JPH1077255A - ポリオキシアルキレン脂肪酸アミドの製造方法 - Google Patents
ポリオキシアルキレン脂肪酸アミドの製造方法Info
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- JPH1077255A JPH1077255A JP23405796A JP23405796A JPH1077255A JP H1077255 A JPH1077255 A JP H1077255A JP 23405796 A JP23405796 A JP 23405796A JP 23405796 A JP23405796 A JP 23405796A JP H1077255 A JPH1077255 A JP H1077255A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 保存安定性の良好なポリオキシアルキレン脂
肪酸アミドの製造法の提供。 【解決手段】 脂肪酸アルカノールアミド（１）に炭素
数２〜４のアルキレンオキシドを付加させた後、水分と
共に低沸点成分を蒸発除去する。 RCON(X)p(Y-OH)m （１） （式中、 Rは炭素数７〜21の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基又はアルケニル基を示し、 Xは H又はCH3 、 Yは炭素
数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、ｐは
０又は１、ｍは１又は２を示す。ただし、ｐ＋ｍ＝２で
ある。）
肪酸アミドの製造法の提供。 【解決手段】 脂肪酸アルカノールアミド（１）に炭素
数２〜４のアルキレンオキシドを付加させた後、水分と
共に低沸点成分を蒸発除去する。 RCON(X)p(Y-OH)m （１） （式中、 Rは炭素数７〜21の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基又はアルケニル基を示し、 Xは H又はCH3 、 Yは炭素
数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、ｐは
０又は１、ｍは１又は２を示す。ただし、ｐ＋ｍ＝２で
ある。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリオキシアルキ
レン脂肪酸アミドの製造方法に関し、詳しくは、保存時
ゲル化したり、着色や濁りを生じることのない、保存安
定性に優れたポリオキシアルキレン脂肪酸アミドの製造
方法に関するものである。
レン脂肪酸アミドの製造方法に関し、詳しくは、保存時
ゲル化したり、着色や濁りを生じることのない、保存安
定性に優れたポリオキシアルキレン脂肪酸アミドの製造
方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ポリオ
キシアルキレン脂肪酸アミドは液体洗浄剤の洗浄力向上
剤、起泡剤、泡安定剤として、シャンプー、台所洗剤、
化粧品等に広く利用されている。また、この脂肪酸アミ
ドに、更にカルボキシメチル化、リン酸エステル化、硫
酸エステル化を行うことにより得られる各種誘導体も、
低刺激性で、起泡性、洗浄性に優れるため、界面活性剤
の主基剤等として洗浄剤組成物等に配合されている。
キシアルキレン脂肪酸アミドは液体洗浄剤の洗浄力向上
剤、起泡剤、泡安定剤として、シャンプー、台所洗剤、
化粧品等に広く利用されている。また、この脂肪酸アミ
ドに、更にカルボキシメチル化、リン酸エステル化、硫
酸エステル化を行うことにより得られる各種誘導体も、
低刺激性で、起泡性、洗浄性に優れるため、界面活性剤
の主基剤等として洗浄剤組成物等に配合されている。
【０００３】このポリオキシアルキレン脂肪酸アミドの
製造方法としては、脂肪酸、脂肪酸の低級アルキルエス
テルあるいは脂肪酸のグリセリンエステルとアルカノー
ルアミンとの反応により得られる脂肪酸アルカノールア
ミドを原料として用い、この脂肪酸アルカノールアミド
にアルキレンオキシドを付加させる方法が知られている
（E. Jungermann and D. Taber, Nonionic Surfactants
(1) ed. by M.J. Schick, Marcel Dekker, Ink., New
York, 1967, pp. 211〜222)。
製造方法としては、脂肪酸、脂肪酸の低級アルキルエス
テルあるいは脂肪酸のグリセリンエステルとアルカノー
ルアミンとの反応により得られる脂肪酸アルカノールア
ミドを原料として用い、この脂肪酸アルカノールアミド
にアルキレンオキシドを付加させる方法が知られている
（E. Jungermann and D. Taber, Nonionic Surfactants
(1) ed. by M.J. Schick, Marcel Dekker, Ink., New
York, 1967, pp. 211〜222)。
【０００４】しかし、この方法で得られたポリオキシア
ルキレン脂肪酸アミドは保存安定性が劣り、保存時にゲ
ル化するという重大な欠点と共に、濁りを生じる、着色
するといった欠点があった。
ルキレン脂肪酸アミドは保存安定性が劣り、保存時にゲ
ル化するという重大な欠点と共に、濁りを生じる、着色
するといった欠点があった。
【０００５】従って、本発明の目的は、保存安定性に優
れたポリオキシアルキレン脂肪酸アミドを提供すること
にある。
れたポリオキシアルキレン脂肪酸アミドを提供すること
にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らはかかる状況
において鋭意検討した結果、脂肪酸アルカノールアミド
にアルキレンオキシドを付加させた後、水分と共に低沸
点成分を蒸発除去することにより保存安定性が大きく改
善されることを見出し、本発明を完成させるに至った。
において鋭意検討した結果、脂肪酸アルカノールアミド
にアルキレンオキシドを付加させた後、水分と共に低沸
点成分を蒸発除去することにより保存安定性が大きく改
善されることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、一般式（１） RCON(X)p(Y-OH)m （１） （式中、 Rは炭素数７〜21の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基又はアルケニル基を示し、 Xは H又はCH3 、 Yは炭素
数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、ｐは
０又は１、ｍは１又は２を示す。ただし、ｐ＋ｍ＝２で
ある。）で表される脂肪酸アルカノールアミドに炭素数
２〜４のアルキレンオキシドを付加させた後、水分と共
に低沸点成分を蒸発除去することを特徴とするポリオキ
シアルキレン脂肪酸アミドの製造方法を提供するもので
ある。
基又はアルケニル基を示し、 Xは H又はCH3 、 Yは炭素
数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、ｐは
０又は１、ｍは１又は２を示す。ただし、ｐ＋ｍ＝２で
ある。）で表される脂肪酸アルカノールアミドに炭素数
２〜４のアルキレンオキシドを付加させた後、水分と共
に低沸点成分を蒸発除去することを特徴とするポリオキ
シアルキレン脂肪酸アミドの製造方法を提供するもので
ある。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【０００９】本発明で用いられる一般式（１）で表され
る脂肪酸アルカノールアミドにおいて、 Rは炭素数７〜
21の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示
すが、好ましくは炭素数９〜17、特には炭素数９〜11の
アルキル基、更に特には直鎖アルキル基である。 Xは水
素又はメチル基を示すが、好ましくは水素である。 Yは
炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示す
が、好ましくはエチレン基である。
る脂肪酸アルカノールアミドにおいて、 Rは炭素数７〜
21の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示
すが、好ましくは炭素数９〜17、特には炭素数９〜11の
アルキル基、更に特には直鎖アルキル基である。 Xは水
素又はメチル基を示すが、好ましくは水素である。 Yは
炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示す
が、好ましくはエチレン基である。
【００１０】この一般式（１）で表される脂肪酸アルカ
ノールアミドの中で好ましいものは、下記一般式（２）
又は（３）で表される脂肪酸モノエタノールアミド又は
脂肪酸ジエタノールアミド、特に好ましくは一般式
（２）で表されるモノエタノールアミドである。
ノールアミドの中で好ましいものは、下記一般式（２）
又は（３）で表される脂肪酸モノエタノールアミド又は
脂肪酸ジエタノールアミド、特に好ましくは一般式
（２）で表されるモノエタノールアミドである。
【００１１】RCONHCH2CH2OH （２） RCON(CH2CH2OH)2 （３） （式中、 Rは前記の意味を示す。） 本発明において用いられる一般式（１）で表される脂肪
酸アルカノールアミドは、炭素数８〜22の直鎖又は分岐
鎖の飽和又は不飽和の脂肪酸、その低級アルキルエステ
ルあるいはグリセリンエステルと、アルカノールアミン
とを公知の方法で反応させて得ることができる。
酸アルカノールアミドは、炭素数８〜22の直鎖又は分岐
鎖の飽和又は不飽和の脂肪酸、その低級アルキルエステ
ルあるいはグリセリンエステルと、アルカノールアミン
とを公知の方法で反応させて得ることができる。
【００１２】ここで用いられる炭素数８〜22の直鎖又は
分岐鎖の脂肪酸の具体例としては、カプリル酸、カプリ
ン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、オレイン酸、椰子油脂肪酸、牛脂脂肪酸、パ
ーム油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、更にはパラフィン酸
化やオキソ法で得られる合成脂肪酸などの高級脂肪酸等
が挙げられ、脂肪酸の低級アルキルエステルとしては、
これら脂肪酸のメチルエステル、エチルエステル等が挙
げられる。
分岐鎖の脂肪酸の具体例としては、カプリル酸、カプリ
ン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、オレイン酸、椰子油脂肪酸、牛脂脂肪酸、パ
ーム油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、更にはパラフィン酸
化やオキソ法で得られる合成脂肪酸などの高級脂肪酸等
が挙げられ、脂肪酸の低級アルキルエステルとしては、
これら脂肪酸のメチルエステル、エチルエステル等が挙
げられる。
【００１３】また、アルカノールアミンとしては、活性
水素を持つアミノ基とヒドロキシアルキル基を有する化
合物で、具体的にはモノエタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパ
ノールアミン、メチルエタノールアミン、メチルイソプ
ロパノールアミン等が用いられ、好ましくはモノエタノ
ールアミン、ジエタノールアミンである。
水素を持つアミノ基とヒドロキシアルキル基を有する化
合物で、具体的にはモノエタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパ
ノールアミン、メチルエタノールアミン、メチルイソプ
ロパノールアミン等が用いられ、好ましくはモノエタノ
ールアミン、ジエタノールアミンである。
【００１４】本発明のポリオキシアルキレン脂肪酸アミ
ドは、上記のような方法で得られた一般式（１）で表さ
れる脂肪酸アルカノールアミドと、炭素数２〜４のアル
キレンオキシドとを反応させることにより得られる。
ドは、上記のような方法で得られた一般式（１）で表さ
れる脂肪酸アルカノールアミドと、炭素数２〜４のアル
キレンオキシドとを反応させることにより得られる。
【００１５】本発明で用いられるアルキレンオキシドと
しては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチ
レンオキシド等が挙げられ、好ましくはエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド、更に好ましくはエチレンオキ
シドである。
しては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチ
レンオキシド等が挙げられ、好ましくはエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド、更に好ましくはエチレンオキ
シドである。
【００１６】本発明におけるアルキレンオキシド付加反
応には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウ
ムメチラート等の塩基性触媒を脂肪酸アルカノールアミ
ドに対し0.01〜５モル％用いるのが好ましく、脂肪酸ア
ルカノールアミドを合成する際にこれら塩基性触媒を使
用する場合は、そのままアルキレンオキシド付加反応を
行っても良い。
応には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウ
ムメチラート等の塩基性触媒を脂肪酸アルカノールアミ
ドに対し0.01〜５モル％用いるのが好ましく、脂肪酸ア
ルカノールアミドを合成する際にこれら塩基性触媒を使
用する場合は、そのままアルキレンオキシド付加反応を
行っても良い。
【００１７】本発明において、アルキレンオキシド付加
温度は、一般式（１）で表される脂肪酸アルカノールア
ミドの融点以上なら問題ないが、熱分解による副生成物
を抑制するためにはできるだけ低温が良く、アルキレン
オキシドの種類によっても異なるが、アルキレンオキシ
ドがエチレンオキシドの場合、具体的には、好ましくは
110℃以下で脂肪酸アルカノールアミドの融点以上、よ
り好ましくは80〜100℃である。アルキレンオキシドの
付加モル数は特に制限はないが、アルキレンオキシドの
平均付加モル数が１〜20モルが好ましく、１〜10モルが
更に好ましい。このようにして粗ポリオキシアルキレン
脂肪酸アミドが得られる。
温度は、一般式（１）で表される脂肪酸アルカノールア
ミドの融点以上なら問題ないが、熱分解による副生成物
を抑制するためにはできるだけ低温が良く、アルキレン
オキシドの種類によっても異なるが、アルキレンオキシ
ドがエチレンオキシドの場合、具体的には、好ましくは
110℃以下で脂肪酸アルカノールアミドの融点以上、よ
り好ましくは80〜100℃である。アルキレンオキシドの
付加モル数は特に制限はないが、アルキレンオキシドの
平均付加モル数が１〜20モルが好ましく、１〜10モルが
更に好ましい。このようにして粗ポリオキシアルキレン
脂肪酸アミドが得られる。
【００１８】なお、該粗ポリオキシアルキレン脂肪酸ア
ミド中には前述の塩基性触媒が含まれているが、この塩
基性触媒の除去又は中和は下記の水分と共に低沸点成分
の蒸発除去工程を行う前又は後のいずれで行ってもよい
が、好ましくは後で行う。塩基性触媒の中和には、通
常、酢酸、乳酸、クエン酸、リン酸、硫酸等が用いら
れ、また、塩基性触媒の除去には各種吸着剤処理が有効
である。
ミド中には前述の塩基性触媒が含まれているが、この塩
基性触媒の除去又は中和は下記の水分と共に低沸点成分
の蒸発除去工程を行う前又は後のいずれで行ってもよい
が、好ましくは後で行う。塩基性触媒の中和には、通
常、酢酸、乳酸、クエン酸、リン酸、硫酸等が用いら
れ、また、塩基性触媒の除去には各種吸着剤処理が有効
である。
【００１９】次に、このようにして得られた粗ポリオキ
シアルキレン脂肪酸アミドから水分と共に低沸点成分の
蒸発除去を行うが、この方法としては上記目的を達成で
きるものならいずれの方法でも良いが、例えば、下記
ａ）又はｂ）に示す方法が挙げられる。この内、効率よ
く低沸点成分の除去が可能であることより、ａ）の方法
がより好ましい。
シアルキレン脂肪酸アミドから水分と共に低沸点成分の
蒸発除去を行うが、この方法としては上記目的を達成で
きるものならいずれの方法でも良いが、例えば、下記
ａ）又はｂ）に示す方法が挙げられる。この内、効率よ
く低沸点成分の除去が可能であることより、ａ）の方法
がより好ましい。
【００２０】ａ）水の沸点以上の条件下、反応系内に水
蒸気もしくは水を導入することにより行う方法。
蒸気もしくは水を導入することにより行う方法。
【００２１】ｂ）反応系内に水を導入後、反応系内を水
の沸点以上の条件とすることにより行う方法。
の沸点以上の条件とすることにより行う方法。
【００２２】なお、ａ）の操作においては留分と導入す
る水蒸気もしくは水の量がほぼ同じになるように調整す
るのが好ましい。また、ｂ）については蒸発により除去
される重量とほぼ同じ重量の水を再度添加し、更に蒸発
操作を繰り返してもよい。この低沸点成分の除去操作
は、回分式、連続式いずれで行ってもよく、その際、大
量の工場生産には薄膜式の蒸発装置を用いれば効率が向
上し好ましい。
る水蒸気もしくは水の量がほぼ同じになるように調整す
るのが好ましい。また、ｂ）については蒸発により除去
される重量とほぼ同じ重量の水を再度添加し、更に蒸発
操作を繰り返してもよい。この低沸点成分の除去操作
は、回分式、連続式いずれで行ってもよく、その際、大
量の工場生産には薄膜式の蒸発装置を用いれば効率が向
上し好ましい。
【００２３】本工程は減圧下で行うことが好ましく、特
に設備への負担や効率の面で10〜500mmHg 、更に20〜20
0mmHg で行うのが好ましい。また温度は、効率の面や、
色相の劣化、異臭の発生を抑制するために30〜95℃が好
ましく、特に60〜90℃が好ましい。また、窒素等の不活
性ガスを吹き込みながら行ってもよい。
に設備への負担や効率の面で10〜500mmHg 、更に20〜20
0mmHg で行うのが好ましい。また温度は、効率の面や、
色相の劣化、異臭の発生を抑制するために30〜95℃が好
ましく、特に60〜90℃が好ましい。また、窒素等の不活
性ガスを吹き込みながら行ってもよい。
【００２４】導入する水蒸気もしくは水の量はポリオキ
シエチレン脂肪酸アミドに対し１〜50重量％、好ましく
は５〜20重量％である。該範囲とすることで生産性も高
く、効率よく保存安定性の改良ができる。
シエチレン脂肪酸アミドに対し１〜50重量％、好ましく
は５〜20重量％である。該範囲とすることで生産性も高
く、効率よく保存安定性の改良ができる。
【００２５】本発明の作用機構は必ずしも明らかではな
いが、次のように考えられる。すなわち、粗ポリオキシ
アルキレン脂肪酸アミドの保存中のゲル化機構として、
アルキレンオキシド付加工程中に生じる末端水酸基の酸
化あるいはアルキレンオキシド鎖の開裂により副生する
アルデヒド体が、保存中に縮合し構造体を形成し、ゲル
化することが考えられ、本発明の方法により、ゲル化の
原因となるアルデヒド体が効率よく除去されたためゲル
化が生じないものと考えられる。このアルデヒド体は濁
りや着色の原因でもあるらしく、同時に濁りや着色も防
止できたものと思われる。
いが、次のように考えられる。すなわち、粗ポリオキシ
アルキレン脂肪酸アミドの保存中のゲル化機構として、
アルキレンオキシド付加工程中に生じる末端水酸基の酸
化あるいはアルキレンオキシド鎖の開裂により副生する
アルデヒド体が、保存中に縮合し構造体を形成し、ゲル
化することが考えられ、本発明の方法により、ゲル化の
原因となるアルデヒド体が効率よく除去されたためゲル
化が生じないものと考えられる。このアルデヒド体は濁
りや着色の原因でもあるらしく、同時に濁りや着色も防
止できたものと思われる。
【００２６】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。な
お、例中の％は特記しない限り重量基準である。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。な
お、例中の％は特記しない限り重量基準である。
【００２７】実施例１ ラウリン酸とモノエタノールアミン（モル比１：1.01)
を 160℃で反応させ、ラウリン酸モノエタノールアミド
を得、次いでＮａＯＨ 0.1モル％を加え、 100℃でラウ
リン酸モノエタノールアミド１モル当たり２モルのエチ
レンオキシドを0.5〜４kg／cm2 の圧力で反応させて得
られたポリオキシエチレンラウリン酸アミド（エチレン
オキシド２モル付加)200ｇを 500mlの４つ口フラスコに
仕込み、80〜90℃、50mmHgで２時間かけてスチームを吹
き込みながら留分を集めた。吹き込んだスチームの量は
20ｇであった。このとき吹き込んだスチームと集めた留
分の量は同じにした。
を 160℃で反応させ、ラウリン酸モノエタノールアミド
を得、次いでＮａＯＨ 0.1モル％を加え、 100℃でラウ
リン酸モノエタノールアミド１モル当たり２モルのエチ
レンオキシドを0.5〜４kg／cm2 の圧力で反応させて得
られたポリオキシエチレンラウリン酸アミド（エチレン
オキシド２モル付加)200ｇを 500mlの４つ口フラスコに
仕込み、80〜90℃、50mmHgで２時間かけてスチームを吹
き込みながら留分を集めた。吹き込んだスチームの量は
20ｇであった。このとき吹き込んだスチームと集めた留
分の量は同じにした。
【００２８】実施例２ ラウリン酸メチルとモノエタノールアミンをナトリウム
メチラート（モル比１：1.01：0.02) 存在下90℃で反応
させ、ラウリン酸モノエタノールアミドを得、次いで 1
00℃でラウリン酸モノエタノールアミド１モル当たり２
モルのエチレンオキシドを 0.5〜４kg／cm2 の圧力で反
応させて得られたポリオキシエチレンラウリン酸アミド
（エチレンオキシド２モル付加)200ｇを 500mlの４つ口
フラスコに仕込み、80〜90℃、50mmHgで２時間かけて水
を滴下しながら留分を集めた。加えた水の量は20ｇであ
った。このとき加えた水と集めた留分の量は同じにし
た。
メチラート（モル比１：1.01：0.02) 存在下90℃で反応
させ、ラウリン酸モノエタノールアミドを得、次いで 1
00℃でラウリン酸モノエタノールアミド１モル当たり２
モルのエチレンオキシドを 0.5〜４kg／cm2 の圧力で反
応させて得られたポリオキシエチレンラウリン酸アミド
（エチレンオキシド２モル付加)200ｇを 500mlの４つ口
フラスコに仕込み、80〜90℃、50mmHgで２時間かけて水
を滴下しながら留分を集めた。加えた水の量は20ｇであ
った。このとき加えた水と集めた留分の量は同じにし
た。
【００２９】実施例３ 実施例１記載の方法と同様にして、ラウリン酸ミリスチ
ン酸混合脂肪酸モノエタノールアミド（ラウリン酸／ミ
リスチン酸＝65／35）から合成して得られたポリオキシ
エチレン脂肪酸アミド（エチレンオキシド５モル付加)2
00ｇを 500mlの４つ口フラスコに仕込み、80〜90℃、50
mmHgで２時間かけてスチームを吹き込みながら留分を集
めた。吹き込んだスチームの量は20ｇであった。このと
き吹き込んだスチームと集めた留分の量は同じにした。
ン酸混合脂肪酸モノエタノールアミド（ラウリン酸／ミ
リスチン酸＝65／35）から合成して得られたポリオキシ
エチレン脂肪酸アミド（エチレンオキシド５モル付加)2
00ｇを 500mlの４つ口フラスコに仕込み、80〜90℃、50
mmHgで２時間かけてスチームを吹き込みながら留分を集
めた。吹き込んだスチームの量は20ｇであった。このと
き吹き込んだスチームと集めた留分の量は同じにした。
【００３０】実施例４ 実施例２記載の方法と同様にして、ヤシ油脂肪酸モノエ
タノールアミドから合成して得られたポリオキシエチレ
ンヤシ油脂肪酸アミド（エチレンオキシド５モル付加)2
00ｇを 500mlの４つ口フラスコに仕込み、80〜90℃、50
mmHgで２時間かけてスチームを吹き込みながら留分を集
めた。吹き込んだスチームの量は20ｇであった。このと
き吹き込んだスチームと集めた留分の量は同じにした。
タノールアミドから合成して得られたポリオキシエチレ
ンヤシ油脂肪酸アミド（エチレンオキシド５モル付加)2
00ｇを 500mlの４つ口フラスコに仕込み、80〜90℃、50
mmHgで２時間かけてスチームを吹き込みながら留分を集
めた。吹き込んだスチームの量は20ｇであった。このと
き吹き込んだスチームと集めた留分の量は同じにした。
【００３１】実施例５ 実施例１記載の方法と同様にして、ラウリン酸ジエタノ
ールアミドから合成して得られたビス（ポリオキシエチ
レン）ラウリン酸アミド（エチレンオキシド５モル付
加)200ｇを 500mlの４つ口フラスコに仕込み、80〜90
℃、50mmHgで２時間かけてスチームを吹き込みながら留
分を集めた。吹き込んだスチームの量は20ｇであった。
このとき吹き込んだスチームと集めた留分の量は同じに
した。
ールアミドから合成して得られたビス（ポリオキシエチ
レン）ラウリン酸アミド（エチレンオキシド５モル付
加)200ｇを 500mlの４つ口フラスコに仕込み、80〜90
℃、50mmHgで２時間かけてスチームを吹き込みながら留
分を集めた。吹き込んだスチームの量は20ｇであった。
このとき吹き込んだスチームと集めた留分の量は同じに
した。
【００３２】実施例６ 実施例１記載の方法と同様にして、ラウリン酸ジエタノ
ールアミドから合成して得られたビス（ポリオキシエチ
レン）ラウリン酸アミド（エチレンオキシド５モル付
加)200ｇを 500mlの４つ口フラスコに仕込み、80〜90
℃、50mmHgで２時間かけて水を滴下しながら留分を集め
た。加えた水の量は20ｇであった。このとき加えた水と
集めた留分の量は同じにした。
ールアミドから合成して得られたビス（ポリオキシエチ
レン）ラウリン酸アミド（エチレンオキシド５モル付
加)200ｇを 500mlの４つ口フラスコに仕込み、80〜90
℃、50mmHgで２時間かけて水を滴下しながら留分を集め
た。加えた水の量は20ｇであった。このとき加えた水と
集めた留分の量は同じにした。
【００３３】実施例７ 実施例１で、スチーム20ｇを吹き込む代わりにスチーム
４ｇを吹き込む以外は同様の操作を行い、ポリオキシエ
チレンラウリン酸アミドを得た。
４ｇを吹き込む以外は同様の操作を行い、ポリオキシエ
チレンラウリン酸アミドを得た。
【００３４】比較例１ 実施例１で、スチーム処理を行わない以外は実施例１と
同様の操作を行い、ポリオキシエチレンラウリン酸アミ
ドを得た。
同様の操作を行い、ポリオキシエチレンラウリン酸アミ
ドを得た。
【００３５】比較例２ 実施例１で、スチームを吹き込まず、80〜90℃、50mmHg
で２時間加熱する以外は同様の操作を行い、ポリオキシ
エチレンラウリン酸アミドを得た。
で２時間加熱する以外は同様の操作を行い、ポリオキシ
エチレンラウリン酸アミドを得た。
【００３６】試験例 実施例１〜７及び比較例１〜２で得られたポリオキシエ
チレン脂肪酸アミドの保存安定性を下記方法で評価し、
結果を表１にまとめて示した。
チレン脂肪酸アミドの保存安定性を下記方法で評価し、
結果を表１にまとめて示した。
【００３７】＜評価方法＞500mlサンプルビンにＮ2置換
後、ふたをして50℃恒温室に20日間保存した時の50℃に
おける色相及び外観を評価する。
後、ふたをして50℃恒温室に20日間保存した時の50℃に
おける色相及び外観を評価する。
【００３８】
【表１】
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（１） RCON(X)p(Y-OH)m （１） （式中、 Rは炭素数７〜21の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基又はアルケニル基を示し、 Xは H又はCH3 、 Yは炭素
数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、ｐは
０又は１、ｍは１又は２を示す。ただし、ｐ＋ｍ＝２で
ある。）で表される脂肪酸アルカノールアミドに炭素数
２〜４のアルキレンオキシドを付加させた後、水分と共
に低沸点成分を蒸発除去することを特徴とするポリオキ
シアルキレン脂肪酸アミドの製造方法。 - 【請求項２】 水分と共に低沸点成分を蒸発除去する方
法が下記ａ）又はｂ）に示す方法である請求項１記載の
ポリオキシアルキレン脂肪酸アミドの製造方法。 ａ）水の沸点以上の条件下、反応系内に水蒸気もしくは
水を導入することにより行う方法。 ｂ）反応系内に水を導入後、反応系内を水の沸点以上の
条件とすることにより行う方法。 - 【請求項３】 低沸点成分と共に除去される水分量がポ
リオキシアルキレン脂肪酸アミドに対し１〜50重量％で
ある請求項１又は２記載のポリオキシアルキレン脂肪酸
アミドの製造方法。 - 【請求項４】 一般式（１）で表される脂肪酸アルカノ
ールアミドが脂肪酸モノエタノールアミド又は脂肪酸ジ
エタノールアミドである請求項１〜３のいずれか一項に
記載のポリオキシアルキレン脂肪酸アミドの製造方法。 - 【請求項５】 アルキレンオキシドがエチレンオキシド
であり、その平均付加モル数が１〜20モルである請求項
１〜４のいずれか一項に記載のポリオキシアルキレン脂
肪酸アミドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23405796A JPH1077255A (ja) | 1996-09-04 | 1996-09-04 | ポリオキシアルキレン脂肪酸アミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23405796A JPH1077255A (ja) | 1996-09-04 | 1996-09-04 | ポリオキシアルキレン脂肪酸アミドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1077255A true JPH1077255A (ja) | 1998-03-24 |
Family
ID=16964914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23405796A Pending JPH1077255A (ja) | 1996-09-04 | 1996-09-04 | ポリオキシアルキレン脂肪酸アミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1077255A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001131600A (ja) * | 1999-11-09 | 2001-05-15 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | 液体洗浄剤組成物 |
| JP2002069047A (ja) * | 2000-08-29 | 2002-03-08 | Kao Corp | モノアルカノールアミドの製造法 |
| JP2006188478A (ja) * | 2005-01-07 | 2006-07-20 | Lion Akzo Kk | カルボン酸アミドの製造方法、並びにカルボン酸アミド誘導体及びその製造方法 |
| JP2008522999A (ja) * | 2004-12-06 | 2008-07-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Ｎ，ｎ−ジメチルアセトアミド（ｄｍａｃ）の製造方法 |
| JP2008523000A (ja) * | 2004-12-06 | 2008-07-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Ｎ，ｎ−ジメチルアセトアミド（ｄｍａｃ）の製造方法 |
-
1996
- 1996-09-04 JP JP23405796A patent/JPH1077255A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2002069047A (ja) * | 2000-08-29 | 2002-03-08 | Kao Corp | モノアルカノールアミドの製造法 |
| JP2008522999A (ja) * | 2004-12-06 | 2008-07-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Ｎ，ｎ−ジメチルアセトアミド（ｄｍａｃ）の製造方法 |
| JP2008523000A (ja) * | 2004-12-06 | 2008-07-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Ｎ，ｎ−ジメチルアセトアミド（ｄｍａｃ）の製造方法 |
| JP2006188478A (ja) * | 2005-01-07 | 2006-07-20 | Lion Akzo Kk | カルボン酸アミドの製造方法、並びにカルボン酸アミド誘導体及びその製造方法 |
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