SU1139724A1 - Соли моноалкиламидодиметиленамино- @ -(2,3-дигидроксипропил)- @ -уксусной кислоты в качестве пенообразователей - Google Patents

Abstract

Соли моноалкиламидрдиметипенамиHo-N- 2 ,3-дигидроксипропил)-Ы-уксус- ной кислоты общей формулы RCONH-CHjCHjN Лш,сн-сн,он ОН где к - алкмл с Ю; 12, М, 16 или 18 атома14и углерода} X - калий, натрий или триэтаноламин , в качестве пенообразователей.

Description

Изобретение относитс  к новым хи мическим соединени м - сол м моноалкиламидодиметиленамино-К- (2,3-дигидроксипропИл )К-уксусной кислоты общей формулы ,CH. CHgCH-CHjOH где R - алкил с 10, 12,- 14, 16 или 18 атомами угл.ерода| X - калий, натрий или триэтано амин, в качестве пенообразователей. Наиболее близкими к предлагаемым  вл ютс  соли алкиламидодиметиленaминo-N-гидpoкcиэтил-N-yкcycнoй кислоты формулы /сНг.соан RCONH-CHzCH2-N Недостатками данных соединении  вл етс  низка , поверхностна  актив ность и пенообразующа  способность. Цель изобретени  - вы вление новых производных в р ду уксусной кис лоты, обладающих улучшенной пенообразующей способностью. Поставленна  цель достигаетс  но выми соединени ми - сол ми моноалкиламидодиметиленамино-N- (2,З-дигидроксипропил )-N-уксусной кислоты формулы (1) в качестве пенообразователей . Предлагаемые соединени  получают двум  способами. По первому способу осуществл ют реакцию между хлорангидридами карбо новых кислот и солью N-диметилендиа HO-N-(2,3-дигидроксипропил)-N -уксусной кислоты. Реакцию провод т в водном раствО ре щелочи при 40-60 С и продолжите ности 2-3 ч. Затем реакционную масс высушивают и экстрагируют кип щей -смесью растворителей, состо щих из толуола и гексана. После отгонки растворителей получают целевой продукт . По второму способу провод т реак цию сложнЬгх эфиров карбоновых кисло и низших алифатических спиртов с со л ми Н-диметилендиамино-Н-(2,3-дигидрОксипр6пш1 )-н-уксусной кислоты Реакцию провод т в среде низших али фатических спиртов при температуре кипени  растворител  в течение 3-10 ч. Реализаци  способа получени  новых ПАВ в качестве пенообразователей иллюстрируетс  следующими примерами. П р и не р 1. 24,8г хлорангидрида каприновой кислоты прибавл ют к 32,0 г калиевой соли N-диметилендиамино-М- (2,3-дигидроксипропил)-N-уксусной кислоты, растворенной в 100 мл воды. Одновременно при перемешивании к смеси прибавл ют 8,0 г КОН, растворенной в 30 мл воды. Реакционную смесь нагревают в течение 2 ч при 45 С. По окончании реакции смесь высушивают и экстрагируют кип щей смесью растворителей, состо щей из 100 мл толуола и 50 мл гексана . После отгонки растворителей целевой продукт в виде калиевой соли монодециламидодиметиленамино-N- (2,З-дигидроксипропил)-N-уксусной кислоты получен в количестве 41,8 г, что соответствует 80% теоретического выхода. Брутто-формула целевого продукта: C H OjNgK. П р и м е р 2, К 47 г натриевой соли Н-диметилендиамино 1М -(2,3-дигидроксипропил )-N -уксусной кислоты, растворенной в 130 мл воды, при перемешивании прибавл ют 46 г хлорангидрида лауриновой кислоты. Одновременно к смеси прибавл ют 8,4 г едкого натра, растворенного в 30 мл воды. Реакционна  смесь нагреваетс  в течение 2 ч при , затем высушиваетс  и экстрагируетс  кип щей смесью растворителей, состо щей из 130 мл толуола и 70 i-m гексана. После отгонки растворителей получают натриевую соль додециламидрдиметиленамино-N- (2,3-дигидроксипропил)-N-уксусной кислоты в количестве 65,5 г. Выход составл ет 79% от теоретического. Брутто-формула целевого продукта; . Примерз. 24 г метилмиристата , растворенного в 20 мл метанола, прибавл ют к 22 г натриевой соли К-диметилендиамино-М -(2,3-дигидроксипропил ) -N-уксусной кислоты, растворенной в 50 мл метанола. Реакционную смесь кип т т в течение 3 ч с обратнь м холодильником, затем отгон ют метанол и промывают остаток 200 мл октана. Получают 32 г натриевой соли монотетрадециламидодиметиленaMHHo-N- (2,3-дигидроксипропил)-N-уксусной кислоты. Выход составл ет 80% от теоретического. Брутто-формула целевого продукта: .

ПримерА. 100 г этилпальмита та, растворенного в 200 мл этанола, дозируют к 78 г триэтаноламиновой соли Ы-диметилендиамино-М -(2,3-дигидроксипропил )-Ы -уксусной кислоты, растворенной в 100 мл этанола. Реакционную смесь кип т т в течение 6 ч с обратным холодильником. По окочании реакции отгон ют этанол, а непрореагированный этилпальмитат экстрагируют 150 мл эфира. Получают 124 г триэтаноламиновой соли гексадециламидодиметиленамино-Ы- (2,3-дигидроксипрошш )-Ы-уксусной кислоты. Выход составл ет 78% от теоретического . Брутто-формула целевого прЪдукта:

П р и .м е р 5. 90 г метилстеарата растворенного в 200 мл метанола, дозируют к 68,2 г триэтаноламиновой соли Ы-диметилендиамино-Ы-(2,3-дигидроксипропил )-Ы-уксусной кислоты , растворенной в 100 мп метанола . Смесь кип т т с обратным холодильником в течение 10 ч. По окончании реакции отгон ют спирт, а избыточный метилстеарат экстрагируют 200 мл эфира. Получают 102 г триэтаноламиновой соли октадециламидодиметиленамино-Н-- ( 2,3-дигидроксипропил )-N-yK су с ной кислоты или 84% от теории. Брутто-формула целевого

продукта: 0,1

Элементньй состав предлагаемых солей моноалкиламидодиметиленамино-N- (2,3-дигидроксипропил)-N-уксусной кислоты приводитс  в табл.1.

В табл.2 приведена поверхностна  активность солей моноалкиламидодиметиленамиио-Ы- (2,3-дигидроксипропш1)-N-уксусной кислоты (амидины) в сравнении с прототипом (определ лась сталаглеометрическим методом при 20°С, скорость каплеобразовани  2 мин).

Пенообразукица  способность солей моноалкиламндодимвтиленамино-N- (2,3-дигидроксипрошШ)-N-уксусной кислоты (амидины) и алкиламидодиметлeнaминo-N-гидpokcиэтил-N-yкcycнoй кислоты (прототип) по Росс-Мойлсу при в дистиллированной воде приведена в табл.3.

Как видно из табл.2 и 3, предлагаемые соединени  обладают лучшими поверхностно-активнь д1 свойствами по сравнению с известными аналогичной структуры.

Таблица 1

Калий80

-ю

Натрий 79

-12

Натрий 80

4

Триэтаноламин 78

Триэтанолf8 амин 84

7,0 7,1 50,9 51,2 8,2 8,0 7,1, 6,9 57,6 57,4 9,3 9,5

6,6 6,4 59,0 58,2 9,6 9,7

7,9 8,0 56,5 56,3 11,2 11,4

6,9 6,8 61,3 60,9 10,7 11,0