SU1117302A1 - Способ получени бис (полигалоидалкил) фосфитов - Google Patents
Способ получени бис (полигалоидалкил) фосфитов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1117302A1 SU1117302A1 SU833602243A SU3602243A SU1117302A1 SU 1117302 A1 SU1117302 A1 SU 1117302A1 SU 833602243 A SU833602243 A SU 833602243A SU 3602243 A SU3602243 A SU 3602243A SU 1117302 A1 SU1117302 A1 SU 1117302A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phosphites
- bis
- phosphorus trichloride
- halogenated
- interaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 11
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000006684 polyhaloalkyl group Polymers 0.000 description 4
- PNDXSZVXDBLZCY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachlorobutan-1-ol Chemical compound CCC(Cl)(Cl)C(O)(Cl)Cl PNDXSZVXDBLZCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- -1 bis (tetrachlorobutyl) chlorophosphite Chemical compound 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- DQTRYXANLKJLPK-UHFFFAOYSA-N chlorophosphonous acid Chemical compound OP(O)Cl DQTRYXANLKJLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС(ПОЛИГАЛОИДАЛКИЛ )ФОСФИТОВ общей формулы (Хп - А - О). P-fi, II О .где X - хлор, бром или фтор; А - низший алкилен; п - целое число от 1 до 4, взаимодействием треххлористого фосфора с галоидированным и низшим спиртами , отличающийс тем, что, с целью повышени селективности процесса и выхода целевых продуктов, треххлористый фосфор подвергают взаимодействию со смесью галоидированного и низшего спиртов, вз тых в мольном соотношении 1:2,0-2,4:1, при 20-60°С. (Л
Description
Изобретение относитс к хи1-5ии фос форорганнческих соединений., а именно к усовериенствованному способу получени бис(полигапоидалкшт)фосфитов общей формулы (Хп - А - О), Р--Ы, где X хлор, бром или фтор; А - низший алкилен; п - целое число от 1 до 4, Эти соединени относ тс к: числу малоизученных. Исключение составл ют лишь бис(2-хлоралкил)фосфиты, среди которых вы влены вещества с высокой фунгидидиой активностью. Нис-( этил)фосфит и некоторые фосфиты на его основе обладают нематодидными свойствами. Благодар напичию реакционноспосо ной гидрофосфор шьной группы фосфиты формулы 1 могут использоватьс в ка честве ключевых полупродуктов синтез разнообразных фосфатов и фосфонатов с полезными свойствами. Известен наиболее распространенный способ получени диалкилфосфитов основанный на реакции треххлористого фосфора со спиртами, вз тыми в мольном соотношении 1:3, который дл синтеза бис(полигалоидалкил)фосфитов имеет ограниченное применение. Этим способом могут быть получ,е1ш1; бис (га лоидалкил)фосфиты, преимущественно на основе мо шгалоидзамещенных спир тов 1 If. Известна реа.кци треххлористого фосфора с полигалоидзамещенными спиртами, котора приводит к образа ванию не бис (полнгалоидалк1-ш) фосфит а соответствующего трис(полигалоидалкил )фосфита, причем реакди в этом случае протекает в значительно более жестких услови х; при 80-1 20°С и только иногда в присутствии катализатора например пнриднна 21. Наиболее близкит. к изобретению по технической сущности и достигаемому результату вл етс способ получешта бис (полигалокдалкил)фосфитов S в част ности бис (тетра слорбутил)фосфитаJ заключаю ад1Г С s том, что треххлористый фосфор подвергают взаимодействию с тетрахлорбутанолом при комнатной тем пературе с последующей обработкой реакционной смеси метанолом при на-гревании до и мольном соотношении треххлористого фосфора, тетрахлорбутанола и метанола 1:2:1 З. На первой стадии образуетс , в основном , бис(тетрахлорбутил)хлорфосфит , который при взаимодействии с метанолом превращаетс в целевой продукт с вьпгодом 6t%. Поскольку на первой стадии кроме хлорфосфита образуетс и средний фосфит, последний присутствует в целевом продукте в количестве до 29%, Следовательно, этот способ применим больше дл получени смеси бнс-и трисфосфитов, а не индивидуальных бис-(полихлоралкил)фосфитов. Получаема смесь используетс в качестве антипирена дл полихлорвинила и полиуретанов, а также присадки к смазочньм маслам. Целью изобретени вл етс повышение селективности процесса и выхода целевых продуктов. Поставленна цель достигаетс . .- . предлагаемым способом получени бис(полигалоидалкил)фосфитов формулы ., заключающимс в том, что треххлористый фосфор подвергают взаимодей ствию со смесью галоидированного и низшего спиртов, вз тых в мольном соотношении 1:2,0-2,4:1, при 20-60с. При использовании указанной смеси полигалоидированные спирты реагируют с треххлористым фосфором уже при комнатной температуре, в то врем как в отсутствие низшего спирта эта реакци протекает лишь при 80-120-С, причем в р де случаев требуетс катализатор . Кроме того, процесс достаточно селективен - бис(полигалоидалкил)фосфиты получают с высоким выходом, они почти не содержат примеси средних фосфитов, Процесс по предлагае11ому способу провод т смешением реагентов при 5-25С и вьэдерживанием реак11 онной массы при 20-60°С. В этих услови х реакци в большинстве случаев завершаетс за несколько часов и целевые продукты выдел ют после удалени из реакционной массы хлористого водорода . В случае полигалоидированггых спиртов СП 2 в качестве низших спиртов делесообразно использовать пропиловые или бутиловые спирты и 1лористыЛ водород удал ть из реакционной массы кип чением в среде образующе- , гос в реакции пцопил-или бутнлхлорида.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС(ПОЛИГАЛОИДАЛКИЛ)ФОСФИТОВ общей формулы (Хп - А - О), Р-Н,II о .где X - хлор, бром или фтор;А - низший алкилен;η - целое число от 1 до 4, взаимодействием треххлористого фосфора с галоидированным и низшим спиртами, отличающийся тем, что, с целью повышения селективности процесса и выхода целевых продуктов, треххлористый фосфор подвергают взаимодействию со смесью галоидированного g и низшего спиртов, взятых в мольном соотношении 1:2,0-2,4:1, при 20-60°С.SU „„ 11173021 И 7302
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833602243A SU1117302A1 (ru) | 1983-06-08 | 1983-06-08 | Способ получени бис (полигалоидалкил) фосфитов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833602243A SU1117302A1 (ru) | 1983-06-08 | 1983-06-08 | Способ получени бис (полигалоидалкил) фосфитов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1117302A1 true SU1117302A1 (ru) | 1984-10-07 |
Family
ID=21067327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833602243A SU1117302A1 (ru) | 1983-06-08 | 1983-06-08 | Способ получени бис (полигалоидалкил) фосфитов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1117302A1 (ru) |
-
1983
- 1983-06-08 SU SU833602243A patent/SU1117302A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Цветков Е.Н., Кабачник М.И. Реакции и методы исследовани органических соединений, кн. 13- , М., Хими , 1964, с. 281. 2.Патент US № 3950457,. кл. 260-928, опублик. 1976. 3.Патент US № 4207272, кл. С 07 F 9/141, опублик. 1980 (прототип). * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Phillion et al. | Synthesis and reactivity of diethyl phosphonomethyltriflate | |
| US4382042A (en) | Method of preparing oligomeric phosphate esters | |
| DE2355351A1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-phosphonomethylglycin | |
| DE3637243A1 (de) | Neue phosphorsulfidderivate von deoxynucleosiden oder deoxynucleotiden und deren verwendung | |
| US3152164A (en) | Novel cyclic phosphite esters and process involving transesterification of a phosphite diester with a glycol | |
| US3970726A (en) | Polycyclic phosphate esters and process for preparing same | |
| US3026327A (en) | Substituted 1, 3, 5, 7-tetraalkyl-2, 6, 9-trioxa-10-phosphatricyclo [3.3.1.1.3,7] decanes | |
| US4386079A (en) | Method of treating depression | |
| US4032602A (en) | Process for the production of phosphite chlorides | |
| US3830890A (en) | Method of making esters of 1,4-diphosphonyl butene | |
| US3978170A (en) | Process for making polyols containing halogen and phosphorus | |
| US3372209A (en) | Diphosphorus ester hydrocarbon diols | |
| JPS603317B2 (ja) | 塩化ホスフアイトの製造方法 | |
| US4054543A (en) | Phosphorus-containing polyols as flame retardant agents for polyurethanes | |
| Zhou et al. | Synthesis of novel thio (seleno) phosphate‐phosphonates and their biological activities | |
| DE2259241C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogenmethylphosphinsäurehalogeniden | |
| US5235085A (en) | Process for forming bis(pentaerythritol phosphate) carbonate | |
| DE69117054T2 (de) | Acylphosphatester und modifikation von proteinen damit | |
| US4894469A (en) | Process for making halogenated phosphonophosphoric acid-esters and their use | |
| US4656293A (en) | Process for preparing organic chlorophosphanes | |
| US4267172A (en) | Bis(triorganosilylalkyl) phosphites | |
| US4531004A (en) | Dimetronidazole phosphates | |
| EP0779294A1 (de) | Halogenfreie cyclische Phosphorsäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US5852197A (en) | Cyclic disphosphoric esters, a process for their preparation and their use | |
| US3327026A (en) | Esterification of thionobenzene-phosphonyldichloride in the presence of 2-methyl-5-ethylpyridine |