SU1167184A1 - Способ получени 4- @ -селенопиранов - Google Patents
Способ получени 4- @ -селенопиранов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1167184A1 SU1167184A1 SU833636934A SU3636934A SU1167184A1 SU 1167184 A1 SU1167184 A1 SU 1167184A1 SU 833636934 A SU833636934 A SU 833636934A SU 3636934 A SU3636934 A SU 3636934A SU 1167184 A1 SU1167184 A1 SU 1167184A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- solution
- ether
- triphenyl
- yield
- methanol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 2
- 229910000058 selane Inorganic materials 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- SPVXKVOXSXTJOY-UHFFFAOYSA-N selane Chemical compound [SeH2] SPVXKVOXSXTJOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N methyl pentane Natural products CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MHQSUYHVJQHJAN-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triphenyl-4h-selenopyran Chemical compound [Se]1C(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=CC=CC=2)C=C1C1=CC=CC=C1 MHQSUYHVJQHJAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMDRTMGEOUIDDZ-UHFFFAOYSA-N 4h-selenopyran Chemical compound C1C=C[Se]C=C1 KMDRTMGEOUIDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000010413 mother solution Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-Н-СЕЛЕНОПИРАНОВ общей формулы CftH/tR бН|- 0 -СеНв где R - Н или ОСИ,-группа, путем взаимодействи раствора 1,3,5-трифенил- или 1,5-дифенил-3-
Description
Изобретение относитс к улучшен му способу получени 4-Н-селенопир нов общей формулы С-вНдК где или OCHj группа, представл ющие интерес в качестве лупродуктов при синтезе лекарствен ных веществ, красителей и средств зал(иты растений, компонентов при создании фотогальванических элемен тов. Целью изобретени вл етс увел чение выхода и расширение ассортим та целевых продуктов путем увеличе растворимости реагентов. Изобретение иллюстрируетс следующими примерами. Пример 1. 2,4,6-трифенил-4-Н-селенопиран . 50 МП 5 и. раствора НС 1 в абсо лютном метаноле в атмосфере аргона насьпцают селеноводородом и в течение 1 ч прикапывают раствор 3,28 г (0,01 моль) 1,3,5-трифенил-пентадио Ha-ljS в 5 МП сухого хлороформа, после чего, не прекраща тока селеноводорода , перемешивают еще 5 ч, поддержива температуру реакционной смеси IS-IT C. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают абсолютным метанолом 2-5 мп, сушат, раство р ют в эфире и пропускают через колонку с AljOj (3-10 см) элюент эфир дл удалени элементарного селена , получают 3,32 г (89,1%) 4-Н-селенопирана , Маточньш раствор разбавл ют эфиром и тщательно промы вают водой, сушат, эфир упаривают, выделившеес масло дел т на колонке с Al20j элюент - гексан:эфир - 4:1 Общий выход 3,47 г (93%). Т.пл.107109 С . Вычислено, %: С 74,0; Н 4,9. Cjg Найдено, %: С 74,2 Н 4,8. ШР-спектр ССЦСС Д) м.д. 6.11 (Д, 2Н); 4,19 (Т, 1Н) 7,05-7,52 (М, 15Н). Пример 2. 2,4,6-трифенил-А-Н-селенопиран . Провод т аналогично примеру 1, использу 3,2 Н. раствор НС1 в мета ноле. Выход 87%, т. пл. 107-109 0, проба смешени с Достоверным образцом депрессии т. пл. не дала. П р и м е р 3. 2,4,6-трифенил-4-Н-селенопиран . Синтез провод т аналогично примеру 1, использу 3,8 Н. раствор НС1 в метаноле и увеличива врем реакции до 8 ч. Выход 88%. Т.пл. 107,5109°С , проба смешени с достоверным образцом депрессии т. пл. не дала. Пример 4. 2,4,6-трифенил-4-Н-селенопиран . Синтез провод т аналогично примеру 1 , использу 2,2 Н. раствор НС1 в метаноле. Получают после обработки масл нистый продукт, После предварительной очистки выход целевого продукта составл ет 50%. Выход хроматографически чистого селенопирана 16%. Т.пл. 107-109 с, проба смешени с достоверным образцом депрессии т. пл, не дала. Пример 5. 2,4,6-трифенил-4-Н-селенопиран . Синтез провод т аналогично примеру 1, использу 6 Н. раствор НС1 в метаноле. Выход 85%. Усиленный ток HjSe ввиду легкости разложени последнего необходим дл проведени реакции. Т. пл. 106-108 С, проба смешени с достоверным образцом депрессии т. пл. не дала. Пример 6. 2,6-дифенил-4- (п-метоксифенил)-4-Н-селенопиран. 40 мл ,5 Н. раствора НС1 в абсолютном метаноле в атмосфере аргона насьш;ают селеноводородом и в течение 30 мин прикапывают раствор 2,87 г (0,008 моль) 1,5-дифeнил-3-(n-мeтoкcифeнил )-пeнaтдиo нa-1 , 5 в 6 мл сухого хлороформа, после чего, не прекраща тока селеноводорода, размешивают еще 6ч, поддержива температуру реакционной смеси 15-17°С.. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают метанолом, сушат, раствор ют в эфире и пропускают через колонку с AljOj размером ЗЮ см (элюент - эфир). Получают 2,59 г (80%) целевого продукта. Маточный раствор разбавл ют эфиром и тщательно промывают дистиллированной водой, сушат, эфир упаривают, выделившеес масло дел т на колонке с AljOj (элюент - гексан: .эфир - 4:1), общий выход 2,78 г (86%). Т. пл. 104-105 0.
311671844
Вычислено, %: С 71,5;Н 5,0.Пример 7. Синтез провод т
024 20 0аналогично примеру 1 при . Выход
Найдено, %: С 71,7, Н5,3.достигает 71%.
roiP-спектр ОС Ц()м.д. 3,75Пример 8. Синтез провод т
(С , ЗН), 4,16 (Т.1Н), 6,11 (Д, 2Н), 5 ан огично примеру 1 при . Выход
6,73-6,53 (Н 14Н).Достигает 7.5%.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-Н-СЕЛЕНОПИРАНОВ общей' формулыC6H<fRC6HS где R - Н или ОСН3-группа, путем взаимодействия раствора 1,3,5-трифенил- или 1,5-дифенил-3-(4-метоксифенил)-пентадиона-1,5 с селеноводородом в присутствии раствора хлористого водорода, в среде органического растворителя, в атмосфере инертного газа, отличающи йс я тем, что, с целью увеличения выхода и расширения ассортимента целевых продуктов, хлористый водород используют в виде 3-5 н. раствора в метаноле,' в качестве органического растворителя используют хлороформ и процесс ведут при 10-25°С.SU,„> 11671841 1167184 2
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833636934A SU1167184A1 (ru) | 1983-06-29 | 1983-06-29 | Способ получени 4- @ -селенопиранов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833636934A SU1167184A1 (ru) | 1983-06-29 | 1983-06-29 | Способ получени 4- @ -селенопиранов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1167184A1 true SU1167184A1 (ru) | 1985-07-15 |
Family
ID=21079802
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833636934A SU1167184A1 (ru) | 1983-06-29 | 1983-06-29 | Способ получени 4- @ -селенопиранов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1167184A1 (ru) |
-
1983
- 1983-06-29 SU SU833636934A patent/SU1167184A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Degani L., Vincengi С., Poll Sci Fac. Chera. Bologna. 1967, 25, p. 51-60. Харченко В.Г., Древко. Б,И. Реакции дикетонов с селеноводородом. ЖОХ, 1982., № 18, f 12, с. 2595. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015945C1 (ru) | Способ получения изоциановой кислоты в стабильной форме, готовой к употреблению | |
| US4743400A (en) | Process for preparing retinoyl chlorides | |
| EP0271552B1 (en) | Derivatives of all-trans- and 13-cis retinoic acid and methods for preparing same | |
| US4865765A (en) | Ursodeoxycholic acid derivatives and their inorganic and organic salts having therapeutic activity, and process for preparing the same | |
| CA2268586A1 (en) | Process for producing n-glycyltyrosine and its crystal structure | |
| KR890002427B1 (ko) | 니자티딘의 제조방법 | |
| JPH0753721B2 (ja) | 環状ウレタン化合物の製造法 | |
| Lambeth et al. | Oxidative cyclization of 3-(amino) thioethers to form S-substituted isothiazolidinium salts | |
| Endo et al. | A FACILE SYNTHESIS OF UNSYMMETRICAL DISULFIDES | |
| CN108947995B (zh) | 一种多取代噁二嗪衍生物的制备方法 | |
| US4966965A (en) | Method for preparing all-trans retinoyl CoA | |
| US5015763A (en) | N-methyl-α-dialkylamioacetohydroxamic acid compound | |
| US7033564B2 (en) | Lithium aluminum hydride-based selenating reagent and preparation methods using same | |
| SU1583421A1 (ru) | Способ получени замещенных 4Н-тиопиранов | |
| CN114940657B (zh) | N,n,n’,n’-四甲基乙二胺合成的脒类化合物 | |
| JPH05271169A (ja) | 新規な光学活性ｔｅｒｔ−ロイシン・１−（４−置換フェニル）エタンスルホン酸塩およびその製造法 | |
| SU1766913A1 (ru) | Способ получени 4-(адамантил-1)-бензолсульфохлорида | |
| RU2083560C1 (ru) | Способ получения индивидуальных стереоизомеров 4-замещенных тиопроизводных глутаминовой кислоты | |
| SU1293179A1 (ru) | Способ получени 1,2-бис-(3,5-диоксопиперазин-1-ил)-алканов | |
| SU1564992A1 (ru) | Способ получени 1-амино-2Н-5,6-диоксо-1,2,3-триазина | |
| Iwakura et al. | Cyclizations of Thioureas with a Hydroxy Group at the β-Position of the N-Substituent. I. Reaction with Cupric Acetate | |
| JPS62286964A (ja) | オキシラセタムの製造方法 | |
| JPH08176134A (ja) | フタリド誘導体の新規な合成方法 | |
| JPH0372493A (ja) | ２´―ｏ―置換―アデノシン―３´，５´―環状リン酸又はその塩の製法 | |
| SU891610A1 (ru) | Способ получени лактонов 9-арилтио-6-окси-4-метоксикарбонилтетрацикло (6,1,1,0,2,7,0,5,10)-деканрбоновых-3-кислот |