SU116882A1 - Способ получени диалкиловых эфиров винилфосфиновой кислоты и замещенных диамидов - Google Patents
Способ получени диалкиловых эфиров винилфосфиновой кислоты и замещенных диамидовInfo
- Publication number
- SU116882A1 SU116882A1 SU593761A SU593761A SU116882A1 SU 116882 A1 SU116882 A1 SU 116882A1 SU 593761 A SU593761 A SU 593761A SU 593761 A SU593761 A SU 593761A SU 116882 A1 SU116882 A1 SU 116882A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- vinylphosphonic acid
- dialkyl esters
- producing dialkyl
- diamides
- substituted
- Prior art date
Links
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 title description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 4
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N vinylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MLSZIADXWDYFKM-UHFFFAOYSA-N 1-dichlorophosphorylethene Chemical compound ClP(Cl)(=O)C=C MLSZIADXWDYFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- MQIGTIFMSSGUBS-UHFFFAOYSA-N ethenylphosphinic acid Chemical compound OP(=O)C=C MQIGTIFMSSGUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- LOUZURPQCYZSJH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphorylethane Chemical compound ClCCP(Cl)(Cl)=O LOUZURPQCYZSJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLEDXRUOCJHVLB-UHFFFAOYSA-N ClP(=O)C=C Chemical compound ClP(=O)C=C RLEDXRUOCJHVLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- ZOSLXSXTWULQTE-UHFFFAOYSA-N ethenyl(ethoxy)phosphinic acid Chemical compound CCOP(O)(=O)C=C ZOSLXSXTWULQTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHDNNRGTROLZCF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(methoxy)phosphinic acid Chemical compound COP(O)(=O)C=C XHDNNRGTROLZCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- BCDIWLCKOCHCIH-UHFFFAOYSA-N methylphosphinic acid Chemical compound CP(O)=O BCDIWLCKOCHCIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
Description
Предлагаемое изобретение позвол ет получать диалкиловые эфиры ВИНИЛФОСФИНОВОЙ кислоты и ее замещенные диамиды, могущие найти применение в приготовлении пластических масс, инсектицидов и других практически важных продуктов.
Осуществление способа достигаетс дегидрохлорированием хлорангидрида р-хлорэтилфосфиновой кислоты над хлористым барием, нанесенным на пемзу, при 330-340° в хлорангидрид винилфосфиновой кислоты , который затем подвергают действию спирта в присутствии третичных аминов. Дл получени замещенных диамидов на хлорангидрид вииилфосфиновой кислоты действуют вторичным амином.
Пример 1. Получение хлорангидрида винилфосфиновой кислоты.
Хлорангидрид р-хлорэтилфосфиновой кислоты по капл м пропускают через трубку, наполненную безводным хлористым барием, нанесенным на пемзу, и нагретую до 330-340° при одновременном пропугскании слабого тока азота. После фракционированной разгонки продуктов релкции получают хлорангидрид винилфосфиновой кислоты свыходом 70% теоретического. Т. кип. 67-69° при 21 мм рт. ст.; - 1,4808;
d42° - 1,4092.
Пример 2. Получение метилового эфира винилфосфиновой кислоты .
1 моль хлорангидрида винилфосфиновой кислоты добавл ют постепенно к раствору 2 молей метанола и 2 молей триэтиламина в эфире, бензоле или другом растворителе при перемешивании и температуре минус 5-0°, и оставл ют на несколько часов при комнатной температуре. Выпавший осадок отфильтровывают, а фильтрат сначала освобождают от растворител путем отгонки, затем остаток фракционируют. Получают метиловый эфир винилфосфиновой кислоты с выходом 45-55% теоретического. Т. кип. 72-73° при 10 мм рт. ст.; п - 1,4330;
d42o - 1,1405.
№ 116882- 2 -
Таким же путем получен этиловый эфир винилфосфиновой кислоты с выходом 45-50% теоретического. Т. кип. 62° при 3 мм рт. ст.; п -
1,4338; d42° - 1,0550.
П р и м е р 3. Ползчение ди(дидМетиламино) амида метилфосфиновой кислоты.
К 1 молю хлорангидрида винилфосфиновой кислоты в растворе бензола или эфира добавл ют постепенно 4 мол диметиламина при температуре минус 5-0° при перемешивании. После отделени осадка и отгонки растворител остаток фракционируют. Получают диамид с выходом 50-55% теоретического. Т. кип. 82 при 3 мм рт. ст.; п -
1,4732; d42° - 1,0257.
Предмет изобретени
Способ получени диалкиловых эфиров винилфосфиновой кислоты и; замещенных диамидов, о тл и ч а ю щи и с/ .тем, что хлоран1гидрид хлорэтилфосфиновой кислоты дегидрохлорируют пропусканием над хлористым барием, нанесенным на пемзу, при 330-340°, в хлорангидрид винилфосфиновой кислоты, последний ввод т во взаимодействие со спиртами дл получени диалкиловых эфиров или с вторичными аминами дл получени замещенных диамидов.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU593761A SU116882A1 (ru) | 1958-03-01 | 1958-03-01 | Способ получени диалкиловых эфиров винилфосфиновой кислоты и замещенных диамидов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU593761A SU116882A1 (ru) | 1958-03-01 | 1958-03-01 | Способ получени диалкиловых эфиров винилфосфиновой кислоты и замещенных диамидов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU116882A1 true SU116882A1 (ru) | 1958-11-30 |
Family
ID=48389075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU593761A SU116882A1 (ru) | 1958-03-01 | 1958-03-01 | Способ получени диалкиловых эфиров винилфосфиновой кислоты и замещенных диамидов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU116882A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1138770B (de) * | 1959-06-20 | 1962-10-31 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung ungesaettigter Phosphonsaeuredichloride |
| DE1158509B (de) * | 1958-12-27 | 1963-12-05 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsaeure- bzw. Vinylthionophosphonsaeuredichlorid |
-
1958
- 1958-03-01 SU SU593761A patent/SU116882A1/ru active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1158509B (de) * | 1958-12-27 | 1963-12-05 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsaeure- bzw. Vinylthionophosphonsaeuredichlorid |
| DE1138770B (de) * | 1959-06-20 | 1962-10-31 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung ungesaettigter Phosphonsaeuredichloride |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3743669A (en) | Reaction of acrylic type compounds with aldehydes and certain ketones | |
| SU116882A1 (ru) | Способ получени диалкиловых эфиров винилфосфиновой кислоты и замещенных диамидов | |
| HU184790B (en) | Process for preparing 2-chloro-alkyl-propionates by means of the chlorination of alkyl-lactate | |
| SU1192612A3 (ru) | Способ получени @ -изомеров @ , @ -диалкил-2-хлорпропионамидов | |
| DE3889772T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,3-Diarylacrylsäureamiden. | |
| JP3317309B2 (ja) | ３−置換アミノ−４，４，４−トリフルオロクロトン酸エステルの製造法 | |
| SU422138A3 (ru) | ||
| US2578788A (en) | Preparation of beta-tertiary aminoacrylic esters from alkoxyacrylic esters | |
| JPH0662577B2 (ja) | １−メチル−５−ヒドロキシピラゾ−ルの製造法 | |
| SU539865A1 (ru) | Способ получени фторсодержащих кетенов | |
| JP3766463B2 (ja) | ２−（２−フルオロ−４−ビフェニル）プロピオン酸の鏡像異性体の製造方法 | |
| US3746757A (en) | Process for manufacturing 6-nitro-2-oximinohexanoic acid derivatives | |
| US4371705A (en) | Synthesis of alpha-amino acids | |
| SU469683A1 (ru) | Способ получени оксифениловых эфиров метакриловой кислоты, содержащих кетонные или альдегидные группы | |
| US3234265A (en) | Process for the manufacture of 1-acetoxy-1, 1-dicyanoethane | |
| US4370493A (en) | Synthesis of alpha-amino acids | |
| SU149419A1 (ru) | Способ получени эфиров дихлоруксусной кислоты | |
| SU799651A3 (ru) | Способ получени амидов -кето-КАРбОНОВыХ КиСлОТ | |
| US2526008A (en) | Preparation of trichloro ether esters | |
| SU390092A1 (ru) | Способ получения акриловых производных 1,2,3-бензотриазола | |
| SU148408A1 (ru) | Способ получени производных замещенных фосфонтионуксусных кислот | |
| SU736579A1 (ru) | Этиловые эфиры 2-(W-бромалкил-)циклопентанон-3-карбоновой кислоты в качестве исходных в синтезе биологически активных простагландинов или их аналогов и способ их получени | |
| Poppelsdorf et al. | Improved synthesis of β-alanine | |
| SU899553A1 (ru) | Способ получени 2-метил-3-этоксикарбонил-хиноксалинов | |
| SU419527A1 (ru) | Способ получения диалкиловых эфиров2-метил(фенил)-3-циан-3-карбоэтокси(карбамидо)ал-лилфосфоновой кислоты |