SU1177289A1 - Способ получени диметилового эфира @ , @ , @ ,-тетраметил- @ -формилоксиглутаровой кислоты - Google Patents
Способ получени диметилового эфира @ , @ , @ ,-тетраметил- @ -формилоксиглутаровой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1177289A1 SU1177289A1 SU833646120A SU3646120A SU1177289A1 SU 1177289 A1 SU1177289 A1 SU 1177289A1 SU 833646120 A SU833646120 A SU 833646120A SU 3646120 A SU3646120 A SU 3646120A SU 1177289 A1 SU1177289 A1 SU 1177289A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alpha
- acid
- tetramethyl
- dimethyl ether
- zinc
- Prior art date
Links
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 6
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- -1 pivaloyl formate Chemical compound 0.000 claims abstract description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 abstract 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 abstract 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100536577 Caenorhabditis elegans cct-4 gene Proteins 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИМЕТИЛОВОГО ЭФИРА 0, oi, оС, oi-ТЕТРАМЕТИЛ- уЭФОРМИЛОКСИГЛУТАРОВОЙ КИСЛОТЫ формулы сосен. I C(CH,)j сн-осно С-(СНз), COGCHj отличающийс тем, что oi -бромметилизобутират подвергают взаимодействию с пивалоилформиатом при их эквимолекул рном соотношении в присзггствин цинка, при соотношеНИИ пивалонпформиата и цинка 1:
Description
1 Изобретение относитс к новому способу получени диметилового эфира d, ot , od, о -тетраметил- у9-формил-оксиглутаровой кислоты формулы: СООСНз С(СН,), сн-осно I COOCHj который может найти применение как полупродукт.органического синтеза. Диметиловый эфир ot , о , с/ , / -тет раметил-р -формилоксиглутаровой кислоты в химической литературе не описан.. Оптимальное соотношение жидких реагентов 1:1. В противном случае имеет место нецелесообразный перерасход одного из них, вз того в избытке . Избыток цинка необходим дл предотвращени побочной реакции, снижающей выход целевого продукта. Как следует из примера t описани оптимальное соотношение бензола и ТГФ 2:1. Выход продукта при этом 92%. В примерах 2 и 3 использованы соотношени бензола и ТГФ 1:1 и 1:2 Выход целевого продукта при этом сн жаетс и составл ет 84 и 80% соотве ственно. Цель изобретени - разработка но вого способа получени нового соеди нени . Пример 1. Измельченнзпо стр ку цинка (0,15 г-атом, 10 г) помеща ют в круглодонную колбу на 250 мл, снабженную мешалкой, обратным колодильником и капельной воронкой, и покрывают смесью бензола и ТГФ (2:1 Туда же из капельной воронки прибав 8 л ют раствор 0 -бромметнлизобутирата (0,1 моль ,18,1 г) и пивалоилформиата (0,1 моль,13 г) в равном объеме используемого растворител . Через 12 мин начинаетс бурна реакци и дальнейшее течение ее регулируют подачей исходных соединений (15 мин). По окончании прикапывани исходных компонентов дл полноты прохождени реакции смесь подогревают в течение 15 мин, затем охлаждают, промывают 3%-ной НСЕ, водой, насьщенным раствором бикарбоната натри , снова водой. Органическую фазу сушат над сульфатом натри . После отгона растворител продукт очищают перегонкой в вакууме и перекристаллизацией. Выход диметилового эфира oi, о, /, 0 -тетраметил- уЭ -формидоксиглутаровой кислоты 92% (24 г), т,кип. 112С (1 мм рт. ст.),т.пл. 58, (петролейный эфир). Найдено: С 55,34;.Н 7,74, 20 6 Вычислено, %: С 55,37; Н 7,75, ПНР, б.м.д. (CCt4. ЩЦС): 8,04 с; 5,55 с;13,58 с; 1,16 с; 1,06 с. Пример 2, Техника эксперимента аналогична приведенной в примере 1, за исключением состава растворител . Используют смесь бензола и ТГФ 1:1, Выход целевого продукта при этом составл ет 84% (21,9 г). Пример 3, Опыт провод т аналогично примеру 2, но соотношение бензола и ТГФ 1:2. Выход целевого продукта 80% (20,8 г). П р и м е р 4. Техника эксперимента аналогична приведенной в примере 1, за исключением количества вз того в реакцию цинка - 0,1 г-атом (6,6 г). Выход целевого продукта 85% (22J г).
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИМЕТИЛОВОГО ЭФИРА d, oCt d', d -ТЕТРАМЕТИП- βФОРМИЛОКСИГЛУТАРОВОЙ КИСЛОТЫ формулыCOOCH,I с(сн3)2I сн-осно с-(сн3)2 соосн3 отличающийся тем, что d-бромметилизобутират подвергают взаимодействию с пивалоилформиатом при их эквимолекулярном соотношении в присутствии цинка, при соотношении пивалоилформиата и цинка 1:(1,0-1,5) в среде органического растворителя, в качестве которого используют смесь бензола и тетрагид· рофурана при соотношении 00,5-21
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833646120A SU1177289A1 (ru) | 1983-08-04 | 1983-08-04 | Способ получени диметилового эфира @ , @ , @ ,-тетраметил- @ -формилоксиглутаровой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833646120A SU1177289A1 (ru) | 1983-08-04 | 1983-08-04 | Способ получени диметилового эфира @ , @ , @ ,-тетраметил- @ -формилоксиглутаровой кислоты |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1177289A1 true SU1177289A1 (ru) | 1985-09-07 |
Family
ID=21083202
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833646120A SU1177289A1 (ru) | 1983-08-04 | 1983-08-04 | Способ получени диметилового эфира @ , @ , @ ,-тетраметил- @ -формилоксиглутаровой кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1177289A1 (ru) |
-
1983
- 1983-08-04 SU SU833646120A patent/SU1177289A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Михайленко Я.И., ЖРФХО, 1898, т. 30, с. 466. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6323834A (ja) | マロン酸誘導体 | |
| Mukaiyama et al. | An Efficient Method for the Preparation of Carboxylic Esters via Mixed Anhydrides by the Promotion of a Catalytic Amount of Lewis Acid. | |
| EP0052200B1 (de) | Cyclische Acetale von N-Acylglutaminsäure-gamma-semialdehyden, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| Tietze et al. | Synthesis of Enantiopure Homoallylic Alcohols | |
| US3657340A (en) | Process for preparing substituted beta-haloacrylamides | |
| US4219672A (en) | Ether carboxylic acids | |
| JPH0128015B2 (ru) | ||
| US4370504A (en) | Process for producing perfluorocarbon group-containing aldehydes | |
| US4591651A (en) | Process for directly converting an aldehyde into an ethylene ester | |
| JPH0791264B2 (ja) | Ｎ−（２−アミノ−３−ヒドロキシベンゾイル）−ｌ−プロリナ−ルアセタ−ルおよびその製造方法 | |
| US4472313A (en) | Cyclopropanation of olefins | |
| Strunz et al. | Fittig bislactones in cyclopentenone synthesis: short synthesis of methylenomycin B | |
| EP0553668A2 (en) | Process for making arylacrylic acids and their esters | |
| US4760169A (en) | Process for the preparation of hydroxymethylenealkoxyacetic acid esters | |
| Hamana et al. | An aldol-type reaction of acetonitriles using dialkylboryl triflate. | |
| US4216321A (en) | 3,4-Dihydropyrrolo-[1,2-a]-pyrazine and method of preparing same | |
| Sakakibara et al. | Synthesis of dl-7-Methyldemethylvariotin | |
| US3668214A (en) | Oxazolidine-3-oxyl derivatives | |
| US3535373A (en) | Preparation of amino carboxylic acid salts | |
| JPH0214343B2 (ru) | ||
| US3062890A (en) | Alpha-hydroxy beta-mercaptoalkanals | |
| US3154590A (en) | Tetra (beta-hydroxyethyl) methane | |
| SU170489A1 (ru) | Способ получения цианзамещенных виниловыхэфиров | |
| SU371245A1 (ru) | Способ получения дипропаргилового эфира 1-окси-2, 2, 2-трихлорэтилфосфоновой кислоты | |
| SU606854A1 (ru) | Способ получени простых эфиров алифатических спиртов |