SE454776B - Sett att framstella alfa-(3,4-dimetoxifenetylamino)acetofenonderivat - Google Patents

Sett att framstella alfa-(3,4-dimetoxifenetylamino)acetofenonderivat

Info

Publication number
SE454776B
SE454776B SE8207080A SE8207080A SE454776B SE 454776 B SE454776 B SE 454776B SE 8207080 A SE8207080 A SE 8207080A SE 8207080 A SE8207080 A SE 8207080A SE 454776 B SE454776 B SE 454776B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
compound
water
acid acceptor
hydroxide
alkali metal
Prior art date
Application number
SE8207080A
Other languages
English (en)
Other versions
SE8207080D0 (sv
SE8207080L (sv
Inventor
M Gaino
K Noguchi
S Nishimoto
T Ohishi
Original Assignee
Tanabe Seiyaku Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tanabe Seiyaku Co filed Critical Tanabe Seiyaku Co
Publication of SE8207080D0 publication Critical patent/SE8207080D0/sv
Publication of SE8207080L publication Critical patent/SE8207080L/sv
Publication of SE454776B publication Critical patent/SE454776B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C221/00—Preparation of compounds containing amino groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/02—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C225/14—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C225/16—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C217/60—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms linked by carbon chains having two carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

10 15 20 25 30 35 40 454 776 2 vid detta förfarande är det svårt att erhålla föreningen (I) med ett bra utbyte om metoden utföres i närvaro av konven- tionella organiska eller oorganiska baser. För att erhålla föreningen (I) med ett högt utbyte måste därför ett stort .överskott av aminen (III) användas under reaktionen så att aminen tjänstgör både som utgångsmaterial som syraacceptor.
Detta förfarande att utföra ovan nämnda kondensation i när- varo av överskottet av aminen (III) har emellertid fort- farande de nackdelarna att (1) aminen (III) är så dyr att ett ytterligare steg för utvinningen av aminen blir erfor- åeflïgtf OCÜ äVen att(2) reaktionen är förknippad med bi- reaktioner såsom ytterligare omsättning av den erhållna föreningen (I) med föreningen (II). Sådana bireaktioner kan förhindras genom att föreningen (II) successivt sättas till föreningen (III), men i detta fall är operatörerna alltid exponerade för fara under omsättningen eftersom före- ningen (II) är irriterande och korrosiv.
Ett syfte med föreliggande uppfinning är att åstadkomma ett ekonomiskt förfarande för produktion i industriell skala av acetofenonderivatet (I).
Ett annat syfte med uppfinningen är att åstadkomma ett framställningsförfarande för acetofenonderivatet (I) med ett högt utbyte utan bireaktioner eller farliga hanteringar.
Ytterligare syften med föreliggande uppfinning framgår av följande beskrivning och krav.
Enligt föreliggande uppfinning framställes a-(3,4-dimetoxi- fenetylamino)-acetofenonderivatet (I) genom kondensation av ett halogenoacetofenonderivat (II) med 3,4-dimetoxifenetyl- amin (III) varvid kondensationsreaktionen utföres i ett tvâ- fas lösningsmedelssystem av vatten och ett icke hydrofilt organiskt lösningsmedelssystem valt från den grupp, som be- står av bensen, toluen, metylenklorid, kloroform, dietyleter och diisopropyleter i närvaro av alkalimetallhydroxid, alkali- metallkarbonat eller alkalimetallbikarbonat.
Lämpliga exempel på syraacceptorn för användning enligt upp- finningen är en alkalimetallhydroxid såsom natriumhydroxid 10 15 20 25 30 35 40 s 454 776 eller kaliumhydroxid; såsom ett alkalimetallkarbonat såsom natriumkarbonat eller kaliumkarbonat; och ett alkalimetall- bikarbonat såsom natriumbikarbonat eller kaliumbikarbonat.
Vad beträffar föreningarna med formeln (II) föredrages de, vari X är Br. Företrädesvis användes 1,1-3 moler syraaccep- tor per mol av föreningen med formeln (II).
Det icke-hydrofila organiska lösningsmedlet skall användas i en tillräcklig mängd för att lösa föreningen (II). Närmare bestämt föredrages det t.ex. att använda 5-10 volymdelar av det icke-hydrofila organiska lösningsmedlet per viktdel av föreningen (II). A andra sidan skall vatten användas åtmin- stone i en tillräcklig mängd för att lösa syraacceptorn. Det föredrages t.ex. att använda vatten i en mängd av 2 vikt- delar per viktdel av syraacceptorn.
Kondensationsreaktionen av föreningen (II) med föreningen (III) kan t.ex. utföras genom upplösning av föreningen (III) i tvâfassystemet av det icke-organiska lösningsmedlet och vatten och sätta till föreningen (II) till blandningen.
Alternativt kan kondensationsreaktionen enligt uppfinningen utföras genom upplösning av föreningen (II) i tvåfaslösnings- medlet och tillsättning av föreningen (III) därtill. I båda fallen föredrages det att använda 1,2-2 moler av föreningen (III) per mol av föreningen (II). Det föredrages även att utföra reaktionen under omrörning.
Omsättningen sker lugnt vid en temperatur av ca 0°C till rumstemperatur, företrädesvis vid 0°C till ca 10°C. Reak- tionstiden är inte kritisk så länge reaktionen sker i den önskade utsträckningen. Det tar i allmänhet 10-60 minuter.
Det acetofenonderivat (I), som framställes enligt förelig- gande uppfinning, kan om så erfordras omvandlas till ett syraadditionssalt därav. Lämpliga exempel på salter inklu- derar oorganiska syraadditionssalter såsom hydroklorid, hydrobromid, perklorat, nitrat, sulfat eller fosfat; och organiska syraadditionssalter såsom acetat, propionat, glykolat, laktat, askorbat, maleat, fumarat, malonat, succinat, oxalat, citrat, metansulfonat, bensensulfonat, 10 15 20 25 30 35 40 454 776 4 aminobensoat, sulfaminat, aspartat, glutamat eller nikotinat.
Efter omsättningen kan föreningen (I) isoleras från reak- tionsblandningen på vilket lämpligt sätt som helst. T.ex. separeras det organiska skikt, som innehåller föreningen (I), och lösningsmedlet avlägsnas genom indunstning så att man erhåller föreningen (I) som en rest, omvandlas till ett additionssalt. som företrädesvis Såsom beskrivits tidigare är förfarandet enligt föreliggan de uppfinning ganska fördelaktigt för produktion i industriell skala av föreningen (I). Vid förfarandet en- ligt uppfinningen förblir t.ex. båda de instabila utgångs- materialen (dvs. föreningarna (II) och (III)) upplösta i det organiska skiktet under reaktionen, och kondensationen av föreningen (II) med aminen (III) sker endast i det organiska lösningsmedelsskiktet. Dessutom är föreningen (I) och dess vätehalogenid, som erhålles vid kondensations- reaktionen, mycket lösliga i det organiska lösningsmedlet men knappast lösliga i vatten. Vid förfarandet enligt upp- finningen kan bireaktioner såsom nedbrytning av föreningen (II) eller dimerisering av föreningen (I), som kan ske i närvaro av syraacceptorn, förhindras ganska effektivt eftersom det under reaktionen enligt uppfinningen inte finns någon väsentlig chans till kontakt mellan föreningen (I) eller (II) med syraacceptorn, som är upplöst i vatten.
Vidare, eftersom det inte finns något behov av att använda den dyra aminen (III) som syraacceptor, kan mängden därav begränsas till ett minimum, dvs. en erforderlig mängd för kondensationen. Detta betyder nödvändigtvis att det är möjligt att utföra kondensationsreaktionen enligt uppfin- ningen utan ytterligare bireaktioner såsom dehydrerande kondensation (bildning av schiffsk bas) mellan föreningen (I) Och aminen (III). Dessutom bildar föreningen (I), som erhålles under reaktionen, ett salt med hydrohalogensyra, som bildas som en biprodukt, och därför sker kondensations- reaktionen enligt uppfinningen företrädesvis utan någon åtföljande difenacyleringsreaktion (dvsl reaktionen mellan föreningen (I) och utgångssubstansen (II)) till och med vid 10 15 20 25 30 35 40 5 454 776 successiv tillsats av aminen (III) till tvåfaslösnings- medelssystemet, som innehåller föreningen (II). Följaktligen är förfarandet enligt föreliggande uppfinning även fördel- aktigt när det gäller förfarandets säkerhet, ty det kan utföras genom att man först löser upp den erforderliga mängden av det irriterande och korrosiva utgångsmaterialet, dvs. föreningen (II), allt på en gång i en reaktor.
Praktiska och för närvarande föredragna utföringsformer av föreliggande uppfinning illustreras nedan i följande exempel.
Exempel 1 15,3 g 2-bensyloxi-u-bromoacetofenon sättes till en bland- ning av 10,9 g 3,4-dimetoxifenetylamin, 4 g natriumhydroxid, 90 ml toluen och 20 ml vatten vid 5-7°C, och blandningen omröres vid samma temperatur under 1 timme. Toluenskiktet uppsamlas från blandningen, tvättas med vatten och torkas sedan. Toluenskiktet indunstas under sänkt tryck för av- lägsning av lösningsmedel. Återstoden behandlas med etanolisk saltsyra. 13,1 g av a-(3,4-dimetoxifenetylamino)-2-bensyl- oxiacetofenonhydroklorid erhålles. Utbyte: 60 %. smp. 177-1so°c.
Exempel 2 18,1 g 3,4-dimetoxifenetylamin, 15,3 g 2-bensyloxi-d- -bromoacetofenon, 4 g natriumhydroxid, 90 ml toluen och 20 ml vatten behandlas på samma sätt, som beskrevs i Exempel 1 (reaktionsperiod: 20 minuter), varvid 16,6 g u-(3,4-dimetoxifenetylamino)-2-bensyloxiacetofenon-hydro- klorid erhålles. Utbyte: 75 %.
Exempel 3 10,9 g 3,4-dimetoxifenetylamin, 15,3 g 4-bensyloxi-u-bromo- acetofenon, 4 g natriumhydroxid, 90 ml toluen och 20 ml vatten behandlas på samma sätt, såsom beskrevs i Exempel 1 (reaktionsperiod: 30 minuter), varvid 14,8 g u-(3,4-di- metoxifenetylamino)-4-bensyloxiacetofenon-hydroklorid er- hålles; utbyte; 67 %. smp. 193-19a°c. 10 15 20 25 30 35 454 776 s Exemgel 4 18,1 g 3,4-dimetoxifenetylamin, 15,3 g 4-bensyloxi-u-bromo- acetofenon, 4 9 natriumhydroxid, 90 m1 toluen och 20 m1 vatten behandlas på samma sätt, som beskrevs i Exempel 1 (reaktionsperiod: 10 minuter), varvid 17,1 g a-(3,4-di- metoxifenetylamino)-4-bensyloxiacetofenon erhålles.
Utbyte: 77,5 %.
Exemgel 5 En lösning av 3,62 g 3,4-dimetoxifenetylamin i 5 ml bensen sättes till en blandning av 3,05 g 4-bensyloxi-a-bromo- acetofenon, 0,44 g natriumhydroxid, 25 ml bensen och 4 ml vatten vid 5-7°C, och blandningen omröres vid samma tempera- tur under 35 minuter. Reaktionsblandningen behandlas på samma sätt, som beskrevs i Exempel 1. 3,23 g a-(3,4-di- metoxifenetylamino)-4-bensyloxiacetofenon-hydroklorid er- hålles. Utbyte: 73 %.
Exemgel 6 3,0 g 4-bensyloxi-u-bromoacetofenon sättes till en bland- ning av 3,62 g 3,4-dimetoxifenetylamin, 0,44 g natrium- hydroxid, 30 ml metylenklorid och 4 ml vatten vid 5-7°C.
Blandningen omröres vid samma temperatur under 30 minuter.
Reaktionsblandningen behandlas på samma sätt som beskrives i Exempel 1. 2,81 g a-(3,4-dimetoxifenetylamino)-4-bensyl- oxiacetofenon-hydroklorid erhålles. Utbyte: 64 %.
Exemgel 7 o-(3,4-dimetoxifenetylamino)-2-bensyloxikarbonyloxiacetofenon framställes på samma sätt som beskrevs i Exempel 1, förutom att 2-bensyloxikarbonyloxi-u-bromoacetofenon användes istället för 2-bensyloxi-a-bromoacetofenon. Utbyte: 35 %.
Exemgel 8 a-(3,4-dimetoxifenetylamino)-2-tert.-butyloxiacetofenon framställes på samma sätt som beskrivits i Éxempel 1, för- utom att 2-t.-butyloxi-u-bromoacetofenon användes istället för 2-bensyloxi-a-bromoacetofenon. UtbYte= 40 %- ß) 10 15 20 25 30 35 40 7 454 776 .Exempel 9 u-(3,4-dimetoxifenetylamino)-4-trifenylmetyloxiacetofenqn framställes på samma sätt, som beskrevs i Exempel 1, för- utom att 4-trifenylmetyloxi-a-bromoacetofenon användes istället för 2-bensyloxi-a-bromoacetofenon. Utbyte: 53 %.
Exempel 10 a-(3,4-dimetoxifenetylamino)-2-bensyloxiacetofenon fram- ställes på samma sätt som beskrivits i Exempel 1 förutom att kaliumhydroxid användes istället för natriumhydroxid.
Utbyte: 55 %.
Exempel 11 u-(3,4-dimetoxifenetylamino)-2-bensyloxiacetofenon fram- ställes på samma sätt som beskrives i Exempel 1, förutom att kalciumhydroxid användes istället för natriumhydroxid.
Utbyte: 50 %.
Exempel 12 a-(3,4-dimetoxifenetylamino)-2-bensyloxiacetofenon fram- ställes på samma sätt som beskrevs i Exempel 1, förutom att natriumbikarbonat eller kaliumbikarbonat användes istället för natriumhydroxid. Utbyte: 53 % (natriumbikar- bonat), 49 % (kaliumbikarbonat).
Exempel 13 u-(3,4-dimetoxifenetylamino)-2-bensyloxiacetofenon fram- ställes på samma sätt som beskrevs i Exempel 1, förutom att natriumkarbonat eller kaliumkarbonat användes istället för natriumhydroxid. Utbyte: 50 % (kaliumkarbonat), 48 % (natriumkarbonat).
Exempel 14 a-(3,4-dimetoxifenetylamino)-2-bensyloxiacetofenon fram- ställes pâ samma sätt som beskrevs i Exempel 1 förutom att kloroform användes istället för toluen. ÜtbYte= 40 %- Exempel 15 a-(3,4-dimetoxifenetylamino)-2-bensyloxiacetofenon fram- ställes på samma sätt som beskrevs i Exempel 1 förutom att 454 .776 dietyleter eller diisoprcpyleter användes istället för toluen. Utbyte: 30 % (diisopropyleter) , 35 % (dietyleter).
IL”

Claims (7)

10 15 20 25 30 35 40 9 454 776 Patentkrav
1. Sätt att framställa ett acetofenonderivat med formeln O OCH3 vari R betecknar en skyddsgrupp såsom bensyl, bensyloxikar- bonyl, t.-butyl eller trifenylmetyl, eller ett syraaddi- tionssalt därav, varvid man kondenserar ett halogenoaceto- fenonderivat med formeln O X (n) vari X är en halogenatom och R definieras som ovan, med 3,4-dimetoxifenetylamin med formeln OCH 3 __ ocn Nnz cnzcnz-ó- 3 och om så erfordras omvandlas produkten vidare till ett syraadditionssalt därav, (III) k ä n n e t e c k n a t av att kondensationsreaktionen utföres i ett två-fas lösnings- medelssystem av vatten och ett icke hydrofilt organiskt lösningsmedelssystem valt från den grupp, som består av bensen, toluen, metylenklorid, kloroform, dietyleter och diisopropyleter i närV&r0 av alkalimetallhydroxid, alkali- metallkarbonat eller alkalimetallbikarbonat.
2. Sätt enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t av att syraacceptorn är natriumhydroxid, kaliumhydroxid, kalcium- hydroxid, natriumkarbonat, kaliumkarbonat, natriumbikarbo- nat eller kaliumbikarbonat.
3. Sätt enligt krav 1 eller 2, av att kondensationsreaktionen utföres vid OOC till rums- k ä n n e t e c k n a t 10 15 20 454 776 10 temperatur.
4. Sätt enligt krav 3, k ä n n e t e c k n a t av att kondensationsreaktionen htföres vid 0°C till 10°C.
5. sätt enligt något av kraven 1-4, k ä n n e t e c k - n a t av att det icke-hydrofila organiska lösningsmedlet användes i en mängd för att lösa föreningen (II), och vatten användes i en mängd för att lösa syraacceptorn.
6. Sätt enligt något av kraven 1-S, k ä n n e t e c k - n a t av att 1,2-2 moler 3,4-dimetoxifenetylamin användes per mol av föreningen (II), 5-10 volymdelar av det icke hydrofila organiska lösningsmedlet användes per viktdel av föreningen (II) och 1,1-3 moler av syraacceptorn användes per mol av föreningen (II).
7. Sätt enligt krav 5, k ä n n e t e'c k n a t av att vatten användes i en mängd av 2 viktdelar per viktdel av syraacceptorn.
SE8207080A 1981-12-11 1982-12-10 Sett att framstella alfa-(3,4-dimetoxifenetylamino)acetofenonderivat SE454776B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56200536A JPS58103344A (ja) 1981-12-11 1981-12-11 アセトフエノン誘導体の製造法

Publications (3)

Publication Number Publication Date
SE8207080D0 SE8207080D0 (sv) 1982-12-10
SE8207080L SE8207080L (sv) 1983-06-12
SE454776B true SE454776B (sv) 1988-05-30

Family

ID=16425933

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8207080A SE454776B (sv) 1981-12-11 1982-12-10 Sett att framstella alfa-(3,4-dimetoxifenetylamino)acetofenonderivat

Country Status (10)

Country Link
JP (1) JPS58103344A (sv)
KR (1) KR870000247B1 (sv)
AT (1) AT382613B (sv)
CA (1) CA1211126A (sv)
CH (1) CH649759A5 (sv)
DK (1) DK158643C (sv)
ES (1) ES8402256A1 (sv)
HU (1) HU187806B (sv)
IT (1) IT1191242B (sv)
SE (1) SE454776B (sv)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200740779A (en) 2005-07-22 2007-11-01 Mitsubishi Pharma Corp Intermediate compound for synthesizing pharmaceutical agent and production method thereof

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2784193A (en) * 1955-01-19 1957-03-05 Merck & Co Inc Phenalkylamines
AU501137B2 (en) * 1975-12-11 1979-06-14 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Benzyl alcohol derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6335619B2 (sv) 1988-07-15
CA1211126A (en) 1986-09-09
IT8268462A0 (it) 1982-12-13
ES518106A0 (es) 1984-01-16
IT1191242B (it) 1988-02-24
KR840002770A (ko) 1984-07-16
HU187806B (en) 1986-02-28
SE8207080D0 (sv) 1982-12-10
CH649759A5 (en) 1985-06-14
ATA449782A (de) 1986-08-15
KR870000247B1 (ko) 1987-02-21
DK158643B (da) 1990-06-25
DK550482A (da) 1983-06-12
JPS58103344A (ja) 1983-06-20
DK158643C (da) 1990-11-19
AT382613B (de) 1987-03-25
SE8207080L (sv) 1983-06-12
ES8402256A1 (es) 1984-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
IE930475A1 (en) Process for the preparation of¹N-methyl-3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propylamine¹and acid addition salts thereof
JP2797024B2 (ja) スルホニウム化合物
PT1187833E (pt) Método para produzir tiametoxame
PL117490B1 (en) Method for manufacturing thiocarbamates
US4501919A (en) Process for the production of serine derivatives
US3951996A (en) Process for making nicotinic acid hydrazides
JPS6227059B2 (sv)
TW449578B (en) Removal of water and ammonia from benzophenone imine reactor effluents
KR920007232B1 (ko) 베반톨올의 제법
US2739986A (en) N-pentadecyl-n-methyl-n',n'-dimethyl-ethylene diamine
CA1211126A (en) Method for producing acetophenone derivatives
SE462913B (sv) Foerfarande foer framstaellning av aminderivat samt anvaendning daerav foer framstaellning av histamin-h?712-antagonisten ranitidin
JP2004511548A (ja) Ｎ−置換された２−スルファニルイミダゾールの調製方法
JP4709741B2 (ja) ピリジン−置換アミノケタール誘導体の製造法
US3450709A (en) Process for the preparation of ring-substituted 2-aminoimidazoles
SK20297A3 (en) Process for producing (3-alkoxyphenyl) magnesium chlorides and their use
US2800485A (en) Method of making mono-
JPH0433784B2 (sv)
JPH10114729A (ja) アミノフェノールの製造
CA1042463A (en) Tertiary-alkylamino-lower acyl-xylidides
DK175127B1 (da) Gabapentin monohydrat og fremgangsmåde til fremstilling deraf
JPS6147474A (ja) 臭素化オキシラン誘導体の製造法
US4081436A (en) Process for dry quaternization of azo compounds
SE453093B (sv) Forfarande for framstellning av ett magnesiumhalogenidkomplex av 2-arylpropionsyror och anvendning av detta for framstellning av 2-arylpropionsyror
JP3534809B2 (ja) フェネチルアルコール誘導体の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 8207080-6

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed

Ref document number: 8207080-6

Format of ref document f/p: F