SE453394B - Forfarande for framstellning av sulfaterade polysackarider genom anvendning av ett reducerande medel for sulfateringsreaktionen - Google Patents
Forfarande for framstellning av sulfaterade polysackarider genom anvendning av ett reducerande medel for sulfateringsreaktionenInfo
- Publication number
- SE453394B SE453394B SE8603008A SE8603008A SE453394B SE 453394 B SE453394 B SE 453394B SE 8603008 A SE8603008 A SE 8603008A SE 8603008 A SE8603008 A SE 8603008A SE 453394 B SE453394 B SE 453394B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- reaction
- polysaccharide
- polysaccharides
- reducing agent
- sulphatated
- Prior art date
Links
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 title claims description 22
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 title claims description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 title claims description 8
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 title claims description 5
- 150000004804 polysaccharides Polymers 0.000 claims description 20
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 claims description 4
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 2
- 239000012445 acidic reagent Substances 0.000 claims description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 claims description 2
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- UFWWAKOWSBGGCP-UHFFFAOYSA-N pyridine;sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O.C1=CC=NC=C1 UFWWAKOWSBGGCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001221 xylan Polymers 0.000 description 5
- 150000004823 xylans Chemical class 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 2
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- -1 sulphate ions Chemical class 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLNJFEXZDGURGZ-UHFFFAOYSA-M 1-methylpyridin-1-ium;iodide Chemical compound [I-].C[N+]1=CC=CC=C1 HLNJFEXZDGURGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001287 Chondroitin sulfate Polymers 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N Heparin Chemical compound OC1C(NC(=O)C)C(O)OC(COS(O)(=O)=O)C1OC1C(OS(O)(=O)=O)C(O)C(OC2C(C(OS(O)(=O)=O)C(OC3C(C(O)C(O)C(O3)C(O)=O)OS(O)(=O)=O)C(CO)O2)NS(O)(=O)=O)C(C(O)=O)O1 HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019759 Maize starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000669 heparin Polymers 0.000 description 1
- 229960002897 heparin Drugs 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B31/00—Preparation of derivatives of starch
- C08B31/02—Esters
- C08B31/06—Esters of inorganic acids
- C08B31/063—Starch sulfates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0021—Dextran, i.e. (alpha-1,4)-D-glucan; Derivatives thereof, e.g. Sephadex, i.e. crosslinked dextran
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0057—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Xylans, i.e. xylosaccharide, e.g. arabinoxylan, arabinofuronan, pentosans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Xylans, e.g. rhodymenans; Hemicellulose; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B5/00—Preparation of cellulose esters of inorganic acids, e.g. phosphates
- C08B5/14—Cellulose sulfate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
453 394 Vid den reducerande änden av polysackaridkedjorna intro- duceras således kovalent bundet kväve vid reaktioner där en polysackarid i lösning reageras med sulfonsyrareagens eller svaveltrioxid, tillsammans med en kvävebas, t ex pyridin eller sekundära eller tertiära aminer, enligt de metdder som beskrivs i ovan citerade arbeten. Förekomsten av kvartära aminosubstituenter kan allvarligt påverka de fysikaliskt- kemiska eller biologiska egenskaperna hos substansen. Genom denna uppfinning presenteras en metod för att i huvudsak eliminera införandet av sådana pyridiniumsubstituenter vid framställning av sulfaterade polysackarider.
Den aktuella metoden, innebär att sulfateringsreaktionen genomföras i två separata steg. I ett första steg behandlas polysackariden med ett reducerande medel varefter den separeras ifràn reaktionsblandningen och därefter i ett andra steg sulfateras pà i och för sig känt sätt med nämnda reagens.
Polysackarider lämpliga för snlfatering enligt föreliggande uppfinning är t ex partiellt hydrolyserade fraktioner av dextran, stärkelse och cellulosa, samt derivat av dessa, liksom glukosaminoglykaner som t ex hyaluronsyra, heparin och kondroitinsulfat. Ytterligare exempel àterfinnes i de inledningsvis citerade arbeten som beskriver sulfatering av polysackarider.
De reducerande ändgrupperna hos polysackariderna utgöres av aldehydgrupper. Lämpliga medel för att reducera dessa till alkoholgrupper är t ex borhydrider som t ex kalium- eller natriumborhydrid. Med denna typ av reagens genomföres reaktionen i alkalisk miljö, företrädevis vid ett pH i intervallet 7 till ll. Reduktionen kan även ske genom s k katalytisk hydrogenering och denna metod liksom de tidigare nämnda exemplen på reagens är välkända för fackmannen. 453. 3,94 Förfarandet innebär att polysackariden löses i ett lämpligt lösningsmedel, t ex vatten eller metylsulfoxid, varefter det reducerande medlet tillsättes och reaktionen får fortgå under ca 0,l - 48 timmar. Polysackariden separeras därefter ifrån reaktionsblandningen, exempelvis genom utfällning med hjälp av en lägre alkohol, t ex metanol eller etanol, och torkas eventuellt vid ca 40 - 120 OC i torkskåp under vakuum._ Därefter blandas sulfateringsreagenset, t ex pyridin och klorosulfonsyra, varefter den reducerade polysackariden tillsättes, företrädesvis i portioner, och reaktionen får J fortgå under ca 0,5 - 10 timmar. Med fördel väljes så kort reaktionstid som möjligt med tanke pà att det föreligger viss risk att det nybildas reducerande ändgrupper under detta steg. För att utvinna den sulfaterade polysackariden fälls denna ut, t ex genom att reaktionsblandningen hälls ut i etanol. Uppbearbetningsförfarandet kan t ex genomföras så att den bildade fällningen löses i vatten och neutraliseras med alkali, varefter sulfatjonerna gälls genom tillsats av exempelvis bariumklorid. Till lösningen sätts vid något förhöjd temperatur, ca 30 till 70 OC, aktivt kol under omrörning. Efter filtrering fälls polysackariden ånyo i etanol och torkas. Alternativt kan lösningen dialyseras mot t ex destillerat vatten.
Genom behandlingen med det reducerande medlet elimineras polysackaridkedjornas reducerande ändgrupper men slutproduk- ten efter sulfatering kan trots detta innehålla spårmängder av pyridiniumgrupper. Anledningen till detta är att reducerande ändgrupper som nämnts kan nybildas under sulfateringsreaktionen. Genom förfarandet enligt uppfinningen ligger emellertid andelen pyridiniumgrupper under ca 500 ppm i den sulfaterade polysackariden. För att g minimera denna sidoreaktion hàlles reaktionstemperaturen så låg och reaktionstiden så kort som den önskade substitueringsgraden tillåter. *sm-R 453 394 Uppfinningen belyses i det följande.genom några icke- begränsande exempel. Med produkter enligt uppfinningen avses sådana sulfaterade polysackarider som framställts genom den ovan beskrivna metoden och vilka har ett pyridiniuminneháll understigande ca 500 ppm.
Bestämning av pyridiniuminnehàllet i sulfaterad polysackarid Den sulfaterade polysackariden (ca 100 mg) vägdes in noggrant och löstes i 100 ml av en buffert med pH 4 (6 ml isättika spädd med vatten till 1 000 ml; pH injusterat med natrium- hydroxid). Absorbansen mättes vid 260 nm och värdena relate- rades till en standardkurva för N-metylpyridiniumjodid i samma buffert.
Exempel 1 40 g xylan (bokxylan fràn Benechemie, München) löstes i 400 ml vatten och pH injusterades till ca 12. Därefter tillsattes 12 g natriumborhydrid och lösningen omrördes vid rumstemperatur under ca 4 timmar. Blandningen neutraliserades med utspädd ättiksyra och xylanen fälldes därefter ut i 500 ml etanol. Efter en omfällning i etanol torkades produkten vid eo °c 1 vakuum. 10 ml pyridin överfördes till en trehalsad kolv och 3 ml klorosulfonsyra tillsattes därefter under kylning och kontinuerlig omrörning. 2 g av den reducerade xylanen tillsattes portionsvis underiöš 0,1 timmar och reaktionen fick därefter fortgå under ca 4,5 timma vid en temperatur av 60 - 70 OC. Den varma blandningen hälldes över i etanol och polysackariden filtrerades ifrån. Denna löstes i vatten och neutraliserades med alkali varefter sulfatjonerna fälldes med bariumklorid. 3 g aktivt kol tillsattes den varma lösningen (ca 50 OC) som omrördes under ytterligare 1 timma.
Efter filtrering genom ett asbestnät fälldes polysackariden' i etanol, avfiltrerades och torkades. Utbytet var 3,6 g, svavelinnehàllet 17,0 % och pyridiniuminnehàllet 400 ppm. 4sz z94 I ett jämförande försök sulfaterades xylanen utan föregående reduceringsreaktion. Utbytet var 4,2 g, svavelinnehàllet 18,1 % och pyridiniuminnehàllet 8 400 ppm. Pyridiniuminnehállet var således ca 20 ggr högre då sulfateringsreaktionen genomfördes enligt en prior art metod.
Exempel 2 Majsstärkelse med en molekylvikt av 5 200 som framställts genom partiell hydrolys av naturligt förekommande råvara reducerades och sulfaterades analogt med Exempel 1. Utbytet var 4,5 g, svavelinnehállet 18,0 % och pyridiniuminnehàllet 300 ppm.
Motsvarande värden om sulfateringsreaktionen genomfördes utan föregående reduktion var 4,2 g, 18,0 % resp 1 900 ppm.
Exempel 3 Dextran med molekylvikten 3 300 framställd genom partíell hydrolys av nativt dextran. 1,5 g av detta reducerades och hydrolyserades analogt med Exempel 1. Utbytet av 13,4 % och pyridiniuminnehállet 470 ppm.
Motsvarande värden om sulfateringsreaktionen genomfördes utan föregående reduktion var 4,5 g, 18,8 % och 3 411 ppm. 453 394 Referenser 1. _H Ritzer, österrikiska patentet 198429 f2. A Grönwall, B Ingelman och H F Mosemann, svenska patentet 118014 113. J Lee, amerikanska patentet 2599564 VE Gebauer-Fulnegg, amerikanska patentet 11734291 I B Cushing och E J Kratovil, amerikanska patentet 2755275 6. K Vogler, schweiziska patentet 326791 _
Claims (1)
1. KräV 453 394 i Förfarande vid framställning av sulfaterade polysackarider genom reaktion mellan polysackariden och ett pyridin- klorosulfonsyrareagens k ä n n e t e c k n a t a v att polysackariden före sulfateringsreaktionen behandlas med ett medel som reducerar huvuddelen av polysackaridkedjornas reducerande ändgrupper. Förfarande enligt krav 1 k ä n n e t e c k n a t a v att detyreducerande medlet utgöres av en borhydrid, speciellt natrium- eller kaliumborhydrid. 0 Förfarande enligt krav l eller 2 k ä n n e t e c k n a t a v att polysackariden utgöres av dextran, stärkelse, cellulosa eller derivat av dessa, eller glukcsamino- glykaner, t ex hyaluronsyra.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8603008A SE453394B (sv) | 1986-07-07 | 1986-07-07 | Forfarande for framstellning av sulfaterade polysackarider genom anvendning av ett reducerande medel for sulfateringsreaktionen |
| PCT/SE1987/000302 WO1988000211A1 (en) | 1986-07-07 | 1987-06-26 | A method for preparation of sulfated polysaccharides by treating the polysaccharide with a reducing agent before sulfation |
| US07/159,370 US4814437A (en) | 1986-07-07 | 1988-02-25 | Method for preparation of sulfated polysaccharides by treating the polysaccharide with a reducing agent before sulfation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8603008A SE453394B (sv) | 1986-07-07 | 1986-07-07 | Forfarande for framstellning av sulfaterade polysackarider genom anvendning av ett reducerande medel for sulfateringsreaktionen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8603008D0 SE8603008D0 (sv) | 1986-07-07 |
| SE8603008L SE8603008L (sv) | 1988-01-08 |
| SE453394B true SE453394B (sv) | 1988-02-01 |
Family
ID=20365050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8603008A SE453394B (sv) | 1986-07-07 | 1986-07-07 | Forfarande for framstellning av sulfaterade polysackarider genom anvendning av ett reducerande medel for sulfateringsreaktionen |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4814437A (sv) |
| SE (1) | SE453394B (sv) |
| WO (1) | WO1988000211A1 (sv) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE452469B (sv) * | 1986-06-18 | 1987-11-30 | Pharmacia Ab | Material bestaende av en tverbunden karboxylgrupphaltig polysackarid och forfarande vid framstellning av detsamma |
| ATE129254T1 (de) * | 1987-03-19 | 1995-11-15 | Arthropharm Pty Ltd | Antientzündungsmittel und zusammensetzungen. |
| DE3834911A1 (de) * | 1988-10-13 | 1990-04-19 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur sulfatierung von alkyloligoglycosiden |
| US5141928B1 (en) * | 1989-12-20 | 1995-11-14 | Brujo Inc | Ophthalmic medication |
| GB9020861D0 (en) * | 1990-09-25 | 1990-11-07 | Ml Lab Plc | Pharmaceutical compositions |
| US5573589A (en) * | 1993-03-10 | 1996-11-12 | Sandoz Ltd. | Cement compositions containing a sulfated polysaccharide and method |
| ITPD940054A1 (it) | 1994-03-23 | 1995-09-23 | Fidia Advanced Biopolymers Srl | Polisaccaridi solfatati |
| US7071174B1 (en) | 1994-10-13 | 2006-07-04 | Cv Therapeutics, Inc. | Method and composition for inhibiting cholesterol esterase |
| US5521303A (en) * | 1994-10-13 | 1996-05-28 | Cv Therapeutics, Inc. | Method of manufacturing non-absorbable synthetic sulfated polysaccharides |
| CA2160440C (en) | 1994-10-13 | 1998-08-25 | Louis G. Lange, Iii | Method of manufacturing non-absorbable synthetic sulfated polysaccharides |
| CN1067405C (zh) * | 1998-04-24 | 2001-06-20 | 华中理工大学 | 硫酸酯化箬叶多糖及其制备方法 |
| SE515295C2 (sv) | 1999-11-23 | 2001-07-09 | Medicarb Ab | Förfarande för framställning av konjugat av en biologiskt aktiv polysackarid och ett fast substrat, samt sådana konjugat |
| ATE427953T1 (de) * | 2003-02-27 | 2009-04-15 | Glaxo Group Ltd | Fondaparinux- natrium zusammenstellung von hoher reinheit |
| FR2864087B1 (fr) * | 2003-12-19 | 2006-01-27 | Aventis Pharma Sa | Derives carboxy-reduits du dermatan sulfate, leur preparation, leur application comme medicament et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
| FR2864089B1 (fr) * | 2003-12-19 | 2006-02-03 | Aventis Pharma Sa | Derives carboxy-reduits de la chondroitine sulfate, leur preparation, leur application comme medicament et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
| FR2864090B1 (fr) * | 2003-12-19 | 2006-01-27 | Aventis Pharma Sa | Derives carboxy-reduits de l'acide hyaluronique, leur preparation, leur application comme medicament et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
| CN100404557C (zh) * | 2005-12-09 | 2008-07-23 | 武汉理工大学 | 猪苓多糖硫酸酯的制备方法 |
| WO2008107906A1 (en) * | 2007-03-06 | 2008-09-12 | Alembic Limited | Process for the preparation of pentosan polysulfate or salts thereof |
| WO2009087581A1 (en) * | 2008-01-04 | 2009-07-16 | Alembic Limited | An improved process for the preparation of pentosan polysulfate or salts thereof |
| JP5758797B2 (ja) * | 2008-04-04 | 2015-08-05 | ユニバーシティ・オブ・ユタ・リサーチ・ファウンデイション | アルキル化半合成グリコサミノグリカンエーテルならびにその製造および使用方法 |
| US8343942B2 (en) * | 2008-04-04 | 2013-01-01 | University Of Utah Research Foundation | Methods for treating interstitial cystitis |
| AU2008100725B4 (en) * | 2008-07-04 | 2008-10-02 | Parnell Technologies Pty Ltd | A sulfated polysaccharide compound for clinical use |
| AU2013202633B2 (en) * | 2008-07-04 | 2015-10-22 | Parnell Technologies Pty Ltd | A sulfated polysaccharide compound and the preparation and use thereof |
| EP2411002B1 (en) | 2009-03-27 | 2019-01-02 | Algenist Holdings, Inc, | Microalgal polysaccharide compositions |
| RU2426746C1 (ru) * | 2010-04-12 | 2011-08-20 | Учреждение Российской академии наук Институт химии и химической технологии Сибирского отделения РАН (ИХХТ СО РАН) | Способ получения сульфатированной целлюлозы |
| CA2830933A1 (en) | 2011-03-23 | 2012-09-27 | University Of Utah Research Foundation | Methods for treating or preventing urological inflammation |
| CA2932532C (en) | 2012-12-04 | 2021-06-22 | Phosphorex, Inc. | Microparticles and nanoparticles having negative surface charges |
| WO2018053111A1 (en) | 2016-09-15 | 2018-03-22 | University Of Utah Research Foundation | In situ gelling compositions for the treatment or prevention of inflammation and tissue damage |
| CN106220752B (zh) * | 2016-09-21 | 2018-10-23 | 上海市农业科学院 | 一种灵芝多糖硫酸化衍生物和抗炎用途 |
| CN111228653A (zh) | 2018-11-13 | 2020-06-05 | 格莱科米拉治疗公司 | 用电离辐射加强癌症治疗的方法 |
| CZ309530B6 (cs) * | 2021-12-14 | 2023-03-22 | Contipro A.S. | Derivát kyseliny hyaluronové se sníženou polaritou, způsob jeho přípravy, kompozice a použití |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1734291A (en) * | 1927-08-19 | 1929-11-05 | Du Pont | Cellulose condensation product and process for making same |
| AT198429B (de) * | 1956-10-18 | 1958-07-10 | Alpine Chemische A G | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern von hochmolekularen Polysacchariden oder deren Derivaten |
| US3947352A (en) * | 1974-05-31 | 1976-03-30 | Pedro Cuatrecasas | Polysaccharide matrices for use as adsorbents in affinity chromatography techniques |
| SE7811306L (sv) * | 1978-11-01 | 1980-05-02 | Rothman Gunnvor | Antikoagulationsmedel samt sett for dess framstellning |
| FR2555589B1 (fr) * | 1983-11-30 | 1986-05-16 | Choay Sa | Nouveaux derives du dextrane a activites anticoagulante en anti-inflammatoire, leur procede de preparation et utilisation de ces derives en tant qu'anticoagulants et en tant que substituts du plasma sanguin |
-
1986
- 1986-07-07 SE SE8603008A patent/SE453394B/sv not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-06-26 WO PCT/SE1987/000302 patent/WO1988000211A1/en not_active Ceased
-
1988
- 1988-02-25 US US07/159,370 patent/US4814437A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE8603008D0 (sv) | 1986-07-07 |
| SE8603008L (sv) | 1988-01-08 |
| WO1988000211A1 (en) | 1988-01-14 |
| US4814437A (en) | 1989-03-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4814437A (en) | Method for preparation of sulfated polysaccharides by treating the polysaccharide with a reducing agent before sulfation | |
| US4278790A (en) | Novel cellulose solutions | |
| US4017460A (en) | Novel starch ethers | |
| US4920214A (en) | Process for producing modified cyclodextrins | |
| US4996307A (en) | Preparation of water-soluble acylated chitosan | |
| US20100137456A1 (en) | Polysaccharides functionalized by tryptophan derivatives | |
| US5011918A (en) | Polysaccharides containing aromatic aldehydes and their derivatization via amine-aldehyde interactions | |
| US5059685A (en) | Cationized polysaccharide derivatives with hypocholesterolemic activity | |
| US4929670A (en) | Polysaccharides containing aromatic aldehydes and their derivatization via amine-aldehyde interactions | |
| EP0392396B1 (en) | Complexes of iron or other metals with sulphonated derivatives of chitosan | |
| CN109867729A (zh) | 光响应型半乳甘露聚糖水凝胶及其制备方法 | |
| FI94135B (sv) | Förfarande för framställning av katjonisk stärkelse | |
| US5229504A (en) | Process for preparing a sulfonated chitosan | |
| US11919976B1 (en) | Preparation and purification method for cationic quaternary ammonium salt of sodium hyaluronate in homogeneous medium | |
| KR100562091B1 (ko) | 높은 양이온성 전분액의 제조방법 | |
| CA1218986A (en) | Process for the depolymerisation and sulfatation of polysaccharides | |
| Doane et al. | Reaction of starch with carbohydrate trans-carbonates | |
| EP0375174A2 (en) | Lentinan and curdlan sulfates for anti-retroviral use | |
| US3329672A (en) | Carbonyl-containing starch derivatives and process for making same | |
| KR19990057607A (ko) | 키토산 유도체 제조방법 | |
| US3271388A (en) | Amylopectin sulfates | |
| SU981322A1 (ru) | Способ получени водорастворимого линейного полисахарида | |
| US5739304A (en) | Process for the preparation of water-soluble aminoalkyl derivatives of polysaccharides | |
| JP4441829B2 (ja) | キチン誘導体の製造法 | |
| Teshirogi et al. | Preparation of sulfated aminodeoxycelluloses |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8603008-7 Effective date: 19920210 Format of ref document f/p: F |