylphenyl]-2-methoxybenzamide‏ ‏(مثال ‎Vo ( (oda‏ مجم؛ ‎١07‏ ملليمول) في ‎1,Y) tetrahydrofuran‏ مل). وأضيف - ‎Cyanobenzoic acid ٠‏ ) 11 مجم ‎SAY‏ ملليمول) و ‎Yo, €) bis(2-ox0-3-oxazolidinyl)phosphonic chloride (“BOP-CI”)‏ مجم؛ ‎«VY‏ ملليمول). ‎pa Lig‏ خليط التفاعل إلى حرارة الارتجاع لمدة 71 ساعات. وبُرد خليط التفاعل إلى درجة الحرارة المحيطة وتركز. وأذيب الركاز في ‎Jug dichloromethane‏ بحمض ‎hydrochloric‏ مائي ‎١(‏ ‏عياري) 3 ‎sodium hydrogen carbonate‏ = (مشبع) . وجفف ناتج الاستخلائص العضوي فوق ‎sodium sulfate ٠‏ وتركز. وثقي الركاز بكروماتوجراف العمود على ‎silica gel‏ (مُروق:
— ‏جم‎ 3 — ‏مجم؛ حصيلة‎ 0) ١ ‏؟) للحصول على مركب رقم أ؛ جدول‎ :# ethyl acetate/ cyclohexane (7aY 'H NMR (400 MHz CDCl3): 8.56 (m 2H) 8.48 (bs 11) 7.97 (m 2H) 7.82 (d 1H) 7.78 (d 2H) 7.30 (m 3H) 3.94 (s 3H) 2.65 (q 2H) 2.30 (s 3H) 1.13 (t 3H) ppm. ©
N-[2-ethyl-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)-6-methylphenyl]-3-(2- methyl-3-nitrobenzoylamino)-2-methoxybenzamide ‏بالجدول أ)‎ Yi ‏(مركب رقم‎ 'H NMR (400 MHz CDCls): 8.62 (d 1H) 8.53 (s 1H) 7.91 (m 2H) 7.86 (d 1H) 7.67 (d Ye 1H) 7.42 (t 1H) 7.30 (m 3H) 3.91 (s 3H) 2.64 (q 2H) 2.59 (5 3H) 2.31 (s 31) 1.14 (1 3H) ppm. ‏مثال ط؟‎
N-{3-[2-Bromo-6-chloro-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro- 1-trifluoromethylpropyl)- phenylcarbamoyl]-2-methoxyphenyl}-2,4,6-trifluorobenzamide Ye
.و ‎F 0‏ ‎NH, Fo‏ ‎oO. or ci NH‏ 0 ‎F F F‏ 0 ‎Br 0‏ ‎HN Br‏ ‎¢Fs HN‏ ‎CF, CFs‏ ‎Cl F CF,‏ ‎CF, 0 F‏ ‎CF,‏ ‏أضيف ‎«Js £,00) oxalyl chloride‏ 7,77 ملليمول) إلى محلول ‎A,6-trifluorobenzoic acid‏ ‎AV EY)‏ جم 16.6 ملليمول) 5 ‎NN dimethylformamide‏ (قطرات محدودة) في ‎(Ja Ox ) dichloromethane‏ تحت جو من ‎li . nitrogen‏ خليط التفاعل لمدة ساعة في درجة © الحرارة المحيطة وثم عند ١٠"م‏ لمدة ساعة ونصف. وتركز خليط التفاعل وأذيب الركاز في ‎٠ (Je Y+ +) tetrahydrofuran‏ وأضيف المحلول قطرة قطرة إلى محلول : ‎-amino-N-{2-bromo-6-chloro-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-‏ ‎trifluoromethylpropyl)phenyl|-2-methoxybenzamide‏ ‏(مثال ‎YY, 1) (0d‏ جمء؛ £4 ‎TA‏ ملليمول) 5 ‎«Je 1,0 A) pyridine‏ 7,80 ملليمول) في ‎(Je Yoo) tetrahydrofuran ٠‏ ولب خليط التفاعل في درجة الحرارة المحيطة لمدة ساعتين. ‎aug‏ خليط التفاعل في ‎١( JS sodium hydrogen carbonate‏ مولار) واستخلص الخليط ؟ مرات ب ‎ethyl acetate‏ . وجففت الأطوار العضوية المجمعة فوق ‎sodium sulfate‏ وتركزت. وثْقي الركاز بالترشيح في كروماتوجراف العمود على ‎silica gel‏ للحصول على مركب ب ‎VAY‏ جدول ب ‎YA)‏ جم؛ حصيلة £99( نقطة الانصهار ‎IVA‏ ‎(s 1H) 8.72 (d 1H) 8.28 ) 1H) 7.97 (q 1H) 7.85 (s 1H) ٠‏ 9.14 :(جنعط ‎'"H NMR (400 MHz‏ ‎1H) 7.41 (t 1H) 6.88 (t 1H) 4.08 (s 3H) ppm.‏ )7.74
مثال ‎fs‏ : تحضير ‎benzamides‏ من ‎acid chlorides‏ التي تستجيب مع طرق تحضير متوازية. ‎F 0‏ ‎NH, Fo NH‏ ‎Oe‏ ان ‎Es,‏ ‏0 ‎Br 0‏ ‎HN Br‏ ‎CF‏ ‎Ie Hunigs base HN oF,‏ ‎cl F CF,‏ ‎CF, 9 F‏ ‎CF,‏
وتحضر محلول أ بإذابة مشتق ‎amine‏ و ‎VA)‏ ,+ ملليمول) على سبيل المثال : ‎3-amino-N-[2-chloro-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro- 1 -triftuoromethylpropyl)-6-‏ ‎bromophenyl]-2-methoxybenzamide 5‏ (مثال ‎(od‏ في حالة مركب ‎Vio‏ جدول ب في ‎toluene‏ )10,1 مل). وتم تحضير محلول ب بإذابة ‎acid chloride‏ )£0 ميكرولتر) مثل ‎2-fluorobenzoyl chloride‏ في ‎Ala‏ مركب ب؟ جدول ب في ‎toluene‏ (71,٠مل).‏ ووضع محلول أ )1+ ‎To cde‏ ميكرومول) في عين وأضيف محلول ب (71. ‎«Js‏ 45 ميكرومول) و ‎ diisopropylethylamine‏ (قاعدة ‎٠١( ('Hunig‏
‎٠‏ ميكرولتر؛ ‎١٠5١‏ ميكرومول) بالتتابع إلى العين. ولب خليط التفاعل عند ‎As‏ لمدة ‎١١‏ ساعة. وتبخر المذيب وخفف الخليط بخليط من ‎ dimethylacetamide 5 (J +,1) acetonitrile‏ 1117 ‎(de oY)‏ ثم ثقي باستخدام ‎HPLC‏ للحصول على المركب المطلوب. و ستخدمت هذه الطريقة في تحضير عدد من ‎lS yall‏ على التوازي . مثال ي 4: تحضير ‎benzamides‏ من ‎carboxylic acids‏ التي تستجيب مع طرق تحضير ‎٠‏ متوازية.
‎F 0‏ و ع ‎NH,‏ ‎OH NH‏ 0 0 0 0 0 ‎Br 0‏ ‎HN Br‏ ‎BOPCI HN oF‏ 0 ‎CF, } HE‏ ‎Cl F Hunigs base CF,‏ ‎CF, cl F‏ ‎CF,‏ ‏ثم تحضير محلول ‎i‏ بإذابة مشتق ‎amine‏ و ) 18 ملليمول) على سبيل المثال : ‎3-amino-N-[2-ethyl-4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl)-6- |‏ ‎methylphenyl]-2-methoxybenzamide‏ ‏© (ثال ‎(oh‏ في حالة مركب أ جدول أ في ‎NN-dimethylacetamide (‘DMA”)‏ )9,1 مل). وتم تحضير محلول ب بإذابة ‎TV,0) carboxylic acid‏ ميكرومول) على سبيل المثال ‎A2-chlorobenzoic acid‏ حالة مركب أ 8 جدول أ في ‎N,N-dimethylacetamide (“DMA”)‏ ‎(da +, TA)‏ وتم تحضير محلول ج بإذابة : ‎bis(2-ox0-3-oxazolidinyl)phosphinic chloride (“BOP-CI”)‏ ( 5 ملليمول) في : ‎Y,A) N,N-dimethylacetamide (“DMA”) Ye‏ مل) ‎٠‏ ووضع محلول أ ) 4 ملء؛ ‎(Jsadle ١75‏ في عين وأضيف محلول ‎ca + TA)‏ 7,5" ميكرومول) ومحلول ج ).+ مل؛ +0 ميكرومول) ‎diisopropylethylamine‏ ("قاعدة ‎("Hunig‏ )£0 ميكرولتر؛ ‎٠٠١‏ ميكرومول) بالتتابيع إلى العين.وقلب خليط التفاعل عند ‎CA‏ لمدة ‎١١‏ ساعة. وتبخر المذيب وخفف الخليط بخليط من ‎NN dimethylacetamide (J +,1) acetonitrile‏ )¥,+ مل) ثم قي باستخدام ‎HPLC‏ ‎١‏ للحصول على المركب المطلوب. واستخدمت هذه الطريقة في تحضير عدد من المركبات على التوازي. واستخدمت الطريقة ‎HPLC-MS‏ التالية لتحليل مركبات الجداول أ إلى ل:
دسا طريقة ‎١‏ ‎MS‏ مفياس الكتلة الطيفي ‎ZQ‏ من ‎Waters‏ (مقياس الكتلة الطيفي مفرد رباعي القطب) متغير المعدات: طريقة التأين: قطبية الرش الكهربي: إيونات سالبة. الخاصية الشعرية ‎(kV)‏ مخروط ‎Fao (V)‏ مُستخلص ‎1,٠٠ (V)‏ حرارة المصدر ‎٠ ("2)‏ حرارة الانحلال ‎(You (a)‏ دفق الغاز بالمخروط (لتر/ساعة) ‎٠‏ *؛ دفق غاز الانحلال (لتر/ساعة) 0٠408؛‏ مدى الكتلة ‎١5١‏ إلى ‎٠٠٠١‏ دالتون. ‎1100er Series HPLC LC‏ من ‎cAgilent‏ نازع غاز المذيب» مضخة رباعية؛ حجرة عمود ساخن وجهاز كشف لمجموعة صمام ثنائي. عمود: 018 618ل ‎«Waters Atlantis‏ طول: ‎٠١‏ مم؛ قطر داخلي: ‎١‏ مم؛ حجم الجسيمات: ؟ ميكرومتر» حرارة )0( ٠؛؛_مدى‏ الطول الموجي ‎DAD‏ (نانومتر): ‎٠٠١‏ ‏إلى ‎80٠‏ مدرج مذيب: ‎formic acid +1 =f‏ في ‎formic acid 7 ١ =: «ela‏ في ‎acetonitrile‏ . سم | 2 اله | سيم" ‎ee oe‏ اا ند ‎ee‏ اتا ب ‎ee‏ ‎Te Te‏
طريقة ؟ 8 | مفياس الكتلة الطيفي ‎ZQ‏ من ‎Waters‏ (مقياس الكتلة الطيفي مفرد رباعي القطب) متغير المعدات: طريقة التأين: قطبية الرش الكهربي: إيونات سالبة. الخاصية الشعرية ‎(kV)‏ مخروط ‎٠.00 (V)‏ ؛ مُستخلص ‎1.٠٠ (V)‏ حرارة المصدر م .د حرارة الاتنحلال لم ‎«YOu‏ دفق الغاز بالمخروط (التر/ساعة) 6 دفق غاز ‎Jha)‏ (لتر/ساعة) ‎٠‏ 4 مدى الكتلة ‎٠٠١‏ إلى ‎Gu‏ دالتون . م | ‎Series HPLC‏ 1100 من ‎Agilent‏ نازع غاز المذيب؛ مضخة رباعية. حجرة عمود ساخن وجهاز كشف لمجموعة صمام ثنائي . ‎«Waters Atlantis dc18 C18 asec‏ طول ‎٠١:‏ مم؛ قطر داخلي: ‎١‏ مم؛ حجم الجسيمات: 3 ميكرومتر» حرارة (م*) +56 ‎sae‏ الطول الموجي ‎DAD‏ (ثانومتر): ‎٠٠١‏ ‏إلى ‎50٠‏ مدرج مذيب: ‎formic acid 61 =f‏ في ‎«ele‏ : بح ‎formic acid 6,١‏ ّ| في ‎acetonitrile‏ . ‎on | eee |‏ | اس دفق (مل/دقيقة) ‎INE‏ ‎Ce ea‏ ‎Ce‏
- + - طريقة ؟ ‎yg‏ مقياس الكتلة الطيفي ‎ZQ‏ من ‎Waters‏ (مقياس الكتلة الطيفي مفرد رباعي القطب) متغير المعدات: طريقة التأين: قطبية الرش الكهربي: إيونات سالبة. الخاصية الشعرية (007؛ مخروط ‎(V)‏ 0.00 مُستخلص ‎ye (V)‏ حرارة المصدر (م") ‎٠٠١‏ حرارة الانحلال ‎You (Pa)‏ دفق الغاز بالمخروط (لتر/ساعة) 400؛ دفق غاز الانحلال (لتر/ساعة) ‎cde‏ مدى الكتلة ‎١٠١‏ إلى ‎٠٠٠١‏ دالتون. م | ‎HP 1100 HPLC‏ من ‎«Agilent‏ نازع غاز المذيب؛ مضخة رباعية ‎(ZCQ)‏ مضخة ثنائية /(700)؛ حجرة عمود ساخن وجهاز كشف لمجموعة صمام ثنائي. عمود: ‎Phenomenex Gemini C18‏ حجم الجسيمات ؟ ميكرومتر؛ ‎٠١١‏ أنجستروم؛ لمم حرارة: ١٠”م.‏ مدى الطول الموجي ‎DAD‏ (نانومتر): ‎٠٠١‏ إلى ‎50٠0‏ مدرج مذيب: أ- ماء4 0+,+ ‎HCOOH‏ . بح ‎٠ :4( methanol/ acetonitrile‏ حجم/حجم)+ ‎HCOOH 4‏ ‎me | wm | 8 | ewes | |‏ ‎Cw |e |e |e |‏ ‎Cw |e |e [oe |‏ ‎Tw ee |e we |‏ ‎ee |e we‏ ‎fe ee fee‏
طريقة ؛ | مقياس الكتلة الطيفي 70 من ‎Waters‏ (مقياس الكتلة الطيفي مفرد رباعي القطب) متغير المعدات: طريقة التأين: قطبية الرش الكهربي: إيونات سالبة. الخاصية الشعرية ‎(kV)‏ مخروط ‎٠.0٠0 (V)‏ مُستخلص (17) ‎٠,٠ ٠‏ حرارة المصدر ل ‎٠‏ حرارة الانحلال )7( ‎Yoo‏ دفق الغاز بالمخروط (لتر/ساعة) 4080؛ دفق غاز الاتحلال (لتر/ساعة) ‎fee‏ مدى الكتلة ‎٠٠١‏ إلى ‎dee‏ دالتون. مج | ‎HP 1100 HPLC‏ من ‎«Agilent‏ نازع غاز المذيب؛ مضخة رباعية (700) مضخة ثنائية/ (7109)؛ حجرة عمود ساخن وجهاز كشف لمجموعة صمام ثنائي . عمود: ‎(Phenomenex Gemini C18‏ حجم الجسيمات ‎V‏ ميكرومترء؛ ‎٠١١‏ انجستروم؛ ‎pat XY‏ ‘ حرارة: ١٠”م.‏ مدى الطول الموجي ‎DAD‏ (نانومتر) : 06 إلى 8508 مدرج مذيب: ‎=f‏ ‏ماء+ + 0+,+ 11001177 . بج ‎of) methanol/ acetonitrile‏ )¢ حجم/حجم)+ ‎HCOOH 7+, ¢‏ ‎ne | te [0 [ema |‏ ‎Ce ee fee Le‏ ‎[el‏ .> انا اي ‎en ee we‏ ‎ee Te‏ معاي ‎Te‏ د | .هاا
- ay — 0
HN Aq
OL
CC J (IL)
HN
CF,
F
CF, رقم المركب زمن الاحتجاز | ‎MH‏ | نقطة | طريقة (دقيقة) الانصهار ‎LC- ١‏ ادا بت اس اا ‎eee |‏ ا ا ‎eee‏ احا ال ا ‎ee _‏ ‎[ree‏ ااا ‎eae‏ ‎Te] en mee‏ ‎ep a‏ ا ات رانب ‎ea]‏ ‏أمأمتتس ا اما ان ‎ees‏ ‎Te oe [See‏ ا ‎fe‏ ا ‎Ce‏ ‎Cu pe sem |‏ ا | ‎[os‏ ام ا 2# جد ام ااا ا 0000 600783 ‎Trea] vay‏ ات اا ‎fee‏ جه اس ا ‎eae Ea‏ ات ب ‎pee‏ ب اما اا ‎ea | [me‏ ‎[free‏ العا
جدول ب ‎A‏ ‏لو- ‎HN”‏ ‏0 ‎(Ib‏ 9 ‎HN‏ ‎irs‏ ‎CF‏ ‎Br F 2‏ ‎CF,‏ ‏ركم المركب زمن ‎MH’‏ نقطة الاتصهار | طريقة الاحتجاز ) ‎LC-‏ ‎MS‏ ‏(دقيقة) ‎Yoo‏ ‎2-chloro-4-fluorophenyl‏ ‏ب رض لان آلا ‎١‏ ‎2-fluorophenyl‏ ‏ب؟ ,9 141,1 ‎2-methylphenyl‏ ‎ayy YY fa‏ \ ‎2-chiorophenyl‏ ‎YA ous‏ ا ‎١‏ ‎4-cyanophenyl‏ ‏بي و لال ‎١‏ ‎4-nitrophenyl‏ ‏بالا 1 لا لال ‎١‏ ‎4-methylphenyl‏ ‎i 14y,v ١ Aco‏ ‎4-fluoro-2-methylphenyl‏ ‏ب با ل ‎١‏ ‎5-chloro-2-fluorophenyl‏ ‏ب١٠١‏ ل لال ‎١‏ ‎2-chloro-4-nitrophenyl‏ ‏ب١١‏ 7,11 ‎vov,v‏ ‎furan-2-yl‏ ‏ب؟١‏ م لا ‎١‏ ‎4-trifluoromethoxyphenyl‏ ‏ب؟١‏ د ا ‎١‏ ‎4-fluoro-3-triflugro-methylphenyl‏ ‎Yiu‏ لجلا ا ‎١‏ ‎4-trifluoromethylphenyl‏ ‏ب١١‏ م ‎YET,Y‏ ‎2-trifluoromethoxyphenyl‏ ‏ب١1١‏ أ لار 7 ‎١‏ ‎2-methoxyphenyl‏ ‏ب7١١ ‎١ VAY Y,YA‏ ‎phenyl‏ ‎١ 1 TY VA‏
4-fluorophenyl ١ 141,v YAY ١4ب‎ 2-trifluoromethylphenyl \ Yiiy ١“ Yea 4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl ١ 7 ve 1 Y yt o 7 3 ‏ب‎ ‎2,3-difluorophenyl ‎١ ‏لابقالا‎ Y,Yo ‏بلا‎ ‎2,4-difluorophenyl ‎3 ‏اغالا‎ 7,1 Yo 2-fluoro-5-triflucromethylphenyl
Vig, ve Yio ‏ا‎ lpm
CL Leer on Leas tmp (3,4-dihydro-2H- ‏ا‎ ve, x | 63% | pengo[b][),4]dioxepine)-7-y] TYG we ‏ا‎
Co Teen [oo Lemmon | oo
Col rer ‏مممميسمسويا‎ |e
Co Dee [ee [oman |e en [a [Greener] ‏اام‎ ‎Co Toe [er emma | oe
Co ves en ‏سمسمسية‎ | ee
ERE EE ‏له‎ ‎Co Tee Le fan [ee
Col [en [or Doon | oe
Co fv ler loan me
Col [ee Te Domitian
Col [en [on soma | oe
Cl ee er ma [ve ob [ees [a forms | ‏ا‎ ‎Col Teen on Loman | ve
Cl Jen [en Dt [ve
Cle [et ‏ا | مسسسسيسي‎ ‏متسس ا سا ات‎ | me ‏ا ات‎ Tee [on ‏تسيا‎ | ve
Co ‏سسسسيسير الصا‎ | we [Ten [on Dison | ve [ee [eo ‏لمسيسومسيسسيا‎ | ve
Tee len Lana | ne ol Tee len mee | ve
Col [ew |r Lomas | me ol een lor Dose | ve ol [een ‏تسيا ا‎ | vee
4-bromo-2-ethyl-5-methyl-2H- ¥ VAT £.2% | pyrazol-3-yl ‏بالا‎ ‏ا‎ [ea fee 1-methyl-5-trifluoromethyl-1H- ! EAS 41 | pyrazol-3-yl Ye 2-methoxymethyl-4- ' VELAY | 6% ١ methylthiazol-S-yl 100
Cl [ee | en fos 2-methyl-3-carboxylic acid
Y vif, at ‏كر‎ methyl ester-4- 19 methylsulfanylphenyl 4-chloro-5-difluoromethoxy-1- ‏لان ملا ا‎ £4 | methyl-1H-pyrazol-3-yl VeTw
— 7 Y ‏ب‎ ‎4-methyl-2-
Y Vie,AV ‏تن‎ | trifluoromethylthiazol-5-yl Vela 2,3-dichloro-4-(2-methoxy- ¥ AYA AA ‏ما‎ ethoxy)phenyl Val 2-methanesulfonyl-4-
Y ATY,A4 ‏كل‎ | trifluoromethyl phenyl Veh 5-tert-butyl-2-methyl-2H-pyrazol-
Cl [re | on [peer 2-methyl-5-trifluoromethyl-2H-
Y YEA, 4 £4 | Dvrazol3vl ١١؟ب‎ 2-chloro-4-methanesulfonyl-3-
Y ‏اي لابخ لل‎ methoxyphenyl Yea 3-chloro-2-triflucromethyl-
Y Yva,Ae LY | pyridin-4-yl Vow 3-cyano- 1-methyl-1H-pyrazol-4- 2-(2-chlorophenyl}-4- y AY, AR £,A0 trifluoromethyl-thiazol-5-yl NA 4-methanesulfonyl-3- v ‏ا لذ م‎ methoxymethyl-2-methylphenyl Vide 3- cL Taner |e | vont 2-(3-ethoxypropyl)-6-
Y | ‏7م‎ £4A ١ ‏3-1-مناءتمرمابطاعسمسق|‎ ١77ب‎
Cy 2-methylsulfanyl-4- ب79١‏ الجمعرام انيما 10:0 ل ‎L4A‏ 71 1 ‎2-methyl-6-‏
Y Voi, Ad 514 | griftuoromethylpyridin-3-yl TTY 6-methoxy-3-bromo-2-
Y VAAAY ££ | methylpheny! ١؟4ب‎
3-diflucromethyl-1-methyl-1H- ¥ YY AA ¥.4 nyrazol-4-yl Ya 4-chloro-2-methyl-5- با 7 1 ‎A 3 , 1 { trifluoromethyl ١‏ 0 أ ‎A‏ 7 أ ‎-2H-pyrazol-3-yl‏ ‎2-methyl-4-‏ ¥ Vio,AY £31 | rifluoromethylthiazol-5-yl Wie 4-chloro-1-methyl-3-
Y VAY, A{ £07 | pifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl Wl 4-bromo-3-methoxy-2-
Y VAMAY LEY | pohinhenyl Tac 3-chloro-5-
Y YVA,AY 07 | trifluoromethylpyridin-2-y! Vibe 5-chloro-1,3-dimethyl-1H-
Y VYAAS | ‏ا‎ ١ ‏زجوم‎ VEY 5-methyl-2-trifluoromethylfuran-
Y YEA AY 4,77 | 34 166 3-chloro-2-fluoro-6-
Y vaLal ‏فلك‎ | trifluoromethylphenyl aa 6-difluoromethyl-2- v ‏كب 4 لال‎ | methoxymethylpyridin-3-yl Vor 1-methyl-3-triflucromethyl-1H- 7 YEA AD £0 Y nvrazol-4-yvl YoVYa
_- ع ‎VY‏ __ ‎CT TT coma [en‏ ‎2-chloro-4-bromo-6-‏ ‎Cec ERS ee‏ ‎TT Dessay | ee |‏ ا ا ‎ve‏ | لممسبسيسيا اس ا جتا | ومسا اس ا تا | سس سسا ا ا ‎Lamon [ee‏ ا ‎Ce‏ ‎vee‏ | سسمستيسسيا ‎TT‏ ا تت | سسا ا ا تت | موسي ا عا ‎[enema |e]‏ ا جا ‎stan |‏ ا سا ‎Ce | tna [vee |‏ ‎CL Tl coin | "|‏ ‎cnn [ee‏ ل ا ‎Le [Testi - | ve‏ اها | ‎Ce | Deno‏ ام | *" سر ‎I TY‏ الل سسستسسييا ا ا سسسسييسي ا اما | ‎tommy‏ | ااا ‎ve‏ | يسيس ا | عا ا | يسمي | ادا ا | سمسمسيسسسيا | ا ان | سسسستسسي ا سا ‎Desay | we‏ ‎we‏ | سسا | ادا
— 7 a — 2,5-dichlorothiophen-3-yl 3-trifluoromethylpyridin-2-yl -fluoro-4-nitrophenyl 3-fluoro-4-nitropheny!
I I I I
2-chloro-pyridin-3-y1 § VA ‏م‎ YoYo 2-methoxy-4-cyano-6- ©0414 5 hydroxyphenyl ٠١ب‎ 4-cyano-pyridin-3-yl { Ye 3 ‏أ‎ ',ُ £ Y * 4 ‏ب‎ ‎2-methyl-4-cyano-5-5- ‏ا حلت‎ nitrophenyl Vive
EV
‏جدول ج‎ 0
HN A Q' 0 ~~ © a (Io)
HN CF, ]
Cl 05
CF, ‏رقم زمن الاحتجاز | 1411 | طريقة‎ ‏لعي‎ TE
MS
[rere | ve
Te [ree ee ve a [meme ‏ل‎ wwe
LC- ‏المركب (دقيقة)‎
MS
- ‏جدول د‎ 0
Rey J 0 0 2 00)
HN 0 2
Cl 0
CF, ‏ا ل ال‎ ‏ان شمر‎ ae 2 wv | war | eee | Me [2chlorophenyl | %
الا ‎a‏ كس عا ا | ‎wer [ee | nomen‏ اانا ااا > > ‎١.‏ لان انيتا لتك ا
- ‏حارم‎ ‎A ‏جدول‎ ‎0 ‎HN Ly 0 ~
CC cl 02
HN
OL
CF,
LC- | ‏المركب الاحتجاز الانصهار‎
MS °a) ‏دقيقة‎ ‏يتا‎ ew ‏هذ | لإيتبلووسيقة|‎ ‏مدقف اا‎ env |omethylphenl | va vow on ochlorophent | Ta vw | vv | vA [dcymophenyl | ta “vx [war eo [dmiopheny | ea
Tx | leva] ev |4methylphenyl
Tv | [near env [4fuor-2melhyiphenyl | Va [wea] een | Schloro2-fluorophenyl | hs v1 ‏متكي‎ ton 2chlorodmitophenyl | ta ‏مان ال اا‎ av [fwm2y [ve “| [var] ero | 4ifluromethoxyphenyl | ‏هد‎ ‏ممح اا‎ [en] 4-fluoro-3-trifluoromethylphenyl | Ya
Tv | [veese| er | 4tifluoromethyiphenyl | Va
Tv | [wav] 4 [2iflooromethoxyphenyl | Vea 7 [nav] ev [omehogphenyl | ‏اهما‎ ‎| femavi ‏لطس ؛‎ [va [eae] eof [4fuoophenyl | wa x [ean] 607 | 2irfiuoromethylphenyl | ha —Y [wear] en | 2-chloro-d-fluorophenyl | Via
TY [teat ta | damethyl23-thiadinzol-5y] | Yer [tase] eve [2adiflorophenyl | Mia
Tv | [maa] en | 2adiftiorophenyl | ‏اها‎ ‎| [*an| ‏ىك‎ | 2-fluoro-S-trifluoromethylphenyl | ‏مك‎ wv | | [25difluorod-cymophenyl | Via [we [ter | 2metyldcyaophenyl | Yea
To 1 [ee [tv | Smethyldnivophenyl | Via [te | v1 [2methyldnivophenyl | Ya [ave nn |2éGuifuorophenyl | ‏هذا‎ «| ‏لا‎ | Ya |26difluorophenyl | Yea
— A \ —_ ‏جدول و:‎
HN 1 0 0 ~~
CC 0 00
HN oF, ‏يذ‎ ‎CF, رقم 0 زمن ‎MH+‏ نقطة طريقة المركب الاحتجاز الانصهار ‎LC-‏
MS ‏دقيقة رض‎
Ty [aan
Cv [ean
EE
‏هات‎ ‏ال‎ ‏ل‎ ‎Thea | va
Cv [oan
EEE
Tv rear] ev
Tv [anes — wn | ar | tort ciuoronenpren
EEA
EEE ‏الم‎ ‎LE ‏امم‎ ‎[|] ‎| Tavnav | 609 lachloophend | ‏وا‎ ‎TY To) | eo ‏ا سيشسفق‎
EEE ‏ا‎ ‎ar ‎Tove pT ‏ماطس‎ | vr, ‏ا ااا‎ [menylanivophenyt | Yes ve [devin ow ‏ااا‎ ‎ow TT Dome uonpheyt | ‏و‎ ‎vv TT Dtiontmipent | ‏و‎ ‏لق ااا‎
‎[Tey |‏ ابم «سف مسا| ]| ‎we‏ لاد جدول ز 0 ‎HN Ky !‏ ‎on‏ ‎Br (ig)‏ 0 ‎HN‏ ‎pen‏ ‎CF,‏ ‏رقم زمن ‎MH"‏ نقطة طريقة ‎LC-MS | ‏المركب الاحتجاز الانصهار‎ ‏شا + الا ”اا‎ ‏ااا ا‎ Tometyldcymophenyl | ‏زد‎ ‎ov ‏لل« وسور سا2‎ | ¥5 ow | ‏نكا لمن م246‎ [oa | Ta6difluorodyanophenyl | +5
TT [reel or oto ‏أن‎ ‎Cv | [news| ee [2metylphel | v5 voor ew [ochlorophenyt | as oT Tern | rar Leyes ‏ا‎ eee] on [env ‏اقل ا‎
Cv | ‏امع‎ exw Jametyiphenyl | on
TT [env | ovr euros meget «| [wav sev [Schiorod-fluorophenyl | vj «| [veo | ey |o-chlorodmitophenyl | ‏زكا‎
TT Tiara emma] es
TT een | oo enitorometoprey | ‏بت‎ ١
Cv | wear ee |4-fluoro-d-trifluoromethylphenyl | Vv;
TT Tear |e ‏ا‎ | ay + | [waar] ery |2wifloromethoxyphenyl | ‏نقد‎
CT Ten] ‏ال ا سا نا‎ ‏ب‎ Trae ee ‏لاا‎ ny ~ v | [ster | sen |acflorophemyl | vrs x | ‏لمق‎ | eon [o-trifluoromethylphenyl | vr;
Tu ‏كنا‎ [maya tides | vs
Cv | Tse] ev [23-difuorophenyl | vo;
—_ A Tv — v | ‏معت‎ | ere | 24-difluorophenyl ‏اس‎ Ln] eer | ofluorotifluorometylphent z ‏جدول‎ ‎x ‎HN. ‏نه‎ ‎0 > / 9 0 (Ih)
HN
Fs
Cl Fs
CF,
Wh iba | MH ‏زمن‎ Q ‏رقم‎ ‎LC- | ‏المركب الاحتجاز الانصهار‎
MS ©a) ‏دقيقة‎ ‏ال ل‎
Tow [| ٠ ‏ال‎ ‎| wor [oie | 2fluorophenyl evry [ery | 2-methyipheny “| awry | err | 2chlorophenyl “or “| re | 17 | 4rcyanopheny! “| are | 17 | ditophenyl ‏ا‎ evs | tra | dmethylpheny v | [avers [| ye |[4-fluoro-2-methylphenyl wet | san | S-chloro2-fluorophenyi [| wwwa |_eve | 2chlorordnitophenyl
Cy [aver | ١ | faran2+yl xv [|] ‏قتا‎ | geo | 4-trifluoromethoxyphenyl 7 4-fluoro-3- Ver £0) \
CL Lr Le eee wr | te | 4uifluoromethylphenyl x © ‏اال‎ ser | 2-rifluoromethoxyphenyl ¥ VY
Cv | werxy |e phenyl [VA vy | | wuvay [ve | 4-fluorophenyl vy [|] wwwx ‏ا‎ | 2-trifluoromethylphenyl
Cv |] ‏فت‎ | ¢.t | 4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl
Cv |] wary | ‏ا فت‎ 2.3-difluorophenyl
Cx | 7413 ‏فت‎ [24-difluorophenyl
Y 2-fluoro-5- Vir 777 131 : ‏كن لك نس لسن لاس‎
L ‏جدول‎ ‎0 ‎HN A Q' 0 o_o 00
HN
Fa
OL
CF,
LC- | ‏المركب (دقيقة) الانلصهار‎
MS | ©)
Se TT mien | 0% [a | Toabuifluorophenyl | vk
ST Teer | on otwpent ‏اط | ا‎
ST Tar] ar [omens | ‏اط‎ ‎ST Tver | ar Tochooprent | ek
ST ‏هنهة سسا‎ eempren | we
TT Deer | on moped | va ‏ا‎ |vora| ori |4methylphenyl | Ab («| [wavs] eve |4fuoro-2-methylphenyl | 4h
Tv | ‏لقت‎ ein | s-chloro2fluorophenyl | Vek
TT [vines [schon bnimophent | 1a
Cv | [wan] ey ‏لوفمسقا‎ [va
TT [ws] ces [ivitueronstonghen | va
TT Tove [eon oor wiuoromeiyiphenst | ‏نا‎ veer] te [dwitwoometyiphent | ek «| [WA tet | 2-rifluoromethoxyphenyl | Vik
Tv | ‏كلصا‎ sev |2methoxphenyl | wk
ST Town ov pew wa 7 ver] ere Leone
TT ‏تسسا‎ ore ouiuoromenipren | va ‏ةا‎ Tver | ere [mello indmaisyl | na 7 wen | ‏مب‎ |2sdiuophent Tv] “x | ‏لسع‎ ee [oddifuorophenyl | ‏اط‎
- Ao - ١ [Twn] ean [o-fluoro-Srifluoromethylphenyl | ve ‏جدول ي:‎ 0
HN ‏مار‎ ‎0 >
CC 0
HN
A
F
CF, ‏نقطة | طريقة‎ | MH+ ‏رقم 0 زمن‎ sels 0 ‏م‎
MS °a) ‏دقيقة‎ ‏اا‎ [reer [ov | [oe difluorodoyanophenyl | vg ‏لتقا‎ [acuoopent | ve ow [To metyldoyanophenyl | tg
TT [eer] ere [fuowptenyl | a
TT ever] ev omeniphent | ty
Cv | ‏ااه‎ ee |ochlovophemyl | vg
Town] rar [dcyemophent [as
Cr] ey Lapel | te
TT ev [ev [dmeiylphent | 1
Teme [et [luo dmeiyphen | Vg “| [roar] tev | Sehlorodworophenyl | 1g
Tv [run | ar [ocho dmiuophenyt | ny
Cv 1 Terr] wae ‏لإقسسة|‎ | 6 ‏اا‎ [ron] eo | iuoonshoopient | tes verre] fluoro--uiluoromethyiphenyl | 11g
TT [wert rv |svifloomeylphend | vg [er] en | uiluorometiongphenl | hg “| ‏لسسع‎ ه١‎ [omottonphent | vig
Cx Jew] een ‏لاسا‎ | ves
TT Teen] eh [afoot | ny vx I ‏افا‎ et [o-uifluoromethylphenyl | YY
Cv 1 ‏لفك لاف‎ [dmethyll23thindiazol Syl | Vr x [few] evr [o3diflorophenyl | veg
— A 1 —
CT own] ere [2adnuorpeny
Cy ‏ال‎ TET, YY 2-fluoro-5-trifluoromethylphenyl
Tr 2chloro4-Tuprophey جدول ك: 0 ‎HN Aa‏ ~ 0 00 © ‎HN‏ ‎CF,‏ ‎F‏ ‎CF,‏ نقطة الانصهار(م” 2460 4-1 لمعه مم -2-011010-4 جدول ل: 0 ‎HN A a'‏ 0 / با 0 9 ‎HN‏ ‎CF,‏ ‎F‏ ‎CF, o‏ رقم 0 زمن ‎MHt‏ | طريقة المركب الاحتجاز ‎LC-‏ ‏دقيقة ‎MS‏ ‎2-methy phenyl‏ ‎2-<hloropheny|‏ ‎£A 4-nitrophenyl‏ ,111 ‎4-methylpheny]‏ ‎YY, ey 5-chloro-2-fluoropheny!l‏ ‎d-iflvoromethorypheny!‏
2-methoxyphenyl ‏ارتم‎ 2-trifluoromethylphenyl
EY, £1 4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl 2,4-diffvoropheny 2-fluoro-5-trifluoromethylphenyl ‏الجدول م‎ 1
Rw
NT ‏أ‎ ‎0 ~~ © 5 (im)
HN is
CF ١ cl gl
CF, t+ ‏طريقة | طريقة‎ | MH ‏رقم 0 زمن‎
LC-MS | LC- ‏المركب الاحتجاز‎
MS oe ‏(دقيقة)‎ ‏الأمثلة البيولوجية:‎ ‏للمركبات‎ acaricidal ‏والقراديات‎ insecticidal ‏الخواص المبيدة للحشرات‎ BY ‏توضح هذه‎ ‏الصيغة )1( وأجريت الاختبارات كما يلى:‎ © ‏(دودة ورق القطن المصري)‎ Spodoptera littoralis
مم - وضعت أقراص ورق القطن على آجار في طبق لعيار الحجم ‎YE‏ عين ورشت بمحاليل الاختبار بمعدل تطبيق ‎Yoo‏ جزء في المليون. وبعد التجفيف؛ تم تطعيم أقراص الورق ب # لتر ‎١‏ يرقات. وفحصت العينات من حيث معدل الوفيات وسلوك التغذية وانتظام النمو © أيام بعد العلاج ‎(DAT)‏ ‏وتمكن المركب التالي من القضاء على ‎Spodoptera littoralis‏ بنسبة 7860 على الأقل: ‎Pali oe‏ إلى ‎Yea ory‏ إلى بات ‎AAG‏ بلاك ‎YAO ATL‏ بق بأد بف ‎dea dota‏ بتك بذاك بلك بتك ‎VEY Efe‏ باءاء ‎OTe‏ بك باك بدك ب باك بأ بذ بلاات ‎AYT0‏ ‏بأ ‎IVa Yea‏ بك بد باك بآ ‎Aes YY MY‏ بك عب لعب ‎Yad‏ عب تب » ‎dio dda‏ بلك ب31 ب189 ‎Aion‏ ‎WYO ‏بحا باد‎ A ATG AE Ad ‏باك باك بك خف بلا بت‎ ٠
ModYodiodoa ‏بحت‎ Ave ‏بحت‎ dorm ‏بالل بك بالا‎ Via ‏بات بتك ب‎ Fla Yai inion ‏بق بكم بغ‎ Pon ‏بف كف‎
NAC NT CAV ١ ‏بمك با لالعب اال بالالعب‎ lado ‏بك‎ oda ‏بام‎ VAC ‏باذك‎ VAG ‏باك‎ Ava fora ‏ب؟لا‎ defn IVa ‏5 بدا بدح بل با1 ‎Nig AV NAY Yeo‏ بحتخاء ‎ov‏ ‏بفك ‎A AVa‏ بتك ب تك باك بكتب١ك‏ بت بق بم بلا بت بد بت بآ ب؟ اعم ب١‏ 1 با ب با بالا باك بف باك ب ‎oo‏ ‏ج١‏ إلى ‎doz‏ ع١‏ إلى ج7ت ج*؟ إلى ج71 ‎٠١‏ إلى ‎cx Yad oad Ta‏ تا لاد يدأ إلى د٠‏ د ؟ إلى د776.د4؟ إلى د47 إلى د44 ها إلى ذا اء ها ه5٠‏ إلى ه؛و١‏ ‎Nodak ‏إلى زفءك١ إلى‎ ١ز‎ 7١و‎ Je av,av,d, ‏إلى‎ ve
‎Ad -‏ - ‎Heliothis virescens‏ (دودة براعم التبغ) وضع البيض (عمر صفر إلى ‎TE‏ ساعة) في طبق لعيار الحجم ‎TE‏ عين مع إتباع نظام غذاء صناعي وعولجت_بمحاليل الاختبار بمعدل تطبيق ‎٠٠١‏ جزء في المليون (تركيز 18 جزء في المليون بالعين) (عن طريق المص الأنبوبي ‎(pipetting‏ وبعد التحضين لمدة ؛ أيام؛. فحصت © العينات من حيث معدل الوفيات البيض ومعدل وفيات اليرقات وانتظام النمو © أيام. وتمكن المركب التالي من القضاء على ‎Heliothis virescens‏ بنسبة 77860 على الأقل: أ١أ؛‏ أ إلى أ١ ‎JY Yo‏ بلا كتربخ بدك بتي ب17 ب111ء ‎A080‏ ‏بد بف بادا بن بتكا بذك كك بلك ‎AFG Ele‏ بذك بااكك بدا باك بنك با بذ بلاكت بك ‎AYO‏ ‎Ye‏ با ب بلا نكل بدا ‎OMe Ya OTC Ee‏ ب١٠‏ ‎toa a‏ صعب صب صب ‎Aiud‏ بك بلأى بتك ‎AFA Ew ow‏ بك بف ‎AY Gr‏ بات ‎Ao‏ باك بف ‎ATO A‏ بن بلالا ب لال ‎FL‏ ‏بآلا با لام بكت بحت ‎TTL VQ‏ بدك بك بت بات ‎OAL‏ بكف 000( بف باك بدك بابك ‎Fla‏ بتك بك بك باك بلات بك بدا ‎٠5‏ بدلا ‎YQ Via‏ بالا ‎Yaw‏ بق1ء بك بلأكء ب؟ا ‎AoFL‏ ‏بنذ بحااك بذاك باكذك ‎ATG OAT‏ بكم بف ‎ATL fa‏ ببدم بتخ باق ‎Vv‏ بكم ‎OAL dove‏ باحق بك بك بل ‎ia‏ بك بم بأ بف ب ب؟ ب ب١ ‎Yodo dod‏ بك باق بال باب ‎١ CL‏ إلى 77 ©؟ إلى ‎Fiz‏ ج١؟‏ إلى ‎dates‏ دلاء د١٠‏ إلى د17 ‎٠‏ دداءدا ‎ai‏ تءد7؟ إلى د تعدتت ‎YA‏ دك دكي دمك دك د ؟ إلى د7١‏ د ؟ إلى
.ف -
د2649 ‎١‏ إلى ‎Tia‏ ه٠١‏ إلى هةاء و١‏ إلى و وأا وا و١‏ إلى و٠3‏ ز١‏ إلى 03 ‎Ag‏
حت ح5 ط ان طانطة ال ؟ إلى يك ي1677١‏ إلى كم م7.
‎Plutella xylostella‏ (عثة الملفوف (الكرنب):
‎alse‏ طبق لعيار الحجم ‎YE‏ عين مع إتباع نظام غذاء صناعي بمحاليل الاختبار بمعدل تطبيق © 00 جزء في المليون (تركيز ‎VA‏ جزء في المليون بالعين) (عن طريق المص الأنبوبي
‎anys. (pipetting‏ التجفيف؛ تم تطعيم الطبق ب ؟ لتر يرقات (7- ‎١١‏ لكل عين). ويعد التحضين
‏لفترة 7 أيام؛ ‎Cand‏ العينات من حيث معدل وفيات اليرقات وإنتظام النمو.
‏وتمكن المركب ‎JU‏ من القضاء على ‎Plutella xylostella‏ بنسبة 2860 على الأقل:
‏أ١أ7أ؛‏ إلى أت ب7١٠‏ إلى بلا تبأ ‎VASO‏ بتكت ‎OTF‏ ب17 ‎ATO A‏ ‎Vea ٠‏ قد بام بكفك باد بف ‎NT‏ بغ ‎E10‏ ب4؛٠؛‏
‏بل ب بذ با بك باك بع ب بذ ب77
‎AYO MIF MY Eo Yen ‏باك بت‎ AY ea AYE Yoo OY ia
‏بصنت ب١٠‏ نب بدن ‎Yo dita‏ ب ‎AAG Adu rma‏ بلاق
‏باحك بدي ‎AY Cd Ea‏ باك بف ‎AT AY‏ بد باك ‎ATG‏ بلا بك اباي بالا بلا ‎YY Ya‏ ب ‎VD‏ بك بات ‎lio oa To‏ بات بلك
‏بالف ‎dV‏ بكم 000 ‎OY‏ باك ‎e800‏ بالك باك ‎FA‏ بلألا ‎Fro‏
‎No Yea ‏بت بدك باهلالاعنب؟لالعنب1لألنعب‎ Va ‏كبك بك‎ Ya
‎AAPL ‏بتك بكم‎ VAG YEG Avg ‏ب؟لاك بادا‎ deta ‏بذك‎
‏بك بف بلق بق بد ‎NAY‏ بلق ‎Hee‏ صتخا ‎AAG‏ ‎ava ٠‏ باتكك باك ب؟ىك باك بك بق ب ب باد اء ‎AFG Ea‏
- ay - بلا ب1 با١ ‎٠‏ باق با بالاء با باه ب ب؟» باء ب١ء‏ ج١‏ إلى ‎dz‏ ج١١‏ إلى ‎Nog NY‏ ج١٠‏ إلى جآ ‎Yor‏ إلى ج51 ج١7‏ إلى ‎Ya aor‏ مد لدت م ‏د7١‏ إلى د7١‏ د1؟ إلى ١د‏ تدا كد ؟ إلى دأف د ؟ إلى دكي ها إلى فانم ‎Yor pg ‏إلى زف‎ ١ز‎ ٠و‎ TX dhe a) sets ‏إلى‎ ١و‎ Yaa Yes
Yada cfd ‏طاءطتءط# أي١ إللي يلت ك١ إلى‎ © ‎Diabrotica halteata‏ (دودة جذر القطن) ‎ple‏ طبق لعيار الحجم ‎YE‏ عين مع إتباع نظام غذاء صناعي بمحاليل الاختبار بمعدل تطبيق ‎٠‏ جزء في المليون (تركيز ‎٠8‏ جزء في المليون بالعين) (عن طريق المص الأنبوبي ‎axa. (pipetting‏ التجفيف؛ تم تطعيم الطبق ب *؟ لتر يرقات (7- ‎٠١‏ لكل عين). ويعد التحضين ‎٠‏ لفترة © أيام؛ فُحصت العينات من حيث معدل وفيات اليرقات وانتظام النمو. وتمكن المركب التالي ‏من القضاء على ‎Diabrotica balteata‏ بنسبة 77850 على الأقل: ‏أ١‏ ؟ إلى أ أ١٠‏ إلى ‎vier‏ ب؟١٠‏ إلى بك ‎AVG‏ بف ‎ATX TFL‏ ‎AFL ‏بحم افك بن تت بتك بك بل‎ edn hy ‏باك ب با بذك بلا بك بذك بك باك بول ‎Ya Yad oq Ve‏ ب11 بلعب صنب ‎rod‏ بخ بلأى بتك ‎YT ‏با با بلا بد ب قلا‎ AE (AOC AAT AVG ‏بق بق‎ AY ‏بالا بحت بات باتك بك بت بات بف ‎OY 08000 wm‏ £001( ‏بك ‎ef Yao‏ بلك بك بك باك باك باك كك بادك ‎VEL‏ بالا ‎Not TVG OTA Ve‏ بأد ‎OVAL Aw‏ بحلا باخ بكم ‎٠٠‏ بال“أذلبتدلب464 بدعدب47 بلا ب١لأء‏ ب ابح ‎YUL‏ باق با ب"
‎ay -‏ - ج١‏ إلى ج٠١ ‎dea‏ ج9١‏ إلى ج77 ‎Yer‏ إلى ج74 ‎ATE‏ ج+ ‎٠١‏ إلى ‎Vesa‏ ‏دلا د١٠‏ إلى دك د ؟ إلى ‎radar‏ دق كت دتىف دحي د إلى دق ‎١١‏ إلى ذا هال هك هاا هكاءها ا إلى هات ها اه ؟ إلى ها واءواء وا إلى ‎MY ed‏ و١٠‏ إلى و 77ءو؛؟ إلى و١‏ ز١‏ إلى ز*؛ ‎Ym‏ ح5؛ طاء ط"ء ط7#ءي١‏ إلى ي 4 ءي77؛ ك١‏ إلى ‎Nactd ©‏ ‎Thrips tabaci‏ (تربسات البصل) وضعت أقراص ورق عباد الشمس على آجار في طبق لعيار الحجم ‎YE‏ عين ورشت بمحاليل الاختبار بمعدل تطبيق ‎٠٠١‏ جزء في المليون. وبعد التجفيف؛ تم تطعيم أقراص ورق ‎ale‏ الشمس بمجموعة الأرقات من بيض مختلط. وبعد التحضين لفترة ‎oll ١‏ فحصت العينات من حيث معدل ‎Ve‏ الوفيات. وتمكن المركب التالي من القضاء على ‎Thrips tabaci‏ بنسبة 74850 على الأقل: أ؟ إلى ع أ7١‏ إلى أت أتعنب؟ تبك تعب عبتت ب11 ‎uO‏ تبنم بتك بل بك ب بلا باك بذاك با1ء ب117ء ب011 ب١٠ ‎a Yo Aa‏ باك با بك بك بلافى بالا برا ‎VE Av‏ بك بات ‎(Tig‏ بفك بكت ‎OAL‏ بدف بف بلاف بك باك بام ب 05 باك بلأك بتك بذك بلاك بك ‎VEC AYO Yo‏ تلات ب14 ل ‎TAG‏ ‏بأد ب4 بالا بف ‎Arm‏ بالا ب با ‎10Tw‏ 00( ‎diva‏ باق بنكثل باك ‎dia‏ بق باك با ج١‏ إلى ‎Mg de‏ جا جد ‎Viz Az‏ ج١٠‏ إلى جات ‎Yor‏ جك ‎(Fig (Yaz‏ ج ‎٠١‏ إلى دف دى داك دمل دلالءد :تدك دكت دا؟ إلى د١٠‏ 7 ؟ إلى دا د ؟ إلى د44 ه١٠‏ إلى ‎Va‏ هك هلا ‎٠‏ دا ادها اءها ‎١‏ إلى ذا هدك ذا إلى متت تأرف رب تلرالاتلريكتت ‎Fog‏
‎qv —‏ - ‎YY gYokYhYor‏ تك ‎Na‏ ‎Terranychus 68‏ (عنكبوت ‎seal‏ شائع) شت أقراص ورق الفول على آجار في طبق لعيار الحجم ‎YE‏ عين بمحاليل الاختبار بمعدل تطبيق ‎٠١‏ جزء في المليون. وبعد التجفيف؛ تم تطعيم أقراص ورق الفول بمجموعة سوس من بيض © مختلط. ‎amg‏ مرور ‎A‏ لاحقة؛ فحصت الأقررص من ‎Cua‏ معدل الوفيات البيض ووقيات اليرقات ووفيات الحشرات ‎insects‏ بالغة النمو. وتمكن المركب التالي من القضاء على ‎Tetranychus‏ ‎urticae‏ بنسبة 7860 على الأقل: أ؟ إلى أت دف أ1 ‎١١‏ إلى أم أتعب؟ تبك يت به بجعت بله بنقاء ‎OTA‏ بك بدأ ب با بلالاك بدت با ‎Ada Yaw‏ ‎Ye‏ بنك بك بك بك بلأى باك باك ‎AY AY‏ باد ‎VEG‏ بطلا بك باك بدك بذك ‎mt Em‏ بادف بك باك بت اعبات با تبكلا بألا بالك باك ‎M180‏ بحكك بكم بأ باذك بن ‎AVAL‏ ‎VAL‏ بف بف بكف بفكك بك ‎AFL‏ بعد ‎AVG AYO‏ ب ‎OA TG‏ بك بلاق بتك بك با ب بق ‎A LATO‏ 5 .با بالا باء باه ب بالا باء ‎Mz dr diz Xz‏ ج17 ج17 ج15 ج4٠‏ إلى جات ‎Yor‏ جات ‎(Yaz‏ جد إلى دت دف دا ل دك فد اتدتك داك دق د ؟ إلى ‎ctdn‏ هدك هف هلا ‎da‏ ذأ اءهذآ داك ‎Yia Yea la‏ هد هم إلى مت ترات وخا وع ‎١‏ ولاء و واء وخا وات وداوا وق و١‏ اء ز ‎١‏ إلى زدءي1ءي77ء ك١‏ إلى ك4 م١.‏ ‎Myzus persicae ٠٠‏ (أرقات المشمش الأخضر)
وضعت أقراص ورق عباد الشمس على آجار في طبق لعيار الحجم 4 ؟ عين ورشت بمحاليل ض الاختبار ‎Janay‏ تطبيق ‎٠٠0٠0‏ جزء في المليون. وبعد التجفيف؛ تم تطعيم أقراص ورق عباد الشمس بمجموعة الأرقات من بيض مختلط. وبعد التحضين بعد ‎١‏ أيام من العلاج؛ فحصت العينات من حيث معدل الوفيات. وتمكن المركب التالي من القضاء على ‎Myzus persicae‏ بنسبة ‎ZA‏ على ‎oe‏ الأقل+ أتىى أ صنا تك ألا أ أت باك كت بالم ا ب بلأت رب ؟ لنب١١ء‏ بك صلنبخىك ‎dT‏ بكي بالاى ‎TT ihr‏ دقف بأكف افك بك باك بلا بك بمت بتكب ‎VIVRE‏ بف باه لنبمع ل بكتخلعب1 ب بد با بلا بت باف باك باك ‎dz‏ ج) إلى جك جيف جذ ج٠١١٠‏ إلى ممت دل ‎٠‏ دحك دم داك دخذيف ها هاء ها إلى ‎da‏ هك هاا ‎dad Ya‏ هاا هاك هات
VE ‏إلى هذك ولالروكزكت زاك زف حك <د تل طتطد يااتءك‎ YVa You

Claims (1)

  1. - a0 — ‏عناصر_الحماية‎ ‎(ID) ‏مركب له الصيغة‎ - ١ ١ 0 ‏ال‎ A ‏أو‎ ‏الي‎ ١ Cr ‏تي - لأ تم‎ ‏حيث:‎ YF ‏من‎ 5-١ ‏غير متجانس ويكون بكل منهما استبدال اختياري بواسطة‎ aryl ‏أو‎ aryl ‏؛ © عبارة عن‎ ‏مستبدلات 183 التي قد تكون متشابهة أو مختلفة.‎ © ‏تختار من:‎ QF 2-ethyl-6-methyl-4-(perfluoroisopropyl)phenyl v 2-bromo-6-chloro-4-(perfluoroisopropyl)phenyl A 3 2,6-dimethyl-4-(perfluoroisopropyl)phenyl 3 2-methyl-6-methoxymethyl-4-(perfluorcisopropyl)phenyl Ve « alkoxycarbonyl Cys ¢ alkylcarbonyl ‏وي‎ + alkyl Cig ¢ hydrogen ‏تختار من‎ RI ١١ ¢C(O)-NH— alkyl - ‏ومين‎ ١" ¢ alkoxycarbonyl Cys ¢« alkylcarbonyl ‏وزيز‎ ¢ alkyl Cig « hydrogen ‏تختار من‎ R? ٠١“ ¢C(O)-NH- alkyl - ‏وي‎ V¢ : ‏تختار من‎ 83 Yo cyano, nitro, halogen, hydroxyl, acetoxy, ‏ماتوللةهةلقطين-ر انوالقينا-رن)‎ C,-Csalkoxy, ١ C;-C4haloalkoxy, C;-Cjalkylthio, ‏بالوللقبنا- وده للقبين0ا-ر‎ Ci-Caalkoxy-Ci-Cyalkoxy, vy CN-C,-Cyalkyl, C1-Caalkyl-C(0)O, C;-Csalkyl-S(0O),, ‏ميلالا‎ C-CyalkylNH, (C;- VA
    ‎(C;-CsalkylO),P(O)O, phenyl 1‏ ,لاد( اطلقن ‎ae ٠‏ حلقة غير متجانسة بها 1-5 ذرات وتحتوي على ‎YY‏ ذرات غير متجانسة تختار من ‎nitrogen ١١‏ والأكسيجين ‎sulfur‏ ؛
    ‎YY‏ أو ملح منه مقبول زراعياً وكيميائياً. أو أكسيد 17 لهذا المركب أو ملح منها مقبول زراعياً وكيميائياً؛ ‎vy‏ أو أكسيد ‎N‏ منها.
    ‎١‏ ؟- مركب طبقا للعنصر ‎١‏ حيث تكون' مختارة من ‎biphenyls phenyl‏ ومجموعة ‎aryl‏ مغاير " أحادية الحلقة تتكون من خمسة إلى ستة أعضاء وتحتوي على ذرة إلى ¥ ذرات مغايرة مختارة كل ¥ على حدة من ‎lly ¢ sulfury oxygens nitrogen‏ تستبدل كل منها اختياريا بمستبدل إلى ؛ ‏ خمسة مستبدلات ‎RP‏ ؛ التي قد تكون متشابهة أو مختلفة.
    ‎phenyl, biphenyl, furanyl, pyridyl, thienyl, ‏مختارة من‎ Q' ‏؟- مركب طبقا للعنصر ؟ تكون‎ ١ ¢ thiadiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl and pyrimidinyl ‏؟‎ ‏التي قد تكون متشابهة أو‎ RY ‏منها اختياريا بمستبدل إلى ثلاثة مستبدلات‎ JS ‏تستبدل‎ All, " ‏مختلفة.‎
    ‎: ‏إلى ؟ حيث تكون 13 مختارة من‎ ١ ‏مركب طبقا لأي عنصر من العناصر‎ -+ ١
    ‎cyano, nitro, fluoro, chloro, bromo, iodo, hydroxyl, acetoxy, methyl, ethyl, isopropyl, v tert-butyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, v trifluoromethoxy, methylthio, isopropylthio, 3-ethoxy-n-propyl, methoxymethyl, 2- t methoxyethoxy, CH,CN, C(O)OCH,, S(0),CH;, ‏متتل‎ N(CHs);, OP(O)(CH,CH:), ° .phenyl, N-pyrroyl, thiadiazolyl, and pyridyl 1 cyano, nitro, bromo, chloro, fluoro, ‏تكون183 مختارةٍ من‎ Cua ‏مركب طبقا للعنصر ؛‎ -# ١ .methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy and trifluoromethoxy ~~ ¥
    . R’hydrogensR' ‏إلى © حيث تكون كل من‎ ١ ‏مركب طبقا لأي عنصر من العناصر‎ -+ ١ ‎-١7 ١‏ طريقة لمكافحة الحشرات ‎insects‏ أو القراديات ‎acaricidal‏ أو الخيطيات ‎acarines‏ أو " الرخويات ‎nematicidal‏ وهي تشتمل على تطبيق كمية فعالة مبيدة للحشرات ‎insecticidal‏ أو ¥ القراد أو الخيطيات ‎acarines‏ أو الرخويات ‎nematicidal‏ من مركب الصيغة ‎(I)‏ أو تركيبة تحتوي 0 أو نيات عرضة لهجوم الآفة مع مادة مخففة أو حاملة مقبولة زراعيا كيميائيا. ‎١‏ +- تركيبة ‎Bla‏ للعنصر ‎١7‏ حيث يشتمل كذلك على ‎sale‏ إضافية واحدة أو أكثر مبيدة للحشرات ‎insecticidal ¥‏ أو القراد أو الخيطيات ‎acarines‏ أو الرخويات ‎nematicidal‏ .
SA110310347A 2009-05-06 2010-05-03 تحضير مشتقات مكرر اميد كمبيدات حشرات او مبيدات قراديات او مبيدات خيطيات SA110310347B1 (ar)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0907824A GB0907824D0 (en) 2009-05-06 2009-05-06 Insecticidal compounds
EP10150814 2010-01-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SA110310347B1 true SA110310347B1 (ar) 2015-04-15

Family

ID=42355420

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SA114350251A SA114350251B1 (ar) 2009-05-06 2010-05-03 تحضير مشتقات مكرر اميد باعتبارها مبيدات حشرات او مبيدات قراديات او مبيدات خيطيات
SA110310347A SA110310347B1 (ar) 2009-05-06 2010-05-03 تحضير مشتقات مكرر اميد كمبيدات حشرات او مبيدات قراديات او مبيدات خيطيات

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SA114350251A SA114350251B1 (ar) 2009-05-06 2010-05-03 تحضير مشتقات مكرر اميد باعتبارها مبيدات حشرات او مبيدات قراديات او مبيدات خيطيات

Country Status (20)

Country Link
US (1) US20120295907A1 (ar)
EP (2) EP3339286A1 (ar)
JP (2) JP5823951B2 (ar)
KR (1) KR20120007070A (ar)
CN (2) CN102414170B (ar)
AR (1) AR076841A1 (ar)
AU (2) AU2010244581B2 (ar)
BR (1) BRPI1013941B1 (ar)
CA (1) CA2759592A1 (ar)
CL (1) CL2011002738A1 (ar)
CO (1) CO6450638A2 (ar)
CR (1) CR20110572A (ar)
EA (1) EA020296B1 (ar)
MA (1) MA33328B1 (ar)
MX (1) MX2011011394A (ar)
SA (2) SA114350251B1 (ar)
TW (1) TW201105234A (ar)
UY (1) UY32614A (ar)
WO (1) WO2010127928A1 (ar)
ZA (1) ZA201107522B (ar)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013050261A1 (en) * 2011-10-03 2013-04-11 Syngenta Participations Ag Insecticidal 2-methoxybenzamide derivatives
WO2013092942A1 (en) 2011-12-21 2013-06-27 Syngenta Participations Ag Use of aminobenzamide derivatives for controlling animal parasites
EP2865665B1 (en) * 2012-06-22 2018-05-30 Sumitomo Chemical Co., Ltd Amide compound and use thereof for pest control
CA2888041A1 (en) * 2012-10-31 2014-05-08 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
CN113336699A (zh) 2013-04-02 2021-09-03 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
BR112015025028B1 (pt) 2013-04-02 2020-10-13 Syngenta Participations Ag compostos, processo para a produção de compostos, métodos para controle de insetos, ácaros, nematódeos ou moluscos e para proteção de plantas úteis e composição
US9598369B2 (en) * 2013-04-02 2017-03-21 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of amides from hindered anilines containing a perhaloalkyl group
EP3556744B1 (en) 2013-12-23 2022-06-01 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
ES2735924T3 (es) * 2015-04-17 2019-12-20 Dow Agrosciences Llc Moléculas que tienen utilidad plaguicida e intermediarios, composiciones y procesos, relacionados con ellas
BR112018011518B1 (pt) * 2015-12-18 2021-03-30 Mitsui Chemicals Agro, Inc Método de produção de derivado de amida aromática
BR122020018163B8 (pt) * 2016-10-12 2022-09-06 Dow Agrosciences Llc Moléculas tendo utilidade pesticida, e intermediários, composições, processos relacionados às mesmas e sementes resistentes a pragas
CN110194726B (zh) 2018-05-11 2020-09-11 沈阳化工大学 一种苯甲酰胺类化合物及其应用
CN111793008B (zh) * 2019-04-02 2023-08-01 沈阳化工大学 一种间二酰胺类化合物及其应用
US20250185649A1 (en) * 2022-02-14 2025-06-12 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Agricultural chemical formulation

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU731777B2 (en) 1998-11-30 2001-04-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Aniline derivative and process for producing the same
EP1661886B1 (en) * 2003-08-29 2016-08-10 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Insecticide for agricultural or horticultural use and method of use thereof
BR122015015718B1 (pt) * 2004-01-28 2016-05-10 Mitsui Chemicals Inc derivados de amida
JP2006306771A (ja) 2005-04-28 2006-11-09 Mitsui Chemicals Inc 農園芸用殺虫剤
MX295245B (es) 2005-06-21 2012-01-26 Mitsui Chemicals Inc Derivado de amida e insecticida que contiene el mismo.
WO2006137395A1 (ja) 2005-06-23 2006-12-28 Mitsui Chemicals, Inc. アミド誘導体、該化合物を含有する殺虫剤およびその使用方法
JP4580836B2 (ja) * 2005-07-25 2010-11-17 三井化学アグロ株式会社 殺虫殺菌組成物
JP2007031395A (ja) * 2005-07-29 2007-02-08 Bayer Cropscience Ag 殺虫性３−アシルアミノベンズアニリド類
GB0612713D0 (en) * 2006-06-27 2006-08-09 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
MX2009005070A (es) 2006-12-21 2009-05-25 Syngenta Participations Ag Compuestos insecticidas.
GB0720320D0 (en) 2007-10-17 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
EP2072501A1 (en) * 2007-12-21 2009-06-24 Bayer CropScience AG Aminobenzamide derivatives as useful agents for controlling animal parasites
AU2009280679B2 (en) * 2008-08-13 2012-07-26 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Amide derivative, pest control agent containing the amide derivative and use of the pest control agent

Also Published As

Publication number Publication date
EA020296B1 (ru) 2014-10-30
AU2015238928B2 (en) 2017-03-16
EA201101588A1 (ru) 2012-05-30
ZA201107522B (en) 2012-06-27
WO2010127928A1 (en) 2010-11-11
US20120295907A1 (en) 2012-11-22
EP2427426A1 (en) 2012-03-14
CA2759592A1 (en) 2010-11-11
JP2012526066A (ja) 2012-10-25
SA114350251B1 (ar) 2015-08-26
TW201105234A (en) 2011-02-16
MX2011011394A (es) 2011-11-18
MA33328B1 (ar) 2012-06-01
CN102414170B (zh) 2017-03-22
BRPI1013941A2 (pt) 2016-04-05
JP2016026143A (ja) 2016-02-12
BRPI1013941B1 (pt) 2018-11-13
AU2010244581A1 (en) 2011-11-03
CN106749129A (zh) 2017-05-31
CN102414170A (zh) 2012-04-11
EP3339286A1 (en) 2018-06-27
JP5823951B2 (ja) 2015-11-25
CR20110572A (es) 2011-11-07
CO6450638A2 (es) 2012-05-31
CL2011002738A1 (es) 2012-04-27
AU2015238928A1 (en) 2015-10-29
JP6080917B2 (ja) 2017-02-15
AU2010244581B2 (en) 2015-09-17
EP2427426B1 (en) 2018-02-07
AR076841A1 (es) 2011-07-13
KR20120007070A (ko) 2012-01-19
UY32614A (es) 2010-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SA110310347B1 (ar) تحضير مشتقات مكرر اميد كمبيدات حشرات او مبيدات قراديات او مبيدات خيطيات
AU2010264888B2 (en) Insecticidal compounds
KR101492847B1 (ko) 살충제 화합물
US8420855B2 (en) Insecticidal compounds
ES2453070T3 (es) 4-Ciano-3-benzoilamino-N-fenil-benzamidas para uso en el control de plagas
US8466180B2 (en) Insecticidal compounds
WO2010084067A2 (en) Insecticidal compounds
EP2016067B1 (en) Insecticidal compounds
AU2009273368B2 (en) Insecticidal phenyl- or pyridyl-piperidine compounds
PT2297136E (pt) Compostos insecticidas de piridilpiperidina
EP2297091B1 (en) Insecticidal compounds
CN101479253B (zh) 杀虫化合物
ES2402260T3 (es) N-(4-perfluoroalquilfenil)-4-triazolilbenzamidas como insecticidas
EP2451801A1 (en) Insecticidal compounds
SA110310519B1 (ar) مركبات مبيدة للحشرات
HK1163694B (en) Insecticidal compounds
EP2379541A2 (en) Insecticidal compounds