SU1027154A1 - Алкилполиглицериновые диэфиры дисульфо нтарной кислоты в качестве компонентов синтетических моющих средств и смачивателей хлопчатобумажных тканей - Google Patents
Алкилполиглицериновые диэфиры дисульфо нтарной кислоты в качестве компонентов синтетических моющих средств и смачивателей хлопчатобумажных тканей Download PDFInfo
- Publication number
- SU1027154A1 SU1027154A1 SU823424691A SU3424691A SU1027154A1 SU 1027154 A1 SU1027154 A1 SU 1027154A1 SU 823424691 A SU823424691 A SU 823424691A SU 3424691 A SU3424691 A SU 3424691A SU 1027154 A1 SU1027154 A1 SU 1027154A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- components
- alkylpolyglycerol
- alkylpolyglycerin
- disulfosccinic
- Prior art date
Links
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 title claims abstract description 8
- 239000004744 fabric Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 title claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 23
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 title description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 3
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims description 14
- LWSCWNIJVWGYEH-UHFFFAOYSA-N 2,3-disulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(S(O)(=O)=O)C(C(O)=O)S(O)(=O)=O LWSCWNIJVWGYEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 disulfuric acid diesters Chemical class 0.000 abstract description 11
- 238000009736 wetting Methods 0.000 abstract description 6
- 239000003599 detergent Substances 0.000 abstract description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 10
- YCELPWGPXSJYMB-OWOJBTEDSA-N (e)-2-sulfobut-2-enedioic acid Chemical compound OC(=O)\C=C(/C(O)=O)S(O)(=O)=O YCELPWGPXSJYMB-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- JYKSTGLAIMQDRA-UHFFFAOYSA-N tetraglycerol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO JYKSTGLAIMQDRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 5
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- VTNBTUFKJGHHSM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dioxofuran-3-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(=O)OC1=O VTNBTUFKJGHHSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N disulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)OS(O)(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 210000000540 fraction c Anatomy 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- OGVQVRQUMGOQHQ-ODZAUARKSA-N (z)-but-2-enedioic acid;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.OC(=O)\C=C/C(O)=O OGVQVRQUMGOQHQ-ODZAUARKSA-N 0.000 description 1
- AGNTUZCMJBTHOG-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-hydroxypropoxy]propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COCC(O)COCC(O)CO AGNTUZCMJBTHOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 101100380295 Mus musculus Asah1 gene Proteins 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical class CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 1
- 230000001236 detergent effect Effects 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Алкилполиглицериновые диэфиры дисульфо нтарной кислоты общей формулы СЯ-СООВ JffaO g - (СНг ) он где R.- углеводородный радикал с .10-16 атомами углерода, И 1 - 6, в качестве компонентов синтетических | моющих средств и смачивателей хлопчатобумажных тканей.
Description
1 Изобретение относитс к новым химическим соединени м, а именно к поверхностно-активным веществам алкилполиглицериновым диэфирам дисульфо нтарнрй кислоты общей формул N0056 - СИ- COOR VaOjS - СИ- СОО(СН2-СИ- CHgO) OB где R - углеводородный радикал с 10-16 атомами углерода, h - 1 - 6, содержащим в молекуле одновременно три поверхностно-активные функциональные группировки: одну неионоген ную (полиглицериновую) и две анионо активные (сульфонатные), и могут найти применение в рецептурах моющих средств и смачивателей хлопчато бумажных тканей. Наиболее близкими по химическому строению к изобретению вл ютс дин триевые соли диалкиловых эфиров дисульфо нтарной кислоты общей форму NaOjg - NaOjg - где R - углеводородный радикал сос тава - С , которые используютс в составе синтетических моющих средств l . Недостатками известных динатриевых солей диалкиловых эфиров дисульфо нтарной кислоты вл ютс их низка растворимость в воде C0,0t0 ,16У , в результате этого не представл етс возможным приготовл ть высококонцентрированные водные раст воры на основе этих веществ, что усложн ет технологию их использовани и ограничивает области их при ,менени , относительно невысока поверхностна активность известных веществ в водных растворах: повыше1иие значени поверхностного нат жеч ии (до 28 дин/см) и высокие значени критической концентрации мицеллообр зовани ,,6 г/л); применение дл получени остродефицитных высши жирных спиртов узкой фракции 0 которые Широко используютс длгг про изводства поверхностно-активных веществ других групп, в частности натриевых и триэтиламиновых солей алкилсульфатов, сложность и трудо-. емкость их получени (использование Дл синтеза токсичных хлорорганических растворителей и специального титанового катализатора). Цель изобретени - попучение новых поверхностно-активных веществ группы диэфиров дисульфо нтарной кислоты, обладающих высокой растворимостью в воде при высокой поверхностной активности в водных растворах , которые могут найти применение в качестве компонентов синтетических моющих средств и смачивателей хлопчатобумажных тканей. Поставленна цель достигаетс использованием новых химических соединений - алкилполиглицериновых диэфиров дисульфо нтарной кислоты, структура которых выражаетс общей формулой (.1Л в качестве компонентов синтетических моющих средств и смачивателей хлопчатобумажных тканей . Способ получени соединений общей формулы CD заключаетс в том, что высшие спирты ацилируют сульфомалеиновым ангидридом при 60-70 С с последующей этерификациёй полученных эфиров сульфомалеиновой кислоты полиГлицеринами при100-125С, нейтрализацией , кислых продуктов водным раствором едкого натра и присоединением сульфита натри по активированной двойной св зи сульфомалеиновой кислоты . Пример . Получение алкилполиглицеринового диэфира дисульфо нтарной кислоты на основе додецилового спирта и тетраглицерика. В четырехгорлую колбу, снабженную термометром, капельной воронкой, мешалкой и насадкой с нисход щим холодильником по ещают 90 г сульфомалеинового ангидрида, который нагревают до , и из капельной воронки прикапывают 80 г додецилового спирта в течение 30 мин при одновременном перемешивании реакционной массы. После прикапывани всего количества/ додецилового спирта реакционную массу перемешивают 1,5 ч при 60-70 С. Получают 170 г (100) в зкой жидкости темно-коричневого цвета. Кислотное число: теоретическое 308 полученное 302.. К 50 г додецилового эфира сульфомалеиновой кислоты при 70-80 Св ечение 10 мин прикапывают 37 г теп-.
310271
лого ) тетраглицерина и нагревают на воздушной бане до 100-110 С. При работающей мешалке выдерживают в течение 2 ч, при этом отгон етс образующа с вода (2,3 мл). §
Получают 8, 7 г густой в зкой жидкости коричневого цвета.
Кислотное число: теоретическое 85, полученное 90. Выход 95.
Полученный кислый додециловый ю эфир сульфомалеиновой кислоты и тетраглицерина нейтрализуют при 8085 С в течение 10 мин до рН 7 13,6 г 0 -ного водного раствора NjiOH с последующим присоединением по двойной 15 св зи . Дл этого к полученной пасте при 80-85 С в течение 15 мин прикапыва1бт 9 г 20 -ного раствора , после чего выдерживают 1 ч при 60-65 0,20
Получают светло-коричневый раствор охлаждают до 0-5С и отфильтровывают выпавший осадок, который затем перекристаллизовывают из 8%-ного этанола.25
Получают 12 г (выход kO%) чистого алкилполиглицеринового диэфира дисульфо нтарной кислоты на основе додецилового спирта и тетраглицерина в виде светло-желтой динатриевой ,,, соли.
Найдено,: С 1,9; Н 6,75; S 8,27.
Вычислено,%: С 2,7; Н 6,62; S 8,1«.35
ИК-спектр, сн тый на приборе UR20 , содержит следующие характерные полосы поглощени : 5О группа представлена полосами симметричных и ассиметричных колебаний с максимумами поглощени 1055 и 1238 см- соответственно , сложноэфирна группировка представлена валентными колебани ми СО- и групп при 1185 и 1750 см ; . в области деформационных колебаний ОН групп и валентных колебаний групп вторичных спиртов имеетс широка полоса слабой интенсивности при1025 и lOfO см , валентные колебани ОН групп представлены широкой 50. полосой слабой интенсивности при см-.
П р и м е р 2 . Получение алкилполиглицеринового диэфира дисульфо нтарной кислоты на основе додецило- 55 вого спирт и диглицерина.
К АО г додецилового эфира сульфомалеивовой кислоты, полученной по
ЗА, - 4 . . :
примеру 1, при 70-75 С в течение 5 мин прикапывают 16, г теплого () диглецирина и затем нагревают на воздушной бане до 110-115 С. При работающей мешалке в течение 2 ч выдерживают при 110-120 С, при этом отгон ют 2 мл воды.
Получают -З г в зкой жидкости коричневого цвета с кислотным числом 101 (по. теории 109)t выход 92,5%.
Полученный додециловьтй эфир сульфмалеиновой кислоты и диглецирина нейтрализуют до рН 7 при 75-80 С в течение 10 мин 12,8 г «О -ного водного раствора NaOH с последующим присоединением по двойной св зи эфира 76 г 20 -ного раствора Na S0 при б5-70 С в течение 1ч. 9
Получают светло-коричневую пасту, которую после охлаждени до отфильтровывают, а осадок перекристализовывают из 60%-ного этанола.
Получают 36 г {выход ) чистого алкилполиглицеринового диэфира дисульфомалеиновой кислоты на основе додецилового спирта и диглицерина в виде светло-желтой динатриеврй соли.
Найдено,: С 40,8; И 5,В2; S 5,985.
С,2Н4.о%0-И N02
Вычислено : С , Н 6,27; 510,05.
П р.и м е р 3 . Получение алкилполиглицеринового диэфира дисульфо нтарной кислоты на основе высших первичных спиртов фракции С - Си тетраглицерина.5
Дл синтеза эфиров сульфомалеиновой кислоты используют высшие спирты Щебекинского химзавода фракции , имеющие следующие показатели. Содержание спиртов по хроматографу,
Cg 0,7; Cg з,Э7;. i6.9; с зз,82
% 29,15. 3,27 и 0,19, гидроксильное число - 302.
В услови х примера 1 из 30 г супь фомалеинового ангидрида и 27 г спиртов фракции получают 57 г эфиров сульфомалеиновой кислоты. Кислотное число 298 (по теории 308).
К 57 г полученных эфиров сульфомалеиновой кислоты при 70-75 С в течение 16 мин при вращающейс мешалке прикапывают 2 г теплого (50-45 С) тетраглицерина и затем .нагревают на воздушной бане до 110-120с и выдерживают в течение 2ч.
5
Получают 96 г густой в зкой жидкости коричневого цвета. Кислотное число 95 (по теории 85). Выход SQ%Полученные эфиры сульфс малеиновой кислоты на основе спиртов Cw и тетраглицерина нейтрализуют до рН 7 при 80-85 С 16,3 г 0%-ного водного раствора NaOH с последующим присоединением по двойной св зи в услови х примера 1. Дл этого к полученной пасте при в течение 20 мин прикапывают 32 г 20 -ного раствора , после чего выдерживают 1. ч при 60-65С.
Получают светло-крричиевый раствор . Его охлаждают до 0-5°С и отфильровывают выпавший осадок, который перекристаллизовывают из 70%-ного этанола.
Получают О г (выход 35) чистого алкилполиглицерииового диэфира дисульфо нтарной кислоты на основе спиртов фракции С.- С и тетраглицерина в виде светло-желтой динатриевой соли.
Найдено,%: С 42,9. Н 6,53, S 3,55.
, ,
Вычислено,: С 42,7; Н 6,62) S 8,14. П р и м е р 4 . Получение алкилполиглицеринового диэфира дисульфо нтарной кислоты на основе высших первичных спиртов фракции С - С., и гексаглицерина.
Дл синтеза эфиров сульфомалеиновой кислоты используют высшие жирные спирты фракции , имеющие следующие показатели: содержание спиртов по хроматографу,%: С. 0,48, U 1,67; Cg 2,99; CQ 6,33 ; n,05/C 12,98; С.„ 13,17, 12,95; с4 11,26; cjj- 9,43;
7,28v Ц 4,79; 3,80;
, С р 0,83, гидроксильное число
280.
В услови х примера 1 из 111 г « сульфомалеинового ангидрида и 109 г спиртов фракции С,- С получают 220 г эфиров сульфомалеиновой кислоты с кислотным числом 230 (по теории 289) в виде густой темно-коричневой в зкой жидкости.
К 40 г полученных эфироа сульфомалеиновой кислоты при 60-б5 С-в течение 10 мин (при вращающейс мешалке ) прикапывают 43 г теплого () гексаглицерина, при этом за счет теплового эффекта реакции температу-(
546 ра возрастает до . Затем реакционную смесь нагревают на воздушной бане до 115-125 С и выдерживают в течение 1,5ч.
Получают 81 г густой в зкой жидкости коричневого цвета. Кислотное число 68 (по теории 68. Выход 100
Полученные кислые эфиры сульфомалеиновой кислоты на основе фракци С и гексаглицерина нейтрализуют до рН 7,5 при 80-85 С 10,3 г 40 -ного водного раствора NaOH с последующим присоединением в услови х примера 3 70 г 20 -ного раствора ,.
Полученный светло-коричневый расвор охлаждают до О - и отфильтровывают выпавший осадок, который перекристаллизовывают из 70|-ного этанола.
Получают 37 г (выход 39%) чистого алкилполиглицеринового диэфира дисульфо нтарной кислоты на основе . спиртов фракции Q - и гексаглицерина в виде .светло-желтой динатриевой соли.
НайденоД: С 44,8; Н 6,85; 56,86.
.i Вычислено,: С 44,4; Н 6,96,
S6,75.
П р и м е р 5 Получение алкилполиглицеринового диэфира дисульфо нтарной кислоты на основе высших первичных спиртов фракции С - С, и полиглицеринов, вл ющихс отходами производства синтетического глицерина.
Дл синтеза используют отходы производства синтетического глицерина хлорным методом, имеющие после обессоливани и обезвоживани следующий состав,: глицерина 4, диглицерина 63; триглицерина 15} тетраглицерина 17 и пентаглицерина 1. . Содержание гидроксильных групп 34%, средний мол. в. 214, содержание NaC6 0,6%, содержание влаги 0,5%.
К 40 г эфиров сульфомалеиновой
кислоты и спиртов С,- - Cv, , полуто То I
ченных в услови х примера 4, при 50 С в течение 10 мин (при вращающейс мешалке) прикапывают 20,5 г теплого (4ос) полиглицерина - отхода производству глицерина. Затем реакционную смесь нагревают до 100115 0 и выдерживают в течение 1,5 м Получают ЗВ г густой в зкойжидкости темно-коричневого цвета. Кислотное число 92 (по теорри Э1)
Выход 95..:
Полученные эфиры сульфомалеиновой кислоты на основе спиртов фракций - CY и полиглицеринов - отходов производства глицерина - нейтрализуют до рН 7,5 при 8,5 г lO -Horo водного раствора НаОН с последующим присоединением по двойной св зи в УСЛОВИЯХ примера 3 г 20 -ного раствора nJarj.. . ;
Полученный светло-коричневый раствор охлаждают до и отфильтровывают выпавший осадок, который перекристаллизовывают из 60%-ного этанола .
Получают 31 г (выход k7.%) чистого алкилполиглицеринового диэфира. дисульфо нтарной кислоты на основе спиртов фракций С jf, и полиглйцеринов . - отходов производства синтетического глицерина - в виде динатриевОй соли.
НайдёноД: р А0,3; Н 6,, 59,30.
(
Вычислено/ : С Vl,6; Н 6,2; 69.06.
Способ получени соединений общей формулы (I) отличаетс простотой (отсутствие растворителей, катализатора ) и высоким выходом (90 100%) целевого продукта в кислой форме . Выход натриевых солей при нейтрализации и сульфонировании сульфитом натри близок к 100%, готовый продукт можно примен ть без дополнительной очистки.
Физико-химические и коллоидные свойства алкилполиглицериновых дйэфиров дисульфо нтарной кислоты в качестве поверхностно-активных веществ даны в табл. 1 сравнительные данные коллоидно-химических свойств алкилполиглицериновых диэфиров дисульфог нтарной кислоты и известных динатри- евых солей диалкиловых эфиров дисульфо нтарной кислоты - в табл. 2.
Как видно из данных, представленных в табл. 1 и 2, все алкилполиглицериновые диэфиры дисулъфо нтарной кислоты общей формулы (1) обладают высокими поверхностно-активными свойствами и высокой растворимостью в воде при комнатной температуре. В этом они намного превосход т известные вещества - динатриевые соли диалкиловых эфиров дисульфо нтарной кислоты (табл. 2 ).
Алкилполиглицериновые диэфиры дисульфо нтарной кислоты общей формулы Cl) могут использоватьс как компоненты синтетических моющих средств и смачиватели хлопчатобумажных тканей.
Дл иллюстрации области применени новых ПАВ определ ют моющее действие их водных растворов с использованием стандартных добавок, обычно вводимых в композиции синтетических моющих средств, в сравнении с динатриевыми сол ми диалкиловых э.фиров дисульфо нтарной кислоты.
Состав приготовленных композиций: дан в табл. 3I Моющую способность определ ют стир ,кой искусственно загр зненной хлопча тобумэжной ткани в жесткой, воде (15 нем ) при 50С. Смачивающую способность определ ют по времени погружени на дно цилиндра мотка хлопчатобумажной ткани.
.В табл. А представлены результаты испытаний, причем моющее действие выражено в процентах по отношению к моющей способности лаурилсульфата натри .
Из данных табл. видно, что новые ПАВ - алкилполиглицериновые диэфиры дисульфо нтарной кислоты - обладают более высоким моющим действием и смачивающей способностью, чем известна динатриеЕга соль дидодецилового эфира дисульфо нтарной кислоты .
т в л ц м I
Диматриемй соль т«тра глицерииоого эфир Аисульфо нтарной кислоты на основе дод цнломго спирта Динатривм СОЛ ДИГЛН цериноаого ФИ|М АИСУЛЬ фо нтарной КИСЛОТЫ на осноае AODv цилоаого С1мрта Динатрмем соль т«тра глнцерйноаог эфира днсулъ Фо11нтар «ой кнслоты м осноае ciMp тоа ф{ акцим мтриеаа соль гаиса глицериновог эфира дисуль фо нтарной кнслоты на осноае сгмр тоа фракции
е - 1-5 25, ff.t 200-215
Продукты, получеимы иа:осноа« та ннческнх олиглицериноа, иоторыа ал втс смёсьв иэомероа, не имепких мётинх температур плавлени плаа тс некотором гемперйтурном мнтараала /
I. перату раалои асах ей aw . Температг 9 рамкг еии асах олей ам250
2,S
22,0
27,5
28,0
Таблица2
kB-SO
0,3
it8-50
0,2
0,16
1,6
0,0
0,79
Т а б ли Ц а 3
13
20
20
Динатриева соль дйдоцелового эфира дисульфо нтарной кислоты
102715
Н . Продолжение табл. 3
20
20
20
15
0.125
0,дб25
0,125
0,0625
0,5
0,25 0,125
16
102715
Продолжение табл. 4
152 134 145 130
16
37
75
Claims (1)
- Алкилполиглицериновые диэфиры дисульфоянтарной кислоты общей формулыNaOsS — COOBЛаО5С — CH-COO(CHfгде R- углеводородный радикал с .10-16 атомами углерода,И = 1 - 6, в качестве компонентов синтетических моющих средств и смачивателей хлопчатобумажных тканей.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823424691A SU1027154A1 (ru) | 1982-01-11 | 1982-01-11 | Алкилполиглицериновые диэфиры дисульфо нтарной кислоты в качестве компонентов синтетических моющих средств и смачивателей хлопчатобумажных тканей |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823424691A SU1027154A1 (ru) | 1982-01-11 | 1982-01-11 | Алкилполиглицериновые диэфиры дисульфо нтарной кислоты в качестве компонентов синтетических моющих средств и смачивателей хлопчатобумажных тканей |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1027154A1 true SU1027154A1 (ru) | 1983-07-07 |
Family
ID=21007127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823424691A SU1027154A1 (ru) | 1982-01-11 | 1982-01-11 | Алкилполиглицериновые диэфиры дисульфо нтарной кислоты в качестве компонентов синтетических моющих средств и смачивателей хлопчатобумажных тканей |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1027154A1 (ru) |
-
1982
- 1982-01-11 SU SU823424691A patent/SU1027154A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4865774A (en) | Surface-active hydroxysulfonates | |
| JP2906298B2 (ja) | 第二アルキル硫酸塩含有界面活性剤組成物の製造方法 | |
| US5429773A (en) | Process to improve alkyl ester sulfonate surfactant compositions | |
| US4434091A (en) | Novel sulphosuccinates and detergent compositions containing them | |
| US4692271A (en) | Concentrated aqueous surfactant compositions | |
| DE2230073A1 (de) | alpha-substituierte beta-Sulfobernsteinsäuren und ihre Verwendung als Builder in Waschmitteln | |
| US4188311A (en) | Detergent compositions containing ether sulfates | |
| US8324141B2 (en) | Surfactant composition | |
| US2644831A (en) | Alkali metal and ammonium sulfates of hydroxy ethers | |
| SU1027154A1 (ru) | Алкилполиглицериновые диэфиры дисульфо нтарной кислоты в качестве компонентов синтетических моющих средств и смачивателей хлопчатобумажных тканей | |
| JPS5851063B2 (ja) | 編織物処理用低粘度液状水性組成物 | |
| JPS604875B2 (ja) | 濃縮水性界面活性剤組成物 | |
| JP7797417B2 (ja) | スルホン酸塩組成物 | |
| EP0513134B1 (de) | Sulfierte hydroxycarbonsäureester | |
| JPH04124165A (ja) | 二鎖または三鎖二親水基型化合物 | |
| JP5090666B2 (ja) | 界面活性剤組成物 | |
| US20040127742A1 (en) | Alcohol ether sulfonates | |
| US3228980A (en) | Preparation of alkanesulfonates | |
| JPH05505395A (ja) | アルキルグリコシドを含有する混合物のスルホン化方法 | |
| US3699059A (en) | Unsaturated carboxylic salt materials and derivatives thereof | |
| US1981901A (en) | Alkali metal salt of elaidyl sulphuric ester | |
| EP0107640B1 (en) | Dialkyl glyoxylate surfactants | |
| JPS58157763A (ja) | αスルホ脂肪酸エステルの製造方法 | |
| US2044399A (en) | Sulphonation of waxes | |
| JP2025054033A (ja) | オレフィンスルホン酸又はその塩の製造方法 |