SU1151202A3 - Способ получени 2,3-дихлор-5-трихлорметилпиридина - Google Patents
Способ получени 2,3-дихлор-5-трихлорметилпиридина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1151202A3 SU1151202A3 SU823407196A SU3407196A SU1151202A3 SU 1151202 A3 SU1151202 A3 SU 1151202A3 SU 823407196 A SU823407196 A SU 823407196A SU 3407196 A SU3407196 A SU 3407196A SU 1151202 A3 SU1151202 A3 SU 1151202A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- trichloromethylpyridine
- catalyst
- molybdenum
- chloro
- chlorine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- XVBWGQSXLITICX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5-(trichloromethyl)pyridine Chemical compound ClC1=CC(C(Cl)(Cl)Cl)=CN=C1Cl XVBWGQSXLITICX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 17
- VLJIVLGVKMTBOD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(trichloromethyl)pyridine Chemical compound ClC1=CC=C(C(Cl)(Cl)Cl)C=N1 VLJIVLGVKMTBOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims abstract description 10
- GICWIDZXWJGTCI-UHFFFAOYSA-I molybdenum pentachloride Chemical group Cl[Mo](Cl)(Cl)(Cl)Cl GICWIDZXWJGTCI-UHFFFAOYSA-I 0.000 claims abstract description 5
- KPGXUAIFQMJJFB-UHFFFAOYSA-H tungsten hexachloride Chemical compound Cl[W](Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl KPGXUAIFQMJJFB-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims abstract description 5
- YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K ruthenium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ru+3] YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ULRPBTXNKBYTSK-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-trichloro-5-(trichloromethyl)pyridine Chemical compound ClC1=CC(C(Cl)(Cl)Cl)=C(Cl)N=C1Cl ULRPBTXNKBYTSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 2
- DNDPLEAVNVOOQZ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentachloropyridine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl DNDPLEAVNVOOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPAKJVMKNDXBHH-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-trichloropyridine Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=N1 GPAKJVMKNDXBHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDREXVUYHZDNP-UHFFFAOYSA-N alumanylidynesilicon Chemical compound [Al].[Si] CSDREXVUYHZDNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- FQNHWXHRAUXLFU-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide;tungsten Chemical group [W].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-] FQNHWXHRAUXLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- PDKHNCYLMVRIFV-UHFFFAOYSA-H molybdenum;hexachloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Mo] PDKHNCYLMVRIFV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003658 tungsten compounds Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/20—Carbonyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/26—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
- B01J2231/42—Catalytic cross-coupling, i.e. connection of previously not connected C-atoms or C- and X-atoms without rearrangement
- B01J2231/4277—C-X Cross-coupling, e.g. nucleophilic aromatic amination, alkoxylation or analogues
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/60—Complexes comprising metals of Group VI (VIA or VIB) as the central metal
- B01J2531/64—Molybdenum
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/60—Complexes comprising metals of Group VI (VIA or VIB) as the central metal
- B01J2531/66—Tungsten
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/821—Ruthenium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3-ДИХЛОР-5-ТРИХЛОРМЕТИЛПИРВДИНА хлорированием 2-хлор-5-трихлорметилпиридина хлором в присутствии катализатора при 170-200°С и атмосферном давлении, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта, в качестве катализатора используют соединение молибдена или вольфрама,или рутени . 2. Способ по П.1, от л и ч а ющ и и с тем, что в качестве катализатора используют гексахлорид вольфрама,- пентахлорид молибдена, гексакарбонил молибдена, окситетрахлорид молибдена или хлорид рутени . СО
Description
Изобретение относитс к способа полученiw 2,3-дихлор-5-трихлормети пиридина, который вл етс промежу точным соединением дл получени гербицидов, Известен способ получени 2,3-дихлор-5-трихлорметш1Пиридина хло рированием хлором 2-хлор-5-трихлор метилпиридина при 170-200 С и атмосферном давлении с катализатором FeCIjtl. В результате малой избирательности процесса образуетс смесь пр дуктов и целевой продукт получают с низким выходом (25-АО%). Цель изобретени - повьшшние вы хода и чистоты целевого продукта. Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу получени 2,3-дихлор-5-трих.порметилпиридина хлорированием хлором 2-хлор-5-трихлорметилпиридина при и атмосферном давлении в присутствии катализатора, в качестве катализатора используют соединение молибдена или вольфрама, или рутен Предпочтительно в качестве ката затора использовать гексахлорид вольфрама, пентахлорид молибдена, гексакарбонил молибдена, окситетра хлорид молибдена или хлорид рутени . Исходный 2-хлор-5-трихлорметилпиридин в жидком состо нии ввод т в контакт с хлором при 170 200с и атмосферном давлении или давлении до 1480,3 кПа (по маноме ру) и вьше в присутствии 1,0110 вес.% (предпочтительно 25 вес.%) катализатора. Предлагаемый способ целесообразно осуществл ть в безводных услови х непрерывно, циклически хот в случае необходимости можно использовать и периодический процесс . Газообразный хлор пропускают в жидкий 2-хлор-5-трихлорметилпиридин , используемый в качестве исходного материала, при в при сутствии катализатора по крайней мере эквимол рным количеством газообразного реагента (желательно, чтобы избыток хлора составл л 0,3-10 моль/ч на 1 моль исходного материала). Непрерьгеное пропуска кие избытка газообразного хлора через реакционную смесь не только обеспечивает большой выход реагента , но и вытесн ет побочные продукты , такие как четыреххлористый углерод или хлористый водород. Оптимальна скорость подачи газообразного хлора зависит от температуры и давлени реакции, объема реакционной смеси и т.д. Обычно используют избыток хлора 0,35 моль/ч на 1 моль 2-хлор-5-трихлорметилпиридина . Катализаторы могут быть использованы с инертными носител ми, такими как, например, алюминий, кремний, кремнийалюминий, различные глины и молекул рные сита. Увеличение температуры с 10 до 15°С увеличивает скорость реакции примерно в два раза, этому же способствует увеличение давлени с 790,8 до 1480,3 кПа (по манометру), Пример 1. Смесь 23,1 г (0,1 моль) 2-хлор-5-трихлорметш1пиридина и 2,0 г (0,ОЛ5 моль) гексахлорида вольфрама нагревают при 120 С, пропуска в эту смесь хлор в течение 42,5 ч. Хроматографи паровой фазы показала наличие 18% 2,З-дихлор-5-трихлорметилпиридина. Затем реакционную смесь нагревают до 170-175С в течение 7 ч с добавлением хлора. После этого путем хроматографии паровой фазы устанавливают 95%-ное содержание 2,З-дихлор-5-трихлорметилпиридина. Реакционную смесь разбавл ют гексаном и промывают водой, органический слой отдел ют, высушивают над MgSO и удал ют растворитель испарением . Получают 26,7 г желтой жидкости. При дистилл ции получают 24,9 г 95,6%-ного 2,З-дихлор-5-трихлорметилпиридина (выход 89,7%), т.кип. (1 мм рт.ст). Анализ показал наличие следующих примесей , %: 2,3,5,6-Тетрахлорпиридин1 ,6 2-Хлор-5-трихлорметилпиридин 1,6 2,3,6-Трихлор-5-трихлорметилпиридин1 ,2 Пример 2. Хлор медленно пробулькивают в смесь 5773 г (25 моль) 2-хлор-5-трихлорметил .пиридина и 496 г (1,25 моль, 5 мол.%) гексахлорида вольфрама.
3
нагретую до 175-185°С. Через 27,5 ч реакционную смесь нагревают и раствор ют в четыреххлористом углероде. Органический слой промывают раствором карбоната натри и высушивают над безводным карбонато натри . При выпаривании раствора получают 6793 г желто-оранжевой жидкости. При дистилл ции получают 6079 г дельного продукта, т. кип. 90°С (1 мм рт.ст.). Вькод 91%. Анализ продукта методом газовой хроматогрфии показал, что в нем содержитс 94,2% 2,3-дихлор-5-трихлорметилпиридина .
Пример 3. Процесс ведут а логично примеру 1 с использованием 25 г (0,11 моль) 2-хлор-5-трихлорметилпиридина и 1,25 г (5 вес.%) гексакарбонила вольфрама в качестве катализатора. Через 14 ч продукт обрабатывают аналогично прмеру 2. Получают 18,0 г оранжевожелтой жидкости. После дистилл ции получают 15,4 г (выход 53,4%) целевого продукта следующего состава (внутренн стандартна газова хроматографи ),%:
2,3-Дихлор-5-трихлорметилпиридин 86,06
2-Хлор-5-трихлорметилпиридин 2,32
2,3,6-Трихлор-5-трихлорметилпиридин5 ,12
И р и м е р 4. Повтор ют опыт по примеру 1 с использованием 1,37 (0,005 моль) пентахлорида молибдена в качестве катализатора при 170-175°С. Через 13,5 ч продукт обрабатьшают и высушивают аналогично примеру 1.
После дистилл ции с помощью колонки Вигрэ получают 23,5 г бесцветной жидкости, дистилл цией которой можно получить 22,2 г (83,7% целевого продукта, содержащего 94,5% 2,3-дихлор-5-трихлорметилпиридина . Анализ показал наличие следующих примесей,%:
2,3,5,6-Тетрахлорпиридин1 ,7
2-Хлор-5-трихлорметилпиридин 2,7
2,3,6-Трихлор-5-трихлорметилпиридин 1,1
Пример 5. Процесс ведут аналогично примеру 3 с 1использова024
нием пентахлорида молибдена в качества катализатора. Через 8,5 ч продукт обрабатывают аналогично примеру 2.Получают 20,5 г желтой жидкости. После дистилл ции получают 18,56 г (63,6%) целевого продукта следующего состава (газова хроматографи ),%:
2,З-Дихлор-5-трихлорметилпиридин ,95,3 2-Хлор-5-трихлорметилпиридин1 ,9
2,3,6-Трихлорметилпиридин2 ,0
- Пример 6. Процесс ведут аналогично примеру 3 с использованием в качестве катализатора гексакарбонила молибдена.Через 24 ч продукт обрабатывают аналогично примеру 2,получа 18 г жидкости,после дистилл ции которой получают 14,24 г (48,8%) целевого продукта следующего состава (газова хроматографи ) ,%: 2,3-Дихлор-5-трихлорметилпиридин83 ,3
2-Хлор-5-трихлорметилпиридин 2,5 2,3,6-Трихлор-5-трихлорметилпиридин 7,6 Пример 7. Хлор медленно пробулькивают в смесь 23 г (0,1 моль) 2-хлор-5-трихлорметилпиридина и 2,5 г (10 вес.%) окситетрахлорида молибдена (MoCP,vO), нагревают до в течение 12ч. После дистилл ции получают 18,8 г (71%) целевого продукта. Смесь продуктов реакции имеет следующий состав (газова хроматографи ),%: 2,З-Дихлор-5-трихлорметилпиридин 76,5 2-Хлор-5-трихлорметилпиридин2 ,О
2,3,6-Трихлор-5-трихлорметилпирццин 1,8 2,3,5,6-Тетрахлорпиридин11 ,8
Пентахлорпиридин 3,9 2,3,6-Трихлорпиридин3 ,2
Пример 8. Хлор медленно пробулькивают в смесь 2-хлор-5-трихлорметилпиридина (23,1 г 0,1 моль) и хлорида рутени (1,04 г,0,005 моль) при 175-180 С в течение 29,5 ч. После охлаждени
Claims (2)
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3-ДИХЛОР-5-ТРИХЛОРМЕТИЛПИРИДИНА хлорированием 2-хлор-5-трихлорметилпири дина хлором в присутствии катализа· тора при 17О-2ОО°С и атмосферном давлении, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве катализатора Используют соединение молибдена или вольфрама,или рутения.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве ка тализатора используют гексахлорид вольфрама,' пентахлорид молибдена, гексакарбонил молибдена, окситетрахлорид молибдена или хлорид рутения .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/243,166 US4331811A (en) | 1981-03-12 | 1981-03-12 | Preparation of 2,3-dichloro-5-trichloromethylpyridine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1151202A3 true SU1151202A3 (ru) | 1985-04-15 |
Family
ID=22917601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823407196A SU1151202A3 (ru) | 1981-03-12 | 1982-03-11 | Способ получени 2,3-дихлор-5-трихлорметилпиридина |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4331811A (ru) |
| EP (1) | EP0060462B1 (ru) |
| JP (1) | JPS6017788B2 (ru) |
| KR (1) | KR860000584B1 (ru) |
| AR (1) | AR229175A1 (ru) |
| AU (1) | AU549161B2 (ru) |
| BR (1) | BR8201194A (ru) |
| CA (1) | CA1162550A (ru) |
| CS (1) | CS226444B2 (ru) |
| DE (1) | DE3261579D1 (ru) |
| DK (1) | DK157855C (ru) |
| ES (1) | ES8303339A1 (ru) |
| GB (1) | GB2094788B (ru) |
| HU (1) | HU186912B (ru) |
| IL (1) | IL64939A (ru) |
| NZ (1) | NZ199723A (ru) |
| SU (1) | SU1151202A3 (ru) |
| YU (1) | YU52082A (ru) |
| ZA (1) | ZA82716B (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56125369A (en) * | 1980-03-07 | 1981-10-01 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Preparation of 3-halogeno-5-trifluoromethylpyridine compound |
| JPS5877863A (ja) * | 1981-11-04 | 1983-05-11 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ３―クロロ―５―トリフルオロメチルピリジン系化合物の製造方法 |
| US4701532A (en) * | 1983-03-25 | 1987-10-20 | The Dow Chemical Company | Method of selectively chlorinating 2-chloro-5-(trichloromethyl) pyridine in the 3-position |
| US4483993A (en) * | 1983-04-08 | 1984-11-20 | Kalama Chemical, Inc. | Production of polychlorinated pyridine mixtures by liquid phase chlorination of beta-picoline or beta-picoline hydrochloride |
| FR2569191B1 (fr) * | 1984-08-20 | 1987-07-10 | Solvay | Procede pour la preparation de derives chlores de composes pyridiniques et initiateurs radicalaires utilises dans ce procede |
| US4939263A (en) * | 1989-09-28 | 1990-07-03 | The Dow Chemical Company | Control of isomer distribution in a chlorination process |
| EP0460240B1 (en) * | 1989-12-26 | 1994-11-09 | Sagami Chemical Research Center | Catalyst for hydrogenation, dehydrosilylation or hydrosilylation, and its use |
| US5319088A (en) * | 1991-11-26 | 1994-06-07 | Dowelanco | Selective gas phase chlorination of polychlorinated β-picolines to produce 2,3,5,6-tetrachloropyridine and its precursors |
| FI95219C (sv) * | 1992-04-30 | 1996-01-10 | Kwh Pipe Ab Oy | Svetsningsförfarande vid framställning av spirallindat rör och svetshuvud för utförande av förfarandet |
| ES2632454T3 (es) | 2013-06-14 | 2017-09-13 | Cheminova A/S | Un procedimiento de producción de 2,3-dicloro-5-(triclorometil)piridina |
| CN104557683B (zh) * | 2013-10-09 | 2016-11-02 | 李波 | 2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法 |
| WO2016064809A1 (en) * | 2014-10-22 | 2016-04-28 | Axiall Ohio, Inc. | Process for producing chlorinated hydrocarbons in the presence of a polyvalent molybdenum compound |
| CN104529882A (zh) * | 2014-12-26 | 2015-04-22 | 扬州大学 | 一种2,3-二氯-5-三氯甲基吡啶的合成方法 |
| CN107935920A (zh) * | 2017-11-30 | 2018-04-20 | 山东汇盟生物科技有限公司 | 2‑氟‑3‑氯‑5‑三氟甲基吡啶的制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE624800A (ru) * | 1961-11-15 | |||
| US3186994A (en) * | 1962-10-18 | 1965-06-01 | Dow Chemical Co | Polychloropyridines |
| US3244722A (en) * | 1964-01-28 | 1966-04-05 | Dow Chemical Co | Certain ethers of (trichloromethyl) pyridine compounds |
| US3420833A (en) * | 1967-09-08 | 1969-01-07 | Dow Chemical Co | Vapor phase production of polychlorinated compounds |
| US3538100A (en) * | 1968-03-15 | 1970-11-03 | Olin Corp | Process for preparing highly chlorinated pyridines |
| US3732230A (en) * | 1970-12-07 | 1973-05-08 | Dow Chemical Co | Liquid phase polychlorination of pyridine hydrochlorides |
| US4256894A (en) * | 1978-04-24 | 1981-03-17 | The Dow Chemical Company | Preparation of chlorinated pyridines |
| CA1089468A (en) * | 1978-04-24 | 1980-11-11 | The Dow Chemical Company | Process for preparing 2,3,5,6-tetrachloropyridine and pentachloropyridine |
| CA1084936A (en) * | 1978-06-19 | 1980-09-02 | Dow Chemical Company | Preparation of polychlorinated pyridines from 2,4- dichloro-6-(trichloromethyl) pyridines |
-
1981
- 1981-03-12 US US06/243,166 patent/US4331811A/en not_active Expired - Fee Related
-
1982
- 1982-01-29 CA CA000395224A patent/CA1162550A/en not_active Expired
- 1982-02-04 AU AU80201/82A patent/AU549161B2/en not_active Ceased
- 1982-02-04 ZA ZA82716A patent/ZA82716B/xx unknown
- 1982-02-05 IL IL64939A patent/IL64939A/xx unknown
- 1982-02-12 NZ NZ199723A patent/NZ199723A/en unknown
- 1982-02-12 GB GB8204260A patent/GB2094788B/en not_active Expired
- 1982-03-03 BR BR8201194A patent/BR8201194A/pt unknown
- 1982-03-05 DE DE8282101747T patent/DE3261579D1/de not_active Expired
- 1982-03-05 EP EP82101747A patent/EP0060462B1/en not_active Expired
- 1982-03-10 YU YU00520/82A patent/YU52082A/xx unknown
- 1982-03-11 SU SU823407196A patent/SU1151202A3/ru active
- 1982-03-11 KR KR8201049A patent/KR860000584B1/ko not_active Expired
- 1982-03-11 AR AR288711A patent/AR229175A1/es active
- 1982-03-11 ES ES510354A patent/ES8303339A1/es not_active Expired
- 1982-03-11 DK DK107482A patent/DK157855C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-03-11 HU HU82753A patent/HU186912B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-03-12 JP JP57039262A patent/JPS6017788B2/ja not_active Expired
- 1982-03-12 CS CS821716A patent/CS226444B2/cs unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Патент GB № 957276, кл. С 2 С, опублик. 1964 (прототип). * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU8020182A (en) | 1982-09-16 |
| HU186912B (en) | 1985-10-28 |
| JPS57165367A (en) | 1982-10-12 |
| IL64939A0 (en) | 1982-04-30 |
| CS226444B2 (en) | 1984-03-19 |
| US4331811A (en) | 1982-05-25 |
| AU549161B2 (en) | 1986-01-16 |
| DK107482A (da) | 1982-09-13 |
| NZ199723A (en) | 1984-12-14 |
| GB2094788A (en) | 1982-09-22 |
| ES510354A0 (es) | 1983-02-01 |
| ES8303339A1 (es) | 1983-02-01 |
| EP0060462A1 (en) | 1982-09-22 |
| YU52082A (en) | 1985-03-20 |
| EP0060462B1 (en) | 1984-12-19 |
| JPS6017788B2 (ja) | 1985-05-07 |
| AR229175A1 (es) | 1983-06-30 |
| DK157855C (da) | 1990-07-30 |
| KR830009026A (ko) | 1983-12-17 |
| GB2094788B (en) | 1984-10-31 |
| IL64939A (en) | 1984-09-30 |
| CA1162550A (en) | 1984-02-21 |
| DE3261579D1 (en) | 1985-01-31 |
| DK157855B (da) | 1990-02-26 |
| BR8201194A (pt) | 1983-01-18 |
| KR860000584B1 (ko) | 1986-05-17 |
| ZA82716B (en) | 1983-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1151202A3 (ru) | Способ получени 2,3-дихлор-5-трихлорметилпиридина | |
| US4554383A (en) | Process for producing p-tolualdehyde from toluene using an aluminum halide alkyl pyridinium halide `melt` catalyst | |
| KR100613330B1 (ko) | 디-tert-부틸디카르보네이트의제조방법 | |
| US4169847A (en) | Process for the manufacture of α-chloroalkanoyl chlorides | |
| KR20000062917A (ko) | 디알킬- 및 트리알킬-치환된 벤즈알데히드의 제조방법 | |
| US4393257A (en) | Process for preparing benzotrifluoride and its derivatives | |
| US3360583A (en) | Preparation of polyenes via chloroether. isoprene from formaldehyde and isobutene | |
| US4059634A (en) | Production of pinacolone | |
| US5684193A (en) | Process for the preparation of perfluoropropionyl fluoride | |
| RU2129114C1 (ru) | Способ получения третичного бутилхлорида | |
| US2417675A (en) | Crystalline olefin-nitrosyl chlo | |
| EP0395105B1 (en) | Process for preparing perfluoroalkenyl sulfonyl fluorides | |
| RU2144019C1 (ru) | Способ получения пентафторйодэтана | |
| GB699373A (en) | Improvements in or relating to a method for chlorinating 3a,4,7,7a,-tetrahydro-4,5,6,7,8,8-hexachloro-4,7-methanoindene and the resulting product | |
| EP0484742B1 (en) | 2-Chloropropionaldehyde trimer and production process thereof | |
| US2430326A (en) | Production of dichloropropylenes | |
| JPS6312862B2 (ru) | ||
| JP2003525926A (ja) | トリフリック酸無水物の製造方法 | |
| US4475997A (en) | Process for preparing trichloroacrolein | |
| EP0395102B1 (en) | Process for preparing perfluoroalkenyl sulfonyl fluorides | |
| US4006195A (en) | Process for the catalytic production of dichlorotoluenes | |
| US3990988A (en) | Constant boiling admixture | |
| JPS646177B2 (ru) | ||
| RU2217406C1 (ru) | Способ получения гексахлорэтана | |
| JPS6319494B2 (ru) |