SU1165681A1 - Способ получени 6-арил-1,3-оксазин-2,4-дионов - Google Patents
Способ получени 6-арил-1,3-оксазин-2,4-дионов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1165681A1 SU1165681A1 SU833645366A SU3645366A SU1165681A1 SU 1165681 A1 SU1165681 A1 SU 1165681A1 SU 833645366 A SU833645366 A SU 833645366A SU 3645366 A SU3645366 A SU 3645366A SU 1165681 A1 SU1165681 A1 SU 1165681A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- oxazin
- dione
- aryl
- alcohol
- obtaining
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 7
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- GUMZPHOQHLZJOY-UHFFFAOYSA-N 1,3-oxazine-2,4-dione Chemical class O=C1C=COC(=O)N1 GUMZPHOQHLZJOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFVOJGCTLUNUIL-UHFFFAOYSA-N 3,6-diphenyl-1,3-oxazine-2,4-dione Chemical compound O=C1C=C(C=2C=CC=CC=2)OC(=O)N1C1=CC=CC=C1 KFVOJGCTLUNUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLRJKVBHMARBIC-UHFFFAOYSA-N 6-(4-methylphenyl)-1,3-oxazine-2,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC(=O)NC(=O)O1 LLRJKVBHMARBIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N Isocyanic acid Chemical compound N=C=O OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYDDTZEHVEGRE-UHFFFAOYSA-N acetyl 4-chlorobenzoate Chemical compound CC(=O)OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 VHYDDTZEHVEGRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N anhydrous cyanic acid Natural products OC#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- MXOAEAUPQDYUQM-UHFFFAOYSA-N chlorphenesin Chemical group OCC(O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 MXOAEAUPQDYUQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002936 tranquilizing effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-АРИЛ-1,3ОКСАЗИН-2 ,4-ДИОНОВ общей формулы . . О /г-К-С бНЛо- О где R - метил или атом хлора, отличающийс тем, что соответствующий N-ароилацетилуретан нагревают при 185-190 С.
Description
9д
ел
9) X) Изобретение относитс к способу пол 1ени новых производных 6-арил-1 3-оксазин-2,4-диона общей формулы /г-К-(снДоЛо где R - метил или атом хлора, которые могут найти применение в синтезе биологически активных соединений - производных 1,3-оксазин-2,4-диона - обладающих транквилизирующе активностью. Известен способ получени б-фенил -1,3-оксазин-2,4-диона, который заключаетс в том, что этиловый эфир бенз илуксусной кислоты подвергают взаимо действию с димётилмочевиной в среде уксусной кислоты. Выход продукта 1015% l . Недостатком указанного способа вл етс низкий выход целевого проду та, Известен способ получени 3-фенил -6-фенил-1,З-оксазин-2,4-диона, кото тьй заключаетс в том, что 5-фенил-2 3-дигидрофуран-2,3-дион подвергают взаимодействию с фенилизоцианатом в среде органического растворител . Вы ход продукта 75% 2. Однако известным способом нельз получить незамещенные в положении 3 1,3-диоксазин-2,4-дионы ввиду легкой полимеризации изоциановой кислоты. Целью изобретени вл етс получе ние новых производных 6-арил-1,З-оксазин-2 , 4-диона, которые могут найти применение в синтезе биологически ак тивных веществ с транквилизирующей .активностью. Эта цель достигаетс предлагаемым способом получени соединений общей формулы I, который заключаетс в том что соответствующий N-ароилацетилуре тан нагревают при 185-190 0. При проведении процесса при темпе ратуре вьпие 190 С происходит осмоление целевого продукта. При температу ре ниже 185 С снижаетс выход целевого продукта из-за образовани побочных соединений. Пример 1. Получение 6-(И-то лШ1)-1,З-оксазин-2,4-диона. 0,744 г (0,003 моль) 1Я-(г -метилбензоилацетил )уретана вьщерживают, пр в течение 15 мин. Затем добавл ют 20 мл спирта и выпавшие кристаллы отфильтровьшают. Получают 0,43 г (70%) продукта. Т.пл. 258-260°С (из спирта). Вычислено, %: С 65,02; Н 4,43 N 6,89. C,,H,N03. Найдено, %: С 65,61; Н 4,58, N 6,39. Пример 2. Получение 6-(П-хлорфенил )-1,З-оксазин-2,4-диона. 1,3 г (0,005 моль) Ы-(п-хлорбензоилацетид )уретана вьщерживают при 190°С в течение 10 мин. Затем добавл ют 50 мл спирта и вьтавшие кристаллы отфильтровьшают. Получают 1,03 г (99%) продукта.. Т.пл. 244245°С (из спирта). Вычислено, %: С 53,81{ Н 2,63; Ct 15,88,- N 6.,26. C,,. Найдено, %: С53,14,- Н 2,82; d 16,12; N 6,31. Пример 3. Получение 6-(п-толил )-,З-оксазин-2,4-диона. 0,744 г (0,003 моль) М-(П-метилбензоилацетил )уретана выдерживают . при 195°С в течение 30 мин. Затем добавл ют 20 мп спирта и выпавшие кристаллы отфильтровЬгоают. Получают 0,3 г (49%) продукта. Т.пл. 258-260 С (из спирта). Увеличение времени реакции более 15 мин не приводит к увеличению выхода, кроме того, усложн ет очистку целевого продукта от смолы . Пример 4. Получение 6-(rt-хлорфенил )-1,З-оксазин-2,4-диона. 1,3 г (0,0005 моль) N-(h-xлopбeнзоилацетил )уретана выдерживают при 170 С в течение 10 мин, затем добавл ют 50 мл спирта и выпавшие кристаллы отфильтровьшают. Получают 0,7 г (64%) продукта. Т.пл. 244-245°С (из спирта) и Oj25 г (16%) б-арил-3-ароил-4-оксипиран-2-она . Т.пл.254255 С . Строение полученных соединений доказано ПМР- и ИК-спектрами. Так, в ПМР-спектре 6-(п-толил)-1, З-оксазин-2,4-диона, кроме мультиплета ароматических протонов с цент ром при S 7,55 м.д.., присутствует сигнал протонов метильной группы при 2,31 м.д., синглет метинового протона при 6,58 м.д. и сигнал протона NH-группы при 11,93 м.д. 3 В ИК-спектре этого соединени присутствуют полосы поглощени лактонного и лактамного карбонила при 11656814 . и 1705 соответственно и полосы поглощени двойной св зи при 1630 см .
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ б-АРИП-1,3ОКСАЗИН-2,4-ДИОНОВ общей формулы где R - метил или атом хлора, отличающийся тем, что соответствующий N-ароилацетилуретан на-к гревают при 185-190 С.>
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833645366A SU1165681A1 (ru) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | Способ получени 6-арил-1,3-оксазин-2,4-дионов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833645366A SU1165681A1 (ru) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | Способ получени 6-арил-1,3-оксазин-2,4-дионов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1165681A1 true SU1165681A1 (ru) | 1985-07-07 |
Family
ID=21082926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833645366A SU1165681A1 (ru) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | Способ получени 6-арил-1,3-оксазин-2,4-дионов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1165681A1 (ru) |
-
1983
- 1983-06-28 SU SU833645366A patent/SU1165681A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Shamshad А., Roy L., Gordon S., New synthesis of sone 1,3-oxazine derivatives. - J.Chem.Soc.Chem. Communs. 1974, 23i p. 959. Андрейчиков Ю.С, и др. 5-Аршт-2,3-фурандионы. - Хими гетероцикличес.ких соединений, 1975, № 11, с.1468. S-Sn. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2933441C2 (de) | Spiro-[4H-2,3-dihydrobenzopyran(4,5')oxazolidin]-2',4'-dione und solche Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| US3489767A (en) | 1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl aliphatic acid derivatives | |
| US4389408A (en) | Novel ampicillin esters and production thereof | |
| JPS63253086A (ja) | 偏光性ヒダントイン類 | |
| JPS60208957A (ja) | ピロリドン誘導体の製造方法 | |
| US4233450A (en) | Preparation of oxazolidine-2,4-diones | |
| US4350641A (en) | 4-Tert.-butoxyphenylglycinonitrile and the preparation of D-(-)- and L-(+)-4-hydroxyphenylglycine | |
| US3180875A (en) | Derivatives of 3, 3'-dithiobis[indole-2-carboxylic acid] dihydrazides | |
| Noyce et al. | Studies of Configuration. V. The Preparation and Configuration of cis-3-Methoxycyclopentanecarboxylic Acid | |
| OKAWARA et al. | Facile Formation of 1, 3-Disubstituted 2, 3, 5, 6-Tetrahydro-2-thioxopyrimidin-4 (1H)-ones and 2-N, 3-Disubstituted 2, 3, 5, 6-Tetrahyro-2-imino-1, 3-thiazin-4-ones from Thioureas and β-Haloacyl Halides | |
| Saigo et al. | Optical resolution of anti head-to-head coumarin dimer and determination of its absolute configuration based on CD spectral data | |
| US2523742A (en) | Beta-acetamido-beta, beta-dicarbalkoxy propionaldehydes and process | |
| L'abbé et al. | Cycloaddition‐elimination reactions of 5‐imino‐1, 2, 4‐dithiazolidin‐3‐ones with heterocumulenes | |
| SU1154269A1 (ru) | Способ получени уреидов ароилуксусных кислот | |
| SU476264A1 (ru) | Способ получени гидразидов карбоксиизоциануровой кислоты | |
| US4199510A (en) | Process for oxidation of 4-amidotetrahydrobenzo [b]-thiophenes to 7-keto derivatives with cobaltic salts | |
| SU792886A1 (ru) | Способ получени производных 2,8-диокса-4-азониабицикло[4,3,0]нон-3-ен-7-она перхлората | |
| SU1087522A1 (ru) | Способ получени 2-фенилимино-5-арил-2,3-дигидрофуран-3-онов | |
| SU1273358A1 (ru) | Способ получени имидазола | |
| JP3221151B2 (ja) | ピロール誘導体の製造法 | |
| SU523091A1 (ru) | Производные 2-фенацилтетрагидро -3,4,5,6-пиразинона-3,обладающие противовоспалительной активностью | |
| SU1731776A1 (ru) | Способ получени 1-(1-бром-2-гидроксиэтил)силатранов | |
| SU615067A1 (ru) | 1(2-Хлорэтил)-3/4 (1-фенил-2,3диметилпиразолон-5)/-мочевина, про вл юща противовоспалительную и иммунодепрессивную активность | |
| SU1075676A1 (ru) | Способ получени тиазоло @ 3,4- @ 1,2,4 @ триазинов | |
| JP3130650B2 (ja) | ５−フェニルヒダントインの製造法 |