SU1149875A3 - Способ получени производных пиридилаллиламина или их солей с кислотами,или смеси цис- и транс-изомеров,или индивидуальных изомеров - Google Patents

Способ получени производных пиридилаллиламина или их солей с кислотами,или смеси цис- и транс-изомеров,или индивидуальных изомеров Download PDF

Info

Publication number
SU1149875A3
SU1149875A3 SU823419750A SU3419750A SU1149875A3 SU 1149875 A3 SU1149875 A3 SU 1149875A3 SU 823419750 A SU823419750 A SU 823419750A SU 3419750 A SU3419750 A SU 3419750A SU 1149875 A3 SU1149875 A3 SU 1149875A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
isomers
salts
acids
pyridylallylamine
trans
Prior art date
Application number
SU823419750A
Other languages
English (en)
Inventor
Хегберг Томас
Де Паумес Томас
Бертил Росс Сванте
Бенгт Иоган Ульфф Карл
Original Assignee
Астра Лэкемедель Актиеболаг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астра Лэкемедель Актиеболаг (Фирма) filed Critical Астра Лэкемедель Актиеболаг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1149875A3 publication Critical patent/SU1149875A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/26—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/48—Aldehydo radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Способ получени  производных пиридилаллиламина общей формулы причем, если X - атом брома, он не находитс  в положении 4; П- 1 или 2, или их солей с кислотами, или смеси tjt/e- итрамс -изомеров, .или ивдивидуальных изомеров, отличающийс  тем, что соединение общей формулы (Л где R, X и П имеют указанные значени , подвергают дегидратации с лоследующим выделением целевого продукта в свободном виде или в ввде соли с кислотой или в виде смесих4ос .и троне -изомеров или индивидуальных изомеров. 4 ;& Ъо -а ai

Description

Изобретение относитс  к получению новых производньгх пиридилаллиламина общей формулы СНСНрМС R атом водорода, метил; атом галоида в любом положении фенила, причем, если атом брома, он не находитс  в положении 4; п - 1 или 2, или их солей с кислотами, или смеси и т ране -изомеров, или индивидуальных изомеров, обладающих анти .депрессивной активлостью, и могут быть использованы в медицине Известны производные пиридилаллил амина, в частности 3-(4-бромфенил)-Я метил(ш1И N , N -диметил)-З-(З-пиридш аллиламин, обладающие антидепрессив ной активностью 1. Известен способ получени  произво ных аллиламинов дегидратацией производных 3-оксипропиламинов в концент рированной серной кислоте при Нагре вании |Y . Цель изобретени  - получение новы производных пиридилаллиламина или их солей с кислотами, или смеси tijucи Транс -изомеров, или индивидуальных изомеров, обладающих повышенной ант депрессивной активностью. Поставленна  цель достигаетс  тем, что согласно способу получени  производных пиридилаллиламина общей формулы 1 или их солей с кислотами, или смеси-йОс- и транс -изомеров, или индивидуальных изомеров, соединение общей формулы М„. («чЛ /I . ОН где R, X и и имеют указанные значени  , подвергают дегидратации с последуй ци В1аделением целевого продукта в свобедном виде Ш1И в виде соли с кислотой , или в виде смеси и транс изомеров , или индивидуальных изомеро П р и м е р 1. Оксалат (5;)-3 (3-хлорфенил)-К,М-диметил-3-(3-пириднл )аллиламина. Раствор 4,45 г (15 ммоль) 3-(3хлорфенил )-H,N-диметил-З-окси-3 (3-пиридил)-пропиламина в 5 мл лед ной уксусной кислоты и 3,3 мл концентрированной серной кислоты нагревают с обратным холодильником в течение 1 ч. После охлаждени  добавл ют 25 мл воды и рН смеси довод т до 9,5 добавлением концентрированного раствора аммиака. Смесь экстрагируют простым эфиром. Эфирную фазу сзпват и упаривают. Получают 3,6 г (88%) коричневого масла, которое согласно данным жидкостной хроматографии содержит изомеры 2 и Е в соотношении 72:28. Основание раствор ют в 20 мл ацетона и затем добавл ют один эквивaлeнt щавелевой кислоты в ацетоне. Осаждакщийс  продукт перекристаллизовьшают из этанола. Получают 2,5 г (46%) целевого продукта в виде белых кристаллов, т.пл. 171174С . Пример 2. Оксалат (Е)-3 (4-хлорфенил)-И-метил-3-(3-пиридш1)аллиламина . Повтор ют 1 с той разницей, что дегидратации подвергают 3-(4хлорфеншт )-N-метил-З-окси-З-(3-пиридш1 )-пропиламин. Получаемую смесь изомеров и Е три раза злюируют смесью зтилацетата, метанола и триэтиламина (2t:4:1) на силикагельных плитках (0,2 мм; 20x20 см). Содержащую изомер Е фракцию собирают и промывают смесью метанола с дихлорметаном . После упаривани  растворител  получают изомер Е в виде масла. УФ-спектр: (0,1 М НСб)«ма1сс :219; 235 (плечо). Выход 18%. Аналогично примерам 1 и 2 получают следуклцие Соединени . . Оксалат 3-(4-хлорфенш1)--N, -N Диметил-3-f3-пйридил)-аллиламина в виде изомера 2 , т.пл. 164 - , выход 42%. 2. Оксалат 3-(4-хлорфёнил)-Мметип-3- (3-пиридил)-аллиламина в виде изомера Z , т.пл. 203 -204с (из смеси, этанола с водой 3:1); вьрсод 45%. .3, Оксалат 3-(4-фторфеннп)-М,К диметил-3 (3-пиридил)-аллиламина, т.пл. 15t-155c; выход 58%. 4.Оксалат 3-(4-фторфенил)-Мметип-3- (3-пиридил)-аллиламина, т.пл. 196-198°С; выход 55%. 5.Оксалат 3-(2-бромфенил)-М,Мдиметил-З- (З-пиридил)-аллиламина в виде изомера Ё, т.пл. 148-149 С; выход 15%. 6.Оксалат 3-(2-бромфенил)-И-метш1-3- (3-пиридил)-аллиланина в ви де изомера Е, т.пл. 200-202 С; выход 16%. 7.Оксалат 3-(3-бромфенш1)-Яметил-3- (3-пирндил)-аллиламина & виде изомера 2 , т.пл. 198-199®С; выход 38%. 8.Оксалат 3(2,4-дихлорфенил)M ,N -диметнл-3-{3-1шридил)-аллиламина в виде изомера Е, т.пл. 167-169 С; выход 16,5%. 9.ОкЬалат 3-(2,4-дихлорфепил)-Н-ме ил-3- (3-пиридил)-алшшамина в виде изомера Е, т.кв 203-205 С; выход t7%. 10.Оксалат 3-(4-йодфеннл)-М,N- диметш1-3-(3-пиридил)-аллиламина в виде изомера Z, т.пл. 170-173°С ( из смеси этанола с иэопропи овым эфиром); выход 38%. I 11. Оксалат 3-(3-бромфенил)-М, Н диметил-3т-(3-пиридил)аллнламина в н де изомера2 , т.пл. 162-163°С из смеси этанола с изопропиловь эфиром выход 40%. Пример 3. Малеат (1(;)-3-(4хлор-фешш )-Й ,N -диметил-3-(Э-пиридил )-аллиламина. Раствор 4,4 г (15 №юль)3-(4-хлор фенил)-Н,Н-диметил-3-окси-3-(3-пириД1ш )-аллйлзми а в 5 мл лед ной уксус йой кислоты и 3,3 МП концентрироваи ной серной кислоты нагревают с обрат ным холодильником в течение 1 ч. После охлаждени  в раствор вливайт 25 МП воды, подщелачивают (до рй ере ды 9,0) концетрироваиньв4 раствором аммиака и экстрагируют простым эфиром . После упаривани  растворшел Е получают 3,6 г (88%) коричневого нас ла, которое раствор ют в этаноле с последукмцим добавлением эквйвалента малеиновой кислоты в этаноле.. Оса док фильтруют и перекристаллизовывают из диизопропилового эфира и эта кола. Получают 1,64 г (34%) чистого
продукта с т.пл. 114-116 С.
реналина, чем известные, Фармакологические опыты. Вызьшать депрессии у животных экспериментальным путем невозможно. Дл  определени  возможной подавл ющей депрессии активности новых соединений следует использовать биохимически-фармакологические методы. Один из них дает хорошие результаты в отношении потенциальной подавл ющей депрессии активности. Метод сводитс  к определению уменьшени  поглощени  С-5-окситриптамина ( С-5-НТ) и Н-норадреналина ( Н-МА) в средах мозга мьшш после аппликации исследуемого соединени  in vivo и in vitro. Торможение поглощени  С-5-НТ и H-NA in vivo и in vitro, йссле- . дуемые соединени  ввод т внутрибрюшинно за полчаса до умерщвлени  животных . Средний мозг , режут и инкубируют в смеси, состо щей из 1x10М С-5-НТ, 1x10 М у H-N А, 5,6 ммоль глюкозы, 5x10 М паргилина, 1,1 ммJOЛь аскорбиновой кислоты и 1,3x10 М натриевой соли этиленднаминтетрауксуйной кислоты в 2 мл буфера Кребса-Гензелейта па 25 мг срезов мозга (рН 7,4). Инкубируют в течение 5 мин при 5-минутной предварительной инкубации, Затем добавл ют указанные в таблице соединени . Срезы раствор ют в СОлуэне и количество поглснцаемьк радиоактивных аминов определ ют жидкой сцинтилл цией. Дозу, дающую 50%-ное уменьшение активного М л С-5-НТ и H-NA, поглощени  (ЭД) графически определ ют по кривой доза - реакци . Активное поглощение определ ют как часть радиоактивного поглощени , котора  тормозитс  высокой концентрацией кокаина. При опытах in vitro срезы среднего мозга мь пи предварительно инкубируют в течение 5 мин в растворе исследуемого соединени  и затем инкубируют описанным образом. При этом определ ют концентрацию исследуемого соединени , дающую 50%-ное уменьшение поглощени  С-5-НТ и H-NA (ЭК). Как видно из таблицы, предлагаеtone соединени  представл ют собой бо активный ингибитор нейронального поглощени  5-Окситриптамина и норадft

Claims (2)

  1. Способ получения производных пиридилаллиламина общей формулы причем, если X - атом брома, он не находится в положении 4;
    П- 1 или 2, или их солей с кислотами, или смеси
    Ьрс- итранс -изомеров, или индивидуальных изомеров, отличающийся тем, что соединение общей форму лы /I
    ОН CbfeCH.N
  2. 2 г где S, X и О имеют указанные значения, подвергают дегидратации с доследующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли с кислотой или в виде смеси цис и транс -изомеров или индивидуальных изомеров.
    где R - атом водорода, метил;
    X - атом галоида в любом положении фенила,
SU823419750A 1979-11-16 1982-04-13 Способ получени производных пиридилаллиламина или их солей с кислотами,или смеси цис- и транс-изомеров,или индивидуальных изомеров SU1149875A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE7909514A SE7909514L (sv) 1979-11-16 1979-11-16 Nya halofenyl-pyridyl-allylaminderivat

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1149875A3 true SU1149875A3 (ru) 1985-04-07

Family

ID=20339337

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU813306852A SU1103794A3 (ru) 1979-11-16 1981-07-15 Способ получени производных пиридилаллиламина или их солей, или их смеси цис- и транс-изомеров, или индивидуальных изомеров
SU823419750A SU1149875A3 (ru) 1979-11-16 1982-04-13 Способ получени производных пиридилаллиламина или их солей с кислотами,или смеси цис- и транс-изомеров,или индивидуальных изомеров
SU823419749A SU1149874A3 (en) 1979-11-16 1982-04-13 Method of obtaining derivatives of pyridylallylamine or or their salts with acids, or mixture cis-and trans-isomers
SU823530055A SU1138021A3 (ru) 1979-11-16 1982-12-30 Способ получени производных пиридилаллиламина или их фармацевтически приемлемых солей с кислотами или их смеси цис- и транс-изомеров,или их индивидуальных изомеров

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU813306852A SU1103794A3 (ru) 1979-11-16 1981-07-15 Способ получени производных пиридилаллиламина или их солей, или их смеси цис- и транс-изомеров, или индивидуальных изомеров

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823419749A SU1149874A3 (en) 1979-11-16 1982-04-13 Method of obtaining derivatives of pyridylallylamine or or their salts with acids, or mixture cis-and trans-isomers
SU823530055A SU1138021A3 (ru) 1979-11-16 1982-12-30 Способ получени производных пиридилаллиламина или их фармацевтически приемлемых солей с кислотами или их смеси цис- и транс-изомеров,или их индивидуальных изомеров

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4418065A (ru)
EP (2) EP0029420A1 (ru)
JP (1) JPS56501524A (ru)
AU (1) AU538087B2 (ru)
CA (1) CA1155128A (ru)
DK (1) DK300781A (ru)
ES (5) ES8204721A1 (ru)
FI (1) FI812196A7 (ru)
GR (1) GR72129B (ru)
NO (1) NO812401L (ru)
NZ (1) NZ195558A (ru)
PL (3) PL129370B1 (ru)
PT (1) PT72066B (ru)
SE (1) SE7909514L (ru)
SU (4) SU1103794A3 (ru)
WO (1) WO1981001407A1 (ru)
ZA (1) ZA807102B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1150269A (en) * 1980-11-14 1983-07-19 Carl B. J. Ulff Process for preparing 3-(4-bromophenyl)-3-(3-pyridyl)-allylamines
US4610995A (en) * 1984-07-27 1986-09-09 Coker Geoffrey G Certain 1,1-diaryl-propenyl-3-(1-pyrrolidino-2-carboxylic acids, derivatives thereof and their anti-histaminic properties
GB8814639D0 (en) * 1988-06-20 1988-07-27 Ici Plc Heterocyclic tertiary alcohol derivatives
US6503926B2 (en) * 1998-09-04 2003-01-07 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Chemokine receptor antagonists and methods of use therefor
US6288083B1 (en) 1998-09-04 2001-09-11 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Chemokine receptor antagonists and methods of use therefor
GB0219154D0 (en) * 2002-08-16 2002-09-25 Pfizer Ltd Diaryl compounds
US6800652B2 (en) 2002-08-16 2004-10-05 Pfizer Inc. Diaryl compounds
RS58991B1 (sr) 2013-11-05 2019-08-30 Astrazeneca Ab Prolekovi nmda antagonista

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2676964A (en) * 1950-06-07 1954-04-27 Schering Corp 3-pyridyl propylamine antihistamine substances
DE966534C (de) 1951-03-22 1957-08-22 Schering Corp Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Pyridinverbindungen
GB850298A (en) 1956-10-30 1960-10-05 Maggioni & C Societa Per Azion ª‡,ª‡[(p-chlorophenyl)-(4-pyridyl)] carbinols and method of preparing same
DE1468359A1 (de) * 1963-10-23 1968-11-28 Merck & Co Inc Verfahren zur Herstellung von Dibenzocycloheptehderivaten
US3396224A (en) * 1965-09-09 1968-08-06 Lilly Co Eli Controlling phytopathogenic fungi on plants with 3-pyridyl methane derivatives
US3423510A (en) * 1966-08-31 1969-01-21 Geigy Chem Corp 3-(p-halophenyl) - 3 - (2'-pyridyl-n-methylpropylamine for the treatment of depression
US3471505A (en) * 1967-02-01 1969-10-07 Ciba Geigy Corp 1-(alkoxyphenyl)-1-(3-pyridyl)-carbinols
SE361663B (ru) 1971-04-28 1973-11-12 Haessle Ab
US3928369A (en) * 1971-04-28 1975-12-23 Haessle Ab Compounds useful as antidepressive agents, and a process for their preparation
US3928613A (en) * 1971-04-28 1975-12-23 Haessle Ab Compounds useful as antidepressive agents
SE373850B (ru) 1972-11-16 1975-02-17 Haessle Ab
US4094908A (en) * 1973-08-15 1978-06-13 Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt. Alpha-substituted benzhydrol derivatives
GB1480593A (en) * 1973-11-30 1977-07-20 Kefalas As Xanthene and thioxanthene derivatives having pharmaceutical activity
US4102887A (en) * 1974-11-21 1978-07-25 Per Arvid Emil Carlsson Intermediates used in the preparation of phenyl-pyridylamine derivatives
SE388854B (sv) 1974-11-21 1979-03-26 Astra Laekemedel Ab Forfarande for framstellning av fenylpyridylaminderivat
US4186202A (en) * 1974-11-21 1980-01-29 Astra Lakemedel Aktiebolag Phenyl-pyridylamine derivatives
SE418291B (sv) * 1976-05-17 1981-05-18 Astra Laekemedel Ab 4-bromfenyl-3-pyridylderivat som mellanprodukter vid framstellning av fenylpyridylaminer
SE409706B (sv) 1976-05-21 1979-09-03 Astra Pharma Prod Forfarande for framstellning av n,n-dimetyl-3-(4-bromfenyl)-3-3(3-pyridyl)-allylamin dihydroklorid monohydrat
SE418399B (sv) * 1976-05-21 1981-05-25 Astra Laekemedel Ab Forfarande for framstellning av n,n-dimetyl-3-(4 bromfenyl)-3-(3-pyridyl)allylamin
SE409861B (sv) 1977-07-04 1979-09-10 Astra Laekemedel Ab Ett nytt forfarande for framstellning av en terapeutisk aktiv pyridinforening
SE409860B (sv) * 1977-07-04 1979-09-10 Astra Laekemedel Ab En ny mellanprodukt for framstellning av terapeutiskt aktiva pyridinforeningar
EP0000322B1 (en) * 1977-07-04 1982-05-05 Astra Läkemedel Aktiebolag Compounds having an anti-depressive or tranquilizing activity, pharmaceutical compositions containing them, and processes and intermediates for their preparation

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент Бельгии №781105, кл. А 61 К/С 07 D, опублик. 1972. 2. Патент Бельгии № 835802, кл. С 07 D/A61 К, опублик. 1976. *

Also Published As

Publication number Publication date
ES508063A0 (es) 1982-10-01
ES8300094A1 (es) 1982-10-01
SU1103794A3 (ru) 1984-07-15
ES508065A0 (es) 1982-10-01
FI812196L (fi) 1981-07-10
ES8300097A1 (es) 1982-10-01
PL232731A1 (ru) 1982-08-16
JPS56501524A (ru) 1981-10-22
PT72066A (en) 1980-12-01
NZ195558A (en) 1984-07-06
US4418065A (en) 1983-11-29
ZA807102B (en) 1981-07-29
SU1138021A3 (ru) 1985-01-30
ES508062A0 (es) 1982-10-01
WO1981001407A1 (en) 1981-05-28
AU538087B2 (en) 1984-07-26
CA1155128A (en) 1983-10-11
AU6437880A (en) 1981-05-21
FI812196A7 (fi) 1981-07-10
ES496859A0 (es) 1982-05-01
ES508064A0 (es) 1982-10-01
PL129369B1 (en) 1984-05-31
PL227849A1 (ru) 1981-12-23
EP0029420A1 (en) 1981-05-27
EP0081478A2 (en) 1983-06-15
PL129370B1 (en) 1984-05-31
ES8204721A1 (es) 1982-05-01
ES8300096A1 (es) 1982-10-01
ES8300095A1 (es) 1982-10-01
GR72129B (ru) 1983-09-16
EP0081478A3 (en) 1984-01-04
DK300781A (da) 1981-07-07
PL232732A1 (ru) 1982-08-16
NO812401L (no) 1981-07-13
SE7909514L (sv) 1981-05-17
SU1149874A3 (en) 1985-04-07
PL128457B1 (en) 1984-01-31
PT72066B (en) 1982-09-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6407102B1 (en) Indole derivatives and their use for the treatment of malignant and other diseases based on pathological cell proliferation
SU969164A3 (ru) Способ получени производных фталимидина или их солей
FI70576C (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 1-(3-amino-2-hydroxipropyl)-2-nitroimidazoler
JP4696069B2 (ja) Ｎ−［ヘテロアリル（ピペリジン−２−イル）メチル］ベンズアミドの誘導体、この調製方法およびこの治療法における使用
JP5754040B2 (ja) ＴＮＦαシグナル伝達のモジュレータ
EP0496222B1 (de) Indolderivate
CN105481706B (zh) 一类2‑羟基查尔酮类化合物、其制备方法和用途
DE4333254A1 (de) Piperidine und Piperazine
UA79283C2 (en) Pyrrolidinium derivatives, process for the preparation thereof (variants), intermediate (variants), pharmaceutical composition, combined product
AU2001266342B2 (en) Remedial agent for anxiety neurosis or depression and piperazine derivative
CS244423B2 (en) Method of substituted 1,2-diaminocyclobuten-3,4-dions production
SU1149875A3 (ru) Способ получени производных пиридилаллиламина или их солей с кислотами,или смеси цис- и транс-изомеров,или индивидуальных изомеров
CZ419091A3 (en) Propenoetheroximes, process of their preparation and pharmaceutical compositions in which said oximes are comprised
CN105646417B (zh) 一类4‑羟基噢哢类化合物、其制备方法和用途
FI77224C (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya, terapeutiskt anvaendbara aminopropanolderivat av 2-hydroxi- -fenylpropiofenoner.
KR101827660B1 (ko) 플루오로페닐 피라졸 화합물
US7145037B2 (en) Adamantane derivatives with neuroprotective, antidepressant and anti-ischaemic activities, and process for preparing them
JPH09500895A (ja) メチルグアニジン誘導体、その製造方法およびそれを含有する組成物
SU1083910A3 (ru) Способ получени производных индола или их солей
FI110364B (fi) Uudet substituoidut sulfoniamidit ja niitä sisältävät farmaseuttiset koostumukset
KR100686475B1 (ko) 3-아미노-3-아릴프로판-1-올 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제
CN110003034B (zh) 一类羟基氟比洛芬曼尼希碱类化合物、其制备方法和用途
US7384961B2 (en) Saturated and unsaturated heteroarylcycloalkylmethyl amines as anti-depressants
IE46612B1 (en) 1-amino-alkyl-3,4-diphenyl-1h-pyrazoles
Paluchowska et al. Structure‐Activity Relationship Studies of CNS Agents, Part 31 [1]: Analogs of MP 3022 with a Different Number of Nitrogen Atoms in the Heteroaromatic Fragment—New 5‐HT1A Receptor Ligands