SU1145015A1 - Способ получени полизамещенных 1,3-циклогександиолов - Google Patents
Способ получени полизамещенных 1,3-циклогександиолов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1145015A1 SU1145015A1 SU833567044A SU3567044A SU1145015A1 SU 1145015 A1 SU1145015 A1 SU 1145015A1 SU 833567044 A SU833567044 A SU 833567044A SU 3567044 A SU3567044 A SU 3567044A SU 1145015 A1 SU1145015 A1 SU 1145015A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- cyclohexanediol
- ethanol
- dimethyl
- cyclohexanediols
- ruthenium
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- RLMGYIOTPQVQJR-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-diol Chemical class OC1CCCC(O)C1 RLMGYIOTPQVQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 11
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- -1 3,5-Dimethyl-4, 6-dicarbethoxy-1,3-cyclohexanediol Chemical compound 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N dimedone Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(=O)C1 BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- LHOWRPZTCLUDOI-UHFFFAOYSA-K iron(3+);triperchlorate Chemical compound [Fe+3].[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O LHOWRPZTCLUDOI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDJFUTSVFHJIAC-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(O)C1 LDJFUTSVFHJIAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001026509 Kata Species 0.000 description 1
- 125000004036 acetal group Chemical group 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M acetyloxymercury Chemical compound CC(=O)O[Hg] WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 238000012824 chemical production Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- KFIKNZBXPKXFTA-UHFFFAOYSA-N dipotassium;dioxido(dioxo)ruthenium Chemical compound [K+].[K+].[O-][Ru]([O-])(=O)=O KFIKNZBXPKXFTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- VDRDGQXTSLSKKY-UHFFFAOYSA-K ruthenium(3+);trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Ru+3] VDRDGQXTSLSKKY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИЗАМЕЩЕННЫХ 1,3-ЦИКЛОГЕКСАНДИОЖ)В общей формулы где R - СООСгНу, COCHj, R - , СН(ОН)СН5, отличающийс тем, что /9 -кетолы общей формулы ш,, (Л С где R R - , COCHj, подверх-ают каталитическому гидрированию при 50-120°С и давлении 5-10 МПа в среде этанола в присутствии двуокиси рутени .
Description
1 Изобретение относитс к способу получени новых полиэамещенных 1,3-циклогександиолов общей формулы , СНз . R.,xV , К - СООСдН -, СНСоЮСНд. 1,3-Циклогександиолы наход т широкое применение в различных област х химического производства, например в синтезе стабилизаторов синтетического каучука дл желатин зации органических жидкостей, вл ютс полупродуктами дл получени лекарственных препаратов, дупш тых веществ, сельскохоз йственных хш шкатов. Известен способ получени 1,3-ц логександиолов гидратацией 1,3-цик логександиена или циклогексенола-2 который включает в себ синтез исходных соединений, реакцию оксимеркурировани циклогексенола-2 или циклогександиена-1,3 ацетатом ртути, затем демеркурирование боргидридом натри в щелочной среде при 25°С. Суммарный выход диолов почти количественный Однако 1,3-циклогександнол полу чают в смеси с другими диолами. Недостатками способа вл ютс многостадийность, трудность вьщеле ни продукта в чистом виде. Кроме того, широкое применение способа ограничено вьщелением в результате реакции свободной ртути. Известен способ гидрсГксилировани циклогексанола с использованием системы Фентона на основе железа . При окислениициклогексанола 30%-ной перекисью водорода в ацетр нитриле в присутствии перхлоратов железа и хлорной кислоты.при темпе ратуре 18 или образуетс смес диолов (содержание в смеси 1,3-цик логександиЬла 70-7,2%) 2 3« Недостатками данного способа в л ютс необходимость получени исходного циклогексанола, использова ние взрывоопасных реагентов-перекиси водорода, перхлората железа, хлорной кислоты, довитбго соединени -i ацетонитрила, 1,3-циклоГек 5 сандиол получен в смеси с 1,2-1,4диолами . Известен также способ получени 5,5-диметил-1,3-циклогександиола гидрогенизацией 5,5-диметил-1,3-циклогександиона (димедона) на никеле Рене при . Выход щ одукта составл ет 80% f31. Недостаток известного способа состоит в ограниченности его применени , т.е. использование его только дл гидрировани незамещенных ке тонов. Применение никел Рене в качестве катализатора гидрировани полизамещенных кетонов, содержащих функциональные группы, приводит к сильному гидрогеполизУ по св з м С-0 или С-С. Кроме того, возможен их гидролиз и алкоголиз, Цель изобретени - получение новых полизамещенных 1,3-циклогександиола . Поставленна .цель достигаетс способом получени полизамещенных 1,3-циклогександиола общей формулы СНз 1 где R COGH, COOCjHs, R COOC.jH5, CH(OH)CH,,, путем каталитического гидрировани /i-кетолов общей формулы он где R R COOCjH, при 50-120 с, давле-1ии 5-1.0 МПа в среде этанола в присутствии двуокиси рутени . Изобретение обеспечивает получение новых полизамещенных 1,3-циклогександиола общей формулы П) с высокими выходами (90-95%) . Рутениевый катализатор получаютсплавлением металлического рутени с нитратом кали и едким кали в серебр ном тигле при 600-800 С. Полученный рутенат кали нейтрализуют сол ной или азотной кислотой, окисл ют 30%-ной перекисью водорода до гидроокиси четырехвалентного рутени , котора превращаетс в
3
двуокись рутени при высушивании -при 100-11О С 4.
Выход целевых продуктов в результате реакции количественный, после очистки кристаллических продуктов перекристаллизацией из этанола , а жидких образцов методами вакуумной перегонки или колоночной хроматографии получены выходы продуктов 90-95%. Таким образом, в предлагаемом материале выходы даны на аналитически чистый продукт.
Исходные -кетолы формулы II, полученные на основе выпускаемых промьппленностью ацетоуксусного эфира , ацетилацетона, ацетальдегида с выходами 80-90% 5, подвергают гидрированию водородом над рутениевым катализатором в среде этанола под давлением 5-10 МПа и 50-120 С. Полизамещенные Т,3-1шклогександиолы получены с выходом 90-95%.
Пример 1. 3,5-Диметил-4, -дикарбэтокси-1,3-циклогександиол.
5 г (0,017 моль) 3,5-диметил-4 ,6-дикарбэтокси-З-оксициклогексанона-1 и 50 мл этанола гидрируют в автоклаве емкостью 250 мл при 50С, давлении 5 МПа в присутствии рутениевого ката/шзатора в количесве 2-3% в расчете на металл от веса исходного соединени . Продукт гидрировани отфильтровывают от катализатора:, отгон ют растворител образуетс кристаллический продукт Выход 3,5-диметш1-4,6-дикарбэтокси-1 .3-циклогександиола 91%,т.ш1. 6364 (этанол). Структура соединени пбдтвёр одалась данными элементного анализа, ИК-спектроскошш, химическим путем.
Найдено, %: С 58,70, Н 8,36.
С .
Вычислено, %: С 58,56, Н 8,50.
ИК-спектр соединени характеризуетс полосой поглощени гидроксиных групп в области 3520-3480 см полосами поглощени карбонильных групп в области 1740-1720 см .
Бензоильное производное т . пл. 91-95 С (этанол).
Найдено, %: С 64,72, Н 7,62.
,
Вычислено, %: С 64,40, Н 7,14.
Пример 2. 3,5-Диметш1-4, -дикарбэтокси-1,3-циклогександиол.
Синтез осуществл ют по методике описанной в примере 1 при ,
15 4
начальном давлении йодорода 5 МПа. Выход 3,5-диметил-4,6-дикарбэтокси-1 ,3-циклогександиола 95%, т.пл. С (этанол).
Пример 3. 3,5-Диметил-4-ацетил-6- (этан-2 -ол)-1,3-циклогександиол .
5 г (0,022 моль) 3,5-диметил-4,6-диацетил-З-оксициклогексанона-1
и 50 мл этанола гидрируют в автоклаве емкостью 250 мл при 100с, начальном давлении водорода 10 МПа в присутствии рутениевого катализатора. Продукт гидрировани отдел ют от
катализатора, отгон ют растворитель , образуетс маслообразный продукт . После очистки методом колонной хроматографии выдел ют кристаллический продукт. Выход 3,5-диметил-4-ацетш1-6- (этан-2-ол)-1,3-циклогександиола 90%, т. пл. 119120 с (этанол). Структура соединени подтверждалась данными элементного анализа, ИК-спектроскопии.
Найдено,.%: С 62,40, Н 9,77.
Вычислено, %: С 62,60, Н 9,56. ИК-спектр соединени характеризуетс наличием полосы поглощени карбонильной группы 1700 см , что свидетельствует- о сохранении ацетршьной группы в положении 4, согласно данным работы .
Пример 4. 3,5-Диметил-4-ацетил-6- (этан-2 -ол)-1 ,3-цикл(Лгександиол .
Синтез осуществл ют по методике, описанной в примере 3, при 120°С, начальном давлении водорода 10 МПа. Выход 3,5-диметил-4-ацетил-6-(этан-2 -ол)-1,3-циклогександиола 95%, т. пл. 20°С,
Пример 5. Синте 3,5 диметил-4-ацетил-6- (этан-2 -ол)-1 ,3-циклогександиола ос тцествл ют по методике, описанной в примере 4, при 80°С, начальном давлении водорода 8 МПа. Выход 3,5-диметил-4-ацетил-6- (этан-2-ол)-1,3-циклогександиола 94%, т. пл. 121°С, Пример 6. 3,5-Диметил-4 ,6-дикарбэтокси-1,3-циклогександиол .
5 г (0,022 моль) 3,5-диметил-4 ,6-дикарбэтокси-З-оксициклогексанона-1 и 50 мл этанола гидрируют в автоклаве емкостью 250 мл при 125°С, давлении 10 МПа в присутст5
Bi катализатора - никел Рене в количестве 10% от веса исходного соединени . Продукт гидрировани отдел ют от катализатора, отгон ют растворитель образуетс кристаллический продукт. Выход ЗуЗ -дда«етил-4,6-дикарбэтокси-1,3-циклогександиола 50%, т. пл. 6364 С (этанол).
Пример 7. 3.,5-Диметил-4-ацетил-6- (этан- 2 -ол)-1,3-щ1клоге1ссандиол .
5 г (0,022 моль) 3 5-диметип-4 6-диацетнл-3-оксициклогексанона-1 и 50 мл этанола гидоируют в автоклаве (250 мл) при , давлении t О 1Ша в присутствии каталиэатора-ни1 ел Рене в количестве tO%. от йеса исходного. Продукт гидрировани отдел ют от катализатора , отгой ют растворитель,образуетс маслообразный продукт. После ош1стки методом колоночной хроматографии выдел .ют кристаллический щюдукт, выход 40%, т. пп. (этанол).
I . Л, : , .
Пример 8. Двуохсись рутени . 1 вес.ч. порошкообразного металличёско р рутени тщательно CMera«BiaidT с 2,5 ч. тонкоизмельченного нитрата кали . О4есь добавл ю небольшими ПОР191ЯМИ в расплав. 8 вес.ч. едкого кали. Сплавление ведут в серебр ном тигле при в течение 2-3 ч. В конце сш1авлен:1 температуру поднимают до . Полученный рутенат KjRuO после охлаждени раствор ют в небольшом количестве воды (400 мл) и нейтрализуют сол ной или азотной кислотой по индикатору (рН 6,5).
5015
-, .- -1
При нейтрализации из раствора выпадает хлопьевидный осадок гидроокиси трехвалентного рутени Затем к осадку добавл ют по капл м 5 2 вес.ч. 30%-ной перекиси водорода. Образовавшийс осадок гидроокиси четырехвалентного рутени отфильтровывают , промывают несколько раз теплой водой и сушат в сушильном шкафу
10 при 100-11 О С в течение 2-3 . Сухую двуокись рутени мелко измельчают и хран т в закрытом бюксе. Состав каталшзатора (RuO) 75 ,94% рутени и 24,06% кислорода.
15 Предлагаеьшй способ позвол ет
получать полизамещенные 1,3-и1иклогександиолы с выходом 90-95%. Значительно упрощает процесс за счет использовани в качестве исходных соединений доступных ft -кетолов, получаемых на основе выпускаемых промышленностью ацетоуксусного эфира, ацетилацетона, ацетальдегида. Процесс осуществл етс в две стадии
25 (синтез -кетолов и их каталитическое гидрирование), исключаетс применение взрывоопасных и довитых соединений. Процесс ntpocT по оформлению . 1,3-Циклогександиолы получё30 ны в индивидуальном виде с достаточной степенью «шстоты.
Кроме того, значительно расшир етс ассортимент 1, З-циклогександиолов , получе1Ш новые полизамещен35 itbie диолы, содержащие функциональные группы, получить которые иными способами не представл етс возможным. Предлагаемый способ открывает широкие .зозмохности дл синтеза р дов 40 подобных 1,3-1щклогексащщолов при соответствз щей комбинации исходных альдегидов и кетонов.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИЗАМЕЩЕННЫХ 1,3-ЦИКЛОГЕКСАНДИОЛОВ общей формулы где R'1 - СООС2Н5, СОСН3, R2 - COOC2HS, СН(ОН)СН,, отличающийся тем, что β-кетолы общей формулы где R1 = R2 - СООС^Ну, СОСН3 , подверх^ают каталитическому гидрированию при 50-120°С и давлении 5-10 МПа в среде этанола в присутствии двуокиси рутения.SU..» 11450151 1145015
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833567044A SU1145015A1 (ru) | 1983-03-21 | 1983-03-21 | Способ получени полизамещенных 1,3-циклогександиолов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833567044A SU1145015A1 (ru) | 1983-03-21 | 1983-03-21 | Способ получени полизамещенных 1,3-циклогександиолов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1145015A1 true SU1145015A1 (ru) | 1985-03-15 |
Family
ID=21054690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833567044A SU1145015A1 (ru) | 1983-03-21 | 1983-03-21 | Способ получени полизамещенных 1,3-циклогександиолов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1145015A1 (ru) |
-
1983
- 1983-03-21 SU SU833567044A patent/SU1145015A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Brown Н. et al. Фульвсмеркуриррвание-демеркурирование. OrganometaZ. Chem. Ssmth., 1970 1. 7. 2.Grover J. Т. et al. Стереоспецифическое гидроксипирование алифатиче ких соединений окислител ми содержщими железо. J. Am. Chem-.-Soc., 1974, 96, 5274. 3.James М. et al. Гидрогенизаци и гидрогенолиз. - J. Am. Chem. Soc., 1934, 56, 2669 (прототип). 4.Авторское свидетельство СССР 150491, кл. С 01 G 55/00, 1962. 5.Kuowenagel Е. 1,5-Дикетоны. Aun.. 303, 223 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1838650B1 (de) | Verfahren zur herstellung von isopulegol | |
| SA00201006B1 (ar) | طريقة هدرجة hydrogenation بالحفز catayst في طور السائل liquid phase لتحويل مركبات الألديهيد aldehydes الى منتجات الكحول المناظرة corresponding alcohols | |
| EP0024648B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Alkoholen | |
| US3962131A (en) | Rhodium containing catalyst and use thereof in preparation of 6-deoxy-5-oxytetracycline | |
| SU1145015A1 (ru) | Способ получени полизамещенных 1,3-циклогександиолов | |
| DE3034040C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Muscon, 16-Oxa-14-methyl-bicyclo[10.3.1]-hexadec-1-en als Zwischenprodukt für dieses Verfahren und ein Verfahren zu dessen Herstellung | |
| Asakawa | Chemical Constituents of Alnus sieboldiana (Betulaceae). III. The synthesis and stereochemistry of yashabushiketols | |
| EP0005452B1 (de) | Acyloxy-2-butene, ihre Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von 4-Acetoxytiglinaldehyd | |
| EP0328920A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Butantriol | |
| EP0293127B1 (en) | Process for preparing glyoxylic acid | |
| Dyker et al. | Palladium catalyzed coupling reactions of diiodoarenes with allylic and homoallylic alcohols | |
| EP0127835B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketonen | |
| US4181683A (en) | 1,7-Octadien-3-one and process for preparing the same | |
| JP2000502093A (ja) | エポキシブタジエンからの１，６―ヘキサンジオールの製造法 | |
| Reed et al. | The Mercury (II) Catalyzed, One-Pot Oxidation of Terminal Alkynes by Sodium Perborate in Acetic Acid | |
| DE4414274A1 (de) | Hydrogenolytische Reduktion eines Aldehyds oder dessen Halbacetals oder dessen Vollacetals zu einem Alkohol | |
| US2841596A (en) | Cyclic ketones | |
| HU203080B (en) | Process for producing azetidine-3-carboxylic acid derivatives and their alkali metal, calcium, magnesium or barium salts | |
| US3010997A (en) | 2, 6-dimethyloct-2-en-1, 8-dial and process of manufacture | |
| EP0614869B1 (de) | Hydrogenolytische Reduktion peroxidischer Ozonolyseprodukte | |
| JPH0751713B2 (ja) | 香料組成物 | |
| JP3529876B2 (ja) | ３−メチル−３−メトキシブタン酸。 | |
| SU556135A1 (ru) | Способ получени алифатических карбоновых кислот | |
| Sugiyama et al. | Syntheses of Reductones. A New Method of Synthesizing 2-Acetoxy-1, 3-dicarbonyl Compounds | |
| RU2228327C1 (ru) | Способ получения 4,4-диметил-1-(п-хлорфенил)-пентан-3-она |