SU1113376A1 - Способ получени @ , @ -дизамещенных нитрозогидразинов - Google Patents
Способ получени @ , @ -дизамещенных нитрозогидразинов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1113376A1 SU1113376A1 SU833575121A SU3575121A SU1113376A1 SU 1113376 A1 SU1113376 A1 SU 1113376A1 SU 833575121 A SU833575121 A SU 833575121A SU 3575121 A SU3575121 A SU 3575121A SU 1113376 A1 SU1113376 A1 SU 1113376A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- liquid ammonia
- treatment
- nitrosohydrazines
- compounds
- carried out
- Prior art date
Links
- UGGRVGVKANAYDM-UHFFFAOYSA-N nitrous hydrazide Chemical class NN=NO UGGRVGVKANAYDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- -1 halo compound Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims description 2
- 101100294102 Caenorhabditis elegans nhr-2 gene Proteins 0.000 abstract description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 abstract description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 4
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000538 analytical sample Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFEHLDPGIKPNKL-UHFFFAOYSA-N allyl iodide Chemical compound ICC=C HFEHLDPGIKPNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003204 NH2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018954 NaNH2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000000475 acetylene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000006704 dehydrohalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002497 iodine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- LKZBCZWCOKOZKG-UHFFFAOYSA-N n-amino-n-benzylnitrous amide Chemical compound O=NN(N)CC1=CC=CC=C1 LKZBCZWCOKOZKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N nitrous amide Chemical group ON=N XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- LJZPPWWHKPGCHS-UHFFFAOYSA-N propargyl chloride Chemical compound ClCC#C LJZPPWWHKPGCHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕШЯ Ы.Ы-ДИЗАМЕЩЕННЫХ НЙТРОЗОГИДРАЗИНОВ общей формулы RlN--NHR2 io где R - алкил, арилалкил, R- - Н и И -алкилы, алкенил, алкинил , арилалкил. из нитрозогидразинов (NO)N Но и галоидсоединений Rr,roiA, гдeR/ и Rj имеют указанные значени , о т личающийс тем, что, с целью создани возможностей дл синтеза соединений с разнообразными заместител ми, нитрозогидразины обрабатывают амидом натри в жидком аммиаке с последующей обработкой полученных выше продуктов галоидсоединением в среде жидкого аммиака или органического растворител . 2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что обработку галоидсоединением в жидком аммиаке § ведут при температуре кипени жидкого аммиака 15-30 мин. (Л 3.Способ по п. 1, отличающийс тем, что обработку галоидсоединением в органическом растворителе ведут при 50-60 С в тече§ ние 2-8 ч.
Description
со
DO
9
Изобретение относитс к синтезу органических соединений и предназначено дл получени Н,Ы-дизамещенных нитрозогидразинов общей формулы
RlN-NHRj
(I
т
где R - алкил, арилалкил,
Rn - Н и И -алкилы, алкенил,
апкинил, арилалкил. Эти соединени могут быть использованы как исходные дл получени азосоединений Ri|N NR2 денитрозированием до NjN -дизамещенных гидCH N (NO)NH2 C HgCHaN NOlNHg
К производному нитрозогидразина в 8-10%-ном растворе едкого натра добавл ют по капл м диметилсульфат при 30-40 С с последующим выделением продуктов. Выход целевых продуктов составл ет 76% от теоретического L2.
Недостаток способа заключаетс в его ограниченных возможност х CH3N (
СбНбСИ се x CH NiNOlNHCH CfeMg ,H5CH2N(NO NHCH2C6Hg C HgCHgNlblOlNH Эти синтезы провод т при 60-80 С в течение 8-10 ч, выходы целевых продуктов составл ют 62-76% от теоретических pi. Недостаток способа заключаетс в том, что невозможно использовать другие галоидсоединени , например галоидалкилы. Последние в сильно щелочной среде при повьщ1енной температуре легко дегидрогалогенируютс и получить N,N-дизамещенные нит розопщразины не удаетс (у хлористого бензила возможность дегидрогалогенировани отсутствует). Целью изобретени вл етс получение N,N-дизамещенных нитрозогидразиноз с разнообразными замес ТИТел ми, Пост 1шенна цель достигаетс тем, что согласно способу получени N,N -дизамещенных нитрозогидразинов общей формулы (I) из нитроз о п-щразинов (NO)Nn2 галоидсоединений Rn Гал, нитрозогидразины обрабатывают амидом натри в жидком аммиаке
разииов R NHNHR (гидразосоединеНИИ ) и окислением последних П
И1в о . Азрсоединени нашли применение в прог-ышленности и исследовательской практике как инициаторы радикальной полимеризации, вулканизукжцие агенты, газообразователи и как исходные дл получени азоксисоединений , интересных способнрстью к существованию в жидкокристаллическом состо нии.
Известен способ получени метильных производных Ы-метил-Н-нитрозогидразина и N-бeнзIШ-N-нитpoзoгидразина с помощью диметилсульфата:
CHjb.504yСИ3N(NO NНСН-j
C HgCHaNlNO NHCH.
только метилирование. Диэтилсульфат и другие алкилсульфаты, как известно , плохие алкилирующие агенты. Наиболее близким к изобретению
вл етс способ получени бензильных производных Н-метил-Ы-нитрозогидразина и Ы-бензил-Ы-нитрозогидразина с помощью хлористого бензила в щелочной среде: а полученные при этом натрийнитро- зогидразины без выделени из аммиачной среды обрабатывают галоидсоединени ми в среде жидкого аммиака или органического растворител : ( (NOlNHNa RiNiNO NHMa RtN(NOlNHR Обработку галоидалкилом в среде жидкого аммиака провод т при температуре кипени жидкого аммиака в течение 15-30 мин, обработку галоидсоединени ми в среде органического растворител провод т при 50-60 С в течение 2-8 ч. Все синтезы заканчивают через 15-30 мин добавлением в реакционную смесь хлористого аммони дл дезактивации натрийнитрозогидразина. Услови синтеза N,N-дизамещенных нитрозогидразинов (NO)NHR2 приведены в табл. 1. 3 Взаимодействие натрийнитрозогидразинов RjN(NO)NHNa и галоидсоединений проходит почти количественно . Приведенные в табл. 1 величины выходом меньше (в опытах 1-7 75-93%, в опыте 8 (получение ацетиленового производного) 50% от теоретического, но это св зано с тем, что синтезы проводили с неболь шими количествами нитрозогидразинов и относительные потери при перегонках были ощутимы (например за счет кубового остатка). Характеристики N,N -дизамещенных нитрозогидразинов (NO)NHR2 представлены в табл. 2, При получении кристаллического N,N дибeнзшI-N-нитpoзoгидpaзинa (табл. 2, IV) выход составил 93% (табл. 1, 4). Дл введени заместител в R,N(NO)NH2 можно использовать соединени хлора, брома, иода (табл. 1). Если заместитель в галоидсоединении инертен относительно аммиака, то обработку галоидсоединением провод т в среде жидкого аммиака независимо от природы галоида (хлор, бром или иод) при температур кипени жидкого аммиака в течение 15-30 мин. Если заместитель в галоидсоедине нии может взаимодействовать с аммиаком , то до -введени в реакционную смесь галоидсоединени нужно произвести замену жидкого аммиака на дру гой растворитель. В опытах с аллилом йодистым и пропаргилом хлористым (табл. 1, 7 и 8), аммиак замен ли на тетрагидро фуран (ТГФ). Натрийнитрозогидразины нерастворимы в ТГФ, реакционные смеси получаютс гетерофазными, и это удлин ет врем синтеза до нескольких часов. При использова . НИИ тетрагидрофурана синтезы проводили при 50-бО С в течение 2-8 ч Все синтезированные соэдинени , за исключением IV, не описаны в литературе . Их структура подтверждена следующими данными. Все вещества имеют в ИК-спектре полосу поглощени при 3200 см (Н), с водным раствором хлорного железа дают сине окрашивание (эту качественную пробу на Н,Ы-дизамещенные нитрозогидразины описал И. Тиле), с реактивом Грисса дают малиновое окрашивание (проба на нитрозоаминогруппу), най764 денный элементный состав соответствует вычисленному, отличаетс от MR 0уц в допустимых пределах (табл. 2). Нитрозогидразины (NO)NH, исходные дл получени N,N -дизамещенных нитрозогидразинов R.N(NO)NHRrt, вл ютс доступными соединени ми. Они получаютс при обработке гидразинов алкилнитритами с выходами 80-90% от теоретического. Пример 1. N,N-Дибензил-N-нитрозогидразин (табл. 2, IV). К суспензии амида натри NaNH., полученной из натри Na (0,50 г, 0,022 моль) в жидком аммиаке Nl.j-m добавл ют Ы-бензил-Ы-нитрозогццраЗИН (3,00 г, 0,020 моль) и после перемешивани в течение 10 мин (за это врем образуетс раствор Na-бензилнитрозогидразина в жидком аммиаке серо-черного цвета) добавл ют ко капл м xлopиcтьп бензил С НгСНоС (2,75 г, 0,022 моль). Реакционную смесь перемешивают 15 мин и добавл ют кристаллический хлористый аммоний NH4CI (1,00 г, 0,023 моль). После испарени аммиака к остатку добавл ют воду, кристаллы продукта (IV) отфильтровывают, трижды промывают водой и сушат в вакуум-эксикаторе . Выход 4,46 г (93% от теоретического ). Проба с хлорным железом FeCI дает синий цвет (если в Н,М-дизамещенном нитрозогидразине есть примесь исходного нитрозогидразина (NO)NH2 проба имеет фиолетовый цвет) . Дл получени аналитического образца вещество перекристал-лизовали из петролейного эфира. Свойства N,N -дибензил-Н-нитрозогидразина приведены в табл . 2. Пример 2. М-Пропил-Ы-нитрозо-N-этилгидразин (табл. 2, VT); К суспензии амида натри NaNH-, полученной из натри Na (1,15 г, 0,05 моль) в жидком аммиаке NH, добавл ют N-пpoпил-N-нитpoзoгидРазин (5,10 г, 0,05 моль) и после 15-минутного перемешивани добав ют по капл м этил иодистьв1 (7,80 г, 0,05 моль). Реакционную смесь перемешивают 15 мин и ввод т ристаллический хлористый аимо.щй (2,70 г, 0,06 моль). После испарени аммиака к остатку добавл ют 50 мл эфира и воду
дл растворени солей. Смесь эфира и воды перенос т в жидкостный экстрактор дл полного извлечени продукта из водной фазы. После 10 часов экстракции в атмосфере гали отдел ют эфирный слой, сушат сульфатом магни MgS04, отгон ют эфир. В остатке желта жидкость, дающа синее окрашивание с хлорным железом FeCI. После перегонки получено 5,55 г (84,6% от теоретического). Аналитический образец получали хроматографической очисткой на колонке с окисью алюмини (растворитель бензол) и последующей вакуумной перегонкой. Свойства полученого продукта приведены в табл. 2 (1).
П р и м е р 3. Н-Пропил-Ы-нитРОЗО-N-аллилгидразин (табл, 2, VI)
К суспензии амида натри NaNH2, полученной из натри (2,76 г, 0,12 мол ) в жидком аммиаке NH, добавл ют М-пропил-Ы-нитрозогидразин (9,50 г, 0,092 моль) и после перемешивани в течение 10 мин добавл ют 50 МП сухого тетрагидрофурана (ТГФ).
L.
Перемешивание смеси продолжают до завершени испарени аммиака. Подключают к .установке инертньй газ и к полученной суспензии натрий-пропилнитрозогидразина добавл ют аллил йодистый CH2-CHCH-J (20,16 г, 0,12 моль). Происходит экзотермическа реакци , температура реакционной смеси поднимаетс от комнатной до 60 С. Смесь далее вьщерживают еще 2 ч при 60°С и добавл ют хлористый аммоний (5,66 г, 0,13 молъ).
В вакууме водоструйного насоса отгон ют тетрагидрофуран (ТГФ), к остатку добавл ют воду дл растворени солей и извлекают продукт диэтиловым эфиром в жидкостном экстракторе (в среде инертного газа ) . Эфирный экстракт сушат сульфатом магни .
После отгонки эфира остаток 12,95 г (98,8% от теоретического), цвет пробы с хлорным железом FeCIa синий без примеси фиолетового оттека . После перегонки получено 11,2 г (86% от теоретического).
Аналитический образец получали, как в примере 2.
Таблица 1
Врем от начала добавлени R2 Гал до 1t Величина вькода дана дл перегнанных д пер т.аллического вещества). введени хлористого аммони продуктов (кроме соединени 4 - крисТаблица 2
Claims (3)
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ν,ν'-ДИЗАМЕЩЕННЫХ НЙТР030ГИДРАЗИНОВ общей формулы
Б0 где R( - алкил, арилалкил,
Rj - Н и Н -алкилы, алкенил, алкинил, арилалкил, из нитрозогидразинов R^N(NO)N Н^ и гапоидсоединений R^roiA, где И/ и R2 имеют указанные значения, отличающийся тем, что, с целью создания возможностей для синтеза соединений с разнообразными заместителями, нитрозогидразины обрабатывают амидом натрия в жидком аммиаке с последующей обработкой полученных выше продуктов галоидсоединением в среде жидкого аммиака или органического растворителя.
2. Способ по π. 1, отличающийся тем, что обработку галоидсоединением в жидком аммиаке ведут при температуре кипения жидкого аммиака 15-30 мин.
3. Способ поп. ^отличающийся тем, что обработку галоидсоединением в органическом растворителе ведут при 50-60 С в течение 2-8 ч.
SU ....1113376
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833575121A SU1113376A1 (ru) | 1983-04-01 | 1983-04-01 | Способ получени @ , @ -дизамещенных нитрозогидразинов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833575121A SU1113376A1 (ru) | 1983-04-01 | 1983-04-01 | Способ получени @ , @ -дизамещенных нитрозогидразинов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1113376A1 true SU1113376A1 (ru) | 1984-09-15 |
Family
ID=21057626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833575121A SU1113376A1 (ru) | 1983-04-01 | 1983-04-01 | Способ получени @ , @ -дизамещенных нитрозогидразинов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1113376A1 (ru) |
-
1983
- 1983-04-01 SU SU833575121A patent/SU1113376A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Dimroth К., Tuncher W. Synthesis, 1977, № 5, 339. 2. Thiele J., Ann., 376 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2675409A (en) | Preparation of 2, 4, 6-trichloroaniline | |
| JPS6160634A (ja) | ２、４―ジクロロ―３―アルキル―６―ニトロフェノールの製造方法 | |
| JPH0723351B2 (ja) | テトラクロロ−２−シアノ安息香酸アルキルエステルの製造方法 | |
| SU584774A3 (ru) | Способ получени производных изоксазола | |
| DE69710305T2 (de) | Derivate von 4-Vinyl-4'-alpha-hydroxyethyl-biphenyl | |
| RU2051905C1 (ru) | Способ получения 2-диметиламино-1,3-бис(фенилсульфонилтио)пропана | |
| RU2044724C1 (ru) | Способ получения ароматических нитрозосоединений | |
| WO1992015559A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3'-aminopropyl-2-sulfatoethylsulfon | |
| EP0754174A1 (de) | Verfaharen zur herstellung von carboxy-arensulfonsäuren und deren carbonsäurederivaten | |
| EP0939079B1 (en) | Process for the preparation of 2-chloro-3-hydroxy pyridine | |
| DE69904981T2 (de) | Metallsalz katalysiertes Verfahren zur Gewinnung von Oxazolinen und nachträgliche Herstellung von Chloroketonen | |
| JPH09157246A (ja) | ４，４’−ジクロロジフェニルスルホンの単離方法 | |
| JP2001181265A (ja) | メルカプトテトラゾール化合物の製造方法 | |
| JP3924027B2 (ja) | オルソヒドロキシマンデル酸ナトリウム／フエノール／水錯体、その製造法及びオルソヒドロキシマンデル酸ナトリウムの分離のための使用 | |
| SU414787A3 (ru) | Способ получения замещенных бис-(бензилиденамино)-гуанидинов | |
| SU1120003A1 (ru) | Способ получени адамантилуксусных кислот | |
| KR100198829B1 (ko) | 4-아미노페닐-2-아세톡시에틸설폰의 제조방법 | |
| KR101170192B1 (ko) | 1,2-벤즈이속사졸-3-메탄술폰아미드의 원-포트 제조방법 | |
| SU1735279A1 (ru) | Способ получени дигалоидфенилсульфонов | |
| RU2105755C1 (ru) | Способ получения 1,3-ди-(ариламинофенокси)-пропанолов-2 | |
| JPS6241501B2 (ru) | ||
| SU1205756A3 (ru) | Способ получени 1,1-дихлор-4-метилпентадиенов | |
| GB2033382A (en) | Production of N-(4'-Chloro-3- sulphamoyl-benzenesulphonyl)-N- methyl-2-aminomethyl-2-methyl tetrahydrofuran | |
| RU1031103C (ru) | Способ получени 9,10-бис-(фенилэтинил)-антрацена и его хлорпроизводного | |
| KR920009575B1 (ko) | 파라위치가 치환된 6-브로모-2-시아노벤젠아민의 제조방법 |