SE434706B - Vanadinoxidkatalysator anvend till katalytisk ammoxidation - Google Patents
Vanadinoxidkatalysator anvend till katalytisk ammoxidationInfo
- Publication number
- SE434706B SE434706B SE7710757A SE7710757A SE434706B SE 434706 B SE434706 B SE 434706B SE 7710757 A SE7710757 A SE 7710757A SE 7710757 A SE7710757 A SE 7710757A SE 434706 B SE434706 B SE 434706B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- catalyst
- alkali metal
- vanadium oxide
- process according
- ammoxidation
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/20—Vanadium, niobium or tantalum
- B01J23/22—Vanadium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/24—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons
- C07C253/28—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons containing six-membered aromatic rings, e.g. styrene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
7710757-1 2 införes i smält eller flytande form i porerna hos bäraren som har en specifik yta överstigande ca 50 mz/g och en porositet över- stigande 0,4 cm3/g.
Föreliggande uppfinning avser användning av en förbättrad sådan buren vanadinoxidkatalysator enligt den i det föregående angivna patentskriften för framställning av nitriler.
Enligt uppfinningen användes en katalysator av vanadinoxid buren på en porös bärare i en mängd som ger ett förhållande räknat på vikten av vanadinoxidzbärare från ca 0,3:l till ca 3:1 i huvudsak enbart i bärarens porer, varvid vanadinoxiden införts i smält eller flytande form i huvudsak i bärarens porer med en specifik yta över- stigande ca 50 m2/g och en porositet överstigande ca 0,4 cm3/g, samt katalysatorn dessutom innehåller alkalimetall i en mängd som ökar den katalytiska effekten av katalysatorn.
Katalysatorn innehåller i synnerhet alkalimetall,som utgöres av antingen litium, natrium, kalium, rubidium eller cesium, i en mängd som ger ett molförhållande vanadinmetall:alkalimetall från ca 2:1 till 30:l och företrädesvis från ca 8:1 till 20:l. Alkalimetallen utgöres företrädesvis av natrium.' Den bärare på vilken vanadinpentoxiden skall bäras har en specifik yta överstigande ca 50 m2/g och en porositet överstigande ca 0,4 cm3/g. I allmänhet är den specifika ytan hos bäraren icke större än ca 600 m2/g och porositeten är icke högre än ca 1,2 cm3/g.
Bärare med en specifik yta av ca 200 m2/g har visat sig ge särskilt goda resultat. Såsom representativa exempel på föredragna bärare med sådana egenskaper kan nämnas: Kiseldioxid-aluminiumoxid, zeoliter och aluminiumoxid, innefattande mikrokristallina samt Y-, dï, Q-,}(- och}(~modifikationer av aluminiumoxid. Kiseldioxid- -aluminiumoxid- och Y-aluminiumoxidbärarna föredrages i synnerhet.
Den smälta, burna vanadinoxidkatalysatorn, som är förstärkt med alkalimetall, kan lämpligen framställas genom samman- blandning av bäraren med en vattenlösning av alkalimetallhydroxid som ger den önskade mängden alkalimetall i bäraren. Bäraren inne- hållande alkalimetallen blandas därefter med vanadinoxid och upp- hettas till över smältpunkten för vanadinoxid, så att vanadinoxiden drages in i porerna hos den med alkalimetall behandlade bäraren.
En annan metod för framställning av den burna vanadinoxid- -katalysatorn är en smältningsmetod utan förbehandling av bäraren med 7710757-1 3 alkalimetall, följt av impregnering av den burna vanadinoxidkata- lysatorn med en vattenlösning av alkalimetallhydroxid som ger den erforderliga mängden alkalimetall, samt upphettning till över smältpunkten för vanadinoxiden.
Ytterligare en metod för framställning av den burna vanadin- oxidkatalysatorn är att förblanda vanadinokiden och en alkalimetall- förening, exempelvis hydroxid eller oxid, i lämpliga mängder och att påföra den erhållna blandningen på bäraren genom smältning.
Enligt en föredragen utföringsform användes en särskilt aktiv form av katalysatorn framställd genom att man åstadkommer en blandning av alkalimetallhydroxid och vanadinoxid på bäraren och upphettar den på bäraren påförda blandningen till smältningstem- peraturen för vanadinoxiden med reglerad upphettningshastighet.
I synnerhet upphettas den burna blandningen till vanadinoxidens smälttemperatur med en genomsnittlig upphettningshastighet under- stigande ca ll°C/minut, företrädesvis understigande ca 8,5°C/minut och i synnerhet en upphettningshastighet av 5,5°C/minut eller mindre.
Den burna blandningen upphettas sålunda generellt till smältnings- temperaturen under en tidrymd av minst en timme och särskilt goda resultat erhålles vid upphettning under en tidrymd av tvâ timmar eller mer.
Den burna blandningen hålles vid eller över smälttemperaturen under en tidrymd som är tillräcklig för att i huvudsak fullständigt överföra vanadinoxiden till bärarens porer. I allmänhet hålles den burna blandningen vid en temperatur av från 705 till 788°C under en tidrymd av från l till 10 timmar.
Vid framställning av katalysatorn i enlighet med den föredragna metoden, dvs. reglerad upphettning av vanadinoxid och alkalimetall- hydroxid på bäraren, föreligger åtminstone en del av alkalimetallen i den färdiga katalysatorn såsom alkalimetallvanadat, företrädesvis natriumvanadat. Om upphettningen till smältningstemperaturen genom- föres med högre hastighet, bildas icke alkalimetallvanadat och en sådan katalysator har visat sig vara mindre selektiv för framställ- ning av nitriler, även om den erbjuder en förbättring jämfört med en smält katalysator utan alkalimetall. Enligt den särskilt före- dragna utföringsformen av uppfinningen innehåller katalysatorn sålunda både vanadinoxid och alkalimetallvanadat, företrädesvis natriumvanadat. Företrädesvis föreligger minst 10 viktprocent av alkalimetallen såsom vanadat. 17101157- 1 4 _ Den burna vanadinoxidkatalysatorn användes enligt uppfinningen för framställning av nitriler genom oxidativ ammonolys (ammoxidation). Den organiska reaktionskomponent som användes såsom utgångsmaterial för framställning av nitriler genom ammoxidation är en förening, som innefattar minst en alkylgrupp, nämligen aromatiska, alifatiska, alicykliska och heterocykliska föreningar med minst en alkylgrupp.
Såsom representativa exempel på alkylsubstituerade aromatiska kolväten, som är lämpade såsom utgångsmaterial, kan nämnas alkyl- substituerade bensener och naftalener och i synnerhet bensen, som kan innehålla två eller fler alkylgrupper, i vilket fall den er- hållna produkten utgöres av en polynitril. Alkylgruppen innehåller i allmänhet högst 4 kolatomer, företrädesvis högst 2 kolatomer.
Speciella exempel på lämpliga alkylsubstituerade aromatiska kolväten är: Toluen, olika xylener för framställning av olika ftalonitriler, etylbensen, trimetylbensen, metylnaftalener, duren och liknande.
Såsom representativa exempel på lämpliga alifatiska föreningar kan nämnas: Olefiniska kolväten med minst en alkylgrupp, exempelvis propen och isobuten, för framställning av akrylnitril respektive metakrylnitril.
Såsom representativa exempel på lämpliga alicykliska före- ningar kan nämnas: Metylcyklopentan, metylcyklohexan, alkylsubsti- tuerade dekaliner och liknande.
De heterocykliska föreningar som är användbara såsom utgångs- material för framställning av nitriler genom ammoxidation i enlighet med föreliggande uppfinning innefattar alkylsubstituerade furaner, pyrroler, indoler, tiofener, pyrazoler, imidazoler, tiazoler, oxazoler, pyraner, pyridiner, kinoliner, isokinoliner, pyrimidiner, pyridaziner, pyraziner och liknande. De föredragna heterocykliska föreningarna utgöres av alkyl, företrädesvis lägre alkyl, substi- tuerade pyridiner, varvid pyridiner med en alkylgrupp i B-ställning i förhållande till den heterocykliska kväveatomen är särskilt före- dragna, eftersom sådana pyridiner kan omvandlas till nikotinonitril; i synnerhet 3-pikolin, 2,3- och 2,5-dimetylpyridin, 2-metyl-5- -etylpyridin och 3-etylpyridin.
Utgångsmaterialet innehållande minst en alkylgrupp omvandlas till en nitril genom att utgångsmaterialet bringas i kontakt med ammoniak i ångfas i närvaro av den burna vanadinoxidkatalysatorn enligt uppfinningen, antingen i frånvaro eller närvaro av en gas 7710757-1 5 innehållande fritt syre, företrädesvis i frånvaro av en gas inne- hållande fritt syre. Denna kontakt genomföres i allmänhet vid en temperatur av från ca 300 till ca SOOOC, företrädesvis från ca 375 till ca 475OC, varvid kontakttiden i allmänhet varierar från ca 0,5 till ca l5 sekunder, företrädesvis från ca 2 till ca 8 sekunder. Reaktionstrycken varierar i allmänhet från ca l till ca 5 atmosfärer. Molförhållandet ammoniak:utgångsmaterial ligger vanligen inom intervallet ca 2:1 till ca l6:l, företrädesvis från ca 3:1 till ca 8:1. Om en gas innehållande fritt syre användes i utgångsmaterialet, användes denna gas i sådan mängd att mängden syre och utgângsmaterial i det till processen förda materialet ligger utanför det explosiva omrâdet.
Enligt en föredragen utföringsform av uppfinningen bringas utgångsmaterialet och ammoniaken i kontakt med den burna vanadin- oxidkatalysatorn enligt uppfinningen i frånvaro av syre, varvid den burna vanadinoxidkatalysatorn periodiskt föres till en annan reaktor och i denna bringas i kontakt med en gas innehållande fritt syre för åstadkommande av regenerering av katalysatorn, vanligen med ett tidsuppehâll av från ca 2 till ca 20 minuter. I allmänhet hâlles den burna vanadinoxidkatalysatorn icke i procesströmmen under längre tidrymd än ca 30 minuter, företrädesvis under ca 2 till ca lO minuters tid. Den burna vanadinoxidkatalysatorn återföres därefter i kretslopp till en nitrilproduktionszon. Det antages att den burna vanadinoxidkatalysatorn reduceras under nitrilframställ- ningssteget, varför periodisk oxidation av katalysatorn erfordras för bibehållande av den burna vanadinoxidkatalysatorn i oxiderad form som erfordras för nitrilframställningen.
Uppfinningen beskrives i det följande närmare med utförings- exempel.
Exempel l.
Katalysator A (enligt uppfinningen). 3000 g kiseldioxid~aluminiumoxidbärare för en fluidiserad bäddkatalysator (Grace 135) uppslammades i 4500 g vattenlösning av l viktprocent NaOH och omrördes under 30 minuters tid. Efter av- sättning dekanterades vätskeöverskottet och ersattes med 4500 g vatten och blandningen omrördes under ytterligare 30 minuters tid.
Blandningen separerades på nytt genom dekantering. Efter torkning vid ll0°C innehöll den behandlade bäraren 0,9 viktprocent Na. Denna bärare blandades därefter med 2000 g pulverformig vanadinoxid och 7710757-1 6 upphettades till 8l5°C under 5 timmars tid i en långsamt roterande cylindrisk ugn. Efter avkylning avlägsnades katalysatorn från ugnen och siktades genom en sikt med maskvidden 40 mesh.
Katalysator B. 3000 g av en bärare för fluidiserad bäddkatalysator av kisel- dioxid-aluminiumoxid (Grace 135) blandades med 2000 g pulverformig vanadinoxid och upphettades till 76000 under 5 timmars tid i en långsamt roterande cylindrisk ugn. Efter kylning avlägsnades kata- lysatorn från ugnen och siktades genom en sikt med maskvidden 40 mesh.
Katalysatorerna A och B användes därefter för framställning av isoftalonitril under följande betingelser. Ammoxidationen genom- fördes i frânvaro av molekylärt syre, katalysatorerna A och B rege- nererades i en separat regenerator genom kontakt med syre.
Tabell I.
Katalysatortyp B A Reaktortryck, atö ^ o , 7 o, 7 Reaktortemperatur, OC 427 427 Regeneratortemperatur, OC I 488-499 488-499 Katalysatorcirkulation, g/minut 56 53 Organiskt utgångsmaterial, cm3/minut 3,3 3,4 Organiskt utgångsmaterial sammansättning m-xylen, viktprocent 2 69 69 M-toluonitril, viktprocent 3l 31 NH3 i utgångsmaterial mol/mol organiskt utgångsmaterial * 9,1 8,8 Inertgas i utgångsmaterial mol/mol organiskt utgångsmaterial 7 9,4 8,9 Omvandling, molprocent i 52,5 41,5 Slutligt utbyte av isoftalonitril baserat på m-xylen, molprocent 1 80,7 86,6 baserat på ammoniak, molprocent 27 4 49 Förbättrade resultat erhålles med användning av katalysatorn enligt föreliggande uppfinning (katalysator A), vilket framgår av ökningen av utbytet baserat på ammoniak och kolväte. 7710757-1 Exemgel 2. 3000 g av en katalysatorbärare av kiseldioxid-aluminiumoxid för fluidiserad bädd (Grace 135) uppslammades i 4500 g av en l-vikt- procentig lösning av Na0H och omrördes under 30 minuter. Efter av- sättning avdekanterades överstående vätska och ersattes med 4500 g vatten och blandningen omrördes under ytterligare 30 minuters tid.
Blandningen separerades på nytt genom dekantering. Efter torkning vid llO°C innehöll den behandlade bäraren 0,9 viktprocent Na. Denna bärare blandades därefter med 2000 g pulverformig vanadinoxid och upphettades med en hastighet av 5,500/minut i en långsamt roterande cylindrisk ugn till en temperatur av 760oC och hölls vid denna temperatur under 5 timmar. Efter kylning avlägsnades katalysatorn från ugnen och siktades genom en sikt med maskvidden 40 mesh.
I tabell II är sammanställda de resultat som erhölls vid an- vändning av denna katalysator för framställning av tereftalonitril av p-xylen (försök l) och framställning av nikotinonitril av ß- -pikolin (försök 2). Ammoxidationen genomfördes i frånvaro av molekylärt syre, varvid katalysatorerna regenererades i en separat regenerator genom kontakt med syre.
Tabell II.
Försök l Försök 2 Reaktortryck, atö 1,75 l,05 Reaktortemperatur, OC _ 427 413 Regeneratortemperatur, OC 502-513 502-513 Katalysatorcirkulation, g/minut 112,8 73,8 Organiskt utgångsmaterial, cm3/minut 6,7 8,0 NH3 i tillflödet mol/mol organiskt utgångsmaterialï 7,8 _ 5,0 Inert gas i tillflödet mol/mol organiskt utgângsmaterial 0,7 0,6 Omvandlingsgrad, molprocent 50,67 30,05 I försök l erhölls följande värden beträffande selektiviteter och utbyten: Selektivitet, molprotcnt Tereftalonitril 53,53 p-tolunitril 0,00 Bensonitril 0,04 Koloxider 6,43 7710757-1 Utbyten, molprocent Slutligt organiskt material 93,53 Ammoniak 65,71 I försök 2 erhölls följande värden beträffande selektiviteter och utbyten: Selektivitet, molprocent Nikotinonitril 89,66 Pyridin 0,74 Koloxider 9,60 Utbyten, molprocent Slutligt organiskt material 89,66 Ammoniak 66,70 Exempel 3.
Två katalysatorer framställdes på det sätt som anges i exempel 2 (40 % vanadinoxid och l % natrium) med undantag av att en kata- lysator upphettades med en hastighet av 5,5°C/minut och den andra katalysatorn upphettades med en hastighet av mer än ll°C/minut.
I tabell III är sammanställda de resultat som erhölls när katalysatorerna användes för framställning av isoftalonitril av m-xylen. Ammoxidationen genomfördes i frånvaro av molekylärt syre och regenereringen av katalysatorn åstadkoms cykliskt snarare än genom kontinuerlig cirkulation av katalysatorn på det sätt som anges i föregående exempel.
Tabell III.
Upphettningshastighet för katalysatorn, OC/minut 720 5,5 Temperatur, OC _ 427 427 Katalysatorbeskickning, g 204 _ 204 Kat/olja, g/cm3 20,8 20 Tryck, atö 0,35 0,35 GHsv (STP) , h'l 1040 1242 NH3/organiskt material, mol/mol 5,4 6 Selektivitetsvärden, molprocent :PN 56,5 64,9 m-TN 33,9 22,3 BN - 1,7 COX 9,5 ll,l Omvandlingsgrad, % 37,2 47,4 Slutligt utbyte, % 85,4 83,8 Volym-tidsutbyte, g/gh 0,15 0,20 7710757-1 9 Den katalysator som framställdes genom långsam upphettning gav förbättrad selektivitet uttryckt i omvandling av metylgruppen till nitril.
Katalysatorer enligt uppfinningen ger vid användning för fram- ställning av nitriler förbättrad kolväteselektivitet och ammoniak- utbyte jämfört med den katalysator som beskrives i den amerikanska patentskriften 3.963.645. Uppfinningen är icke begränsad till någon viss teori, men det antages att den förbättrade katalytiska effekten beror på en modifikation av vanadinoxiden genom reaktionen med alkalimetall vid smältningstemperaturen.
Claims (7)
1. l. Förfarande för katalytisk ammoxidation av en förening innehållande minst en alkylgrupp till bildning av en nitril, k ä n n e t e c k n a t därav, att man genomför ammoxida- tionen med en katalysator av vanadinoxid buren på en porös bärare i en mängd som ger ett viktförhållande vanadinoxid:- bärare av från O,3:l till 3:1 samt i huvudsak enbart i bärarens porer, varvid vanadinoxiden införts i smält form i huvudsak i bärarens porer samt bäraren har en specifik yta överstigande 50 mz/g och en porositet överstigande 0,4 cm3/g, varvid katalysatorn även innehåller en alkalimetall i en mängd som ger ett molförhållande vanadinmetall:alkalimetall av från 2:1 till 3021, varvid ammoxidationen genomföres i frånvaro av molekylärt syre och katalysatorn regenereras i en separat regenerator genom kontakt med syre.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, k ä n n e t e c k - n a t därav, att föreningen utgöres av bensen substituerad med minst en alkylgrupp.
3. Förfarande enligt patentkravet 1, k ä n n e t e c k - n a t därav, att föreningen utgöres av en pyridin substi- tuerad med minst en alkylgrupp som står i.ß-ställning i för- hållande till den heterocykliska kväveatomen.
4. Förfarande enligt något av föregående patentkrav, k ä n n e t e c k n a t därav, att man använder en kataly- sator i vilken bäraren utgöres av kiseldioxid-aluminiumoxid eller y-aluminiumoxid.
5. Förfarande enligt något av föregående patentkrav, k ä n n e t e c k n a t därav, att man använder en kataly- sator i vilken alkalimetallen utgöres av natrium.
6. Förfarande enligt något av föregående patentkrav, k ä n n e t e c k n a t därav, att man använder en kataly- sator i vilken molförhållandet vanadinmetall:alkalimetall är 7710757-1 från 8:1 till 20:l.
7. Förfarande enligt något av föregående patentkrav, k ä n n e t e c k n a t därav, att man använder en kataly- sator i vilken minst 10 viktprocent av alkalimetallen före- ligger såsom alkalimetallvanadat.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US72706076A | 1976-09-27 | 1976-09-27 | |
| US05/819,771 US4092271A (en) | 1976-09-27 | 1977-07-28 | Supported vanadia catalyst for nitrile production and process for preparing the catalyst |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE7710757L SE7710757L (sv) | 1978-03-28 |
| SE434706B true SE434706B (sv) | 1984-08-13 |
Family
ID=27111443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7710757A SE434706B (sv) | 1976-09-27 | 1977-09-26 | Vanadinoxidkatalysator anvend till katalytisk ammoxidation |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5342193A (sv) |
| AR (1) | AR218264A1 (sv) |
| AU (1) | AU513349B2 (sv) |
| BR (1) | BR7706375A (sv) |
| CA (1) | CA1100476A (sv) |
| CH (1) | CH641156A5 (sv) |
| CS (1) | CS216248B2 (sv) |
| DD (1) | DD132785A5 (sv) |
| DE (1) | DE2741625B2 (sv) |
| DK (1) | DK157663C (sv) |
| ES (1) | ES462675A1 (sv) |
| FI (1) | FI63867C (sv) |
| FR (1) | FR2365372A2 (sv) |
| GB (1) | GB1539366A (sv) |
| IE (1) | IE45969B1 (sv) |
| NL (1) | NL178313C (sv) |
| NO (1) | NO150146C (sv) |
| PL (1) | PL119446B1 (sv) |
| PT (1) | PT67087B (sv) |
| RO (1) | RO73289A (sv) |
| SE (1) | SE434706B (sv) |
| YU (1) | YU40012B (sv) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0065704A1 (en) * | 1981-05-12 | 1982-12-01 | Ashland Oil, Inc. | Redox catalyst plus promoter for oxidation of hydrocarbons |
| DE3401676A1 (de) * | 1984-01-19 | 1985-07-25 | Metallgesellschaft Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung eines v(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)o(pfeil abwaerts)5(pfeil abwaerts) und alkalisulfat enthaltenden katalysators zur oxidation von so(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts) zu so(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts) |
| DE3788308T2 (de) * | 1986-07-15 | 1994-05-19 | Koei Chemical Co | Verfahren zur Herstellung von Nitrilen. |
| JPS63116465U (sv) * | 1987-01-22 | 1988-07-27 | ||
| EP0556489A1 (en) * | 1992-02-19 | 1993-08-25 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Process for the dehydrogenation of hydrocarbons |
| CN120459998B (zh) * | 2025-07-10 | 2025-11-04 | 湖北晶星科技股份有限公司 | 一种2,4-二氯苯腈制备用催化剂及其制备工艺 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1357675A (fr) * | 1963-02-11 | 1964-04-10 | Aquitaine Petrole | Nouveau catalyseur pour la récupération de composés soufrés gazeux contenus en faibles concentrations dans les gaz résiduaires et fumées, et leur transformation en anhydride sulfurique et procédé employant un tel catalyseur |
| DE1290125C2 (de) * | 1963-11-06 | 1974-04-11 | Verfahren zur herstellung von benzonitrilen | |
| US3963645A (en) * | 1969-02-27 | 1976-06-15 | The Lummus Company | Supported metal oxides |
| DE1930880B2 (de) * | 1969-06-18 | 1980-02-21 | Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl | Verfahren zur Herstellung von Iso- und/oder Terephthalsäuredinitrilen |
-
1977
- 1977-08-19 CA CA285,116A patent/CA1100476A/en not_active Expired
- 1977-08-25 AU AU28236/77A patent/AU513349B2/en not_active Expired
- 1977-08-26 FI FI772543A patent/FI63867C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-09-08 AR AR269136A patent/AR218264A1/es active
- 1977-09-09 NL NLAANVRAGE7709953,A patent/NL178313C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-09-15 DE DE2741625A patent/DE2741625B2/de not_active Withdrawn
- 1977-09-16 NO NO773192A patent/NO150146C/no unknown
- 1977-09-19 JP JP11251977A patent/JPS5342193A/ja active Pending
- 1977-09-19 GB GB39031/77A patent/GB1539366A/en not_active Expired
- 1977-09-23 BR BR7706375A patent/BR7706375A/pt unknown
- 1977-09-23 FR FR7728700A patent/FR2365372A2/fr active Granted
- 1977-09-26 PL PL1977201050A patent/PL119446B1/pl unknown
- 1977-09-26 CH CH1172277A patent/CH641156A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-09-26 DD DD7700201203A patent/DD132785A5/xx unknown
- 1977-09-26 CS CS776227A patent/CS216248B2/cs unknown
- 1977-09-26 SE SE7710757A patent/SE434706B/sv not_active IP Right Cessation
- 1977-09-27 IE IE1974/77A patent/IE45969B1/en unknown
- 1977-09-27 DK DK427177A patent/DK157663C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-09-27 YU YU2287/77A patent/YU40012B/xx unknown
- 1977-09-27 ES ES462675A patent/ES462675A1/es not_active Expired
- 1977-09-27 RO RO7791679A patent/RO73289A/ro unknown
- 1977-09-27 PT PT67087A patent/PT67087B/pt unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1055961A (en) | Ammoxidation process | |
| EP2428267A1 (en) | Catalyst, its preparation and use for the preparation of nitriles from alkyl aromatic or heteroaromatic compounds | |
| CN102399183B (zh) | 一种制备吡啶羧酸的方法 | |
| JPH0132820B2 (sv) | ||
| US4603207A (en) | Conversion of a mixture of 3-methylpyridine and 3-methylpiperidine to 3-cyanopyridine | |
| CN1116277C (zh) | 通过汽相氨氧化反应制备碳环或杂环腈的方法 | |
| US3544617A (en) | Process for the manufacture of aromatic nitriles | |
| EP0290996A1 (en) | Process for producing aromatic nitriles or heterocyclic nitriles | |
| SE434706B (sv) | Vanadinoxidkatalysator anvend till katalytisk ammoxidation | |
| US4092271A (en) | Supported vanadia catalyst for nitrile production and process for preparing the catalyst | |
| US3478082A (en) | Process for the production of acrylonitrile or methacrylonitrile | |
| US5952262A (en) | Preparation of aromatic or heteroaromatic nitriles | |
| US4284781A (en) | Supported vanadia catalyst and use thereof for nitrile production | |
| US5028713A (en) | Ammoxidation of methyl substituted heteroaromatics to make heteroaromatic nitriles | |
| JP4240162B2 (ja) | ニトリル化合物の製造方法および製造用触媒 | |
| US3325504A (en) | Manufacture of aromatic nitriles and aldehydes | |
| JP4747417B2 (ja) | ニトリル化合物の製造方法 | |
| JP4114019B2 (ja) | ニトリル化合物の製造方法および製造用触媒 | |
| US3381011A (en) | Pyridine production | |
| US4563440A (en) | Process for preparing an oxidation catalyst | |
| JP4380866B2 (ja) | ニトリル化合物の製造法 | |
| US5149816A (en) | High temperature process for selective production of 3-methylpyridine | |
| US6541632B2 (en) | Process for producing heterocyclic nitriles | |
| CN115108976B (zh) | 一种一步氧化酰胺化制备吡啶甲酰胺的方法 | |
| CA1145754A (en) | Process for the preparation of pyridine |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7710757-1 Effective date: 19880622 Format of ref document f/p: F |