SU1135436A3 - Способ определени концентрации ионов щелочных,щелочно-земельных металлов и аммони в биологических жидкост х - Google Patents

Способ определени концентрации ионов щелочных,щелочно-земельных металлов и аммони в биологических жидкост х Download PDF

Info

Publication number
SU1135436A3
SU1135436A3 SU792829004A SU2829004A SU1135436A3 SU 1135436 A3 SU1135436 A3 SU 1135436A3 SU 792829004 A SU792829004 A SU 792829004A SU 2829004 A SU2829004 A SU 2829004A SU 1135436 A3 SU1135436 A3 SU 1135436A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
ions
ammonium
component
dye
complex
Prior art date
Application number
SU792829004A
Other languages
English (en)
Inventor
Фегтле Фридрих
Петер Дикс Иоханнес
Яворек Дитер
Original Assignee
Берингер Маннхайм Гмбх (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Берингер Маннхайм Гмбх (Фирма) filed Critical Берингер Маннхайм Гмбх (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1135436A3 publication Critical patent/SU1135436A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M161/00Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of a macromolecular compound and a non-macromolecular compound, each of these compounds being essential
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/52Use of compounds or compositions for colorimetric, spectrophotometric or fluorometric investigation, e.g. use of reagent paper and including single- and multilayer analytical elements
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/84Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving inorganic compounds or pH
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N2800/00Detection or diagnosis of diseases
    • G01N2800/04Endocrine or metabolic disorders
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S436/00Chemistry: analytical and immunological testing
    • Y10S436/805Optical property
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S436/00Chemistry: analytical and immunological testing
    • Y10S436/807Apparatus included in process claim, e.g. physical support structures
    • Y10S436/808Automated or kit
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S436/00Chemistry: analytical and immunological testing
    • Y10S436/815Test for named compound or class of compounds

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Cell Biology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Abstract

1. СПОСОБ ОПРЕДЕЛЕНИЯ КОНЦЕНТРАЦИИ ИОНОВ ЩЕЛОЧНЫХ, ЩЕДОЧНОЗЕМЕЛЬНЫХ МЕТАЛЛОВ И АММОНИЯ В ШОЛОГИЧЕСКИХ ЖИДКОСТЯХ путем ; спектроскопического исследовани  пробы, отличающийс  тем, что, с целью повышени  чувствительности способа, осуществл ют взаимодействие исследуемой пробы с комплексным лигаидом , выбранньм из группы: кроненэфиры , криптанды или потанды, а так- же их производные, содержащие химические мостики или депи с олиго- или полиэтиленгликолевым группами, цик-г лическим пептидом,, содержащим тетрагидрофура , сложноэфирно-св закный макролид, валн1го а цин или нонактии, а также хромофор, выбрант из группы веществ, обладаощих полнеиовой , хиноновой, аэо-индофе ольной, стильбеновой или цианиновой структурой , или их литиевых, натриевых, калиевых, аммониевых, кальциевых или магниевых солей, причем хромофор и лиганд берут в соотноаении 1:1 на 100 или более частей исследуемой пробы. СО 2. Способ по п.1, отличающий с   тем, что осуществл ютвзаимодействие исследуемой пробы с комплексным лигандом, нанесенным на впитывающий носитель.

Description

Изобретение относитс  к клиничес кой биохимии, в частности, к способу определени  концентрации ионов щелочных, щелочноземельных металлов и аммони  в биологических жидкост х Известен способ определени  концентрации ионов щелочных, щелочноземельных металлов и аммони  в биол гических жидкост х путем спектроско пического исследовани  пробы СО. Однако известный способ отличает длительностью осуществлени , трудое костью, низкой чувствительностью, а также требует специальной аппаратур TV. Целью изобретени   вл етс  повышение чувствительности способа. Поставленна  цель достигаетс  тем, что согласно способу определен концентрации ионов щелочных, щелочн земельных металлов и аммони  в биологических жидкост х путем спектроскопического исследовани  пробы осуществл ют взаимодействие исследуемой пробы с комплексным лигандом выбранным из группы: кронен-эфиры, криптанды или потанды, а также их производные, содержащие химические мостики или цепи с одиго- или полиэтиленгликолевыми группами, цикли ,4ecKiiM пептидом, содержащим тетрагид рофуран, сложноэфирно-св занньй мак ролид, валиномицин или нонактйн, а также хромофор, выбранный из груп пы вещееТВ,обладащих полиенрвой, х ноновой азо-индофеноль.ной, стилььеновой или цианиновой структурой, или их литиевых, натриевых, калиевы аммониевых, кальциевых или магниевы солей, причем хромофор .и лиганд бер в соотношении 1:1 на 100 или более частей исследуемой пробы. Кроме того, осзпдествл ют взаимодействие исследуемой пробы с комплексным лигандом, нанесенным на впитывающий носитель, Способ осуществл ют следующим об разом. В качестве селективных комплексных лигандов берут циклически или ациклические высокомолекул рные соединени  со средним молекул рным весом, которые по отношению к определ емому иону выступают как комп- лексообразователи или как молекула хоз ин и в их присутствии принимают необходимую дл  комплексообразоваки  или образовани  аддукта структуру взаимодействи  гость хоз ин . Так, в качестве кo fплeкcных лигандов или молекул- хоз ев пригодны соединеки  типа простых олигоэфиров, простых полиэфиров, сложных олигоэфиров, сложных полиэфиров , олигоамидов и полиамидов, Хорошо пригодны, например, простые кронен-эфиры, криптанды, потанды. или их производные, а также циклические .пептиды или пептиды, которые в присутствии определ емого иона или пол рного вещества принимают необходимую дл  комплексообразовани  вторичную, третичную или четвертичную структуру. Кроме того, используют содержащие тетрагидрофуран ,сложноэфирно-соединенные макролиды и аналогичные соединени , которые могут регулировать в биологических системах транспорт ионов, а также чистые углеводородные каркасы как молекулы- хоз ева (липофильные пустоты ) , циклодекстрины, циклофаны. Возможны также комбинации указанных соединений. Производные комплексных лигандов или молекул- хоз ев могут иметь мостики или цепи, которые могут содержать олиго- или полиэтиленгликолевые группировки или другие содержащие гетероатом группировки. Ковалентно, гетеропол рно или гидрофобно св занньн хромофор представл ет собой краситель, флуоресцентный краситель или хромоген, абсорбционный спектр которого измен етс  за счет такого взаимодействи , как смещение зар да и нарушение мезрмерии в основном либо в возбужденном состо нии благодар  гостевым частицам (пол рным ионам или липофильным гость -молекулам). В качестве красителей используют например , тактовые полиенового, мерихиноидного , хинонового, азо- (как метилорань или метилрот), пирролоBoroj мероцианинового, индиго-, индофенолового, стильбенового, азометинового , антрахинонового, нафтохиионового , цианинового, фталеинового , полиметинового, ализаринового типа . Содержапц йс  в комплексе-включении или в молекуле- хоз ине хромофор может быть кислым красителем или его солью, например литиевой, натриевой , калиевой, аммониевой, кальциевой , алкиламмониевой или магниевой солью. Краситель при этом содержит предпочтительно карбоксилатиуго, суль(Ьонатную,фенол тную или тиофенол тную группировку. Определ емые ионы могут быть катионами и анионами , прежде всего ионами щелочных ме таллов (лити , натри , кали ), аммо ни  щелочноземельных металлов (магни  и кальци ) или другими металлическими ионами, например ионами т желых металлов (железа, цинка, меди, кобальта, никел , молибдена и хрома). Прежде всего определ ютс  органические катионы, например ионы олигоалкиламмони « фосфони , гуанидина , хинолина. В качестве определ  мых анионов нужно назвать хлорид-, бромид-, ИОДИД-, сульфат-, нитрит-, нитрат-, фосфат-, дифосфат-, трифосфат- , гидрофосфат-, гидрокарбонат-ионы , В качестве нейтральных по л рных веществ используют нейтральные гость -частицы, например мочевину , тиомочевину, гуанин, гуанидин , мочевую кислоту, холин, креатинин , амино-кислоту, сахару в каче стве типичных лйпофильных гостевых молекул - стероиды (холестерин и липиды (триглицериды, лецитины). Кбнцентрацию катионов и анионов, а также концентрации нейтральных гостевых частиц можно определ ть качественно и количественно предлагаемым способом благодар  эффектам .расцветки (фотометрически).
причем Me может означатдз, например, ирн щелочного, щелочноземельного металла, аммони  или ион т желого металла, причем в основе лежит система мезомерии согласно формуле (И ), вес и содержание энергии которой . в основном и возбужденном состо нии, как правило, различны: Селективность может относитьс  . как к отдельно гу, определенному иону или определ емому веществу, так и к группам ионов или к группе веществ. Д1т  зтого применимы, например, такие хромофоры, как красители с несколькими одинаковыми или разными комплексными лигандами или молекулами хоз евами ,например простыми кронензфирами с различными размерами пустот, как в формуле ) причем 1, ,т и h предпочтительно означают числа 0-4. Далее, на комплексном лиганде или молекуле- хоз ине, например каркасе простого кроиен-эфира, могут лаходитьс  один или несколько одинаковых или разных хрсй4офоров (красителей). Изменение окраски может основыватьс , например, на следующем механизме согласно формуле ( и ) t ф - Me -S« ...M-f О
причем in означает числа 0-4.
Хими  npocTbix кроиен-эфиров, криптандов и потандов охватывает
(ffV множество методов св зывани  более
Крупных и средних колец, а также бии трициклических систем с (СНд)-, арил- и гетероатом-содержащими структурными элементами. Простые кронен-эфиры (корончатые эфиры), криптанды и потанды-молекулы обладают способностью образовани  стехиометрических кристаллических комплексов, а также селективным или специфическим комплексованием, например, ионов щелочных, щелочноземельных металлов, аммони  и т желых металлов, а также нейтральных молекул. Получен р д аэо-, ди- и трифенил метановых красителей из структурног элемента согласно формуле (V ) (Р,-водород, 11 t-3) и формуле (/v На этих аэокрасител х можно, в зави сиьюсти от размера кольца, наблюдат селективный, специфический дл  каждого иона сдвиг видимого максимума абсорбции в определенном направлении , который часто св зан с изменением мол рной экстинкщш. Большинст во спектральных изменений (i f, ) вызывает, как , оптимально г пригодный дл  определенного кольца простого кррнен эфира из соответствующей группы периодической системы относительно радиуса катион. («V ./- П ( Изобретение охватывает также использование комплексных лигандов в форме циклического пептида или пептида , который В присутствии иона или пол рного вещества принимает не обходимую вторичную, третичную или четвертичнуюструктуру. Так, могут примен тьс  ионоформы природных веществ (налиномицин, нонактин, грамащщин и псщобные пептидал) дл  предпагаемых согласйо изобретению ионоселективных цветных реакций или цветного теста. В валиномицин включаетс  соль красител , например2 ,4-динитрофенилгидроазонийхлорид, пикрат натри  или подобный краситель. Комплекс валиноцимин-краситель имеет другой цвет или другой максимум абсорбции по сравнению с свободным красителем. Во второй стадии к комплексу валиномицин-краситель добавл ют солевой раствор, в котором определ ют концентрацию, причем специфический дл  кали  валиномицин комплексуют имеющиес  в растворе ионы кали , благодар  чему краситель вытесн етс  из пустоты валиномицина и раствор снова приобретает другую окраску или другой спектр абсорбции. Таким образом, дл  теста окраски можно использовать специфичность к калию валиномицина. В качестве простой системы красител , котора  пригодна дл  внедрени  или присоединени  к валиномицину и -последующего вытеснени  ионами кали , можно использовать соли гидразини  с разли ными св занными мезомерными системами, например с азо-(})ункци ми, Примен ют стерически малотребовательные катионы красителей, которые образуют с валиномицином слабо, однако достаточно стабильный комплекс, который затем можно количественно разрушать с помощью ионов кали , также в незначительной концентрации. Аналогичные, опыты с кронен-эфирами , например с кронен-эфиром (18)-крон-6 , которые имеют сравнимую структуру, (валиномицмн и нонактин) позвол ют установить отчетливые эффекты расцветки или изменени  более длинноволновой абсорбции красител  в св занном с кронен-эфиром и в свободном состо нии. Применение как катнонных солей красителей (ионов 2,4-динитрофенш1гидразони ), так и анионных хромофоров (пикрат-ионов) дает возможность выбора в соответствии с используемыми компонентами. Пример 1. Фотометрическое определение кали  с помощью ионоселактивного красител , который содержит хромофор, ковалентно св занньй через мезомерную систему. Ноноселактивный краситель форму- лы (IV ), где п 1, раствор етс  в хлороформе и встр хиваетс  с раствором , содержащим ионы кали . Закомплексованньй с калием краситель переходит в водную фазу и может количест7 венно определ тьс  при 60 им на фотометре в зависимости от активнос ти имеющихс  ионов кали . Краситель Сз-нитро-1,З-тиазол-2-азо- (З-)12-ОКСИ-1,4,7,10-тетраокса додехщл/А-оксибензол получают путе введени  во взаимодействие 2-амино-5-нитротиазола в 85%-ной фосфорной кислоте с нитритом натри  и последук;:цей добавкибензо-(15)-крона-5. Суспензию интенсивно красного цвета смешивают с водой и экстрагируют хлороформом. После высушивани  над сульфатом натри  и удалени  раствор тел  в вакууме раздел ют на силикагеле с помощью колоночной хроматографии . С помощью хлороформа получают сначала краситель с замкнутым циклом {5-нитро-1,3-тиaзoл-2-aзo-/1 ,4,7,10,13-пeнтaoкca/13/3,4/-бeн зофан/. Путе добавки 5% этанола к элюенту получают открытоцепной кр ситель формулы ( iv) , где « 1. Пример 2. Дл  исследовани  свойств указанного в примере 1 ионо селективрюго красител  ленточным тестом раствор красител  нанос т путем накапьшани  на полоски фильтровальной бумаги и эти полосы высупшвайт . Обработанные таким образом полосы бумаги окрашиваютс  в темнокрасный цвет при добавке испытуемых растворов, которые содержат ионы ка ли . Нар ду с этим качественным методом окрашенные полосы можно оценить количественно в отражательном фотометре . Пример 3. Селективное фото метрическое определение кали  с пом щью лиганда, который содержит ковалентно (св занный хромофор (соединение формулы (W ), где п 1 и , В течение 3 ч подвергают взаимодействию 2,4-динитротолуол cN-(п-формилфенил )-аза(15)кроном-5, с несколькими капл ми пиперидина при . Застывший расплав раствор ют в небольшом количестве уксусного эфира, фильтруют и концентрируют в вакууме. Очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле с помощью смеси уксусный - 5-10% этанола; При концентрировании элюен та выкристаллизовываетс  2,4-динитро-4- (4,7,10,13-тетраокса-1-азо-циклопентадец-1-ил )стильбен. 7,5 мл красител  раствор ют в 250 мл метанола. Кроме того, готов  36 О,1 М растворы хлористого кальци , хлористого натри , хлористого кали , хлористого лити  и хлористого магни  в О,1 М буфере триэтаноламингидрохлорид/NaOH с рН 7,0. Кроме того , готов т р д растворов с 0,0010 ,1 М концентрацией хлористого кали , в 0,1 М буфере триэтанола1 «нгидрохлорид/NaOH с рН 7,0. 3 мл раствора красител  смешивают с 0,5 мп соответствующего исследуемого раствора соли и при 366 нм определ ют абсорбционные свойства D фотометре. Этот краситель показывает по отношению к калию другой спектр, чем в присутствии лити , натри , кальци , бари  и магни . Концентраци  ионов . кали  пр мо пропорциональна экстинкции . Пример 4. Фотометрическое определение кальци  и лити  с помощью гетероциклического простого кронен-эфира формулы (У ). 1,А-Бензохинон-(4,7,10,13-тетраокса-1-азоцикло-пентадец-1-ил )фенилимин получают путем окислительного сочетани  М-(4-амино-фенил)аза (15)iKpoHa-5 с фенолом. Затем ввод т во взаимодействие нитрат серебра с хлористым натрием и небольшим количеством крахмала, добавл ют карбонат натри  и фенол и прикапывают раствор N-(4-aминoфeнил)-asa(15)-крона-5 в концентрированной сол ной кислоте. После взаимодействи  перемешивают с уксусным эфиром, высушивают над сульфатом натри  и выпаривают в вакууме. Остаток кристаллизуют из тетрагидрофурана с эфиром. акс 538нм. Ро Е 4,77, Краситель раствор ют в хлороформе (EJ-JSHM ) и смешивают с одинаковыми объемными част ми воднсго солевого раствора. С литием и кальцием измер ют при 578 нм изменение окраски , концентраци  которой пр мо пропорциональна определ емым ионам. Фотометрию провод т при Д 577 нм, 4,41. Использование хромофорных криптандовых систем обеспечивает в водных средах нар ду с более высокой устойчивостью комплексов лучшую селек тивность. Нар ду с качественным и количественным фотометрическим доказательством ионов щелочных и щелочноземельных металлов, а также ионов
9113543610
аммони  с йомощью хромофоров- хоз -диагностике. По образцу термографии
ев с различной величиной пустотыможно делать видимыми за сче-г- изменев растворах, например в крови илиний цвета физиологические и патолосыворотке и других жидкост х орга-гические концентрации солей путем
ниэма, их мшсно идентифицировать 5опрыскивани  тканевых областей
также на материалах носител . Прилибо их отпечатков с помощью ибноэтом возможно применение в качествеселективных красителей или флуоресраспыл емого реактива дл  ионной хро-цирующих веществ. Благодар  этому
матографии ипи силиконовых отпечат-создаетс  возможность отличать патоков , используемых в медицинской логические ткани от здоровых.

Claims (2)

1. СПОСОБ ОПРЕДЕЛЕНИЯ КОНЦЕНТРАЦИИ ИОНОВ ЩЕЛОЧНЫХ, ЩЕЛОЧНОЗЕМЕЛЬНЫХ МЕТАЛЛОВ И АММОНИЯ В НЮЛОГИЧЕСКИХ ЖИДКОСТЯХ путем спектроскопического исследования пробы, отличающийся тем, что, с целью повышения чувствительности способа, осуществляют взаимодействие исследуемой пробы с комплексным лигандом, выбранньм из группы: кронен эфиры, криптанды или потанды, а также их производные, содержащие химические мостики или цепи с олиго- или полиэтиленгликолевы»ш группами, циклическим пептидом,, содержащим тетрагидрофурая, сложноэфирно-связанный макролид, валиномицин или нонактин, а также хромофор, выбранный из группы веществ, обладающих полиеновой, хиноновой, аэо-индофенольной, стильбеновой или цианиновой структурой, или их литиевых, натриевых, калиевых, аммониевых, кальциевых или магниевых солей, причем хромофор и лиганд берут в соотношении 1:1 на 100 или более частей исследуемой пробы.
2. Способ по π.I, отличающий с я тем, что осуществляют-взаимодействие исследуемой пробы с комплексным лигандом, нанесенным на впитывающий носитель.
SU792829004A 1978-10-02 1979-10-01 Способ определени концентрации ионов щелочных,щелочно-земельных металлов и аммони в биологических жидкост х SU1135436A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782842862 DE2842862A1 (de) 1978-10-02 1978-10-02 Verfahren zur bestimmung von ionen, polaren und/oder lipophilen substanzen in fluessigkeiten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1135436A3 true SU1135436A3 (ru) 1985-01-15

Family

ID=6051114

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792829004A SU1135436A3 (ru) 1978-10-02 1979-10-01 Способ определени концентрации ионов щелочных,щелочно-земельных металлов и аммони в биологических жидкост х

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4367072A (ru)
EP (1) EP0010615B1 (ru)
JP (1) JPS5548643A (ru)
AT (1) ATE8713T1 (ru)
AU (1) AU515023B2 (ru)
CA (1) CA1142841A (ru)
DE (2) DE2842862A1 (ru)
SU (1) SU1135436A3 (ru)
ZA (1) ZA794814B (ru)

Families Citing this family (113)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4734375A (en) * 1980-05-27 1988-03-29 Miles Laboratories, Inc. Ion specific test method
CA1161346A (en) * 1980-05-27 1984-01-31 Steven C. Charlton Ion specific analytical element
JPS57194787A (en) * 1981-05-28 1982-11-30 Ajinomoto Co Inc Culture medium for animal cell
DE3202779A1 (de) * 1982-01-28 1983-08-04 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Kaliumreagens und verfahren zur bestimmung von kaliumionen
JPS59145022A (ja) * 1983-02-08 1984-08-20 Japan Atom Energy Res Inst リチウム同位体を分離する方法
US4649123A (en) * 1983-05-12 1987-03-10 Miles Laboratories, Inc. Ion test means having a hydrophilic carrier matrix
CA1222438A (en) * 1983-05-12 1987-06-02 Steven C. Charlton Unified test means for ion determination
CA1226792A (en) * 1983-05-12 1987-09-15 Steven C. Charlton Ion test means having a hydrophilic carrier matrix
CA1225574A (en) * 1983-11-07 1987-08-18 Anand Kumar Reflective particle-containing solvent extraction reagent composition
CA1253057A (en) * 1984-02-24 1989-04-25 Mary L. Gantzer Ion test means having a porous carrier matrix
US4670218A (en) * 1984-02-24 1987-06-02 Miles Laboratories, Inc. Ion test means having a porous carrier matrix
DE3424065A1 (de) * 1984-06-29 1986-01-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur aktivierung von substratoberflaechen fuer die stromlose metallisierung
CA1260387A (en) * 1984-07-17 1989-09-26 Technicon Instruments Corporation Polymeric single layer analytical element
DE3436971A1 (de) * 1984-10-09 1986-06-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Halbzeuge zur herstellung von leiterplatten
US4734376A (en) * 1985-02-04 1988-03-29 The President & Trustees Of The Miami University Process for the spectrophotometric measurement of lithium ion employing a chromogenic aza-12-crown-4- ether
JPS62161053A (ja) * 1986-01-10 1987-07-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 分析素子
US4820647A (en) * 1986-12-03 1989-04-11 Biotrack, Inc. Method for detecting a metal ion in an aqueous environment
US4795712A (en) * 1987-04-10 1989-01-03 Eastman Kodak Company Calcium complexing dyes and their use in analytical compositions, elements and methods
US5409814A (en) * 1987-04-10 1995-04-25 Boehringer Mannheim Gmbh Determination of ions in fluids
US5145787A (en) * 1987-04-15 1992-09-08 Miles, Inc. Method for determining the concentration of cations in a sample
US4992381A (en) * 1987-04-15 1991-02-12 Technicon Instruments Corporation Method of detecting electrolytes in an aqueous test sample using chromogenic hemispherands and test device therefor
US5177221A (en) * 1987-04-15 1993-01-05 Miles Inc. Chromogenic hemispherands and their preparation
US5073501A (en) * 1987-04-15 1991-12-17 Technicon Instruments Corporation Method for determining the concentration of cations in a sample
US5096831A (en) * 1987-04-15 1992-03-17 Miles Inc. Reagents for determining cations
US4808539A (en) * 1987-04-15 1989-02-28 Technicon Instruments Corporation Compounds, reagents and procedures for determining cations
US4994395A (en) * 1987-04-15 1991-02-19 Technicon Instruments Corporation Chromogenic cryptand reagents and methods for determining cation concentrations in test samples containing interfering cations
US5045475A (en) * 1987-04-15 1991-09-03 Technicon Instruments Corporation Reagent for determining cations
US5001048A (en) * 1987-06-05 1991-03-19 Aurthur D. Little, Inc. Electrical biosensor containing a biological receptor immobilized and stabilized in a protein film
US5192507A (en) * 1987-06-05 1993-03-09 Arthur D. Little, Inc. Receptor-based biosensors
US5162525A (en) * 1987-07-31 1992-11-10 Allied-Signal Inc. Fluorogenic and chromogenic three-dimensional ionophores as selective reagents for detecting ions in biological fluids
US5049673A (en) * 1987-10-30 1991-09-17 The Regents Of The University Of California Fluorescent indicator dyes for calcium working at long wavelengths
EP0358991B2 (de) * 1988-08-26 1998-02-11 Willi Möller AG Testvorrichtung zur optischen Bestimmung von Kationen, Anionen oder elektrisch neutralen ionogenen Spezien und Testverfahren unter Verwendung dieser Testvorrichtung
CA2002917C (en) * 1988-11-14 1998-01-06 Akwasi Minta Fluorescent indicator dyes for alkali metal cations
US5232858A (en) * 1989-04-25 1993-08-03 Avl Medical Instruments Ag Method for quantitative determination of at least one chemical parameter of a sample medium
WO1991005605A1 (en) * 1989-10-10 1991-05-02 Kosak Kenneth M Cyclodextrin labels for immunoassay and biochemical analysis
DE4012750A1 (de) * 1990-04-21 1991-10-24 Hoechst Ag Ferroelektrisches fluessigkristalldisplay mit hohem kontrast und hoher helligkeit
DE69123519T2 (de) * 1990-08-06 1997-04-03 Bayer Ag Verfahren und Vorrichtung zur Bestimmung von Ionen
US5154890A (en) * 1990-11-07 1992-10-13 Hewlett-Packard Company Fiber optic potassium ion sensor
US5245021A (en) * 1991-05-28 1993-09-14 Eastman Kodak Company 14-crown-4-ether derivatives
US5132436A (en) * 1991-05-28 1992-07-21 Eastman Kodak Company Intermediates for making 14-crown-4-ether derivatives
US5705463A (en) * 1993-02-24 1998-01-06 Tech Spray, Inc. Composition and process for removal of ionic salt deposits
US5604191A (en) * 1993-02-24 1997-02-18 Tech Spray, Inc. Composition for removal of ionic salt deposits
CA2120838A1 (en) 1993-08-05 1995-02-06 Ronald Sinclair Nohr Solid colored composition mutable by ultraviolet radiation
US5865471A (en) 1993-08-05 1999-02-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photo-erasable data processing forms
US6017661A (en) 1994-11-09 2000-01-25 Kimberly-Clark Corporation Temporary marking using photoerasable colorants
US5643356A (en) 1993-08-05 1997-07-01 Kimberly-Clark Corporation Ink for ink jet printers
US6211383B1 (en) 1993-08-05 2001-04-03 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Nohr-McDonald elimination reaction
US5721287A (en) 1993-08-05 1998-02-24 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of mutating a colorant by irradiation
US5645964A (en) 1993-08-05 1997-07-08 Kimberly-Clark Corporation Digital information recording media and method of using same
US5733693A (en) 1993-08-05 1998-03-31 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for improving the readability of data processing forms
US5773182A (en) 1993-08-05 1998-06-30 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of light stabilizing a colorant
US5681380A (en) 1995-06-05 1997-10-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Ink for ink jet printers
US6017471A (en) 1993-08-05 2000-01-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants and colorant modifiers
AT401823B (de) * 1993-09-30 1996-12-27 Avl Verbrennungskraft Messtech Optischer indikator zur bestimmung der aktivität eines ions in einer probe
US5418058A (en) * 1993-10-04 1995-05-23 The Regents Of The University Of California Chemical microsensors
US7047171B1 (en) 1995-12-08 2006-05-16 Sproch Norman K Method for the characterization of the three-dimensional structure of proteins employing mass spectrometric analysis and computational feedback modeling
US20060277017A1 (en) * 1993-11-04 2006-12-07 Sproch Norman K Method for the characterization of the three-dimensional structure of proteins employing mass spectrometric analysis and computational feedback modeling
US5504327A (en) * 1993-11-04 1996-04-02 Hv Ops, Inc. (H-Nu) Electrospray ionization source and method for mass spectrometric analysis
JP3393701B2 (ja) * 1994-03-18 2003-04-07 株式会社東北テクノアーチ イオン性検体のスポットテスト法
US5685754A (en) 1994-06-30 1997-11-11 Kimberly-Clark Corporation Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor
US6242057B1 (en) 1994-06-30 2001-06-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition and applications therefor
US6071979A (en) 1994-06-30 2000-06-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor
US5739175A (en) 1995-06-05 1998-04-14 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition containing an arylketoalkene wavelength-specific sensitizer
US6008268A (en) 1994-10-21 1999-12-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor
US5798015A (en) 1995-06-05 1998-08-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of laminating a structure with adhesive containing a photoreactor composition
US5747550A (en) 1995-06-05 1998-05-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of generating a reactive species and polymerizing an unsaturated polymerizable material
US5786132A (en) 1995-06-05 1998-07-28 Kimberly-Clark Corporation Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color
US5811199A (en) 1995-06-05 1998-09-22 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Adhesive compositions containing a photoreactor composition
MX9709250A (es) 1995-06-05 1998-03-31 Kimberly Clark Co Pre-tintes novedosos.
US5849411A (en) 1995-06-05 1998-12-15 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Polymer film, nonwoven web and fibers containing a photoreactor composition
MX9710016A (es) 1995-06-28 1998-07-31 Kimberly Clark Co Colorantes novedosos y modificadores de colorante.
US5855655A (en) 1996-03-29 1999-01-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US6099628A (en) 1996-03-29 2000-08-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
EP0854896B1 (en) 1995-11-28 2002-04-03 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Light-stabilized dyestuff compositions
US5782963A (en) 1996-03-29 1998-07-21 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US5891229A (en) 1996-03-29 1999-04-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
JP4293474B2 (ja) 1996-04-16 2009-07-08 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト 光学的イオンセンサーとしての共有結合固定化フルオロイオノフォア
EP0907641B1 (en) 1996-04-18 2002-06-12 Novartis AG Fluoroionophores and their use in optical ion sensors
DE69710584T2 (de) 1996-07-22 2003-04-24 Novartis Ag, Basel Kovalent immobilisierte fluoroionophoren für optische ionen-sensoren
US5747345A (en) * 1996-08-15 1998-05-05 Johnson & Johnson Clinical Diagnostics, Inc. Calcium specific diaza-18-crown-6-ether chromoionophores
US6245574B1 (en) * 1997-07-03 2001-06-12 Novartis Ag Sensors
US6524379B2 (en) 1997-08-15 2003-02-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
EP1062285A2 (en) 1998-06-03 2000-12-27 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Neonanoplasts and microemulsion technology for inks and ink jet printing
PL338379A1 (en) 1998-06-03 2000-10-23 Kimberly Clark Co Novel photoinitiators and their application
JP2002520470A (ja) 1998-07-20 2002-07-09 キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド 改良されたインクジェットインク組成物
CA2353685A1 (en) 1998-09-28 2000-04-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Chelates comprising chinoid groups as photoinitiators
AU2853000A (en) 1999-01-19 2000-08-01 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Novel colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods ofmaking the same
US6331056B1 (en) 1999-02-25 2001-12-18 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Printing apparatus and applications therefor
US6294698B1 (en) 1999-04-16 2001-09-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoinitiators and applications therefor
US6368395B1 (en) 1999-05-24 2002-04-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same
US6211359B1 (en) * 1999-08-17 2001-04-03 Avl Medical Instruments Triaza-cryptand and method of determining an alkali ion
RU2186368C2 (ru) * 2000-07-31 2002-07-27 Государственный научный центр Российской Федерации Всероссийский научно-исследовательский институт неорганических материалов им. академика А.А. Бочвара Способ спектрально-эмиссионного определения содержаний металлических примесей в органических жидкостях
US7579463B2 (en) 2000-12-20 2009-08-25 Life Technologies Corporation Crown ether derivatives
US6962992B2 (en) 2000-12-20 2005-11-08 Molecullar Probes, Inc. Crown ether derivatives
FR2841468B1 (fr) * 2002-06-28 2004-09-10 Oreal Utilisation pour la teinture des fibres keratiniques humaines d'un chromoionophore et/ou un fluoroionophore, compositions et procedes de teinture
US6997963B2 (en) * 2002-06-28 2006-02-14 L'oreal Use of a chromoionophore and/or fluoroionophore for dyeing human keratin fibres, dyeing compositions and methods
BRPI0314042B8 (pt) 2002-09-06 2021-05-25 Calando Pharmaceuticals Inc polímeros à base de ciclodextrina para o fornecimento de agentes terapêuticos ligados a eles por covalência
WO2004032862A2 (en) * 2002-10-09 2004-04-22 Insert Therapeutics, Inc. Cyclodextrin-based materials, compositions and uses related thereto
WO2005001016A1 (en) * 2003-06-27 2005-01-06 Interuniversitair Microelektronica Centrum (Imec) Semiconductor cleaning solution
US7282349B2 (en) * 2003-12-16 2007-10-16 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Solvatochromatic bacterial detection
DE102004059704B4 (de) 2004-12-10 2012-07-05 Scieva Gmbh Spektroskopischer Nachweis anorganischer, organischer oder biologischer Stoffe
US7960181B2 (en) * 2006-05-03 2011-06-14 Opti Medical Systems Chromoionophore and method of determining potassium ions
US7858383B2 (en) * 2006-05-03 2010-12-28 Opti Medical Systems Chromoionophore and method of determining sodium ions
DE102006023083A1 (de) * 2006-05-16 2007-11-22 Jacobs University Bremen Ggmbh Bestimmung von Konzentrationsänderungen
US20080176958A1 (en) 2007-01-24 2008-07-24 Insert Therapeutics, Inc. Cyclodextrin-based polymers for therapeutics delivery
US8974814B2 (en) * 2007-11-12 2015-03-10 California Institute Of Technology Layered drug delivery polymer monofilament fibers
AU2010321533A1 (en) * 2009-11-23 2012-05-31 Cerulean Pharma Inc. Cyclodextrin-based polymers for therapeutic delivery
CN102749312B (zh) * 2012-03-09 2014-06-25 华东师范大学 应用*啶鎓阴离子受体高选择性识别醋酸根离子的方法
WO2014055493A1 (en) 2012-10-02 2014-04-10 Cerulean Pharma Inc. Methods and systems for polymer precipitation and generation of particles
US9360474B2 (en) 2012-11-29 2016-06-07 Opti Medical Systems, Inc. Multi-layer device for selectively determining magnesium ion
CA2920047A1 (en) * 2013-07-30 2015-02-05 Water Lens, LLC Borate detector composition and assay solution
JP6557894B2 (ja) * 2015-01-28 2019-08-14 新潟県 清酒の同一性判別方法及び清酒の識別方法
CN114539215B (zh) * 2022-01-05 2023-06-13 温州大学 一种部花菁类荧光探针、制备方法及应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA966127A (en) * 1970-05-12 1975-04-15 Marilyn H. Bromels Macrocyclic hetero imine complexing agents
US3789116A (en) * 1970-12-09 1974-01-29 Abbott Lab Fluorescent labeled antibody reagent
US4005983A (en) * 1972-10-16 1977-02-01 Harald Dahms Method and apparatus for colorimetric analysis
US3950135A (en) * 1974-07-24 1976-04-13 Massachusetts Institute Of Technology Method of sepctral analysis using nmr shift reagents
US3992149A (en) * 1975-02-18 1976-11-16 Calspan Corporation Colorimetric method for the analysis of residual anionic or cationic surfactants
US4013414A (en) * 1975-05-05 1977-03-22 General Electric Company Indicator dye
IL49685A (en) * 1976-05-31 1978-10-31 Technion Res & Dev Foundation Specific binding assay method for determining the concentration of materials and reagent means therefor
US4099918A (en) * 1977-04-18 1978-07-11 State Board Of Higher Education For And On Behalf Of The University Of Oregon Proxyl nitroxides as spin labels

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1, Биохимические методы исследовани в клинике. М., 1969, с. с. 419-426 (прототип). *

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0240985B2 (ru) 1990-09-14
AU5123379A (en) 1980-04-17
ZA794814B (en) 1980-10-29
DE2842862A1 (de) 1980-04-10
EP0010615A1 (de) 1980-05-14
EP0010615B1 (de) 1984-07-25
JPS5548643A (en) 1980-04-07
CA1142841A (en) 1983-03-15
DE2967135D1 (en) 1984-08-30
ATE8713T1 (de) 1984-08-15
US4367072A (en) 1983-01-04
AU515023B2 (en) 1981-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1135436A3 (ru) Способ определени концентрации ионов щелочных,щелочно-земельных металлов и аммони в биологических жидкост х
JP2879143B2 (ja) 気体状または液体状試料中の少なくとも1化学成分の定量方法および同方法のためのセンサ層
US5162525A (en) Fluorogenic and chromogenic three-dimensional ionophores as selective reagents for detecting ions in biological fluids
JP3782780B2 (ja) 被検体の発光光学的測定のためのセンサー
JPH0511908B2 (ru)
JP2542047B2 (ja) 蛋白質分析用分析方法及び要素
US4795712A (en) Calcium complexing dyes and their use in analytical compositions, elements and methods
JPS58134097A (ja) カリウム試薬およびカリウムイオンの分析方法
EP0041175B1 (en) Ion specific analytical element
JPH11153602A (ja) 全タンパク質検出法
EP0293971B1 (en) Biological diagnostic assay system
Liu et al. Post-synthetic modification strategy for constructing dual-emission fluorescent sensor toward visual detection and quantification of 3-nitrotyrosine biomarker
Citterio et al. Chromogenic betaine lariates for highly selective calcium ion sensing in aqueous environment
JPH10130249A (ja) カルシウム分析のための化合物、組成物、要素及び方法
CA2042416C (en) Method for the determination of an ion with increased sensitivity, use of substances which are suitable for this and a corresponding agent
JP2553639B2 (ja) 第一鉄イオン分析用分析要素
US5194389A (en) Naphthol derivatives, processes for their production and their use
Cuttitta et al. Spectrophotometric Study of Magnesium-Bissalicylidene-ethylenediamine System
KR100232446B1 (ko) 메로시아닌 단백오차 지시제를 함유하는 단백질 검출용 시험 스트립
Hayashi et al. The spectrophotometric determination of anions by solvent extraction with metal chelate cations. XIII. A new method for the determination of picric acid
SU821404A1 (ru) Способ определени концентрацииРАСТВОРЕННОгО B ВОдЕ КиСлОРОдА
JPH0588788B2 (ru)
Kemp Simultaneous spectrophotometric determination of barium and strontium using sulfonazo III
WANG Analytical chemistry of bilirubins: new methods, caffeine complexation, stability, and biosynthesis of conjugates
JPH085628A (ja) 塩化物イオンの蛍光分析方法