SE447251B - 1-(1,2,4-triazol-1-yl)-etan-2-ol-derivat, sett att framstella derivaten samt anvendning av derivaten for att bekempa svampsjukdomar pa, eller reglera tillvexten av vexter - Google Patents

1-(1,2,4-triazol-1-yl)-etan-2-ol-derivat, sett att framstella derivaten samt anvendning av derivaten for att bekempa svampsjukdomar pa, eller reglera tillvexten av vexter

Info

Publication number
SE447251B
SE447251B SE8005909A SE8005909A SE447251B SE 447251 B SE447251 B SE 447251B SE 8005909 A SE8005909 A SE 8005909A SE 8005909 A SE8005909 A SE 8005909A SE 447251 B SE447251 B SE 447251B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
alkyl
phenyl
halo
benzyl
optionally substituted
Prior art date
Application number
SE8005909A
Other languages
English (en)
Other versions
SE8005909L (sv
Inventor
K P Parry
P A Worthington
W G Rathmell
Original Assignee
Ici Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to US06/124,253 priority Critical patent/US4654332A/en
Priority to EP82200174A priority patent/EP0055997B1/en
Priority to EP80300693A priority patent/EP0015756B1/en
Priority to CA000411715A priority patent/CA1193274A/en
Priority to JP2820880A priority patent/JPS55122771A/ja
Priority to SE8005909A priority patent/SE447251B/sv
Application filed by Ici Ltd filed Critical Ici Ltd
Priority to AT0441880A priority patent/AT371451B/de
Priority to US06/183,410 priority patent/US4551469A/en
Priority to SE8200815A priority patent/SE440649B/sv
Priority to SE8200816A priority patent/SE447327B/sv
Publication of SE8005909L publication Critical patent/SE8005909L/sv
Priority to US06/579,012 priority patent/US4595406A/en
Priority to US06/660,364 priority patent/US4623654A/en
Publication of SE447251B publication Critical patent/SE447251B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/004—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with organometalhalides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/08—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by halogen atoms, nitro radicals or nitroso radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

447 251 att 1 s 1) då R är valfritt substituerad fenyl, R2 icke är fenyl eller cykloalkylsubstituerad fenyl, 1 2) då R är fenyl eller monoklorfenyl R2 icke är mono- eller diklorfenyl.
Föreningarna enligt uppfinningen kan innehålla chiralcentra.
Sådana föreningar erhålls i allmänhet i form av racemiska blandningar. Dessa och andra blandningar kan emellertid sepa- reras och uppdelas i de individuella isomererna genom metoder i och för sig kända på området.
Alkylgrupperna kan vara en grupp med rak eller grenad kedja som har 1 - 6, t.ex. 1 - 4, kolatomer. Exempel är metyl, etyl, propyl (n- eller iso-propyl), butyl (n-, sek-, iso- eller t- butyl), pentyl (t.ex.n-pentyl) och hexyl (t.ex.n-hexyl).
Exempel på lämpliga substituenter förfenyloch för fenyldelen i bensyl är halogen (t.ex. fluor, klor eller brom), C1_5-alkyl (t.ex. metyl, etyl, propyl (n- eller isopropyl) och butyl (n-, sek-, iso- eller t-butyl)) C1_4-alkoxi (t.ex. metoxi och etoxi), halo-C1_4-alkyl (t.ex. trifluormetyl eller 1,1,2,2-tetraf1uor- etyl), halo-C1_4-alkoxi (t.ek. trifluormetoxi eller 1,1,2,2- tetrafluoretoxi), nitro, fenyl, fenoxi, bensyl, bensyloxi (val- fritt ringsubstituerad med halogen), alkylendioxi, haloalkylen- dioxi (t.ex. difluormetylendioxi), amino, mono- eller di-C1_4- alkylamino (t.ex. dimetylamino), hydroxi, morfolino och karboxi (samt alkylestrar därav). Alkyldelen i bensyl kan vara substi- tuerad med t.ex. en alkyl (t.ex. metyl eller etyl). Lämpligen är fenyl och bensyl osubstituerade eller substituerade med 1, 2 eller 3 ringsubstituenter såsom ovan definierats. Företrädesvis har bensyl och fenyl en enda ringsubstituent i o- eller p-ställ- ning. Exempel på dessa grupper är fenyl, bensyl, 04-metylbensyl, o-, mf eller p-klorfenyl, 2,4- eller 2,6-diklorfenyl,0-, m- el- ler p-fluorfenyl, 2,4- eller 2,6-difluorfenyl, o-, m- eller p- f bromfenyl, 2-kloro-4-fluorfenyl, 2-fluoro-4-klorfenyl, 2-kloro- -6-fluorfenyl, o-, m- eller p-metoxifenyl, 2,4-dimetoxifenyl, 447 251 o-, m- eller p-etoxifenyl, o-, m- eller p-nitrofenyl, 2-kloro- 4-nitrofenyl, 2-kloro-5-nitrofenyl, o-, m- eller p-metylfenyl, 2,4-dimetylfenyl, o-, m- eller p-t-butylfenyl, o-, m- eller p-trifluormetylfenyl, o-, m- eller p-triflurometoxifenyl, o-, m- eller p-(1,1,2,2-tetrafluoretyl)-fenyl, 2,3-(difluormetylen- dioxi)-fenyl, 2-fluoro-4-metoxifenyl, 2~metoxi-4-fluorfenyl, 2-metoxi-4-klorfenyl, 2-metoxi-4-klorfenyl, 2-metoxi-4-fluor- fenyl, o-, m- eller p-fenoxifenyl, o-, m- eller p-fenylfenyl (0-, m- eller p-bifenylyl), o-, m- eller p-bensylfenyl, o-, m- eller p-bensyloxifenyl, o-, m- eller p-(p-kloro-eller p-fluoro- bensyloxi)-fenyl, o-, m- eller p-aminofenyl, o-, m- eller p- (N,N-dimetylamino)-fenyl, o-, m- eller p-hydroxifenyl, o-, m- eller p-karboxifenyl, o-, m- eller p-(metoxikarbonyl)-fenyl, 0-, m- eller p-morfolinofenyl och motsvarande ringsubstitue- rade bensyl- och.ak-metylbensylgrupper.
Salterna kan vara salter med oorganiska eller organiska sy- ror, t.ex. saltsyra, salpetersyra, svavelsyra, ättiksyra, p-toluensulfonsyra eller oxalsyra.
Exempel på föreningarna enligt uppfinningen återfinns i ta- bell 1 nedan. 447 251 woH|«oH |~muHm@u|HuH@|H.~ |mmwu HH mwH«HwH |~mu«mmu|m|m |Hmwu|m|m +wH m~H|@~H _ |mmwu |mmwu »H møH|oøH . Hmvmmwu |Hm@u|owz|m wfl H>|mw ~muHm@u|Hu|o |mmwu mH @m|mm |~muHmwu|m|o |H=@u|Hu|m HH .HmH|mmH |~muHm@u|m|o |mmwu HH w«H|wHH |~muHmwu|m|m . smuu NH >w|wæ ~=uHmwu|Hu|@ øm|H HH HHH|oHH |~mummwu =m|» oH o>H|wwH |~muHmwu|Ho|m |«mmu|m|m Q @mH|HmH |~muH=@u|m-m ..|Hmwu|m|mH +w woH|«oH |~=umm@u|HoH@|H_~ |mm@o Hß, ~HH|HHH |~mvmm@u _ |Hmwu-m|@ w HHH1moH |~mumm@u |Hm@u|Hu|m m mmrom |~moHm@o|Hu|m . |Hmwu|Hu|m H æHH|@HH |~muHm@u|@|m »Hawa H mHH|HHH |~muHm@u»Hu|m ummwu N m~H|«~H |~mumm@o «mm@o H ^oov ux:sQpHmEw Nm Hm MC wcflcmmmm H QJWQSH. 447 251 |~mo«m@u|mmu|e sm|~ mm |~mummwu«@flø|@.~ sm|» mm |~mumm@u|Hufl@|w_~ sm|» Fm |~mummwu«~uH@|<.~ :m|» mm wofi|«o~ |~mu~m@u|~u|«|m|~ ømfp . mm mm |~mummmu|m|«|flu|~ øm|» «fl |~mummmu|m|w|Hu|~ nan» mm »anna |mm@u|Hu|m :m|a ~m mm|«m uwmwu :m|« Hm o«H|mmH ammwu |«mwu|m|m om H>H|o>~ |«m@u|m|m |«m@u|m|m GN @mfi:HmH nmmwo |mmmu|Hu«@|«.~ »N mmH|«mH uqmwunmfm |«mwo|~u|m »N w«H|>«fi |«mwu|Hu|@ |«m@u|Hu|m WN mw|mw |mm@u |«m@u|HU|m m~ mw|om |~mo«mwu|sm|u|m nmmwu «~ ßofllmofi |~mu«m@u|mwo|e øm«» mw mwxww |~mu«mwo|Ho|z smuu NN mmnwm |~mu«m@u|m|o =m|» H~ mß|w> |~mu«mwu|Hu|o ømnu om Aoov pxcsmuflmfim Nm am n: wcfizmsmm wnfisußmwppoh H qQmm 447 251 v m I m u o>oH|moH mmwu |.o~mu«mwu|m|mv|@ mm o~«fi«mmfl |«m@u|Hu|m .|«m@u|Hu|s mm aqmwu ooo~|wm |mm@u |.ø~mu«mwu|Hu|m.|m . ßm o@mH|«~H lmmwu |«m@u|o~mummwo|m mm o>«H|w«H |«mmu|m|o |mm@u|Huflw|«.~ wm oHmH»m«H |«m@u|~u|o |mmwu|Hu«w|«_~ wm om>H|«>H |«m@u|Hu|m |mmwu|Hoflu|«.~ mm omwH|«mH |«mwu|o@z|@ |@m@u|Hu|o Nm o@mH|>mH _ |«m@u|m|@ |mmwu|Hufl@|«f~ Hm owmH»>m~ |«mwu|w=|o |«mwu|Hu|m om |«m@u|w:|ø |mmmu mw |«mwo|omm@u|o |«mmo|Hu|m ww |«mwu|ommmu|o |mmwu. ßw om~fl|o~H 1«m@u|m»o |vmmu|@|m mq 0@HH|mHfl |«m@u|Hu|o |vmwu|m|m mv om«H|««H |«m@u|m|o |«m@u|Hu|m vv 0wmH|>mH |«m@v|flu|o |«=wu|Hu«m mv |«m@u|m|o nmmwu Nq |«m@u|Hu|o nmmwu av QmmH|HmH qmwufømuplm |mm@o av.
Aucv pxcsavflmëm Nm .Hm .Hc wcwnanmm wcficppmwßgom H_qQmm 447 251 |«m@o|Hu|m |«m@u|o@z|o Nw mmmu |«zwu|omz|o Hw |mmmu |vm@u|mo|o om mmwu |«mwo|wz~ou|o mß mmwo |«mwu|m~ou|o wß |«m@o|m|m |«mwu|wzNou|o ßß |«m@u|h|m |<æwu|m~ou|o mß mmwu |«mwu|wz|m .mß mmwu |«mwu|Nmz|o vß |«mwu|Hu|m |mmwu|~oz|«|Hu|~ M» mmwu |mmwu|~oz|m|flu|~ ~> mmwu |«mwu|~oz|m Hß |«mwo«m|m 1«m@o|~m|o oß |«mwu|Hu|m |«mwu|Hm|o mw mmwu |«mwu|um|o mm . mmwu |«mwu|m|o ßw mmwo |«m@u|Hu|ø ww mmmu |«m@u|wz|° mw o@mH|>mH ;«m@u|Hu|m |«mwu|wz|o wm oHo~|oo~ |«m@u|m|@ |«mwu|wz|0 mw o~@~|mmfi |«m@u|Hu|a rmm@u|Huflm|«.~ ~m oow|æm aqmwunowzam |« wu1fiu|e Hw ommfiuomfi |@m@u|@|m |«mwu|fiu«e om Sov »xcšäëmfiw ~m Hm É wcfimšnm wflwfiuvmmæhom H Aofimdm. 447 251 |mm@u |mmwu|wzflw|«.~ mofl |« @o|wz|m |«m@u|wz|m wofl |«m@u|Hu|m | nvmmunflolm |«mwu|m~ou|o oofl |« wu|~m|m |«m@u|w:~oo|o mm |«m@u|Hm|m |«mwu|m~oo|o mm nvmwuuwozfm |«mwo|m|m ßm |mm@u |« wu|oz|@ mm lv wu|w:|m nwmwunwzwouno mm uqmwuuwznm 1 mmu|m~ou|o qm |«m@u|Hu|m |«mwu;~mz|o mm . nvmmonmznm |wmwu|um|o Nm nwmmunwzum |«mwu»m|o Hm |«mwu|wz«m |«m@u|Hu|o om uq @u|wz|m |«mwu|wz|o mm Immwu |«mwu|z~^mmuv|m æw |@mwu|Hu|m |«=@u|um|m ßæ |«mmu|nm|m |«m@u|um|@ mm :mama uvmmuflumzm mw |mm@u |«mwu|mo|m vw lqmwonmnm |«m@u|øwz|o mw 700V »xcsawamñm Nm Hm .nä wcflcmnmm w=fi:@Qm@p»0@ H QQmm<@ 447 251 nmmwu |«mwu|N|m.~ wmfi |«mwu|~mmu~muo|m uq munwmmuwmoovm MNH | |m=@u 1«=wu|~mmo~muo|m fi~fi |«mwu|Hu|m |«m@u|~mmu~muo|e owfl |mm@u |«m@u|~mmu~muo|a mflfi |«mwo|Hu|m |« @u|~mmu~muo|0 mflfi nmmwu |«mwuf~mmu~muø1o »HH |«m@u|Hm|m |«mwu|mmuo|a wflfl »«w@u|Hu|m |«m@u|mmuo|a mfifl |mm@u |«mwu|mmuo|e vfifl |«m@u|mmuo|@ |«mwu|mmuo|@ MHH |«mwu|~u|o |«mwu|mmuo|m NHH |«m@u|Hu|m |«m@u|mmoo«m HHH nmmwo |«mwu|mmuo|m oflfi |«m@u|Hu|m |«mmu|mmu|a Goa |mm@u |«m@u|mmu1m mofl |mmwo |«m@u|m@o|a ßofi |mm@u fqmwonmmuxo wofi |«m@u|Hu|o |«mwu|Hu|o mofi lmmwu |vmwo|~øz|e «o~ Aoov pxcsapfiwaw Nm Hm _ ha wcflmmpmm . m;fl:@@mm@@@% % Qqmmïß 447 251 10 |«mmo|mz|o m: m«fi |«mwu|@|o um vwfl |«m@u|Hu|o um mvfi |«m@u|m|m um Nwfi |mm@ø|HuHw|«_~ »m Hqfi . |vm@o|Hu|m um owd |mmwu um amd |mm@u|wzfl@|«_~ ms wmfi » |«m@u|@z|o ms ßmfl |v=@u|m|o mz wmfi |@m@o|Hu|o mz mmfi |«m@o|m|m .wz vmfl . «mmmu|Hoflu|«.~ wz mmfl |«m@u|Hu|m _ ms Nmfl |mmwu ms HMH owflflamflfi »~mu«m@o|owz|o :m|» omfl ooqfi |~mumm@u|mflw|«.~ smzv mwfi omHH|~HH |~mu«m@u|um1o ann» wwfl |vmwo|m|m |«m@o|N|m.~ ßwfi |«mwu|Hu|o |«mwo|N|m.~ wmfl |«m@o|Hu|@ |«m@o|N|m_~ m~H Aoov »xcsmnfimëw Nm Hm .Hz wcflcmhmm mcflcpëmwßnoh H qqmm 447 251 11 |«m@u|om:|m umufi wmfi nwmmonowzzo umnfl mwfi |mm@u|w:H@|«_~ Hm|H qmfl |@m@u-wz«o Hm|H mwfi |«mmU|m|o Hmlfl Nwfi |«m@u|Hu|o Hm|fl Hmfi |mm@u»Hu«@|v.~ um|fl owfl |«mwU|m«m Hm|H mmfi |«mwu|~u|@ um|H wmfi « wmmmu Hm|« ßmfl | m u|o@z|o Hm|= wmfi |«mwu|owz|m nm|a mmfl |mmwu|wzHw|«_~ Hm|= wmfl lvmwulmälo .Hmnc mma |«m@u|m|o Hm|= Nmfl |vm@u|Hu|o um|= fimfl |«m@u|HuHw|@_~ ~m|= ømfl .ämwulmfim um|c mvfi | mwu|Hu|@ Hm|q wqfl nqmwu »m|= »wa |mm@u|w:fiw|«_~, ms wqfl XCÜQMwJmN/EW .HQ wCfiCÜfiÛF-w 12 447 251 |«mwu|m|m ømlfl _ ßwfl |«mmo|Ho|m ømufl mmfi |«mmo|ows|a sms: mmfl |«m@u|omz|o nm|= «wH |mm@u|wzH@|«.~ ann: flwfl |«mwu|@z|0 :mun Nwfl . |«m@u|m1o =m|= Hmfi |«m@u|~u|o øm|= owfi _ |mmmu|Huflw|«_~ øm|: mßfl |«mmu|m|m :m|: _ _ wßd |mmwo sm|= ßßfi |«m@u|owz|m |mmmu mßfi |«m@u|omz|o |mmmo mßfi |mm@u|w:flw|«.~ lmmfiu qßfi _ |«m@u|@z»o |mmmu mßfl |«m@u|m|o =mmmu Nßfi |«mwu|Hu|o _|mmmu Hßfi |mm@o|Huflw|«_~ |mmmu _ oßfi |qm@o|m|@ nmmmu mwfl |«m@u«Hu|m |mmmu » wwfl »mmwu lmmmu »wa suv wxczmwfimêw Nm Hm .HQ mcficwnnm wcflfiupmwgmom H lëumfw _ ...EL 447 251 13 |«m@u|m|m wmuc wow |mmwu|Aufiw|«_~ wm|: ßow |«m@u|Hu|m wm|c @o~ _ nmmwo mun: . mom |«mwo»owz|m sm|u wow |qmwu|ow:|o :m|» mo~ |mm@u|wzHø|«.~ øm|p ~o~ |«m@u|wz|ø øm|u HON |«m@u|m|o :m»v com |«m@u|Hu|o ømfw ¶ maa |@m@u1@|m smuu wmfl |mw@u|fluflw|«.~ øm|» ßmfl mfP|<_. |«mwu|Hu|m sms» maa nmmwu ømuu mmfi |«mwo|om2|o flmufl wmfi uvmwunowfiénm små m2 |«m@u|w:flw|«_~ øm|« , ~m¿ |«m@u|wz|ø ømnfl Hmfi |«m@u|m|o smufl omfi |wmwu|Hu|o =m|« amd |mm@u|Hufl@|«.~ :m|fl wwfi Aoov wxcsmwflmsm W Nm Hm pc wcwcwnmm W wcficßpmwpßon H ~@mm<+ _ 14 447 251 _rr |«m@u1m|m wmna w- »mmwu|Hufiw|«_~ wm|= >- |«m@u|fiu|m wm|a ¶ @- . |mmwu .@m|= m- _|«m@u|omz|m mmmu www |«mwu|omz|o ¶ ammo m- |vm@u|w:|m mmmu NNN |@mmu|ws|o ammo ANN |«mwo|m|o mmmu o- |«m@o|Hu|o mmmu mH~ |«m@u|@|m ammo QHN |mm@u|~ufi@|«.~ ammo >H~ |«m@u|Hu|m ammo . @- mmmu _ ammo mfi~ »«mwu|omz|m mm|= |«m@u|owz|o wm|: mflw 1mmwu|wzfl@|«_~ wmlc _ NAN |«m@u|o@z»o wm|n HHN |«m@o|m|o wm|n QHN |«m@u|Hu|o ,mm|c mow floov pxcnapflmšw mm Hm Lz wcflswnmm O .r k... m:fl:@»m@»L@@ q @:mm 447 251 15 |wmu«mwu|wmu|m ømnu www |wmuwmwo|m|w|ow:|w annu www |wmowmwu|wu|w1ow:|w øm|» www |wmuwmwu|m|w|owz|w øm|» www «wmuwmwu|owz|w|m|w øm|» www |wmwo|owz|m wwmwu www |wmwu|o@z|o wwmwu www |wmwu|wzwu|w.w wwmwu www |wmwu|@:|o wwmwu www |wmwu|w|o wwmwu oww |wmwu|wu»o wwmwu www |«mwu|m|m wwmwu www |«wwu|wuw@|«.w _ wwmwu www |wmwu|wu|m wwmwu www |wmwu wwmwu www |wmwu|owz|m mmnn www |wmwu|owz|o wm|= www |wmwo|wzw@|w.w wmvs www IwmwUIwEIO mmlc .www |wmwu|m|o mmun oww |«mwu|wo|o wm|= www .
Aøov uxcdmuwmšm NM am. _. .HC mcwcmnmm v . wfiwwcuumm »how H Aåmmam. 447 251 16 x Innehåller 1 mol etanol innesluten i kristallgittret + Föreningarna 8 och 18 erhölls som polymorfer och detta för- hållande förklarar deras olika smältnunkter. n-Pe = n-pentyl n-He = n-hexyl C3H5 = cyklopropyl C5H9 = cyklopentyl C6Hll = cyklohexyl MO = morfolino Z = difluormetylendioxi Föreningarna med den allmänna formeln (I) kan framställas ge- nom att en förening med den allmänna formeln ////0\\\ OH 1 I 1 CH2 -- ? - R eller X - CH2 - C ~ R 112 gZ (II) (III) i vilken R1 och R2 har ovan angivna betydelser utan förbehâllen samt X är en halogenatom, företrädesvis en klor- eller bromatom, bringas reagera med 1,2,4-triazol, antingen i närvaro av ett sy- rabindande ämne eller i form av ett av sina alkalimetallsalter i ett lämpligt lösningsmedel. Lämpligen bringas föreningen med den allmänna formeln (II) eller (III) att reagera, vid 20 - 100°C, med natriumsaltet av 1,2,4-triazol (saltet kan framställas genom tillsättning av antingen natriumhydrid eller natriummetoxid till 1,2,4-triazol) i ett lämpligt lösningsmedel, såsom acetonitril, metanol, etanol eller dimetylformamid. Produkten kan isoleras genom att reaktionsblandningen hälles i vatten och det på så sätt bildade, fasta ämnet omkristalliseras från ett lämpligt lösningsmedel. 447 251 17 Föreningarna med de allmänna formlerna (II) och (III) kan framställas genom att en förening med den allmänna formeln O u l u 2 X-CHZ-C-R eller X-CHz-C-R (IVa) (IVb) i vilka Rl, R2 och X har ovan angivna betydelser, bringas reagera med en Grignard-förening med den allmänna formeln Y - Mg - Rl eller Y - Mg - R2 (Va) (Vb) i vilka Rl och R2 har ovan angivna betydelser samt Y är en halogen (företrädesvis klor, brom eller jod) i ett lämpligt lösningsmedel, såsom dietyleter eller tetrahydrofuran. I all- mänhet erhålles en blandning av föreningarna med de allmänna formlerna (II) och (III). Så t.ex. överväger, då en förening med den allmänna formeln (IVa), i vilken Rl är alkyl eller cykloalkyl, reageras, föreningen med formel (II) i allmänhet i blandningen. Däremot överväger, då R1 är valfritt substi- tuerad fenyl, föreningen med den allmänna formeln (III) i allmänhet i blandningen.
Föreningarna med de allmänna formlerna (IV) och XV) kan fram- ställas med hjälp av i standardlitteraturen beskrivna metoder.
Föreningarna med den allmänna formeln (II), i vilken var och en av Rl och R2, som kan vara lika eller olika, är substitue- rad fenyl, kan också framställas genom att den lämpliga bensofenonföreningen med den allmänna formeln l R ~ CO - R2 (VI) 447 251 18 i vilken Rl och R2 har ovan angivna betydelser, bringas rea- gera med dimetyloxosulfoniummetylid (Corey & Chaykovsky, JACS §Z (1965), 1353 - 1364) eller dimetylsulfoniummetylid (Corey & Chaykovsky, JACS êå (l962), 3782) med användning av i litteraturen beskrivna metoder.
Bensofenonföreningarna med den allmänna formeln (VI) kan framställas, med användning av en Friedel-Crafts-reaktion, genom att en substituerad bensoylklorid bringas reagera med den på lämpligt sätt substituerade bensenen i närvaro av en Lewis-syra, t.ex. aluminiumklorid.
Föreningarna med den allmänna formeln (II), i vilken varje Rl är alkyl, cykloalkyl eller valfritt substituerad fenyl och R2 är valfritt substituerad fenyl eller valfritt substitue- rad bensyl, kan också framställas genom att en ß-hydroxi- selenid-förening med den allmänna formeln CH R l 3 - se - cH2 - f - on R (VII) 1 och R2 har ovan angivna betydelser, med metyl- i vilken R jodid i kalium-t-butoxid enligt metoden av van Ende, Dumont & Krief, Angew. Chem., Int. Ed., lå (1975), 700. ß~hydroxiselenid-föreningen kan framställas genom behand- ling av diseleniden med den lämpliga ketonen i närvaro av butyllitium.
Föreningarna med den allmänna formeln (III), i vilken Rl är alkyl eller cykloalkyl och R2 är valfritt substituerad bensyl (i synnerhet bensylring substituerad med alkoxi), kan också framställas genom att en förening med den allmänna formeln 447 251 on I Arscnz - C - R I R l 2 (VIII) i vilken Rl och R2 har ovan angivna betydelser samt Ar är aryl, t.ex. fenyl, bringas reagera med ett alkyleringsmedel för att ge motsvarande sulfoniumsalt, som därefter bringas reagera med 1,2,4-triazol i form av ett alkalimetallsalt, t.ex. natrium- eller kaliumsalt. Föreningen med den allmänna formeln (VIII) kan framställas med hjälp av på området kända metoder.
Salterna av föreningarna med den allmänna formeln (I) kan framställas från de sistnämnda på i och för sig känt sätt.
Föreningarna med den allmänna formeln (I) framställs i all- mänhet med hjälp av de ovan angivna reaktionerna i form av racemiska blandningar. Uppdelningen av dessa blandningar i de ingående enantiomererna kan ske medelst kända metoder. Exem- pel på dessa metoder är (l) bildning av de diastereoisomera salterna eller estrarna av föreningen med den allmänna for- meln (I) med en optiskt aktiv syra, (t.ex. kamfersulfonsyra), avskiljning av de isomera salterna eller estrarna och om- vandling av de avskilda isomera salterna eller estrarna till enantiomererna av föreningen med den allmänna formeln (I); (2) bildning av de diastereoisomera karbamaterna av förening- en med den allmänna formeln (I) genom att ett haloformiat, t.ex. klorformiat, av den sistnämnda bringas reagera med en optiskt aktiv amin, t.ex. drmetylbensylamin, avskiljning av de isomera karbamaterna och omvandling av de avskilda iso- mera karbamaterna till enantiomererna av föreningen med den allmänna formeln (I); (3) bildning av hemiftatet av före- 447 251 20 t ningen med den allmänna formeln (I), reaktion av hemiftatet med en optiskt aktiv amin, t.ex. 04-metylbensylamin, för att ge ett salt av hemiftatet, avskiljning av de isomera salterna och omvandling av de avskilda salterna till enantiomererna av föreningen med den allmänna formeln (I); eller (4) uopdelning av blandningarna med användning av enantioselektiva kristal- lisationsmetoder (Leigh, Chemistry and Industry, 1970, p. 1016 - 1017 och ibid, 1977, p. 36). Separationen av de di- astereoisomera salterna, estrarna och karbamaterna kan upo- nâs genom t.ex. kristallisationsmetoder eller genom hög- trycks-vätskekromatografi (HPLC). Alternativt kan enantiome- rerna framställas direkt från föreningen med den allmänna formeln (II) genom stereospecifik reduktion, t.ex. genom bio- kemisk reduktion (med användning av jäst eller Aspergillus niger) eller genom hydrering med användning av chiral-kata- lysatorer (t.ex. en Wilkinson-katalysator) eller genom reduk- tion med borhydrid/aminosyra-komplex.
Föreningarna och salterna är aktiva fungicider, i synnerhet mot följande sjukdomar: Piricularia oryzae på ris Puccinia recondita, Puccinia striiformis och andra slags rost på vete, Puccinia hordei, Puccinia striiformis och andra slags rost på korn samt rost på andra värdplantor, t.ex. kaffe, äpplen, grönsaker och prydnadsväxter Plasmopara viticola på vin Erysiphe graminis (mjöldagg) på korn och vete samt andra for- mer av mjöldagg på olika värdplantor, såsom Sphaerotheca fuliginea på Cucurbita-arter (t.ex. gurkor), Podosphaera leucotricha på äpplen och Uncinula necator på vin Helminthosporium spp. och Rhynchosporium spp. på cerealier Cercosnora arachidicola nå jordnötter och andra Cercospora- arter på t.ex. sockerbetor, bananer och sojabönor 447 251 21 Botrytis cinerea (grâmögel) på tomater, jordgubbar, vin och andra värdplantor Phytophthora infestans (brunröta) på tomater Venturia inaequalis (skorv) på äpplen Vissa av föreningarna har också ett brett omrâde av aktivi- teter mot svampar in vitro. De har verkan mot olika, efter skörden uppträdande sjukdomar på frukt (t.ex. Penicillium digatatum och italicum på apelsiner och Gloeosporium musarum på bananer). Vidare är vissa av föreningarna aktiva som bet- medel för utsäde mot Fusarium spp., Septoria snp., Tilletia spp. (d.v.s. stinksot, en utsädes-buren sjukdom på vete), Ustilago spp., Helminthosporium spp. på cerealier, Rhizoctonia solani på bomull och Corticium sasakii på ris.
Föreningarna kan röra sig akropetalt i växtvävnaden. Dessutom kan föreningarna vara tillräckligt flyktiga för att vara ak- tiva i ångfas mot svampar på växten.
De kan också vara användbara som industriella - i motsats till agrikulturella - fungicider, t.ex. för att förhindra svampangrepp på trä, hudar, läder och i synnerhet färgskikt.
Föreningarna kan också ha planttillväxtreglerande verkan.
De planttillväxtreglerande effekterna hos föreningarna ger sig tillkänna som t.ex. en hämmande eller förkrympande inver- kan på den vegetativa tillväxten hos träartade eller örtarta- de mono- och dikotyledona plantor och växter. Sådan hämmande eller förkrympande verkan kan vara värdefull, t.ex. då det gäller jordnötter, cerealier och sojabönor, där en minskning i stamtillväxt kan minska risken för nedslagning och också kan möjliggöra applicering av större mängder gödselmedel.
Hämningen av träslagsarter är värdefull vad gäller att kon- trollera tillväxten av undervegetation under kraftledningar och liknande. Föreningar som inducerar hämning eller för- fw 447 251 22 krympning kan också vara användbara för att modifiera stam- tillväxten hos sockerrör och därigenom öka koncentrationen av socker i röret vid skördetillfället. Då det gäller sockerrör kan blomningen och mognandet kontrolleras genom applicering av föreningarna. Hämning av jordnötter kan befrämja skördan- det. Tillväxtförtryckning av gräs kan hjälpa till vid sköt- seln av gräsmattor. Exempel på lämpliga gräs är Stenotaphrum secundatum (St. Augustine-gräs), Cynosurus cristatus, Lolium multiflorum och perenne, Agrostis tenuis, Cynodon dactylon (Bermuda-gräs), Dactylis glomerata, Festuca spp. (t.ex.
Festuca rubra) och Poa spp. (t.ex. Poa pratense). Före- ningarna kan hämma gräs utan några betydande fytotoxiska ef- fekter och utan att skadligt påverka gräsets utseende (i synnerhet färgen). Detta gör sådana föreningar attraktiva för användning på prydnadsgräs och på gräskanter. De kan ock- så ha en effekt på blomhuvuds uppkomst i exempelvis gräs. Fö- reningarna kan också hämma ogräsarter som är närvarande i gräsen. Exempel på sådana ogräsarter är starrgräs (t.ex.
Cyperus spp.) och dikotyledona ogräs (t.ex. aster, präst- krage, tusensköna), bananväxt, trampgräs, ärenpris, tistlar, syror och stånds). Tillväxten av sådan vegetation som icke utgör gröda (t.ex. ogräs eller täckvegetation) kan pressas tillbaka och på så sätt bidraga vid upprätthàllandet av plan- tering och fältgrödor. I fruktträdgârdar och fruktodlingar, i synnerhet sådana som är utsatta för jorderosion, är närvaro av ett grästäcke av betydelse. överdriven grästillväxt er- fordrar emellertid avsevärd skötsel. Föreningarna enligt upp- finningen kan vara användbara i denna situation, eftersom de kan begränsa tillväxt utan att döda plantorna, vilket skulle kunna leda till jorderosion. På samma gång kommer graden av konkurrens för näringsämnen och vatten från gräset att mins- kas och detta kan resultera i ett ökat utbyte av frukt. I vissa fall kan vissa grässlag hämmas mer än andra gräsarter och denna selektivitet kan vara av värde t.ex. för att för- bättra kvaliteten på en gräsmatta genom företrädesvis-under- tryckande av tillväxten av icke önskvärda arter. 447 251 Förkrympningen kan också vara värdefull då det gäller att miniatyrisera prydnadsväxter, hushâllsväxter, trädgârdsväxter och växthusväxter (t.ex. törel, krysantemum, nejlikor, tulpa- ner och liljor).
Såsom ovan nämnts kan föreningarna också användas för att kontrollera träarter. Denna egenskap kan användas för att kontrollera busk- och trädhäckar eller för att forma frukt- träd (t.ex. äpnleträd). Vissa barrträd hämmas icke i någon mera betydande grad av föreningarna, varför dessa kan vara användbara vad gäller att kontrollera icke önskvärd vegeta- tion i barrträdskolor eller barrplantskolor.
Den planttillväxtreglerande effekten kan (såsom ovan nämnts) manifcstera sig själv i en ökning i skördeutbyte.
Då det gäller potatis kan vinkontroll på fältet och förhind- rande av groddbildning vara möjlig.
Andra planttillväxtreglerande effekter som framkallas av fö- reningarna inkluderar ändring av bladvinkel och befrämjande av bildning av rotskott hos monokotyledona växter. Den först- nämnda effekten kan vara av värde t.ex. för att ändra blad- orienteringen hos t.ex. potatisodlingar och därigenom ge till- träde till mera ljus i odlingarna och framkallande en ökning i fytosyntes och knölvikt. Genom ökning av rotskottsbild- ningen i monokotyledona grödor (t.ex..ris) kan antalet blom- skott per ytenhet ökas, varigenom det totala fröutbytet i sådana odlingar ökas. I gräsmattor kan en ökning i rotskotts- bildning leda till en tätare gräsmatta, vilket kan resultera i ökad elasticitet vid användning.
Behandlingen av plantor och växter med föreningarna kan leda till att bladen får en mörkare grön färg.
Föreningarna kan förhindra, eller åtminstone fördröja, blom- ningen hos sockerbetor och kan därigenom öka sockerutbytet. 447 251 24 De kan också minska storleken på sockerbetor utan att för den skull i någon mera betydande grad sänka sockerutbytet, vilket möjliggör att en ökning i växttäthet kan uppnås. Pâ liknande sätt kan det, då det gäller andra rotväxter (t.ex. rovor, kålrötter, mangold, palsternackor, betor, jamsrot och maniok- eller kassavabuske), vara möjligt att öka planttät- heten.
Föreningarna kan vara av värdelför att begränsa den vegeta- tiva tillväxten av bomull och därigenom föra till en ökning i bomullsutbyte.
Föreningarna kan användas för att göra plantor resistenta mot stress, eftersom föreningarna kan fördröja uppkomsten av plantor som växer upp från utsäde, förkorta stamhöjden och fördröja blomning. Dessa egenskaper kan vara värdefulla då det gäller att förhindra frostskador i länder där det före- kommer ett betydande snötäcke på vintern, eftersom de behand- lade plantorna då kommer att stanna kvar under snötäcket un- der den kalla väderleken. Vidare kan föreningarna ge drag- eller köldresistens till vissa plantor.
Då de appliceras som utsädesbehandlingsmedel i låga doser kan föreningarna ha en tillväxtstimulerande effekt på plantor.
Vid genomförandet av den planttillväxtreglerande metoden en- ligt uppfinningen kommer den mängd förening som skall appli- ceras för att reglera tillväxten av plantor och växter att bero på ett antal olika faktorer, t.ex. den speciella före- ning som valts att användas och identiteten hos de växtarter vilkas tillväxt skall regleras. I allmänhet används emeller- tid en applicering av storleksordningen 0,1 till 15, företrä- desvis 0,1 till 5, kg per hektar. På vissa växter kan emel- lertid även appliceringsmängder inom dessa områden ge icke önskade fytotoxiska effekter. Rutinförsök kan vara nödvändiga för att fastställa den bästa omfattningen av applicering av en speciell förening för något specifikt ändamål för vilket den är lämplig. 447 251 25 Föreningarna kan användas som sådana för fungicida eller plant- tillväxtreglerande ändamål, men formuleras mer ändamålsenligt till kompositioner för sådan användning. En sådan fungicid el- ler planttillväxtreglerande komposition kan innehålla en fö- rening som är en enantiomer enligt uppfinningen eller en ester eller ett salt därav, jämte en bärare eller ett utspädningsme- del.
Vidare innefattar uppfinningen också bekämpning av svampsjuk- domar hos en växt genom användning av en förening enligt upp- finningen i form av en enantiomer, eller en ester eller ett salt därav, varvid applicering sker på växten, på utsäde av dennaeller på platsen för växten eller utsädet.
Uppfinningen omfattar slutligen också reglering av tillväxten av en växt genom användning av en förening enligt uppfinningen i form av en enantiomer, eller en ester eller ett salt därav, i enlighet med vad som ovan definierats, varvid applicering sker på växten, på utsäde av denna eller på platsen för växten eller utsädet.
Föreningarna kan appliceras på ett antal olika sätt och som exempel kan nämnas att de kan vara formulerade eller oformu- lerade och appliceras direkt på bladen hos en växt, på frön eller på något annat medium, i vilket växter växer eller skall planteras, eller också kan föreningarna sprutas på, pudras på eller appliceras i form av en kräm- eller pasta- komposition, eller kan de appliceras såsom ånga. Applice- ringen kan också ske på vilken som helst del av växten, bus- ken eller trädet, t.ex. på bladen eller lövverket, på stam- mar, grenar eller rötter, eller på marken som omger rötterna, eller på fröna eller utsädet innan plantering eller sådd sker.
Uttrycket "växt" eller "planta", sådant detta kommer till an- vändning i föreliggande sammanhang, inkluderar skott, stick- 447 251 26 lingar, buskar och träd. Vidare inkluderar den fungicida me- toden enligt uppfinningen förhindrande, skyddande, profylak- tisk och utrotande behandling.
Föreningarna används företrädesvis för agrikulturella och hortikulturella ändamål i form av en komposition. Den typ av komposition som kommer till användning i ett visst bestämt fall beror på det speciella ändamål som avses.
Kompositionerna kan vara i form av puder eller granuler, in- nehållande den aktiva beståndsdelen och ett fast utsädnings- medel eller en bärare, t.ex. fyllmedel såsom kaolin, bentonit, kiselgur, dolomit, kalciumkarbonat, talk, pulvriserad magne- siumoxid, fullerjord, gips, hewittjord, diatomacêjord och porslinslera. Sådana granuler kan vara på förhand formade granuler, lämpliga för applicering på marken utan vidare behandling. Dessa granuler kan framställas antingen genom impregnering av pellets av fyllmedel med den aktiva bestånds- delen eller genom pelletisering av en blandning av den akti- va beståndsdelen och pulvriserat fyllmedel. Kompositioner för betning av frön eller utsäde kan t.ex. innehålla ett ämne (t.ex. en mineralolja) för att befrämja kompositionens vid- häftning till utsädet. Alternativt kan den aktiva bestånds- delen komponeras för utsädesbetningsändamål med användning av ett organiskt lösningsmedel (t.ex. N-metylpyrrolidónï el- ler dimetylformamid).
Kompositionerna kan också föreligga i form av dispergerbara pulver, granuler eller korn, innehållandeefi vätmedel för att underlätta dispergering i vätskor av pulvren eller kornen, som också kan innehålla fyllmedel och suspendermedel.
De vattenhaltiga dispersionerna eller emulsionerna kan fram- ställas genom upplösning av den eller de aktiva beståndsde- larna i ett organiskt lösningsmedel, valfritt innehållande vät-, disperger- eller emulgermedel, och genom att därefter blandningen sättes till vatten som också kan innehålla vät-, 447 251 27 disperger- eller emulgermedel. Lämpliga organiska lösnings- medel är etylendiklorid, isopropylalkohol, propylenglykol, diacetonalkohol, toluen, fotogen, metylnaftalen, xylener, trikloretylen, furfurylalkohol, tetrahydrofurfurylalkohol och glykoletrar (t.ex. 2-etoxietanol och 2-butoxietanol).
De kompositioner vilka skall användas som spraypreparat kan också vara i form av aerosoler, i vilka beredningen förvaras i en behållare under tryck i närvaro av ett drivmedel, t.ex. fluortriklormetan eller diklordifluormetan.
Föreningarna kan blandas i torrt tillstånd med en pyrotek- nisk blandning för att bilda en komposition, lämplig för att i slutna utrymmen alstra en rök, innehållande föreningarna ifråga.
Alternativt kan föreningarna användas i en mikroinkapslad form.
Genom inblandning av lämpliga tillsatser, t.ex. sådana för att förbättra fördelningen, bindningskraften och motstånds- kraft mot regn pâ behandlade ytor, kan de olika kompositio- nerna på ett bättre sätt anpassas för olika former av ut- nyttjande.
Föreningarna kan användas såsom blandningar med gödselmedel (t.ex. kväve-, kalium- eller fosfor-innehållande gödselmedel).
Kompositioner som endast innehåller granuler av gödselmedel tillsammans med, t.ex. överdragna med, föreningen är att fö- redraga. Sådana granuler innehåller lämpligen upp till 25 viktprocent av föreningen. Uppfinningen omfattar därför ock- så en gödselmedelskomposition, innehållande en förening i enlighet med vad ovan definierats.
Kompositionerna kan också vara i form av vätskeformiga pre- parat för användning som doppvätskor eller spraypreparat, som i allmänhet är vattenhaltiga dispersioner eller emulsio- 447 251 za ner, innehållande den aktiva beståndsdelen i närvaro av ett eller flera ytaktiva ämnen, t.ex. vätmedel, dispergermedel, emulgermedel eller suspendermedel. Dessa medel kan vara kat- jonaktiva, anjonaktiva eller nonjonaktiva. Lämpliga katjon- aktiva medel är kvaternära ammoniumföreningar, t.ex. cetyl- trimetylammoniumbromid.
Lämpliga anjonaktiva medel är tvålar, salter av alifatiska monoestrar av svavelsyra (t.ex. natriumlaurylsulfat) och salter av sulfonerade aromatiska föreningar (t.ex. natrium- dodecylbensensulfonat, natrium-, kalcium- eller ammonium- lignosulfonat, butylnaftalensulfonat och en blandning av natriumdiisopropyl- och -triisopropylnaftalensulfonater).
Lämpliga nonjonaktiva ämnen är kondensationsprodukter av etylenoxid med fettalkoholer, såsom oleyl- eller cetylalko- hol, eller med alkylfenoler, såsom oktyl- eller nonylfenol och oktylkresol. Andra nonjonaktiva ämnen är delestrar, er- hållna frân långkedjiga fettsyror och hexitolanhydrider, kondensationsprodukter av nämnda delestrar med etylenoxid och lecitiner. Lämpliga suspendermedel är hydrofila kolloi- der (t.ex. polyvinylpyrrolidon och natriumkarboximetylcellu- losa) och vegetabiliska gummin (t.ex. gummi arabicum och -dragant).
Kompositionerna för användning som vattenhaltiga dispersioner eller emulsioner levereras i allmänhet i form av ett koncent- rat, varvid koncentratet skall spädas ut med vatten innan det används. Dessa_koncentrat måste ofta vara i stånd att tåla lagring och förvaring under långa tidsperioder och efter sådan lagring kunna utspädas med vatten för att bilda vatten- haltiga preparat som förblir homogena under tillräckligt lång tid för att det skall vara möjligt att applicera dem med hjälp av konventionell sprututrustning. Koncentraten kan än- damålsenligt innehålla upp till 95 %, lämpligen l0 - 85 %, t.ex. 25 - 60 %, i vikt räknat av den eller de aktiva be- ståndsdelarna. Dessa koncentrat innehåller lämpligen organis- 447 251 29 ka syror (t.ex. alkaryl- eller arylsulfonsyror, såsom xylen- sulfonsyra eller dodecylbensensulfonsyra), eftersom närva- ron av sådana syror kan öka lösligheten hos den eller de aktiva beståndsdelarna i de polära lösningsmedel som ofta an- vänds i koncentraten. Koncentraten innehåller lämpligen ock- så en stor mängd ytaktiva ämnen, så att tillräckligt stabila emulsioner i vatten kan erhållas. Efter utspädning för att bilda vattenhaltiga preparat kan sådana preparat innehålla olika mängder av den eller de aktiva beståndsdelarna, beroen- de på det avsedda ändamålet, men ett vattenhaltigt preparat, innehållande 0,0005 eller 0,01 till 10 viktprocent aktiv(a) beståndsdel(ar), kan användas.
Kompositionerna kan också innehålla andra föreningar som har biologisk aktivitet, t.ex. föreningar som har liknande eller kompletterande fungicid eller växttillväxtreglerande aktivi- tet eller föreningar som har herbicid eller insekticid verkan.
Den andra fungicida föreningen kan vara t.ex. en som är i stånd att bekämpa axsjukdomar på cerealíer (t.ex. vete), så- som Septoria, Gibberella och Helminthosporium spp., frö- och markburna sjukdomar olika slags mögel och mjöldagg på grape, mjöldagg och skorv på äpple, etc. Dessa blandningar av fungicider kan ha ett bredare verkningsspektrum än före- ningen med den allmänna formeln (I) ensam. Vidare kan den andra fungiciden ha en synergistisk effekt på den fungicida aktiviteten hos föreningen med den allmänna formeln (I).
Exempel på den andra fungicida föreningen är imazalil, benomyl, karbendazim, tiofanat-metyl, captafol, captan, sva- vel, triforin, dodemorf, tridemorf, pyrazofos, furalaxyl, etirimol, dimetirimol, bupirimat, klorotalonil, vinclozolin, procymidon, iprodion, metalaxyl, forsetyl-aluminium, karboxin, oxikarboxin, fenarimol, nuarimol, fenfuram, metfuroxan, nitrotal-isopropyl, triadimefon, tiabendazol, etridiazol, triadimenol, biloxazol, ditianon, binapacryl, kinometionat, quazitin, dodin, fentinacetat, fentinhydroxid, 447 251 30 dinocap, folpet, diklofluanid, ditalimfos, kitazin, cyklo- heximid, diklobutrazol, ett ditiokarbamat, en kopparföre- ning, en kvicksilverförening, DPX 3217, RH 2161, Chevron RE 20615, CGA 64250, CGA 64251 och RO 14-3169.
Föreningarna med den allmänna formeln (I) kan blandas med jord, torv eller andra rotningsmedier för att skydda plantor och växter mot fröburna, jordburna eller blad eller lövverk angripande svampsjukdomar.
Lämpliga insekticider är pirimor, croneton, dimetoat, metasystox och formotion.
Den andra växttillväxtreglerande föreningen kan vara en som kontrollerar uppkomst av ogräs eller fröstockar, förbättrar nivån och livslängden för den växttillväxtreglerande aktivi- teten hos föreningarna med den allmänna formeln (I), selek- tivt kontrollerar tillväxten av de mindre önskvärda växterna (t.ex. gräs) och får föreningen med den allmänna formeln (I) att verka snabbare eller långsammare som ett växttillväxt- reglerande ämne. Vissa av dessa andra ämnen kommer att vara herbicider. Exempel på lämpliga ämnen är gibberellinerna (t.ex. GA3, GA4 eller GA7), auxinerna (t.ex. indolättiksyra, indolsmörsyra, naftoxiättiksyra eller naftylättiksyra), cyto- kininerna (t.ex. kinetin, difenylkarbamid, bensimidazol, bensyladenin eller BAP), fenoxiättiksyror (t.ex. 2,4-D eller MCPA), pyridyloxifenoxipropionsyror, substituerade bensoe- syror (t.ex. TIBA), morfactiner (t.ex. klorfluorecol), ma- leinhydrazid, glyfosat, glyfosin, lângkedjiga fettalkoholer och syror (t.ex. Off Shoot O eller Off Shoot T), dikegulac, Sustar, Embark, substituerade kvaternära ammonium-.och fos- 'foniumföreningar (tiex. CCC, mepikvatklorid eller Phosfon-D), Ethrel, karbetamid, Racuza, Alar, asulam, abskissinsyra, ancymidol (och dess analoger, t.ex. isopyrimol), RH 531, hydroxibensonitriler (t.ex. bromxynil), Avenge, Suffix, Lontrel eller tiokarbamater (t.ex. Eptam). 447 251 31 Uppfínningen belyses närmare med hjälp av nedanstående ut- föringsexempel. šêrsmlael.. l l-(l,2,4-triazol-1-yl)-2,3-difenylnropan-2-ol Bensylklorid (0,2 mol) löstes i torr dietyleter (200 ml) och sattes droppvis till magnesiumspån (0,22 gatomer). Sedan allt magnesium reagerat upphettades lösningen under återflöde 1 timme och kyldes till rumstemperatur. Fenacylklorid (0,1 mol) i torr dietyleter (100 ml) tillsattes droppvis under loppet av 1 timme med sådan hastighet, att sakta âterflöde upprätthölls. Lösningen upphettades därefter under återflöde 2 timmar och kyldes till rumstemperatur. Blandningen hälldes i is och komplexet sönderdelades med ammoniumkloridlösning.
Den eterhaltiga lösningen tvättades flera gånger med vatten (2 x 200 ml), torkades (Na2SO4) och lösningsmedlet avlägsna- des i vakuum för att, i form av en färglös olja, ge rå- klorhydrinen, som löstes i dimetylformamid (80 ml) och en lösning av natriumtriazol (beredd från natrium (0,1 gatomer) i metanol (40 ml) och l,2,4-triazol (0,1 mol))tillsattes droppvis vid rumstemperatur. Efter omröring vid rumstempera- tur under 2 timmar värmdes lösningen vid 500 C under 3 tim- mar. Lösningsmedlet avlägsnades i vakuum och återstoden häll- des i vatten för att ge ett kristallint, fast ämne, som om- kristalliserades från etanol/petroleumeter för att ge rubri- cerade förening med en smältpunkt av l24,5° C.
Exempel 2 l-(l,2,4-triazol-l-yl)-2-fenyl-3-p-fluorfenylpronan-2-ol p-fluorbensylklorid (0,1 mol) i torr dietyleter (100 ml) sat- tes droppvis till magnesiumspân (O,ll gatomer) och lösningen omrördes kraftigt tills återflöde började. Då allt magnesium reagerat upphettades lösningen under ytterligare l timme och kyldes därefter till rumstemperatur. Fenacylklorid (0,05 mol) i torr dietyleter (50 ml) tillsattes droppvis till lös- 447 251 32 ningen under loppet av l timme med sådan hastighet, att långsamt återflöde upprätthölls. Blandningen upphettades un- der återflöde 2 timmar och kyldes därefter till rumstempera- tur, varpå blandningen hälldes i is/ammoniumkloridlösning för sönderdelning av komplexet. Den eterhaltiga lösningen tvättades flera gånger med vatten (2 x 200 ml) och torkades (Na2SO4) och lösningsmedlet avlägsnades i vakuum för att ge, i form av en färglös olja, rå-klorhydrinen. Denna löstes i dimetylformamid (40 ml) och en lösning av natriumtriazol (be- redd från natrium (0,05 gatomer) i metanol (20 ml) och l,2,4- triazol (0,05 mol)) tillsattes droppvis vid rumstemperatur.
Efter omröring vid rumstemperatur under 2 timmar värmdes lösningen vid 500 C under 3 timmar. Lösningsmedlet avlägsna- des i vakuum och blandningen hälldes i vatten för att ge ett kristallint, fast ämne som omkristalliserades från petro- leumeter/kloroform för att ge den rubricerade föreningen, som hade en smältpunkt av ll6 - 1180 C.
Exemgel 3 l,l~difenyl-2-(l,2,4-triazol-1-yl)-etan-l-ol (förening 17) Éteg l Brombensen (0,2 mol, 31,4 g) i natriumtorr dietyleter (200 ml) sattes droppvis till magnesium (0,22 gatomer, 5,3 g) Sedan allt magnesium reagerat tillsattes fenacylklorid (0,1 mol, l5,5 g) i dietyleter (100 ml) droppvis och lösningen om- 'rördes vid rumstemperatur under 1 timme. Reaktionsblandningen hälldes i mättad ammoniumkloridlösning, tvättades med vatten (3 x 150 ml) och torkades (Na2SO4). Avlägsnande av etern gav en ljusgul olja som stelnade då den fick stå. Omkristallisa- tion från petroleumeter (60 - 800 C) gav l,l-difenyl-2-k1or- etan-l-ol (60 %) i form av ett vitt, kristallint, fast ämne, som uppvisade en smältpunkt av 56 - 570 C. §teg“2 l,2,4~triazol (0,03 mol, 2,07 g) sattes portíonsvis till en suspension av natriumhydrid (0,03 mol, 0,72 g) i DMF 447 251 33 (30 ml) och lösningen omrördes tills skumning avtog, l,l- difenyl-2-kloretan-l-ol (0,0l5 mol, 2,94 g) i dimetylform- amid (DMF, 10 ml) tillsattes droppvis och lösningen värmdes vid 1oo° c under 6 timmar. Reaktionsblananingen hällaes 1 vatten och ett vitt fast ämne utkristalliserade. Detta av- filtrerades, tvättades med vatten, torkades och omkristalli- serades från etanol för att ge den rubricerade föreningen i form av ett vitt, kristallint, fast ämne med en smältpunkt av 128 - 129° c. §§emEel_í 2-metyl-4-fenyl-5-(l,2,4-triazol-1-yl)-pentan-4-ol (förening 31) §tÉg_l Ett Grignard-reagens, bildat från isobutylbromid (0,1 mol, 13,7 g) i natriumtorr dietyleter (50 ml) och magne- siumspån (0,1l gatomer, 2,6 g) sattes droppvis till en lös- ning av fenacylklorid (0,05 mol, 7,7 g) i natriumtorr di- etyleter (l00 ml), så att långsamt återflöde upprätthölls.
Lösningen omrördes därefter vid rumstemperatur under 1 timme och magnesiumkomplexet förstördes genom att lösningen häll- des i en mättad ammoniumkloridlösning (200 ml). Det eterhal- tiga extraktet tvättades med vatten (3 x 150 ml) och torkades (Na2SO4). Avlägsnande av lösningsmedlet gav en färglös väts- ka som destillerade vid reducerat tryck för att ge 2-metyl-4- fenyl-5-klorpentan-4-ol (70 %), som hade en kokpunkt av 86 - 8a° c/o,o1 mm Hg. §tegM2 l,2,4-triazol (0,03 mol, 2,07 g) sattes portionsvis till 100 % natriumhydrid (0,03 mol, 0,72 g) i torr DMF (30 ml) och omrördes vid rumstemperatur tills skumningen avtog. 2- metyl-4-fenyl-5-klorpentan-4-ol (0,0l mol, 2,1 g) i torr DMF (10 ml) tillsattes droppvis vid rumstemperatur och därefter omrördes lösningen vid 1000 C under 6 timmar. Efter kylning till rumstemperatur hälldes lösningen i vatten för utfäll- ning av ett fast ämne, som omkristalliserades från petroleum (60 - 80° C)/kloroform för att ge den rubricerade föreningen 447 251 34 (60 %) i form av ett vitt, kristallint, fast ämne, som upp- visade en smältpunkt av 94 - 959 C.
Exempel 5 1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-o-klorfenyl-2Fp-fluorfenyletan-2-ol (förening 45) En lösning av dimetyloxosulfoniummetylid framställdes under kväve från natriumhydrid (0,03 mol) och pulvriserad tri- metyloxosulfoniumjodid (0,03 mol) i torr dimetylsulfoxid (DMSO, 30 ml). En lösning av o-klorfenyl-p-fluorfenylketon (0,025 mol) i DMSO (10 ml) tillsattes droppvis vid rumstem- peratur. Lösningen uppvärmdes därefter vid 500 C under 1,5 timmar, kyldes till rumstemperatur och hälldes i vatten. Lös- ningen extraherades med dietyleter (100 ml), tvättades med vatten (3 x 100 ml) och torkades över vattenfritt natrium- sulfat. Avlägsnande av lösningsmedlet gav l-o-k1orfcny1-l~p- fluorfenyl~ety1enoxid (90 %) i form av en färglös vätska. l,2,4-triazol (0,04 mol) sattes portionsvis till natrium- hydrid (0,04 mol) i DMF (40 ml) och lösningen omrördes vid rumstemperatur tills skumning avtog. l-o-klorfenyl-l~p- fluorfenyl-etylenoxid (0,02 mol) i DMF (10 ml) tillsattes droppvis och lösningen omrördes vid 800 C under 4 timmar.
Lösningen hälldes i vatten och revs med petroleumeter för att ge ett vitt, kristallint, fast ämne, som avfiltrerades och torkades. Omkristallisation från petroleumeter (60 - 800 C)/metylenklorid gav rubricerade förening (70 %) i form av ett vitt, kristallint, fast ämne med en smältpunkt av 115 - 116° c.
Exemgel 6' 2,2-dimetyl-3-(o~metoxibensyl)-3-(l,2,4-triazol-l:yl)-butan- 331. (förening 130) 447 251 35 egg-Li Kalinm-t-butoxid (19 g) löstes i aifnetyisuifoxid (torkad genom destillering från kalciumhydrid och natrium- amid) och pinakolon (15 g, nydestillerad från kalciumhydrid) tillsattes under argon för att ge en gul lösning. o-metoxi- fenyljodid (10 g) tillsattes därefter och en brun färg ut- vecklades snabbt. Lösningen omrördes under 1,5 timmar innan den hälldes i vatten (1 liter), varpå blandningen surgjordes med 2M saltsyra och extraherades med dietyleter. Indunstning av den torkade (MgSO4) eterhaltiga lösningen gav en gul väts- kaQJq8 g), som hade en kokpunkt av 88 - 93° C/0,9 mm.
Destillatet stelnade för att ge 2,2-dimetyl-4-(o-metoxi- fenyl)-butan-3-on (6 g).
Steg 2 Tioanisol (3,3 g) sattes till diazobicyklooktan (3,5 g) i torr tetrahydrofuran (THF) under argon och den färglösa lösningen kyldes i ett is/salt-bad. l,6M butylli- tiumlösning (20 ml) i hexan tillsattes därefter under loppet 'av 10 minuter vid 0 - 20 C. Efter omröring av den gula lös- ningen under 15 minuter föll ett fast ämne ut. Blandningen omrördes under ytterligare 45 minuter i isbadet och fick där- efter antaga rumstemperatur. Blandningen kyldes därefter i isbadet och en lösning av produkten (5 g) i steg 1 i torr THF (25 ml) tillsattes vid O - 50 C. Sedan tillsättningen fullbordats fick den resulterande gula lösningen stå över natt, varpå den hälldes i vatten, surgjordes med 2M saltsyra och extraherades med dietyleter. Den eterhaltiga lösningen tvättades noggrant med vatten, torkades (MgS04) och indunsta- des för att ge en gul vätska (8,8 g) som stelnade då den fick stå. Omkristallisation från petroleumeter (60 - 80° C) gav 2,2-dimetyl-3-hydroxi-3-(o-metoxibensyl)-4-tiofenylbutan (3,1 g), som uppvisade en smältpunkt av 74 - 75° C.
Steg 3 Produkten (2,5 g) i steg 2 sattes till en omrörd suspension av trimetyloxoniumtetrafluorborat(1,3 g) i metylen- klorid (25 ml). Efter ca 1 timme erhölls en klar lösning. Lös- ningsmedlet avlägsnades därefter i en rotationsindunstare för att ge ett ljust orangefärgat gummi, som löstes i torr DMF 447 251 36 (10 ml) och lösningen sattes till en lösning av 1,2,4-trí- azol-natriumsalt (1,2 g) i DMF (15 ml). (Lösningen bereddes genom tvättning av natriumhydrid med torr dietyleter, suspen- dering av densamma i torr DMF och tillsättning av triazolen.) Reaktionsblandningen omrördes därefter vid 1200 C under 2,5 timmar. Reaktionsblandningen störtkyldes därefter genom att den hälldes i vatten (100 ml) och emulsionen extraherades med dietyleter (3 x 50 ml). Den eterhaltiga lösningen tvättades noggrant med vatten, torkades (MgSO4) och indunstades för att ge en ljusgul vätska. Blandningen underkastades torrkolonn- kromatografi på kiseldioxíd och eluerades med dietyleter för att ge en färglös vätska, som stelnade vid rivning med dietyl- eter. Omkristallisation från petroleumeter (60 - 800 C) gav den rubricerade föreningen (0,5 g, 23 %) med en smältpunkt av 113 - 11s° c. äšempel 7 Föreningarna provades mot ett antal olika bladangripande svampsjukdomar på olika plantor och växter. Den använda tek- niken var som följer.
Plantorna fick växa i John Innes-krukkompost (No l eller 2) i minikrukor 4 cm i diameter. Ett lager fin sand lades på bot- ten i krukorna, innehållande de dikotyledona plantorna, för att underlätta upptagning av testföreningen genom rötterna.
Testföreningarna formulerades antingen genom kulmalning med vattenhaltig "Dispersol T" eller såsom en lösning i aceton eller aceton/etanol, som utspäddes till önskad koncentration omedelbart före användning. Beträffande blad- och lövverks- sjukdomar sprutades suspensioner (100 ppm aktiv beståndsdel) på myllan. Undantag från denna metodik var testerna på Botrytis cinerea, Plasmopara viticola och Venturia inaequalis.
Besprutningarna skedde till maximalt kvarhâllande och rotinf dränkningarna till en slutlig koncentration motsvarande ca 40 ppm aktiv beståndsdel per mylla. Tween ® 20 tillsattes, för att ge en slutkoncentration av 0,05 % då spraykompositioner- na applicerades på plantorna. 447 251 sv I de flesta fallen applicerades föreningen på jorden (rötter) och på bladen (genom besprutning) en eller två dagar innan sjukdomarna inympades på plantan. Ett undantag var testet med Erysiphe graminis, där plantorna inympades 24 timmar innan behandlingen. Efter inympning placerades växterna i en lämp- lig omgivning för att sörja för att infektion ägde rum och inkuberades tills sjukdomen var klar att bedömas. Perioden mellan inympning och utvärdering varierade från 4 till 14 dagar allt enligt sjukdomens art och omgivningen.
Sjukdomskontrollen bedömdes och fastställdes enligt följande skala: 4 = inget sjukdomsangrepp 3 = spår ~ 5 % sjukdom på obehandlade plantor 2 = 6 - 25 % sjukdom på obehandlade plantor l = 25 - 59 % sjukdom på obehandlade plantor 0 = 60 - l00 % sjukdom på obehandlade plantor De erhållna resultaten finns sammanställda i tabell 2 nedan. 38 447 251 w w o m m w w mH m w m o o m w mH w w H o o w NH o w m o o w w w mH m w m N o H w w mH m w w H o H w w wH m w m o m m w w mH w w w O O w . w NH w w w H o m w w HH w w m o m w w oH m m N o o N w m m m w m m w m w w w m o N m w w w w m m o w H w w m m w m o w o w m w m w m o o H w w m m m o o o w w N m w m o o H w w H ÛHmmwv Auwuuncflnonv Émumšovv Auwvmëouv ÉHÖ ÉHHV ÉHOvS Awßmšv n: _ wmuæno mGH: wHHmSwocH .mHoofluflcomnm mwuwcflo mcmuwwmcH mH0oHuH> mHnmHøo mHnHEmum .mvflwfloowu rmn mHH5acw> muommoonwu mfluæuuom mnosunmouæflm mHmmoEmmHm rHnHm wnmfiwæum mHnHouflm |..u.w N Havana 447 251 39 vw mv ov mm wm mm Hm om mm mm ßm mm mN em mN NN HN om ffififififilflfifl' Wfifififflfiflflfi' wvvflOfiflfl' FÛQFTFTOMFÛWWCWFION (V) OONOOOOOOOOOOOOr-IOO Or-íOONOvr-'IOOOO NOOOr-l QMflKWMNNMNPWMNOQ' N Q'Q'Ü' Awfimmmv Anwuuwcmuøfiv Aumumêøuv Anwumäøwv ^fla>V Amfluv .
^Gn0xV wmuæuø mcflfl ^Ünw0>v .HC mflfimøüwfifl mfiøufløflsumum mmhwcflo mnmvmwwnfl øH0oflufl> mflnmflno mfinfiñmum mufiwcømmn lwu mfiHø#Gw> muommouuwo mfluæuuom øuosußmoßmnm mnßmoëwmam :wnflm wsmflmfiuw mficflouøm nam a. mnTHOWv N Hflwflmß 447 251 40 « H m o H J.. w 02 w v v o o w v mNH « w o H w m w wNH e « m o o w w Nm H q N o o q . w S m m o o H w m mm N m o o o H w wm o o o o o < m ßm wm e « w N w v v mm « w N N m w w wm « w m N v w v mm w w N m o w w Nm w Nv w H v w w Hm v w m o H v _ w m« w H N o o w H mw ^mHmmmV ^umuuwcøHofi« Åuwumšouv Åuwumäouv ^:H>v ^mHuv Anuoxv ^wum>v .un mmnæuo . møHc wHHmømwnH mHouHwHsomum mmuw:Hu mcmumwmnH mHooHuH> mHHmH:o wH:HEmnm muHwc0umH nwn mHuøucw> muommoonwu mfiuæuuom muosusmouænm mnmmoEmmHm |HHHm wnmHmmum mH:Hou§m Iam Tmfioï ä 447 251 41 Éxempel 8 Detta exempel belyser de växttillväxtreglerande egenskaperna hos föreningarna enligt uppfinningen. Föreningarna applice- rades i form av en 4000 ppm lösning i destillerat vatten och lösningen applicerades därefter på bladen på unga skott av olika växter. Försöken replikerades två gånger. Efter 12 el- ler 13 dagar, räknat från behandlingen, bedömdes plantorna med avseende på planttillväxtreglerande effekter och fyto- toxiska symptom.
Tabell 3 nedan visar den hämmande effekten av föreningarna på den vegetativa tillväxten med användning av följande gra- dering: 0 - 30 % hämning 31 - 75 % hämning 75 % hämning H w ll Om något siffervärde icke finns angivet innebär detta att föreningen var i huvudsak inaktiv som undertryckande eller förkrympande ämne. Ytterligare planttillväxtreglerande egen- skaper har markerats i tabellen som följer: mörkare grön färg på bladen G: A = topp- eller spetseffekt T = rotskottsbildande effekt 447 251 42 Um H UN UH .NN m m UH UN U wN UN m .H_ H H mUm Um . UN mN .Nm H H H UN UN UN UN UN UN HN mUm H H N N N UN UN UN oN 4Um H H N BUN N UN mH Um, N H H H UN UN m wH U UN N U NH 4UN H H N H Um UN mH Um N H UH UH UH UN UH vH N N .HUH UH N UH mH Um B N H UH UN Um H NH Um . Um Um Um Um UH UN . _ HH UN BH UH UH UH H U UN m Um UH UN UN m Um H m UH N H H UN UN H N U H UN Um H mumnwEoHm coHmuomHv mHøcwu noumn . u: umEou wmøE :Hex wvmš mHHhuomn nowocäu mflumonmm Iuwxuow HHDEOQ mfiom .mcflcwnmw m HHwQmB Um a Ha UN Um Um .ENUN UN Um mNa mUm Ua UN UN UN UN UN mNa_ dm a a Um Um Ua . mm 5 Um N B UN Ua U vm H UN a n. Um Ua mm a .a_ a Nm .aRUN Ba UN U BUN mv Um N a a UN Um Um 4Um UN UN mm mUm a a a a Um Um N UN Nm Um m a n. Ua UN dUm am UN a UN wN mumumEoam coaæuomø maßcmu Houwn .Hc umëou m mmE GHOM wvw> maaæuumo cowonhu wauwonmm lnwxoom aaašon m. now mcaflwuww Twfiowv ä N447 251

Claims (11)

44 447 251 Patentkrav
1. Förening med den allmänna formeln OH I N__N_--cn2-- c. -- nl (I) ÄN / Lz och stereoisomerer därav, i vilken formel R1 är en alkylgrupp, innehållande från 1 till 6 kolatomer, cykloalkyl, innehållande från 3 till 6 kolatomer, eller fenyl valfritt substituerad med halogen, alkylgrupper innehållande från 1 till 6 kolatomer, al- koxigrupper innehållande från 1 till 4 kolatomer, halo-C1_4- -alkyl, halo-C1_4 nitro, fenyl, fenoxi, bensyl, valfritt halosubstituerad bensyl- -alkoxi, halo-C1_5-alkoxi-halo-C1_5-alkyl, oxi, alkylendioxi, haloalkylendioxi, amino, mono- eller di- C1_4-alkylamino, hydroxi, morfolino eller karboxi eller en al- kylester därav, och/eller alkyldelen av bensyl valfritt är sub- stituerad med C1_4-alkyl, R2 är fenyl eller bensyl, valfritt substituerad med halogen, alkylgrupper innehållande från 1 till 6 kolatomer, alkoxigrupper innehållande från 1 till 5 kolatomer, halo-C1_4-alkyl, halo-C1_4-alkoxi, halo-C1_5-alkoxi-halo-C1_5- alkyl, nitro, fenyl fenoxi, bensyl, valfritt halo-substituerad bensyloxi, alkylendioxi, haloalkylendioxi, amino, mono- eller di-C1_4-alkylamino, hydroxi, morfolino eller karboxi eller en alkylester därav, och/eller alkyldelen av bensyl valfritt är substituerad med en C1_4-alkyl, samt syraadditionšéalter därav, förutsatt att ' e 1 är valfritt substituerad fenyl, R2 icke är fenyl 1) då R eller cykloalkylsubstituerad fenyl,
2. ) då R1 är fenyl eller monoklorfenyl R2 icke är mono- eller diklorfenyl. Förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av att är C1_4-alkyl och R2 är valfritt substituerad bensyl. 'Vi 447 251
3. Förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d a v att R1 är valfritt substituerad fenyl och R2 är valfritt substituerad bensyl.
4. Förening enligt krav I, k ä n n e t e c k n a d a V 1 att var och en av R och R2, som kan vara lika eller olika, är valfritt substituerad fenyl.
5.Föreningenligtkrav1, kännetecknad av att R1 är C1_4-alkyl och R2 är valfritt substituerad fenyl.
6. Förening enligt något av kraven 1, 2, 5 och 6, k ä n n e- t e c k n a d a v att R1 är butyl, t ex t-butyl.
7. Förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d a v att den är 1-(1,2,4-triazol-l-yl)-2-(4-fluorfenyl)-2-(4- klorfenyl) etan-2-ol, 1-(1,2,4-triazo1-l-yl)-2-(2-fluorfenyl)-2-(4-fluorfenyl) etan- 2-ol, 1-(1,2,4-triazol-1 -yl)-2-(4-fluorfenyl)-2-(2,4-diklorfenyl) etan-2-ol, 1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2,2-di(4-fluorfeny1)etan-2-ol, 1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-(4-fluorfenyl)-2-(2-klorfeny1)etan- -1-ol.
8. sätt att framställa en föreninq eller ett salt enligt något av kraven 1 - 7, k ä n n e t e c k n a t av att det innefat- tar omsättning av en förening med den allmänna formeln (II) el- ler (III) O OH l I 1 CH2 -- $ - R eller X - CH2 - C - R I Rz Rz (II) (III) i vilka formler R1 och R2 har i krav 1 angivna betydelser utan förbehållet och X är halogen, med 1,2,4-triazol i närvaro av ett syrabindande ämne eller med ett alkalimetallsalt av 1,2,4- triazol i ett lämpligt lösningsmedel. 46 447 251
9. Sätt enligt krav 8, k ä n n e t e c k n a t a v att en förening med formeln II eller III bringas att reagera med natriumsaltet av 1,2,4-triazol vid en temperatur av från 20 till 1oo°c.
10. Sätt enligt krav 8 eller 9, k ä n n e t e c k n a t a v att reaktionen genomförs med användning av acetonitril, metanol, etanol eller diemtylformamid som lösningsmedel.
11. Användning av en förening, eller ett salt därav, med den allmänna formeln OH N_-N--cnz--c--nl (1) ¿Z\N" Lz och stereoisomerer därav, i vilken formel R1 är en alkylgrupp, innehållande från 1 till 6 kolatomer, cykloalkyl, innehållande från 3 till 6 kolatomer, eller fenyl valfritt substituerad med halogen, alkylgrupper innehållande från 1 till 6 kolatomer, al- koxigrupper innehållande från 1 till 4 kolatomer, halo-C1_4- -alkyl, halo-C1_4 nitro, fenyl, fenoxi, bensyl, valfritt halosubstituerad bensyl- -alkoxi, halo-C1_5-alkoxi-halo-C1_5-alkyl, oxi, alkylendioxi, haloalkylendioxi, amino, mono- eller di- C1_4-alkylamino, hydroxi, morfolino eller karboxi eller en al- kylester därav, och/eller alkyldelen av bensyl valfritt är sub- stituerad med C1_4-alkyl, R2 är fenyl eller bensyl, valfritt substituerad med halogen, alkylgrupper innehållande från 1 till 6 kolatomer, alkoxiqrupper innehållande från 1 till 5 kolatomer, halo-C1_4-alkyl, halo-C1_4-alkoxi, halo-C1_5-alkoxi-halo-C1_5- alkyl, nitro, fenyl fenoxi,-bensyl, valfritt halo-substituerad bensyloxi, alkylendioxi, haloalkylendioxi, amino, mono- eller di-C1_4-alkylamino, hydroxi, morfolino eller karboxi eller en alkylester därav, och/eller alkyldelen av bensyl valfritt är substituerad med en C1_4-alkyl, samt syraadditionssalter därav, förutsatt att 1) 2) 447 251 47 1 då R är valfritt substituerad fenyl, R2 eller cykloalkylsubstituerad fenyl, icke är fenyl 1 icke är mono- eller då R är fenyl eller monoklorfenyl R2 diklorfenyl för att bekämpa svampsjukdomar på, eller regle- ra tillväxten av, en växt genom att föreningen eller saltet appliceras på växten, på frön eller utsäde av växten eller på platsen för växten eller fröna (utsädet).
SE8005909A 1979-03-07 1980-08-22 1-(1,2,4-triazol-1-yl)-etan-2-ol-derivat, sett att framstella derivaten samt anvendning av derivaten for att bekempa svampsjukdomar pa, eller reglera tillvexten av vexter SE447251B (sv)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/124,253 US4654332A (en) 1979-03-07 1980-02-25 Heterocyclic compounds
EP82200174A EP0055997B1 (en) 1979-03-07 1980-03-06 Oxirane and halohydrin compounds
EP80300693A EP0015756B1 (en) 1979-03-07 1980-03-06 Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
CA000411715A CA1193274A (en) 1979-03-07 1980-03-06 Heterocyclic compounds
JP2820880A JPS55122771A (en) 1979-03-07 1980-03-07 Triazole compound*its manufacture and fungicidal composition containing same
SE8005909A SE447251B (sv) 1979-03-07 1980-08-22 1-(1,2,4-triazol-1-yl)-etan-2-ol-derivat, sett att framstella derivaten samt anvendning av derivaten for att bekempa svampsjukdomar pa, eller reglera tillvexten av vexter
AT0441880A AT371451B (de) 1979-03-07 1980-09-02 Verfahren zur herstellung von neuen tiazolverbindungen und von deren saeureadditions- salzen und metallkomplexen
US06/183,410 US4551469A (en) 1979-03-07 1980-09-03 Antifungal triazole ethanol derivatives
SE8200815A SE440649B (sv) 1979-03-07 1982-02-11 Etylenoxidderivat till anvendning som mellanprodukt vid framstellning av triazolderivat
SE8200816A SE447327B (sv) 1979-03-07 1982-02-11 Fungicid eller vext-tillvextreglerande komposition innehallande som aktiv bestandsdel vissa 1,2,4-triazolforeningar
US06/579,012 US4595406A (en) 1979-03-07 1984-02-10 Plant growth regulation using triazole ethanols
US06/660,364 US4623654A (en) 1979-03-07 1984-10-12 Fungicidal triazole ethanol compounds

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB7908003 1979-03-07
GB7932819 1979-09-21
SE8005909A SE447251B (sv) 1979-03-07 1980-08-22 1-(1,2,4-triazol-1-yl)-etan-2-ol-derivat, sett att framstella derivaten samt anvendning av derivaten for att bekempa svampsjukdomar pa, eller reglera tillvexten av vexter
AT0441880A AT371451B (de) 1979-03-07 1980-09-02 Verfahren zur herstellung von neuen tiazolverbindungen und von deren saeureadditions- salzen und metallkomplexen
SE8200815A SE440649B (sv) 1979-03-07 1982-02-11 Etylenoxidderivat till anvendning som mellanprodukt vid framstellning av triazolderivat

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE8005909L SE8005909L (sv) 1982-02-23
SE447251B true SE447251B (sv) 1986-11-03

Family

ID=27506413

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8005909A SE447251B (sv) 1979-03-07 1980-08-22 1-(1,2,4-triazol-1-yl)-etan-2-ol-derivat, sett att framstella derivaten samt anvendning av derivaten for att bekempa svampsjukdomar pa, eller reglera tillvexten av vexter
SE8200815A SE440649B (sv) 1979-03-07 1982-02-11 Etylenoxidderivat till anvendning som mellanprodukt vid framstellning av triazolderivat

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8200815A SE440649B (sv) 1979-03-07 1982-02-11 Etylenoxidderivat till anvendning som mellanprodukt vid framstellning av triazolderivat

Country Status (5)

Country Link
US (2) US4654332A (sv)
EP (2) EP0055997B1 (sv)
JP (1) JPS55122771A (sv)
AT (1) AT371451B (sv)
SE (2) SE447251B (sv)

Families Citing this family (104)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4927839A (en) * 1979-03-07 1990-05-22 Imperial Chemical Industries Plc Method of preventing fungal attack on wood, hides, leather or paint films using a triazole
DE2920374A1 (de) * 1979-05-19 1980-11-20 Bayer Ag Fungizide mittel, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
JPS5697276A (en) * 1979-11-13 1981-08-05 Sandoz Ag Alphaaaryll1hh1*2*44triazolee11ethanols
DE3018865A1 (de) * 1980-05-16 1981-11-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antimikrobielle mittel
AU542623B2 (en) * 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
GB2078719B (en) * 1980-06-02 1984-04-26 Ici Ltd Heterocyclic compounds
EP0131684B1 (en) * 1980-08-18 1992-03-11 Imperial Chemical Industries Plc Use of triazolylethanol derivatives and their compositions as non-agricultural fungicides
EP0047057B1 (en) * 1980-08-26 1985-09-18 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
DE3167205D1 (en) * 1980-08-28 1984-12-20 Ici Plc Pharmaceutical compositions of fungicidal triazole derivatives
EP0158741A3 (en) * 1980-11-19 1986-02-12 Imperial Chemical Industries Plc Intermediates for fungicidal triazole and imidazole compounds
DE3279417D1 (en) * 1981-03-18 1989-03-09 Ici Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
EP0065814B1 (en) * 1981-05-12 1985-08-14 Imperial Chemical Industries Plc 1,1-bis phenylalkan-1-ols and processes for their preparation
JPS57188533A (en) * 1981-05-12 1982-11-19 Ici Ltd Manufacture of halohydrin and halohydrin compounds
US4431852A (en) * 1981-05-12 1984-02-14 Imperial Chemical Industries Limited Halohydrins
EP0086304B1 (en) * 1982-02-03 1986-07-02 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclic compounds useful as pesticides and processes for making them
ATE19071T1 (de) * 1982-02-19 1986-04-15 Ciba Geigy Ag Mikrobizide und wuchsregulierende mittel.
DK157135C (da) * 1982-04-07 1990-04-02 Pfizer Analogifremgangsmaade til fremstilling af 1,2,4-triazol-forbindelser eller farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf
EP0095242A3 (en) * 1982-05-17 1985-12-27 Imperial Chemical Industries Plc Fungicidal compositions and methods of treating seeds and combating fungal pest therewith
US4616027A (en) * 1982-08-14 1986-10-07 Pfizer Inc. Antifungal 1-aryl-1-fluoroalkyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanols
GB8304282D0 (en) * 1983-02-16 1983-03-23 Pfizer Ltd Antifungal agents
EP0117100B1 (en) * 1983-02-16 1986-12-10 Pfizer Limited Triazole antifungal agents
CH658654A5 (de) * 1983-03-04 1986-11-28 Sandoz Ag Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten.
GB8308506D0 (en) * 1983-03-28 1983-05-05 Ici Plc Heterocyclic compounds
EP0126430B1 (de) * 1983-05-19 1991-08-28 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von 1-Triazolylethylether-Derivaten, sowie mikrobizide Mittel enthaltende neue 1-triazolyl-phenoxyphenylethylether-derivate als Wirkstoffe und deren Verwendung
GB8319984D0 (en) * 1983-07-25 1983-08-24 Ici Plc Optically active fungicidal compound
US4518604A (en) * 1983-07-25 1985-05-21 Pfizer Inc. Antifungal 1-aryl-2-(1H-1,2,4-triazol-1yl)-1-perfluoroalkylethyl halides
EP0158448B1 (en) * 1984-04-05 1990-08-29 Imperial Chemical Industries Plc Azolyl propanols
EP0194064A3 (en) * 1985-03-06 1988-11-17 Imperial Chemical Industries Plc Azolyl substituted aralkyl compounds
GB8520027D0 (en) * 1985-08-09 1985-09-18 Ici Plc Insecticidal ethers
US4863505A (en) * 1985-09-12 1989-09-05 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Novel derivative of azole, and agricultural and horticultural composition containing the same as an active incredient
US4980367A (en) * 1987-12-17 1990-12-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antifungal carbinols
DE3784787T2 (de) * 1986-06-23 1994-01-20 Du Pont Merck Pharma Fungizide Karbinole.
US4952232A (en) * 1987-04-29 1990-08-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antifungal carbinols
US4965281A (en) * 1986-06-23 1990-10-23 E. I. Du Pont De Nemours And Cmopany Antifungal carbinols
JPH0625140B2 (ja) * 1986-11-10 1994-04-06 呉羽化学工業株式会社 新規アゾール誘導体、その製造方法及び該誘導体の農園芸用薬剤
US5239089A (en) * 1986-11-10 1993-08-24 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Oxirane derivatives useful for making fungicidal azole compounds
DE3800094C2 (de) * 1987-01-14 1998-05-14 Ciba Geigy Ag Verfahren und hydrophobe Zubereitung zur Bekämpfung von Schnittwundparasiten bei Pflanzen
DE3704262A1 (de) * 1987-02-12 1988-08-25 Bayer Ag Verwendung von azolylmethyl-cyclopropylcarbinol-derivaten zur bekaempfung von pseudocercosporella herpotrichoides
DE3812967A1 (de) * 1987-06-24 1989-01-05 Bayer Ag Azolylmethyl-cyclopropyl-derivate
EP0321211A1 (en) * 1987-12-17 1989-06-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Antifungal carbinols
JPH0739396B2 (ja) * 1988-01-14 1995-05-01 呉羽化学工業株式会社 新規アゾール置換シクロアルカノール誘導体、その製造法及び該誘導体の農園芸用殺菌剤としての利用
FI97382C (sv) * 1988-03-04 1996-12-10 Sankyo Co Förfarande för framställning av som läkemedel användbara 1,2,4-triazolderivat
GB8816672D0 (en) * 1988-07-13 1988-08-17 Ici Plc Heterocyclic compounds
DE3923151A1 (de) * 1989-07-13 1991-01-24 Basf Ag 1,2-dihalogenazolylethanderivate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel
GB8816772D0 (en) * 1988-07-14 1988-08-17 Ici Plc Heterocyclic compounds
US5023258A (en) * 1989-06-20 1991-06-11 Pfizer Inc. Triazole antifungal agents
GB9002375D0 (en) * 1990-02-02 1990-04-04 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
GB9103260D0 (en) * 1991-02-15 1991-04-03 Ici Plc Chemical process
EP0548025B1 (de) * 1991-12-19 1996-04-17 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide
ATE160483T1 (de) * 1992-02-13 1997-12-15 Ciba Geigy Ag Fungizide mischungen auf der basis von triazol- fungiziden und 4,6-dimethyl-n-phenyl-2- pyrimidinamin
GB9307924D0 (en) * 1993-04-16 1993-06-02 Zeneca Ltd Chrial synthesis
NZ270418A (en) * 1994-02-07 1997-09-22 Eisai Co Ltd Polycyclic triazole & imidazole derivatives, antifungal compositions
DE19617282A1 (de) * 1996-04-30 1997-11-06 Bayer Ag Triazolyl-mercaptide
DE19617461A1 (de) 1996-05-02 1997-11-06 Bayer Ag Acylmercapto-triazolyl-Derivate
DE19619544A1 (de) * 1996-05-15 1997-11-20 Bayer Ag Triazolyl-Disulfide
DE19620407A1 (de) * 1996-05-21 1997-11-27 Bayer Ag Thiocyano-triazolyl-Derivate
DE19620408A1 (de) * 1996-05-21 1997-11-27 Bayer Ag Mercapto-imidazolyl-Derivate
DE19620590A1 (de) * 1996-05-22 1997-11-27 Bayer Ag Sulfonyl-mercapto-triazolyl-Derivate
SE522896C2 (sv) * 2000-02-25 2004-03-16 Bjoern Flodin Anordning för uppsamling av vätska ur utandningsgas från en patient
DE50200390D1 (de) * 2001-10-31 2004-06-03 Basf Ag Benzhydrylderivate
RU2237406C1 (ru) * 2003-03-18 2004-10-10 Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева Применение 1-пиридинил-2-азолил-1-фенилэтанолов в качестве фунгицидов
RU2240315C1 (ru) * 2003-06-26 2004-11-20 Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева Замещенные 1-(пиридинил-3)-2-азолилэтанолы, их способ получения и фунгицидная композиция на их основе
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
RU2251545C1 (ru) * 2004-02-03 2005-05-10 Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева (РХТУ им. Д.И. Менделеева) Замещенные 1-(пиридинил-3)-2-(пиразолил-1)этанолы-1, их способ получения и фунгицидная композиция на их основе
RU2267483C2 (ru) * 2004-02-03 2006-01-10 Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева (РХТУ им. Д.И. Менделеева) 1-(пиридинил-2)-2-азолил-1-(фторфенил)этанолы и их применение в качестве фунгицидов
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
CN104170838B (zh) 2005-06-09 2016-03-30 拜尔农作物科学股份公司 活性物质结合物
DE102005035300A1 (de) 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
WO2008034787A2 (en) 2006-09-18 2008-03-27 Basf Se Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide
EP2164323A1 (en) 2006-12-15 2010-03-24 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
EP2679094A1 (en) 2007-02-06 2014-01-01 Basf Se Pesticidal mixtures
CA2682294A1 (en) 2007-04-23 2008-10-30 Basf Se Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
EP2000028A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
UA103008C2 (ru) 2007-09-26 2013-09-10 Басф Се Трехкомпонентные фунгицидные композиции, содержащие боскалид и хлороталонил
CN101416630B (zh) * 2008-11-06 2012-05-23 张少武 一种含粉唑醇的农用杀菌剂
WO2010108507A2 (de) 2009-03-25 2010-09-30 Bayer Cropscience Ag Synergistische wirkstoffkombinationen
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
CN102510721B (zh) 2009-07-16 2014-11-19 拜尔农作物科学股份公司 含苯基三唑的协同活性物质结合物
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
EP2509959A1 (en) 2009-12-08 2012-10-17 Kureha Corporation Azole derivatives and methods for producing the same, intermediate compounds for the derivatives and methods for producing the same, and agro-horticultural agents and industrial material protecting agents containing the derivatives
BRPI1003373A2 (pt) 2010-09-29 2013-01-29 Fmc Quimica Do Brasil Ltda combinaÇÕes sinÉrgicas de triazàis, estrobirulinas e benzimidazàis, usos, formulaÇÕes, processos de produÇço e aplicaÇÕes utilizando a mesma
AU2011347752A1 (en) 2010-12-20 2013-07-11 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2012127009A1 (en) 2011-03-23 2012-09-27 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
JPWO2012165499A1 (ja) 2011-05-31 2015-02-23 株式会社クレハ トリアゾール化合物、およびその利用
US20140113899A1 (en) 2011-06-07 2014-04-24 Kureha Corporation Agricultural or horticultural chemical agent, composition for controlling plant disease, method for controlling plant disease, and product for controlling plant disease
US20140200136A1 (en) 2011-09-02 2014-07-17 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
US9474277B2 (en) 2012-06-20 2016-10-25 Basf Se Pyrazole compound and pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
BR112015014753B8 (pt) 2012-12-20 2020-03-03 Basf Agro Bv composições, uso de uma composição, método para o combate de fungos fitopatogênicos e uso dos componentes
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
WO2015036058A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN103719100A (zh) * 2013-12-09 2014-04-16 江阴苏利化学股份有限公司 一种含有氰霜唑和粉唑醇的杀菌组合物
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
BR112017008200A2 (pt) 2014-10-24 2017-12-26 Basf Se partículas, método para depositar um metal a partir de um eletrólito, e, usos de um polímero e das partículas.
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
PL3316692T3 (pl) 2015-07-02 2021-10-11 BASF Agro B.V. Kompozycje owadobójcze zawierające związek triazolowy
CN107879991A (zh) * 2017-11-24 2018-04-06 沈阳感光化工研究院有限公司 一种含氟三唑啉酮类化合物的合成方法
CN109400542B (zh) * 2018-04-03 2022-05-13 淮安国瑞化工有限公司 一种环唑醇的制备方法

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3188315A (en) 1960-05-18 1965-06-08 Schering Corp Novel compounds for lowering blood cholesterol levels
GB932487A (en) * 1960-07-25 1963-07-31 D G Searle & Co Piperidine derivatives
FR1408958A (fr) * 1963-07-19 1965-08-20 Hoffmann La Roche Procédé pour la préparation de composés hétérocycliques
US3394143A (en) * 1967-07-18 1968-07-23 American Home Prod Heterocycleethanols
US3800044A (en) * 1971-05-10 1974-03-26 Smithkline Corp Pharmaceutical methods using a substituted 10-aminoalkyl-9,10-dihydroanthracene
GB1448437A (en) * 1973-02-24 1976-09-08 Beecham Group Ltd Diphenylpropylamines
US4085209A (en) * 1975-02-05 1978-04-18 Rohm And Haas Company Preparation and safening effect of 1-substituted imidazole metal salt complexes
NZ181916A (en) * 1975-09-10 1979-01-11 Ici Ltd 1-substituted-1,2,4-triazoles and fungicidal compositions
GB1563199A (en) 1975-09-10 1980-03-19 Ici Ltd 1,2,4 triazole compounds and their use as pesticides
IE44186B1 (en) * 1975-12-03 1981-09-09 Ici Ltd 1,2,4-triazolyl alkanols and their use as pesticides
GB1529818A (en) * 1975-12-03 1978-10-25 Ici Ltd 1,2,4-triazolyl alkanols and their use as pesticides
GB1569267A (en) * 1975-12-16 1980-06-11 Ici Ltd Substituted propiophenones and herbicidal and fungicidal compositions containing them
DE2623129C3 (de) * 1976-05-22 1980-04-10 Nordmark-Werke Gmbh, 2000 Hamburg U-Diphenyl-3-(imidazol-l-yl) -propan-2-ole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
IE45765B1 (en) * 1976-08-19 1982-11-17 Ici Ltd Triazoles and imidazoles useful as plant fungicides and growth regulating agents
US4123542A (en) * 1977-01-19 1978-10-31 Syntex (U.S.A.) Inc. Derivatives of N-alkyl imidazoles
DE2851116A1 (de) * 1978-11-25 1980-06-12 Bayer Ag Hydroxyethyl-azole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2851086A1 (de) * 1978-11-25 1980-06-04 Bayer Ag Hydroxypropyl-triazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2920374A1 (de) * 1979-05-19 1980-11-20 Bayer Ag Fungizide mittel, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
US4414210A (en) * 1979-10-02 1983-11-08 Rohm And Haas Company 2-Hydroxyarylethyltriazole fungicides
JPS5697276A (en) * 1979-11-13 1981-08-05 Sandoz Ag Alphaaaryll1hh1*2*44triazolee11ethanols
DE3010093A1 (de) 1980-03-15 1981-10-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 1,1-diphenyl-2-(1.2.4-triazol-1-yl)-aethan-1-ole, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende therapeutische mittel

Also Published As

Publication number Publication date
SE440649B (sv) 1985-08-12
EP0055997A2 (en) 1982-07-14
EP0015756B1 (en) 1983-05-04
SE8200815L (sv) 1982-02-23
EP0055997B1 (en) 1986-02-26
AT371451B (de) 1983-06-27
ATA441880A (de) 1982-11-15
JPS55122771A (en) 1980-09-20
JPH0415226B2 (sv) 1992-03-17
SE8005909L (sv) 1982-02-23
US4623654A (en) 1986-11-18
EP0055997A3 (en) 1982-08-04
EP0015756A1 (en) 1980-09-17
US4654332A (en) 1987-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE447251B (sv) 1-(1,2,4-triazol-1-yl)-etan-2-ol-derivat, sett att framstella derivaten samt anvendning av derivaten for att bekempa svampsjukdomar pa, eller reglera tillvexten av vexter
EP0123160B1 (en) Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and plant growth regulators and compositions containing them
US4595406A (en) Plant growth regulation using triazole ethanols
US4523019A (en) 1,3-Bis(triazolyl)propan-2-one
EP0097425B1 (en) Fungicidal or plant growth regulating triazolyl ethanols
EP0225739B1 (en) 2-2-dimethyl-3-hydroxy-3-propargyl-4-(1,2,4-triazole-1-yl -butane derivatives as plant growth regulators
EP0061835A1 (en) Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
CA1194484A (en) Fungicidal triazole and imidazole derivatives
EP0256266A2 (en) Heterocyclic compounds
US4871389A (en) Heterocyclic compounds
EP0097426B1 (en) Triazole compounds
EP0153797A1 (en) Heterocyclic compounds
EP0099165A1 (en) Triazole and imidazole compounds, process for their preparation and their use as fungicides and plant growth regulators, and intermediates for their synthesis
US4927839A (en) Method of preventing fungal attack on wood, hides, leather or paint films using a triazole
EP0272813A2 (en) Pyrimidine derivatives
CA1221973A (en) Triazole and imidazole compounds
GB2120235A (en) Triazole and imidazole derivatives having fungicidal and plant-growth regulating activity
SE447327B (sv) Fungicid eller vext-tillvextreglerande komposition innehallande som aktiv bestandsdel vissa 1,2,4-triazolforeningar
NZ208654A (en) Certain 2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-butyl-1-halophenylethanols
DK162523B (da) Triazolforbindelser
DK159801B (da) Anvendelse af triazolforbindelser til bekaempelse af svampe hos planter
NO155772B (no) 1,2,4-triazolderivater.

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 8005909-0

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed

Ref document number: 8005909-0

Format of ref document f/p: F