SE522294C2 - Sätt att framställa parabansyra och salter därav - Google Patents
Sätt att framställa parabansyra och salter däravInfo
- Publication number
- SE522294C2 SE522294C2 SE9702736A SE9702736A SE522294C2 SE 522294 C2 SE522294 C2 SE 522294C2 SE 9702736 A SE9702736 A SE 9702736A SE 9702736 A SE9702736 A SE 9702736A SE 522294 C2 SE522294 C2 SE 522294C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- acid
- nitric acid
- hno
- nitration
- nitric
- Prior art date
Links
- ZFLIKDUSUDBGCD-UHFFFAOYSA-N parabanic acid Chemical compound O=C1NC(=O)C(=O)N1 ZFLIKDUSUDBGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 10
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims abstract description 36
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical class CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 3
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- QZPSXPBJTPJTSZ-UHFFFAOYSA-N aqua regia Chemical compound Cl.O[N+]([O-])=O QZPSXPBJTPJTSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- TXKMVPPZCYKFAC-UHFFFAOYSA-N disulfur monoxide Inorganic materials O=S=S TXKMVPPZCYKFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N sulfur monoxide Chemical compound S=O XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 abstract description 3
- -1 2-methyl-1,3-diazole compound Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AICIYIDUYNFPRY-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one Chemical compound O=C1NC=CN1 AICIYIDUYNFPRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFYTTYVSDVWNMY-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-5-nitroimidazole Chemical compound CC1=NC=C([N+]([O-])=O)N1 FFYTTYVSDVWNMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGIBLFRXBLZDCO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole-4,5-dione Chemical compound CC1=NC(=O)C(=O)N1 LGIBLFRXBLZDCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 238000005121 nitriding Methods 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/96—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
25 30 35 522 294 2-metyl-4(3H)-imidazolon N \ NH .................... ..[3] och 2-metyl-4,5-imidazoldion .................... ..[4] N NH \ Y CHs Vid nitreringen används ett konventionellt nitrersystem bestående av salpetersyra eller salpetersyra i kombination med en annan syra, dvs en nitrersyra. l första hand föredras salpetersyra/svavelsyra (HNO3/H2SO4) eller salpetersyra/oleum (HNO3/H2SO4/SO3), men andra tänkbara nitrersyror är salpetersyra/svaveltrioxid (HNO3/SO3),salpetersyra/perklorsyra (HNO3/HClO4), salpetersyra/fosforsyra (HNO3/H3PO4), saIpetersyra/difosforpentoxid (HNOa/PZOS), salpetersyra/ättiksyra. saIpetersyra/ättiksyraanhydrid, saIpetersyra/trifluorättiksyra och salpetersyra/th'- fluorättiksyraanhydrid.
Nitreringen utföres vid relativt låg temperatur företrädesvis 20-50°C, och speciellt 40-50°C. Även nitrersystemets aciditet påverkar vilka produkter som bildas vid nitreringen och utbytet av parabansyra. Nitrering med 100% salpetersyra i 80-105% svavelsyra har utförts med gott resultat. Speciellt höga utbyten av parabansyra har erhållits med 100% salpertersyra i 80-100% svavelsyra och ett molförhållande sal- petersyrazsubstrat på 4.0:1 eller högre, företrädesvis 4.0-10.0:1.
Vid nitreringen kan utfällning av ett instabilt gem-dinitroderivat förekomma, speciellt i det lägre temperaturområdet, och denna fällning kan separeras från reaktions- blandningen innan neutralisationen utförs.
Uppfinningen ska i det följande belysas med exempel.
Exempel 1.
Nitrerinq av Z-mewlimidazol QL Fint mald 2-metylimidazol (4.1g, 0.05 mol) löstes i koncentrerad svavelsyra (40 ml, 1,84 g/cm3) vid 45-50°C under livlig omrörning. Vid samma temperatur tillsattes 10 15 522 294 salpetersyra ( 8.0 ml, 1.52 g/cm3) över en 30-minuters period. I början av tillsatsen blev reaktionsblandningen mörk och sedan långsamt ljusare med en distinkt skär färgton. Efter 3 timmar filtrerades reaktionsblandningen.
Filtratet späddes med vatten (1 .5 gånger vikt). Neutralisation med 25%-ig ammoni- aklösning till pH 5-6 gav en fällning av 2-metyl-5-nitroimidazole (0.5 g). Ytterligare justering av pH till 9-11 och kylning till 10°C resulterade i fällning 1.5 g (20%) para- bansyrans ammoniumsalt (som monohydrat).
Exempel 2.
Nitrerinq av 2-metvl-4(3H)-imidazolon l3l. 2-metyl-4(3H)-imidazolon tillsattes i portioner till en lösning av salpetersyra (100%, 3.0 ml) och svavelsyra (95%, 9 ml) vid 45-50°C. Molförhållandet salpeter- syra:substrat var 5.521. Lösningen omrördes vid denna temperaturi 2 timmar och slogs därefteri vatten och neutraliserades med 25%-ig ammoniaklösning till pH 9- 11. Parabansyrans ammoniumsalt föll ut och utvanns i ett utbyte av 60%.
Claims (7)
1. Sätt att framställa parabansyra kännetecknat av att en 2-metyl-1,3-diazol med den allmänna formeln NH .................... ..[11 och isomerer därav, där X, och X2 är lika eller olika och valda ur en grupp bestå- ende av -H, =O, -Cl, -Br, =N-OH, -SH, -NH2 och -NH-R där R=alkylgrupp, nitre- ras med en nitrersyra, vid en temperatur av 20-50°C.
2. Sätt enligt krav 1 kännetecknat av att reaktionsblandningen neutraliseras i ett vattenhaltigt medium till ett basiskt pH, företrädesvis till pH 9-11, för utfällning av parabansyran i form av ett salt därav.
3. Sätt enligt krav 3 kännetecknat av att neutralisationen görs med ammoniaklös- ning varvid parabansyran erhålles i form av dess ammoniumsalt.
4. Sätt enligt krav 1 kännetecknat av att nitreringen görs med en nitrersyra vald ur en grupp bestående av salpetersyra (HNO3)_ salpetersyra/svavelsyra (HNO3/H2SO4), salpetersyra/oleum (HNO3/H2SO4/SO3), salpetersyra/svaveltnoxid (HNO3/SO3),salpetersyra/perklorsyra (HNOa/HCIOQ, salpetersyra/fosforsyra (HNO3/H3PO4), saIpetersyra/difosforpentoxid (HNO3/P2O5), salpetersyra/ättiksyra, salpetersyra/ättiksyraanhydrid, salpetersyra/trifluorättiksyra och salpeter- syra/trifluorättiksyraanhydrid.
5. Sätt enligt krav 1 kännetecknat av att nitreringen görs med ett nitrersystem bestående av 100% salpetersyra i 80-105°/° svavelsyra.
6. Sätt enligt krav 1 kännetecknat av att nitreringen görs med ett nitrersystem bestående av 100% salpetersyra i 80-100% svavelsyra.
7. Sätt enligt krav 6 kännetecknat av att molförhållandet salpetersyra:substrat är 4.0:1 eller högre, företrädesvis 4.0-10.0:1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE9702736A SE522294C2 (sv) | 1997-07-16 | 1997-07-16 | Sätt att framställa parabansyra och salter därav |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE9702736A SE522294C2 (sv) | 1997-07-16 | 1997-07-16 | Sätt att framställa parabansyra och salter därav |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE9702736D0 SE9702736D0 (sv) | 1997-07-16 |
| SE9702736L SE9702736L (sv) | 1999-01-17 |
| SE522294C2 true SE522294C2 (sv) | 2004-01-27 |
Family
ID=20407769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE9702736A SE522294C2 (sv) | 1997-07-16 | 1997-07-16 | Sätt att framställa parabansyra och salter därav |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SE (1) | SE522294C2 (sv) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113788794B (zh) * | 2021-10-20 | 2023-07-14 | 西安海泽微流工程技术有限公司 | 一种2-甲基-5硝基咪唑连续硝化工艺 |
-
1997
- 1997-07-16 SE SE9702736A patent/SE522294C2/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE9702736D0 (sv) | 1997-07-16 |
| SE9702736L (sv) | 1999-01-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1342418A3 (ru) | Способ получени 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида или его калиевой соли и способ получени аммоний ацетоацетамид-N-сульфонатов | |
| DE69814613D1 (de) | Salze aus 1,3,5-triazinderivaten und polysäuren die phosphor, schwefel und sauerstoff enthaltenund verfahren zu ihrer herstellung | |
| JPH06220007A (ja) | メチルスルホニル安息香酸の製造 | |
| KR20070039948A (ko) | 2-아미노-5-요오도 안식향산의 제조 방법 | |
| JPS5827273B2 (ja) | ベンゾチアゾ−ル−２−スルホンアミド化合物の製造方法 | |
| US2523496A (en) | Method of preparing xanthine and methylated xanthines | |
| EP1723103B1 (de) | Verfahren zur aufarbeitung von 4-beta-sulfatoethylsulfonylanilin-2-sulfonsaure | |
| EP1261581B1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-methyl-3-nitroguanidin | |
| JPH075537B2 (ja) | イミノクタジン・３アルキルベンゼンスルホン酸塩の製造方法 | |
| US2473802A (en) | Preparation of | |
| DE3531357A1 (de) | Verfahren zur herstellung der nicht-toxischen salze des 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxids | |
| US4534905A (en) | Process for the preparation of nitronaphthalene-sulphonic acids | |
| DE60008884D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-methoxy-4-(n-t-butylamino-carbonyl)-benzolsulfonsaürechlorid | |
| DE69910070T2 (de) | Verfahren zur herstellung von dinitromethansalzen | |
| US4082752A (en) | Process for fluorination of uracil | |
| JPS62135566A (ja) | アントラキノン化合物の製造方法 | |
| US3678054A (en) | Process for the manufacture of 6-nitro-9- amino-2-ethoxy-acridine | |
| CA1088069A (en) | Preparation of n,n'-dicarboxymethyl-1,3- propanediamines | |
| KR800000975B1 (ko) | 3, 3'-트리아릴메탄-디카복실산 유도체의 제법 | |
| US4803283A (en) | Preparation of 4(5)-nitroimidazole-5(4)-carboxylic acids | |
| SU1747433A1 (ru) | Способ получени тетрагидрокси-п-бензохинона | |
| EP0200064A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Cyanamino-4,6-dialkyl-1,3,5-triazinen | |
| US2756230A (en) | 2, 4, 5-triaminodihydropyrimidine-6-sulfonic acid and method of preparing same | |
| CA1201129A (en) | Process for producing pentachloronitrobenzene from hexachlorobenzene | |
| JPH03169864A (ja) | ３―メチルキノリン―８―カルボン酸の製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |