SU1117301A1 - Способ получени тетранитродибензо-18-краун-6 - Google Patents
Способ получени тетранитродибензо-18-краун-6 Download PDFInfo
- Publication number
- SU1117301A1 SU1117301A1 SU833599058A SU3599058A SU1117301A1 SU 1117301 A1 SU1117301 A1 SU 1117301A1 SU 833599058 A SU833599058 A SU 833599058A SU 3599058 A SU3599058 A SU 3599058A SU 1117301 A1 SU1117301 A1 SU 1117301A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- crown
- tetranitrodibenzo
- dibenzo
- obtaining
- acetonitrile
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N dibenzo-18-crown-6 Chemical compound O1CCOCCOC2=CC=CC=C2OCCOCCOC2=CC=CC=C21 YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСОБ TETPAННТРОДИВЕНЗО-18-КРАУН-6 нитрованием дибензо-18-краун-6 концентрированной азотной кислотой, отличающийс тем, что, с целью упрощени технологии, процесс ведут в среде ацетонитрила при температуре кипени реакционной смеси. (Л с
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени тетранитродибензо-18-краун-6, который находит применение в качестве комплексонов. Известен способ получени динитропроизводных дибензо-18-краун-6 . нитрованием дибензо-18-краун-6 концентрированной азотной кислотой в смеси с лед ной уксусной кислотой и хлороформом l J. Однако этим способом нельз полу чить тетранитродибензо-18-краун-6, -Известен способ получени тетранитродибензо- 18-краун-6 нитрованием дибензр-18-краун-6 концентрированной азотной кислотой в смеси с концентрированной серной кислотой при 4°С с последующим нагреванием смеси до и вьщелением целевого продукта при охлаждении 2j. Недостатком известного способа вл етс необходимость соблюдени строгого температурного режима с большим перепадом температур. Целью изобретени вл етс упро щение технологии процесса. Эта цель достигаетс предлагаемым способом получени тетранитродибензо-1 8-краун-6, который заключаетс в том, что дибензо-18 краун -6 подвергают нитрованию концентрированной азотной кислотой в сред ацетонитрила при температуре кипени реакционной смеси. Применение концентрированной аз ной кислоты в смеси с ацетонитрилом позвол ет вводить сразу нескол ко нитрогрупп в ароматическое коль 12 что ранее удавалось лишь в очень жестких услови х. П р и м. е р. К 720 мг (0,002 М) дибензо-18-краун-б добавл ют 30 мл кип щего ацетонитрила и одновременно ввод т 20 мл концентрированной (65%-ной) азотной кислоты. Ацетонитрил и избыток кислоты удал ют упариванием . Кристаллы промывают холодной водой и.просушивают до посто нного веса. Выход целевого продукта 1080мг (99%) . Врем , затраченное на все операции - 50 мин. Полученный тетранитродибензо-18-краун-6 представл ет собой темножелтые кристаллы с тразл. 226°С, о чем свидетельствует пик экзотермического характера на полученной дериватограмме. В ИК-спектрах полученного соединени обнаружена очень интенсивна полоса поглощени в области 1383 см, принадлежаща л1-NOj,-группы. В масс-спектрах тетранитродибензо- 18-краун-6 имеетс интенсивный пик молекул рного иона с т/ t - 540, характерный дл молекул рной массы тетранитродибензо-18-краун-6 . Пиков молекул рных ионов , m/z 450, m/2 405, h/Z 360, характерных дл тринитро-, динитро- и мононитропроизводных дибензо-18-краун-6 , нет. Предлагаемый способ позвол ет исключить применение концентрированной серной кислоты, получить тетранитродибензо- 18-краун-6 в одну стадию с количественным выходом, и тем самым значительно упростить процесс, исключив при этом необходимость соблюдени строгого температурного режима.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ TETPAНИТРОДИБЕНЗО-18-КРАУН-6 нитрованием дибензо-18-краун-6 концентрированной азотной кислотой, о т личающийс я тем, что, с целью упрощения технологии, процесс ведут в среде ацетонитрила при температуре кипения реакционной смеси.SU „„ 1117301
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833599058A SU1117301A1 (ru) | 1983-06-01 | 1983-06-01 | Способ получени тетранитродибензо-18-краун-6 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833599058A SU1117301A1 (ru) | 1983-06-01 | 1983-06-01 | Способ получени тетранитродибензо-18-краун-6 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1117301A1 true SU1117301A1 (ru) | 1984-10-07 |
Family
ID=21066184
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833599058A SU1117301A1 (ru) | 1983-06-01 | 1983-06-01 | Способ получени тетранитродибензо-18-краун-6 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1117301A1 (ru) |
-
1983
- 1983-06-01 SU SU833599058A patent/SU1117301A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Feisetibaum W.M. , Michel R.H. Novel Polyamides from Macrocyclic Ethers. - J. of Polymer Science, v.9, part A-1, № 3, 1971, p. 817-823 2. Souza Gomes Ailton de, Marize Clara, Olivera Firemand. Formation of complexes of crown ethers in the absence of solvent observed by differential thermal analysis. Thermochimia acta, 1976, v. 17, № 1, p. 107-111 (прототип). * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Grimmett et al. | Dinitration of 1-methylpyrazole: 1-methyl-3, 4-dinitropyrazole | |
| SU1117301A1 (ru) | Способ получени тетранитродибензо-18-краун-6 | |
| US2678927A (en) | Nitramines and their preparation | |
| SU1128839A3 (ru) | Способ получени алкалоидов типа лейрозина | |
| US4302599A (en) | Process for nitrating anilides | |
| SU82150A1 (ru) | Способ получени пикриновой кислоты нитрованием динитрофенола | |
| SU745901A1 (ru) | 4,6-Динитробензофуразан в качестве промежуточного продукта при получении 4-амино-5,7-динитробензофуразана | |
| SU1198075A1 (ru) | Способ получени динитропроизводных дибензо-18-краун-6 | |
| SU1703645A1 (ru) | Способ получени 2,6-диамино-3,5-динитропиразина и 2-метокси-6-хлор-3,5-динитропиразин в качестве промежуточного продукта дл синтеза 2,6-диамино-3,5-динитропиразина | |
| SU829622A1 (ru) | Способ получени п-нитроацетанилида | |
| US4711679A (en) | Hexakis (2-nitroxethyl) melamine useful as an energetic plasticizer | |
| SU422724A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ п-НИТРОБЕНЗИЛХЛОРИДА | |
| JPS56131540A (en) | Preparation of p-nitroaniline | |
| SU1606508A1 (ru) | Способ получени 2,3,4,5,6-пентаброманилина | |
| Isagawa et al. | The Rearrangement of 2-Aminobenzophenones | |
| SU794000A1 (ru) | Способ получени аммониевойСОли КАРбАМидОСульфОКиСлОТы | |
| SU400584A1 (ru) | Способ получения 6,8-динитро-1-формил- -1, 2, 3, 4-тетрагидрохинолина | |
| SU438643A1 (ru) | Способ получени полинитробензотригалогенидов | |
| Sato et al. | Synthesis of Evolitrine, an Alkaloid of Evodia littoralis | |
| US4110405A (en) | One step process for preparing 2,6-dinitro-4-trifluoromethylchlorobenzene by nitration of 4-trifluoromethylchlorobenzene | |
| SU1066992A1 (ru) | Способ получени 2-нитрамино-3,5-динитропиридина | |
| SU326176A1 (ru) | Способ получения ы- | |
| US3575973A (en) | Compounds containing a dinitrofluoromethyl group | |
| SU620476A1 (ru) | Способ получени п-нитрофенил- этиламина гидрохлорида | |
| Dacons et al. | Polynitroaromai: Replacement of methyl by hydroxyl in mono-and Dimethylhexanitrobiphenyl by oxidation with dichromate-sulfuric acid-nitric acid |