SU1177290A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОИОДЗАМЕЩЕННЫХ АМИНОАНТРАХИНОНОВ с соседним расположением аминогруппы и атома иода - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОИОДЗАМЕЩЕННЫХ АМИНОАНТРАХИНОНОВ с соседним расположением аминогруппы и атома иода Download PDFInfo
- Publication number
- SU1177290A1 SU1177290A1 SU833658052A SU3658052A SU1177290A1 SU 1177290 A1 SU1177290 A1 SU 1177290A1 SU 833658052 A SU833658052 A SU 833658052A SU 3658052 A SU3658052 A SU 3658052A SU 1177290 A1 SU1177290 A1 SU 1177290A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- producing
- monoiod
- amino
- group
- aminoanthraquinones
- Prior art date
Links
- -1 monoiod-substituted aminoanthraquinones Chemical class 0.000 title claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHENHLCUFQCEEP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1,3-diiodoanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(I)C(N)=C(I)C=C3C(=O)C2=C1 MHENHLCUFQCEEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- RERWNAWYZYYOLW-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-iodoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC(I)=C2N RERWNAWYZYYOLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Изобретение относится к способам получения ионоиодзамещенных аминоантрахинонов с соседним расположением аминогруппы и атома иода.
5
Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта,
Пример 1. 0,475 г (1 ммоль)
1-амино-2,4-дииодантрахинона в 45 мл 1® 75%-ной серной кислоты нагревают при 110°С при перемешивании в течение 5ч. После охлаждения реакционную массу выпивают в 300 мп воды, выпавший осадок отфильтровывают, промывают 15 водным раствором сульфита натрия, затем водой. Толуольный раствор высушенного продукта фильтруют через небольшой слой окиси алюминия. После отгонки растворителя и сутки в су- 20 шильном шкафу при 115°С получают 0,291 г (83,3%) 1-амино-2-иодантрахинона с т.пл. 162-164°С.
Пример 2. 0,475 (1 ммоль) 2-амино-1,3-дииодантрахинона в 45 мл 70%-ной серной кислоты нагревают при 115°С при перемешивании в течение 7 ч. После охлаждения реакционную массу выливают в 300 мл воды, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водным раствором сульфита натрия, затем водой. Высушенный на воздухе продукт с т.пл. 290-295°С (выход количественный) перекристаллизовывают из дихлорэтана и получают 0,309 г (87%) 2-амино-З-иоДантрахинона с т.пл, 305-307°С. После дополнительной кристаллизации из дихлорэтана продукт имеет т.пл, 308-309°С.
Пример 3. 0,475 г (1 ммоль) 2-амино-1,3-дииодантрахинона в 45 мл 65%-ной серной кислоты нагревают при 120°С в течение 8 ч. После обработки и выделения, как описано в примере 2, получают 0,292 г (85%) 2-амино-З-иодантрахинона с т.пл. 305-307°С.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОИОДЗАМЕЩЕННЫХ АМИНОАНТРАХИНОНОВ с соседним расположением аминогруппы и атома иода, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, аминодииодантрахиноны с атомами иода в о- и п-положениях к аминогруппе нагревают в 65-75%-ной серной кислоте при 110120°С.1 1177290 2
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833658052A SU1177290A1 (ru) | 1983-11-03 | 1983-11-03 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОИОДЗАМЕЩЕННЫХ АМИНОАНТРАХИНОНОВ с соседним расположением аминогруппы и атома иода |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833658052A SU1177290A1 (ru) | 1983-11-03 | 1983-11-03 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОИОДЗАМЕЩЕННЫХ АМИНОАНТРАХИНОНОВ с соседним расположением аминогруппы и атома иода |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1177290A1 true SU1177290A1 (ru) | 1985-09-07 |
Family
ID=21087505
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833658052A SU1177290A1 (ru) | 1983-11-03 | 1983-11-03 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОИОДЗАМЕЩЕННЫХ АМИНОАНТРАХИНОНОВ с соседним расположением аминогруппы и атома иода |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1177290A1 (ru) |
-
1983
- 1983-11-03 SU SU833658052A patent/SU1177290A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4994493A (en) | N-substituted 5-nitroanthranilic acids, a process for their preparation, their use, and pharmaceutical products based on these compounds | |
| US2971985A (en) | Process for the preparation of 4, 4'-dichlorodiphenylsulfone | |
| SU486507A3 (ru) | Способ получени бензолсульфонилмочевины | |
| JPH027951B2 (ru) | ||
| RU2051905C1 (ru) | Способ получения 2-диметиламино-1,3-бис(фенилсульфонилтио)пропана | |
| US2496364A (en) | 3 - sulfanilamido-benzotriazines-1,2,4 and method for their preparation | |
| CN116589475B (zh) | 一种2',4',5',7'-四氯-5(6)-羧基-4,7-二氯荧光素的制备方法 | |
| JPS63145256A (ja) | 光学活性ホモフエニルアラニンの製造法及び中間体 | |
| EP0157151B1 (en) | New process for preparing cis-3,3,5-trimethylcyclohexyl-d,l-alpha-(3-pyridinecarboxy)-phenylacetate | |
| CN1035672C (zh) | 3－(甲基咪唑基)－甲基－四氢－咔唑酮新的制备方法 | |
| SU1397441A1 (ru) | Способ получени 1,8-нафтсультама | |
| SU61286A1 (ru) | Способ получени N1Nd (4-диэтиламино-фенил)-мочевины и ее производных | |
| SU724510A1 (ru) | Способ очистки 2,7-диаминодифениленсульфона | |
| JPH0521903B2 (ru) | ||
| RU2029764C1 (ru) | Способ получения n-метиленкарбокси-9-акридона или его натриевой соли | |
| SU559917A1 (ru) | Способ выделени салициловой кислоты | |
| SU398543A1 (ru) | Способ получения дифенилсульфид-4,4'- дикарбоновой кислотб1 | |
| SU422724A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ п-НИТРОБЕНЗИЛХЛОРИДА | |
| SU454739A3 (ru) | Способ получени 5(6)-ацилбензимидазолилалкилкарбаматов | |
| JPH0796537B2 (ja) | ３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）セリンの精製方法 | |
| SU388557A1 (ru) | ||
| SU1066989A1 (ru) | Способ получени @ , @ -диметил- @ '-( @ -этоксифенил)-тиомочевины | |
| SU396339A1 (ru) | Способ получения 3,7-диамино-!0-ацетилфентиазина | |
| SU852859A1 (ru) | Способ получени моно- или дийодпроизводныхАМиНОАНТРАХиНОНА | |
| PL65773B1 (ru) |