SU1169518A3 - Способ борьбы с нежелательной растительностью - Google Patents
Способ борьбы с нежелательной растительностью Download PDFInfo
- Publication number
- SU1169518A3 SU1169518A3 SU792788702A SU2788702A SU1169518A3 SU 1169518 A3 SU1169518 A3 SU 1169518A3 SU 792788702 A SU792788702 A SU 792788702A SU 2788702 A SU2788702 A SU 2788702A SU 1169518 A3 SU1169518 A3 SU 1169518A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbon atoms
- trifluoroacetyl
- lower alkyl
- alkyl group
- ethyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- -1 alkyl N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine amide Chemical compound 0.000 claims abstract description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 claims description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 8
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIIIISSCIXVANO-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dimethylhydrazine Chemical compound CNNC DIIIISSCIXVANO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQZPGHOJMQTOHB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-chloroethyl)-n-ethylethanamine Chemical compound ClCCN(CC)CCCl UQZPGHOJMQTOHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000282898 Sus scrofa Species 0.000 description 1
- JLRGJRBPOGGCBT-UHFFFAOYSA-N Tolbutamide Chemical compound CCCCNC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JLRGJRBPOGGCBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWMPFIOTEAXAGV-UHFFFAOYSA-N piperidin-1-amine Chemical compound NN1CCCCC1 LWMPFIOTEAXAGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6533—Six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/44—Amides thereof
- C07F9/4403—Amides thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4407—Amides of acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/44—Amides thereof
- C07F9/4461—Amides thereof the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4484—Compounds containing the structure C-P(=X)(N-acyl)-X, C-P(=X)(N-heteroatom)-X or C-P(=X)(N-CN)-X (X = O, S, Se)
- C07F9/4496—Compounds containing the structure P(=X)(N-N-) (X = O, S, Se)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/572—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/59—Hydrogenated pyridine rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ путем опрыскивани растений производным М-(трифторацетил ) -N- фосфонметилглицина, отличающийс тем, что. с целью усилени эффективности способа , в качестве производного N-(тpифтopaцeтил)-N-фocфoнмeтилглицина используют соединение общей формулы О« и СНОСОК , CF. (N. ) 2 N II О где R - этил; R - водород, бутил, аллап; Z - этил, бутил, аллид, ддагетиламино или R и Z вместе образуют пипе§ ридил, СП в количестве 1,12-11,2 кг/га.
Description
05
со ел Изобретение относитс к химическим средствам затгщты растений, а именно к способам борьбы с нежелательной растительностью путем опрыс кивани растений производным К-(тр фторацетил)-Н- фосфонметилглицина. Целью изобретени вл етс усиление эффективности способа. Производные N-(трифторацетил)-Ы фосфонметилглицина формулы о V, II . CF.CN- II R ). где R - этил R - водород, бутил, аллил; Z - этил, бутил, аллил, диметил или R и Z вместе образуют пиперидил , получают по реакции дихлорида этилМ-трифторацетил-Н-фосфонметилглицината с аминовым или гидразиновым соединением формулы H-N-Z где R и Z имеют приведенные значени , в органическом растворителе и в при сутствии аминового акцептора хлорис того водорода в .существенно безводIных услови х при 10-50 С, предпочтительно при температуре окружающей среды. При получении соединений предлагаемым способом возможно применение в качестве акцептора хлористого вод рода либо избытка аминового реагента , либо третичного амина. Предпочтительно использование акцептора хл ристого водорода в избытке по сравн нию со стехиометрическим количество с целью обеспечени полноты реакции Третичными аминами вл ютс третичные алкиламины, такие как тримзтиламин , триэтиламин, трибутиламин, тр генсиламин и т.п., .а также ароматические третич11Ь1е амины, такие как пиридин, хинолин н т.п. CooTHOKieiine между реагентами может колебатьс п широких преде.чах. Реагенты должны использоватьс в, по меньшей мере, эквивалентных количествах . При использовании аминов или гидразинов, которые вл ютс высоколетучими , иногда желательно использовать Избыток амина или гидразина . Дихлорэтил-Н-трифторацетил-М-фосфонметипглицинат получают по реак- ции сложного эфира N-фосфомметилгли- цина формулы о м о ( но )j- P-CHj-N-CHjC- OCjHj с ангидридом трифторуксусной кислоты при 10 - 35°С удалением избытка ангидрида с последующей обработкой продукта реакции избытком тионилхлорида в услови х кипени с обратным холодильником. Избыток тионилхлорида отгол ют в с получением дихлорида . П р и -м е р 1. К раствору п-бутиламина (3,1 г; 0,0423 моль) в 40 мл эфира при перемешивании капл ми добавл ют этил-К-трифторацетил-М (дихлорфосфойметил)глицинат (3,3.г; 0,01 моль) в 50 мл эфира. Реакционную смесь перемешивают в течение 2,5 ч, затемфильтруют и фильтрат концентрируют в вакууме с получением светло-желтого в зкого масла. Это масло раствор ют в петролейном эфире, трижды промывают водой , сушат над сульфатом магни и концентрируют в вакууме с получением 3,3 г этил-Н-трифторацетил-Ы-(дибутиламинофосфонметил ) глицината, N 1,4429. Вычислено, %:С 44,65; Н 7,26; N 10,42. Найдено, %: С 44,38; Н 7,08; N 10,33. П р и.м е р 2. К раствору этилМ-трифторацетил-М- (дихлорфосфонметил) глицината (3,3 г; 0,01 моль) в 75 мл тетрагидрофурана (дистиллированный) при хорошем перемешивании капл ми добавл ют N-амино-пиперидин (4,2, г; 0,0423 моль) в 20 мл тетрагидрофурана . Реакционную смесь перемешивают на прот жении ночи при комнатной температуре, затем фильтруют и фильтрат концентрируют в вакууме с получением непрозрачного масла. Масло раствор ют в эфире, промывают
водой, сушат над сульфатом магни и концентрируют с получением стеклообразного продукта, который перекристаллизовывают из гексана с получение этил-N-тpифтopaцeтил-N Сбис-(М-пиперидиламино )фосфонйетилЗтлицината, т.пл. 106-108°С. . Вычислено , %: С 44,64; Н 6,83; Р 6,77.
Найдено, %: С 44,63; Н 6,73; Р 6,78..
Пример 3. К раствору этил- N-тpифтopaцeтил-N-(диxлopфocфoнмeтил глицината (3,3 г; 0,01 моль) в 25 мл тетрагидрофурана добавл ют диаллил-амин (4,07 г; 0,042 моль) в 50 мл . тетрагидрофурана. Смесь перемепивают при комнатной температуре на прот жении ночи и затем фильтруют, после чего фильтрат концентрируют в вакууме . Остаток раствор ют в эфире, про нодон, 10%-ной НС1, водой сугшат над сульфатом натри и концентрируют в накууме. Остаток зкстраги-. руют петролсйиым эфиром и концентрированисм растворимого в петролейном уфире материала. Получают этил-Ы-трифтора цетил-N- бис-(диaJmилaминo)фосфонметилЗ глицинат н виде светло-желтого масла, ,4536.
Вычислено,%: С 50,55; Н 6,48; N 9,31; Р 6,86.
Найдено, %: С 50,30; Н 6,60; N 9,04; Р 7,08.
П Р и м е Р 4. К раствору этилN-тpифтopaцeтил-N- (диxлopфocфoнметил ) глицината (8,25 г; 0,025 моль в ,200 мл эфира при перемешивании капл ми добавл ют этиламин;. (4,51 г; 0,10 моль) в 50 мл эфира. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение нескольких часов , затем реакционную смесь фильтруют и фильтрат концентрируют в вакууме. Остаток раствор ют в эфире, промывают водой, сушат над MgS04 и концентрируют в вакууме с получением этил-Ы-трифторацетил-М- бис-(этиламино )фосфонметилJ глицината (4,45 г) Nk 1,4530.
Вычислено, %: С 38,04; Н 6,10; N 12,10; Р 8,92.
Найдено, %: С 37,99; Н 6,10; N 11,93; Р 8,84.
Пример 5. К раствору диметил гидразина (5,04 г; 0,084 моль) в 75 мл эфира при хорошем перемешивании добавл ют капл ми этил-N-трифторацетил-N- (дихлорфосфоиметил)глицинат (6,93 ГУ 0,021 моль), растворенный в 120 мл эфира. После перемешивани при комнатной температуре на прот жении ночи реакционную смес фильтруют и фильтрат концентрируют вакууме. 6,4 г масло-стеклообразного остатка раствор ют в свежем эфире и промывают разбавленным Ш40И (затем разбавленные c nзIBKи в трижды экстрагируют эфиром; эфирные соли сушат над MgSO. и окончательно концентрируют с получением 2;66 г твердого продукта). Твердое вещество перекристаллизовьшают. из гексана с получением-этил-К-трифторацетил-N- бис- (2,2-диметилгидразино фосфонметил глицината, т.пл. 84,587 ,.
Вычислено, %: С 35,02; И 6,14; N 18,56; Р 8,21.
Найдено, %: С 35,13; И 6,27; N 18,49; Р 8,15.
П Р и мер 6. Гербицидную актиность после по влени всходов дл различных соединений провер ют с помощью тепличных испытаний по сле .дующей методике.
Плодородную землю верхнего почвеного сло помещают в алюминиевые лотки, имеющие отверсти в днище, и уплотн ют до глубины О,95-1,27 см от верхнего кра лотка. На поверхность почвы помещают определенное число сем н однолетних растений некоторь х двудольных и однодольных видов и/или вегетативных отростков многолетних растений и вдавливают их в почву. Семена и/или вегетативные отростк покрывают почвой и вы .равнивают. Затем лотки помещают на песчаныр слой з теплице и по мере надобности увлажн ют из-под днища. После достижени растени ми требуемого возраста (две-три недели) каж дый лоток, за исключением контрольных лотков, по отдельности вставл ют в камеру дл опрыскивани и опрыскивают с помощью распьш1 тел , работающего под давлением воздуха приблизительно 1,46 ата. Распьтитель содержит 6 мл раствора или суспензии химиката и некоторое количество смеси циклогексанона и эмульгирующего агента.
Его берут такое количество, чтобы раствор или суспензи дл опрыскивани содержали около 0,4 Еес.%
эмульгатора. Раствор или суспензи дл опрыскивани содержат достаточное количество испытуемого химиката дл обеспечени расходовj соответствующих приведенным в таблицах. Раствор дл опрыскивани получает использованием аликвотного количества кратного 1,0 вес.% исходного раствора или суспензии испытуемого химиката в органическом растворителе, таком как ацетон или тетрагидрофуран или в воде. Использовавшимс .эмульгирующим агентом была смесь, состо ща из 35 вес.% бутштамин д,одецилбензолсульфойата и 65 вес.% конденсата таллового масла и окисн этилена, содержащего около 11 моль окиси этилена на моль таллового масла . Лотки возвращают в теплицу и увлажн ют , как и пре:кде, и степень поражени растений в сопоставленш с контрольными опытами наблюдают спуст две и четыре недели. В некоторых случа х наблюдени спуст четыр недели были опущены.
Индекс гербицидной активности после по влени вйходов сгоответствует следующей шкале:
.Индекс
действие на растение
6-24% подавление О 1 2 25-49% подавление 50-74% подавление 75-99% подавление
3
100% подавление .
ч В испытани х используют следующие ы растений: - бод к полевой
К - куриное (развиваетс из просо вегетативных отростков)
L - со
- дурнишник
- канатник teoМ - сахарна фраста свекла
N О Р Q
ипомеи
пшеница - марь бела
рис
- горец перечньш
сорго - сыть
горец вьющийс
Н - свинорой
R - конопл I - гумай
S - просо
J - костерТ - росичка
кров на
Гербициднйй активность после по влени всходов приведена в табл. 1 и 2. .
Пример 7. Гербицидную активность до по влени всходов дл различных соединений предлагаемым способом определ ют по следующей методике. Землю верхнего почвенного сло помещают в алюминиевые лотк и уплотн ют до глубины 0,95-1,27 см от верхнего кра каждого лотка. На поверхность почвы в каждом лотке помещают определенное число сем н или вегетативных отростков каждого из нескольких видов растений, а затем вдавливают в поверхностный слой Подготовленные гербицидные композиц нанос т смешиванием с поверхностным
слоем почвы или введением в этот слой.
В этой методике требуемую дл покрыти сем н и отростков почву сггвешинают и смешивают с гербицидной композицией, содержащей извест юе количество активного ингредиента (предлагаемое соединение). Лотки затом заполн ют смесью и выравниваю Увлажнение обеспечивают путем пре;7 ,оставлени лоткам возможности впитывать влагу через отверсти в днищах лотков. Содержащие семена и огростки лотки помещают на влажный слой песка и вьщерживают в течений приблизительно двух недель в услови х обычного солнечного освещени и увлажнени . В конце этого периода определ ют число проросших растений ка щого вида и сравнивают с необработанными контрольными образцами . Данные приведены в табл. 3.
Индекс гербицидной активности до по влени всходов основан на средне проценте подавлени каждого вида и соответствует следующей шкале: Процент подавлени Индекс 0-24% подавлени О
25-49% подавлени 50-74% подавлени 75-100% подавлени
Claims (1)
- СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ путем опрыскивания растений производным №-(трифторацетил) -N- фосфонметилглицина, отличающийся тем, что, с целью усиления эффективности способа, в качестве производногоN-(трифторацетил)-М-фосфонметилглицина используют соединение общей формулыО НII CH^CORCF3CN xch2p<n )2 где R - этил;R - водород, бутил, аллил;Z - этил, бутил, аллид, диметиламино или R* и Z ' вместе образуют пиперидил, в количестве 1,12-11,2 кг/га.SU.n 1169518I Ю9.518
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/922,923 US4359332A (en) | 1978-07-10 | 1978-07-10 | Amide and hydrazide derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine as herbicides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1169518A3 true SU1169518A3 (ru) | 1985-07-23 |
Family
ID=25447798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792788702A SU1169518A3 (ru) | 1978-07-10 | 1979-07-09 | Способ борьбы с нежелательной растительностью |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4359332A (ru) |
| EP (1) | EP0008852B1 (ru) |
| JP (1) | JPS5543068A (ru) |
| AR (1) | AR222659A1 (ru) |
| AU (1) | AU521111B2 (ru) |
| BG (1) | BG31479A3 (ru) |
| BR (1) | BR7904360A (ru) |
| CA (1) | CA1122995A (ru) |
| CS (1) | CS208121B2 (ru) |
| DD (2) | DD144714A5 (ru) |
| DE (1) | DE2961820D1 (ru) |
| DK (1) | DK147916C (ru) |
| HU (1) | HU185008B (ru) |
| IL (1) | IL57748A (ru) |
| PH (1) | PH17797A (ru) |
| PL (1) | PL116633B1 (ru) |
| RO (1) | RO77789A (ru) |
| SU (1) | SU1169518A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA793415B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX6645E (es) * | 1979-12-26 | 1985-09-18 | Monsanto Co | Procedimiento para la preparacion de una composicion herbicida |
| US4545804A (en) * | 1983-11-21 | 1985-10-08 | Monsanto Company | N(Aminophosphinylmethyl) glycine derivatives |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2965668A (en) * | 1959-10-28 | 1960-12-20 | Dow Chemical Co | Phosphorohydrazidothioates |
| US3166565A (en) * | 1961-06-14 | 1965-01-19 | Dow Chemical Co | O-(isoxazolyl) o-alkyl phosphoramidates and phosphoramidothioates |
| US3197496A (en) * | 1961-08-09 | 1965-07-27 | Lubrizol Corp | Polyphosphorus ester derivatives of o, o-dihydrocarbyl-s-hydroxylalkyl phosphorodithioates |
| US3321516A (en) * | 1963-12-06 | 1967-05-23 | Pennsalt Chemicals Corp | Dialkylthiocarbamylphosphonic diamides |
| US3683026A (en) * | 1968-02-28 | 1972-08-08 | Basf Ag | Trisubstituted hydrazines |
| US3799758A (en) * | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
| US3853530A (en) * | 1971-03-10 | 1974-12-10 | Monsanto Co | Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
| PH16509A (en) * | 1971-03-10 | 1983-11-08 | Monsanto Co | N-phosphonomethylglycine phytotoxicant composition |
| US4050918A (en) * | 1974-05-20 | 1977-09-27 | Shell Oil Company | Herbicidal semicarbazides |
| US3972915A (en) * | 1974-08-14 | 1976-08-03 | Monsanto Company | N-phosphonomethylglycine phenyl hydrazides |
| US4035176A (en) * | 1975-05-23 | 1977-07-12 | Monsanto Company | N-(perfluoroacyl)-N-phosphonomethyl glycine compounds, method of preparing same |
| US3970695A (en) * | 1975-05-23 | 1976-07-20 | Monsanto Company | N-(perfluoroacyl)-N-phosphonomethyl glycine compounds, method of preparing same |
-
1978
- 1978-07-10 US US05/922,923 patent/US4359332A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-07-06 AR AR277212A patent/AR222659A1/es active
- 1979-07-06 EP EP79301307A patent/EP0008852B1/en not_active Expired
- 1979-07-06 DE DE7979301307T patent/DE2961820D1/de not_active Expired
- 1979-07-09 JP JP8737879A patent/JPS5543068A/ja active Pending
- 1979-07-09 ZA ZA793415A patent/ZA793415B/xx unknown
- 1979-07-09 IL IL57748A patent/IL57748A/xx unknown
- 1979-07-09 HU HU79MO1057A patent/HU185008B/hu unknown
- 1979-07-09 SU SU792788702A patent/SU1169518A3/ru active
- 1979-07-09 DD DD79214210A patent/DD144714A5/de unknown
- 1979-07-09 DD DD79223643A patent/DD152789A5/de unknown
- 1979-07-09 PL PL1979216976A patent/PL116633B1/pl unknown
- 1979-07-09 CS CS794813A patent/CS208121B2/cs unknown
- 1979-07-09 BR BR7904360A patent/BR7904360A/pt unknown
- 1979-07-09 AU AU48774/79A patent/AU521111B2/en not_active Ceased
- 1979-07-09 DK DK287479A patent/DK147916C/da not_active IP Right Cessation
- 1979-07-09 RO RO7998092A patent/RO77789A/ro unknown
- 1979-07-09 PH PH22750A patent/PH17797A/en unknown
- 1979-07-09 CA CA331,414A patent/CA1122995A/en not_active Expired
- 1979-07-09 BG BG044253A patent/BG31479A3/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| . Патент US № 4035176, кл. А 01 N 9/36, опублик. 1977. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL216976A1 (ru) | 1980-05-05 |
| IL57748A0 (en) | 1979-11-30 |
| AU521111B2 (en) | 1982-03-18 |
| IL57748A (en) | 1983-09-30 |
| DD152789A5 (de) | 1981-12-09 |
| AU4877479A (en) | 1980-01-17 |
| ZA793415B (en) | 1980-07-30 |
| DK147916B (da) | 1985-01-07 |
| DK287479A (da) | 1980-01-11 |
| RO77789A (ro) | 1982-04-12 |
| DD144714A5 (de) | 1980-11-05 |
| HU185008B (en) | 1984-11-28 |
| BR7904360A (pt) | 1980-04-08 |
| DK147916C (da) | 1985-06-17 |
| EP0008852A1 (en) | 1980-03-19 |
| AR222659A1 (es) | 1981-06-15 |
| PH17797A (en) | 1984-12-13 |
| EP0008852B1 (en) | 1982-01-13 |
| JPS5543068A (en) | 1980-03-26 |
| BG31479A3 (en) | 1982-01-15 |
| US4359332A (en) | 1982-11-16 |
| DE2961820D1 (en) | 1982-02-25 |
| CA1122995A (en) | 1982-05-04 |
| PL116633B1 (en) | 1981-06-30 |
| CS208121B2 (en) | 1981-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4332961A (en) | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof | |
| US3168561A (en) | N-alkoxy 2-alkyl-4-chlorophenoxyacetamides for the control of pests | |
| US3933946A (en) | N-hydroxy-N-phosphonomethylglycinates | |
| SU1169518A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| EP0007211B1 (en) | Derivatives of n-trifluoroacetyl-n-phosphonomethylglycinates and the herbicidal use thereof | |
| US4312662A (en) | N-Substituted carboxy-N-phosphonomethylglycines and the salts thereof as herbicides | |
| US4105797A (en) | Fungicidal 3-amino-6-trifluoromethyl-2,4-dinitrodiphenylethers | |
| US4139366A (en) | 2-[5-aryl-2-isoxazolin-3-yl]benzoates and use as herbicides | |
| EP0007210B1 (en) | Ester derivatives of n-trifluoro-acetyl-n-phosphonomethylglycine and the herbicidal use thereof | |
| US4115582A (en) | N-1,1,2,2-tetrachloro-2-fluoroethylthio benzanilide and its use as fungicide and acaricide | |
| US4364768A (en) | 3'-(Substituted phenyl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),5'(4'H)-isoxazol]-3-ones and their use as plant growth regulants | |
| US4353731A (en) | Amide and hydrazide derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine | |
| EP0120480A1 (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| US3562326A (en) | Substituted formamidines | |
| US4357346A (en) | N-Haloalkyl thiobenzanilides and their use as fungicides | |
| US4315030A (en) | N-Haloalkyl thiobenzcyanoanilides and their use as fungicides | |
| US4397790A (en) | Isophosphinolinone derivatives | |
| US4496389A (en) | Amide derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine, herbicidal compositions and use | |
| US4033749A (en) | Alkoxycarbonylphosphonic acid derivative brush control agents | |
| US4117163A (en) | Broad spectrum fungicidal diacylimide compositions | |
| US4226611A (en) | N-Phosphonomethylglycine thioester herbicides | |
| US4199594A (en) | N-Haloethylthio-furanilides and their use as fungicides and acaricides | |
| US3956338A (en) | 4,6-Dibromo-5-hydroxy-2-pyridine nitrile compounds and method of preparation | |
| US3832424A (en) | S,s-dialkyl-n-substituted phosphoroamidodithionites | |
| CA1134383A (en) | Derivatives of n-trifluoroacetyl-n- phosphonomethylglycine dichloride |