SU1101442A1

SU1101442A1 - Способ получени 10 @ -стирилпиримидо /1,2- @ /индол-2-онов

Info

Publication number: SU1101442A1
Application number: SU833577852A
Authority: SU
Inventors: Альгирдас Альгирдович Шачкус; Анатолий Вениаминович Ванников; Антонина Дмитриевна Гришина; Алексей Юрьевич Крюков; Римгайле Юозовна Дегутите; Юрате Ионовна Коженяускайте
Original assignee: Каунасский Политехнический Институт Им.Антанаса Снечкуса; Институт электрохимии АН СССР
Priority date: 1983-04-07
Filing date: 1983-04-07
Publication date: 1984-07-07

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ IOCJ-СТИРИЛПИРИМИДО

Description

4 4 1 Изобретение относитс к новому сп собу получени IOct-стирилпиримидо (1,2-а)индол-2-онов, которые используютс как красители дл синтетическкх волокон, а также в качестве цветообразующих компонентов чувствитель ных к теплу и давлению копировальных бумаг. Известен способ получени произво ных 10а-стирилпиримидо(1,2-а)индол-2 онов путем взаимодействи 2-стирилЗН-индолов , синтезированных из соответствующих ЗН-индолов и ароматических альдегидов, с акриламидом в смеси уксусной и сол ной кислот с последующей циклизацией полученного продукта под действием основаннй l . Однако дл получени целевого про дукта требуетс 5-7-ми кратный избыток акриламида, а процесс зат гиваетс до 10 ч, что способствует полимеризации акриламида. При этом в не указаны выходы получаемых соединений , а также их константы. При воспроизведении способа найдено-, что получаемый продукт I (R-H, R-CHj) не имеет четкой точки плавлени и содер жит значительное количество различны примесей, в том числе непрореагировавший 2-(п-диметиламиностирил)-3,3диметил-ЗН-индол . Из этой смеси путем кристаллизации из этанола или ацетона удаетс выделить цёлейой про дукт 1 (R-H, R-CHn) с выходом не более 25%. Цель изобретени - упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта. Поставленна цель достигаетс тем что согласно способу получени 10аСТИрИЛПИрИМИДО ( 1 , 2-Ol) ИНДОЛ-2-ОНОВ общей формулы R /--ч R . V if -:NH - U-o где R - водород или метил; R - метил или этил, заключающемус в том, что пиримидо (1 ,2-о()индол-2-он общей формулы 422 где R имеет указанные значени , конденсируют с ароматическим альдегидом общей формулы 0(Н где R имеет указанные значени , в смеси уксусной кислоты и ее ангидрида при 95-100°С с последующей обработкой реакционной смеси едким кали или едким натром. Пример 1. 10, О-Диметил-ЮОСП -диметиламиностирил) - 1,2,3,4,10, 10а-гексагидропиримидо (1,2-0|) индол-2-он . Раствор 6,90 г (0,03 моль) 10,10, 10а-триметш1-1,2,3,4,10,10а-гексагидропиримидо (1,2-а)индол-2-она и 4,48 г (0,03 моль)П -диметиламинобензальдегида в смеси 40 мл уксусной кислоты и 2 мл уксусного ангидрида нагревают при 95-100с в течение 1 ч. Смесь выливают в воду и обрабатывают раствором едкого кали до щелочной реакции . Выпавшее вещество отфильтровывают и высушивают. К полученному продукту прибавл ют небольшое количество ацетона, нагревают смесь до кипени и охлаждают. Кристаллическое вещество отфильтровывают и высушивают . Получают 9,95 г (91,8%) П -диметиламиностирилпиримидо (1,2-а) индол2-она . Т.пл. 237-238С (из ацетона или этанола). Найдено, %: М 11,61. Cj, Вычислено,%: N 11.62. Спектр ПМР: (, 5 , м.д,. 1,14 (ЗН, с, 10-СНз); 1,27 (ЗН, с. 10-CHj); 1,85-3,87 (4Н, м, СН2СН7); 2,91 (6Н, С, N(CH:j)2); 6,,41 (11Н, м. вин мл П р и м е р 2. 10,10-Диметил-10а (п-диэтиламиностирил)-1,2,3,4,10, 10а-гексагидропиримидо (1,2-а) индол2-он . Реакцию 6,90 г (0,03 моль) 10,10, 10-триметил-1,2,3,4,10,Юа-гексагидропйримидо (1,2-0()индол-2-она с 5,32 г (0,03 моль) h-дизтиламинобензальдегида провод т аналогично примеру 1. Выход п -диэтиламиностирилпиримидо (1,2-Q) индол-2-она 10,85 г (93,0%). Т.пл. 200-20lc (из этанола). Найдено, %: N 10,62. .O Вычислено, %: VI 10,79. П р и м е р 3. 8,10,10-Триметил10а- (Л-диметиламиностирил)-1,2,3 ,Л, 10,10а-гексагидроциримидо (1,2-q) ИНДОЛ-2-ОН. Реакцию 4,87 г (0,02 моль) 8,10, 10,10а-тетраметил-1,2,3,4,10,IOfll-гек сагидропиримидо (Г,2-а) индол-2-она с 2,98 г (0,02 моль) h-диметиламинобензальдегида в смеси 25 мл уксусной кислоты и 1,5 мл уксусного ангидрида провод т по примеру 1. Выход П -диметиламиностирилпиримидо (1,2-а)индол-2-она 6,40 г (85,2%). Т.пл. 238239 0 (из этанола). 11 4 Найдено,%: Н 1.1,34. ,о Вычислено, %: N 11,19. Предлагаемый способ позвол ет повысить выходы 10а- стирилпиримидо (1,270)индол-2-онов на 35-40% (счита на 2,3,3-триметил-ЗН-индол) и сократить продолжительность реакций с 6-11 до 2-3 ч. Кроме того, при по лучении целевых продуктов по изобре-. тению расход акриламида унижаетс в 5-6 раз, так как синтез промежуточных пиримидо (1,2-q) индол-2-онов не требует применени большого избытка акриламида.

Claims

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 10^-СТИРИЛПИРИМИДО (1,2-о)ИНДОЛ-2-ОНОВ общей формулы где R - водород или метил;

R¹ - метил или этил, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повыше ния выхода целевого продукта, соединение общей формулы где R имеет указанные значения, конденсируют с ароматическим альдегидом общей формулы

R’

V где R имеет указанные значения, в смеси уксусной кислоты и уксусного ангидрида при 95-100°С с последующей обработкой реакционной смеси едким ω с кали или едким натром.