SU1169541A3 - Способ получени йодметил 6-/ @ -2-азидо-2-фенилацетамидо/пеницилланоилоксиметил карбоната - Google Patents
Способ получени йодметил 6-/ @ -2-азидо-2-фенилацетамидо/пеницилланоилоксиметил карбоната Download PDFInfo
- Publication number
- SU1169541A3 SU1169541A3 SU833644103A SU3644103A SU1169541A3 SU 1169541 A3 SU1169541 A3 SU 1169541A3 SU 833644103 A SU833644103 A SU 833644103A SU 3644103 A SU3644103 A SU 3644103A SU 1169541 A3 SU1169541 A3 SU 1169541A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbonate
- azido
- iodmethyl
- penicillanoyloxymethyl
- obtaining
- Prior art date
Links
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 2
- -1 IODOMETHYL Chemical class 0.000 claims description 3
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical group CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 3
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 abstract 1
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000003781 beta lactamase inhibitor Substances 0.000 abstract 1
- 229940126813 beta-lactamase inhibitor Drugs 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 1
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 abstract 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 229940126085 β‑Lactamase Inhibitor Drugs 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 101100293693 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) STO1 gene Proteins 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- KVUDZUPUUSUAAJ-UHFFFAOYSA-N bis(chloromethyl) carbonate Chemical compound ClCOC(=O)OCCl KVUDZUPUUSUAAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDFKRONDZXJLAX-UHFFFAOYSA-N bis(iodomethyl) carbonate Chemical compound ICOC(=O)OCI DDFKRONDZXJLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150050497 cbc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 150000002960 penicillins Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/06—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from organic carbonates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЙОДМЕТИЛ 6-(В-2-АЗИДО-2-ФЕНИЛАЦЕТАМИДО)-ПЕНИЦИЛЛАНОИПОКСИМЕТИЛ КАРБОНАТА формулы отличающийс тем, что соединение общей формулы /г , QHCH-CONHJ-J-VCH; Нз о - --соом (У) где М - тетрабутиламмоний, подвергают взаимодействию с соединением формулы О , JCHgOCOCHgJ в среде инертного в услови х реакции 9) органического растворител при тем;о пературе от 0 до комнатной. СП
Description
1 . Изобретение относитс к способу получени нового сложного эфира пен циллина, а именно йоднетил 6-(D-2-агидо 2-фенилацетамидо )пенициллано илоксиметил карбоната, вл ющегос полупродуктом в синтезе-антибиотико пенициллинового р да. Целью изобретени вл етс получение новых полупродуктов в синтезе антибиотиков пенидиллинового р да, активных по отношению к микроорганизмам , резистентньм к другим видам антибиотиков, и обладАкицих высокой активностью. Спектры дерного магнитного резонанса (ЯМР) измер ют дл растворов в дейтерированном хлороформе (СВС1з дейтерированном диметилсульфоксиде (flMSO-d), точки максимума вьфажены в част х на милЛИОН в направлении, идущем вниз от тетраметилсилана. Пример 1. бис-Йодметшткарбонат . В раствор 10,7 мл . (15,9 г, 0,1 моль) бис-(хлорметил)карбоната в 400 мл ацетона ввод т- 75 г (0,5 моль) йодистого натри . Смесь нагревают с обратным холодильником в течение 2 ч в атмосфере зота, затем оставл ют на ночь при комнатной температуре. Смесь фильтруют и филь рат выпаривают в вакууме, К получе ному продукту выпаривани добавл ют хлористый метилен (500 мл) и образу ющуюс смесь фильтруют. Фильтрат вы паривают до получени объема примерно 200 мл, добавл ют 200 мл воды и величину рН водной фазы довод т до 7,5. Добавл ют водный раствор тиосульфата натри , удал йод,орга ническую фазу отдел ют и высушивают над сульфатом натри . Высушенный 1 раствор хлористого метилена выпаривают в вакууме до получени масла, которое при выстаивании темнеет. Этот масл нистьй продукт подвергают обработке смесыо, состо щей из 35 мл гексана и 6 мл диэтилового эфира, при образующиес кристаллы отфильтровывают, промывают гексаном , и высушивают, в результате чего получают 10,0 г (29%) желтоватого кристаллического продукта, т, пл. 49-5 Гс. Спектр Н-ЯМР (CDC1,) сА, ч./млн: 5,94 S. Инфракрасный спектр (Nujol), см 1756, 1775. Пример 2. Йодметил 6-(D-2-азидо-2-фенилацетамидо )пеницилланоилоксиметип карбонат. В охлажденный (до ) раствор. 2,43 Г (7,1 ммоль) бис-йодметилкарбоната в хлороформе (16 мл) ввод т по капл м раствор 2,19 г (3,5 ммоль) тетрабутиламмоний 6-(В-2-азидо-2- -фенилацетамидо )пеницш1ланата в 10 мл хлороформа, после чего реакционную Смесь нагревают до комна гной температуры и вьщерживают при ней в течение ночи. Растворитель вьшаривают в вакууме и остаточный продукт выпаривани подвергают хроматографическому разделению на силикагеле при элюировании смесью хлористого метилена с этилацетатом в объемном отношении 3:1, в результате чегополучают 822 мг (40%) продукта. Спектр Н-ЯМР (CDClj) сГ, ч./млн: 1,52 (s, ЗН); 1,65 (s,ЗН); 4,45 ( s, 1Н); 5,04 (s, 1Н);5,65 (т, 4Н); 5,92 (s, 2Н); 7,34 (s,5Н). Инфракрасный спектр(CHClj) 1770 см
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЙОДМЕТИЛ 6-(О-2-АЗИДО-2-ФЕНИЛАЦЕТАМИДО)-ПЕНИЦИЛЛАНОИЛОКСИМЕТИЛ КАРБОНАТА формулы ^COOCHjOCOCHjJ отличающийся тем, что соединение общей формулы сн3 сн3 'СООМ где М - тетрабутиламмоний, подвергают взаимодействию с соединением формулы 0 , JCHgOCOCHjJ в среде инертного в условиях реакции органического растворителя при температуре от 0°С до комнатной.SU m l 169541 >
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/334,017 US4359472A (en) | 1981-12-22 | 1981-12-22 | Bis-hydroxymethyl carbonate bridged antibacterial agents |
| AU23672/84A AU560708B2 (en) | 1981-12-22 | 1984-01-20 | Penicillin intermediates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1169541A3 true SU1169541A3 (ru) | 1985-07-23 |
Family
ID=25619060
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823523150A SU1217261A3 (ru) | 1981-12-22 | 1982-12-16 | Способ получени 6-(2-амино-2-фенилацетамидо)пеницилланоилоксиметил-1,1-диоксопеницилланоилметилкарбоната или его кислотно-аддитивной соли |
| SU833644103A SU1169541A3 (ru) | 1981-12-22 | 1983-09-20 | Способ получени йодметил 6-/ @ -2-азидо-2-фенилацетамидо/пеницилланоилоксиметил карбоната |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823523150A SU1217261A3 (ru) | 1981-12-22 | 1982-12-16 | Способ получени 6-(2-амино-2-фенилацетамидо)пеницилланоилоксиметил-1,1-диоксопеницилланоилметилкарбоната или его кислотно-аддитивной соли |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4359472A (ru) |
| EP (1) | EP0082666B1 (ru) |
| JP (1) | JPS58116490A (ru) |
| KR (1) | KR860001362B1 (ru) |
| AT (1) | ATE17853T1 (ru) |
| AU (2) | AU535634B2 (ru) |
| CS (1) | CS236779B2 (ru) |
| DD (3) | DD208621A5 (ru) |
| DE (1) | DE3269029D1 (ru) |
| DK (1) | DK565582A (ru) |
| EG (1) | EG15866A (ru) |
| ES (3) | ES518490A0 (ru) |
| FI (1) | FI75570C (ru) |
| GR (1) | GR77097B (ru) |
| HU (1) | HU188825B (ru) |
| IE (1) | IE54334B1 (ru) |
| IL (1) | IL67523A (ru) |
| NO (2) | NO160300C (ru) |
| NZ (1) | NZ202855A (ru) |
| PH (1) | PH18490A (ru) |
| PL (2) | PL140375B1 (ru) |
| PT (1) | PT76011B (ru) |
| SU (2) | SU1217261A3 (ru) |
| YU (1) | YU42823B (ru) |
| ZA (1) | ZA829375B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4359472A (en) * | 1981-12-22 | 1982-11-16 | Pfizer Inc. | Bis-hydroxymethyl carbonate bridged antibacterial agents |
| US4434173A (en) * | 1982-08-23 | 1984-02-28 | Pfizer Inc. | Bis-esters of 4,5-di(hydroxymethyl)-2-oxo-1,3-dioxole as antibacterial agents |
| US4448732A (en) * | 1982-09-07 | 1984-05-15 | Pfizer Inc. | 2-Oxo-1,3-dioxol-4-ylmethyl esters of penicillanic acid 1,1-dioxide |
| US4530792A (en) * | 1982-11-01 | 1985-07-23 | Pfizer Inc. | Process and intermediates for preparation of 1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl 6-beta-aminopenicillanate |
| CN112724162B (zh) * | 2020-12-28 | 2022-06-10 | 华南农业大学 | 一种阿莫西林-舒巴坦杂合分子的合成方法及应用 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2985648A (en) * | 1958-10-06 | 1961-05-23 | Doyle Frank Peter | Alpha-aminobenzylpenicillins |
| BE639104A (ru) * | 1962-11-02 | |||
| US3520876A (en) * | 1967-11-01 | 1970-07-21 | American Home Prod | Process for the preparation of 6-(alpha-aminoacylamino)penicillanic acids |
| DE2228670A1 (de) * | 1971-06-15 | 1973-01-11 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Neue oxymethylesterderivate von penicillin und cephalosporin |
| GB1425827A (en) * | 1972-03-13 | 1976-02-18 | Astra Laekemedel Ab | Penicillins and cephalosporins |
| ES436565A1 (es) * | 1974-06-05 | 1977-04-01 | Bristol Myers Co | Un procedimiento para la preparacion de acidos acetamidope- nicilanicos. |
| US4234579A (en) * | 1977-06-07 | 1980-11-18 | Pfizer Inc. | Penicillanic acid 1,1-dioxides as β-lactamase inhibitors |
| IE49881B1 (en) | 1979-02-13 | 1986-01-08 | Leo Pharm Prod Ltd | B-lactam intermediates |
| KR830001903B1 (ko) * | 1979-02-13 | 1983-09-19 | 레오 파마슈티칼 프로덕츠 리미티드 | 페니실란산유도체의 제조방법 |
| US4244951A (en) * | 1979-05-16 | 1981-01-13 | Pfizer Inc. | Bis-esters of methanediol with penicillins and penicillanic acid 1,1-dioxide |
| US4359472A (en) * | 1981-12-22 | 1982-11-16 | Pfizer Inc. | Bis-hydroxymethyl carbonate bridged antibacterial agents |
-
1981
- 1981-12-22 US US06/334,017 patent/US4359472A/en not_active Expired - Fee Related
-
1982
- 1982-12-14 AT AT82306684T patent/ATE17853T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-12-14 EP EP82306684A patent/EP0082666B1/en not_active Expired
- 1982-12-14 DE DE8282306684T patent/DE3269029D1/de not_active Expired
- 1982-12-16 SU SU823523150A patent/SU1217261A3/ru active
- 1982-12-17 PL PL1982239590A patent/PL140375B1/pl unknown
- 1982-12-17 YU YU2800/82A patent/YU42823B/xx unknown
- 1982-12-17 PL PL1982248638A patent/PL140731B1/pl unknown
- 1982-12-19 EG EG741/82A patent/EG15866A/xx active
- 1982-12-20 IL IL67523A patent/IL67523A/xx unknown
- 1982-12-20 DD DD82246272A patent/DD208621A5/de unknown
- 1982-12-20 PH PH28301A patent/PH18490A/en unknown
- 1982-12-20 DD DD82261283A patent/DD222315A5/de unknown
- 1982-12-20 DD DD82261278A patent/DD216024A5/de unknown
- 1982-12-21 HU HU824104A patent/HU188825B/hu unknown
- 1982-12-21 IE IE3035/82A patent/IE54334B1/en unknown
- 1982-12-21 AU AU91722/82A patent/AU535634B2/en not_active Ceased
- 1982-12-21 FI FI824408A patent/FI75570C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-12-21 JP JP57224794A patent/JPS58116490A/ja active Granted
- 1982-12-21 GR GR70133A patent/GR77097B/el unknown
- 1982-12-21 NO NO824304A patent/NO160300C/no unknown
- 1982-12-21 KR KR8205729A patent/KR860001362B1/ko not_active Expired
- 1982-12-21 PT PT76011A patent/PT76011B/pt unknown
- 1982-12-21 ZA ZA829375A patent/ZA829375B/xx unknown
- 1982-12-21 CS CS829473A patent/CS236779B2/cs unknown
- 1982-12-21 DK DK565582A patent/DK565582A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-12-22 ES ES518490A patent/ES518490A0/es active Granted
-
1983
- 1983-08-05 ES ES524778A patent/ES524778A0/es active Granted
- 1983-08-05 ES ES524779A patent/ES8502443A1/es not_active Expired
- 1983-08-10 NO NO832871A patent/NO832871L/no unknown
- 1983-09-20 SU SU833644103A patent/SU1169541A3/ru active
- 1983-12-20 NZ NZ202855A patent/NZ202855A/en unknown
-
1984
- 1984-01-20 AU AU23672/84A patent/AU560708B2/en not_active Ceased
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Акцептованна за вка DE № 1795701, кл. С 07 D 499/68, опублю, 1977. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1487814A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 7-АМИНО-З-[3(4-КАРБАМОИЛ-1-ПИРИДИНИО)-1-ПРОПЕН1-ИЛ]-3-ЦЕФЕМ-4-КАРБОКСИЛАТА ч. | |
| JPS626718B2 (ru) | ||
| SU1169541A3 (ru) | Способ получени йодметил 6-/ @ -2-азидо-2-фенилацетамидо/пеницилланоилоксиметил карбоната | |
| SU799665A3 (ru) | Способ получени 7-замещенныхАМиНОАцЕТАМидО-1-ОКСАдЕТиАцЕфАл-ОСпОРиНОВ | |
| US3714156A (en) | Lactam process | |
| SU1277897A3 (ru) | Способ получени 1,1-диоксо-6-бром(или-6,6-дибром)пеницилланоилоксиметиловых эфиров 6-(2-азидо-2-фенилацетамидо)пенициллановой кислоты | |
| SU685157A3 (ru) | Способ получени 7-амино-3-/ (1-карбоксиметилтетразол-5-ил)тисметил/-3-пефем-4-карбоновой кислоты | |
| US4959495A (en) | Process for the preparation of intermediates used to produce aminothiazoloximino cephalosporins | |
| US2659733A (en) | Process of producing butyrolactones | |
| US3971780A (en) | Thio-β-lactam cephalosporins | |
| US5663411A (en) | (+)2-benzoyl-3-[(prop-2(S)-yl)amino]acrylate derivatives and a method for the preparation of the same | |
| KR0145402B1 (ko) | (+)실릴옥시아크릴레이트 유도체 및 그 제조방법 | |
| KR0145351B1 (ko) | 2-니트로벤조일-3-실릴옥시아미노아크릴레이트 유도체 및 그 제조방법 | |
| SU1077572A3 (ru) | Способ получени производных цефалоспорина или их солей с щелочными металлами или их сложных эфиров (его вариант) | |
| US4091027A (en) | 6'-Amino-spiro(cycloalkane-1,2'-penam)-3'-carboxylic acids | |
| Brady et al. | Cycloadditions of ketenes with cyclic carbodiimides | |
| US4083868A (en) | 2-(α-Amidobenzyl)-5-alkylresorcinols | |
| US3928334A (en) | Process for the production of cefamandole | |
| RU2135502C1 (ru) | Диаминовые соли клавулановой кислоты, способ их получения (варианты), способ получения клавулановой кислоты или ее фармацевтически приемлемой соли, способ очистки клавулановой кислоты или ее соли | |
| GB2047243A (en) | Preparing derivatives of 6 - amidino - penicillanic acid | |
| US4139628A (en) | Amino-spiro[oxa(or thia)cycloalkane-penam]-carboxylic acid derivatives | |
| SU1757469A3 (ru) | Способ получени устойчивой кристаллической формы цефалоспоринов | |
| AT412214B (de) | Verfahren zur herstellung des dinatrium-hemiheptahydratsalzes von ceftriaxon | |
| KR820000881B1 (ko) | 치아졸리딘 유도체의 제조방법 | |
| US5066799A (en) | Intermediates for the preparation of aminothiazoloximino cephalosporins |