SU1318155A3 - Способ получени замещенных алкоксикарбонилдитиокарбаматов - Google Patents

Abstract

Изобретение касаетс  замещенных тиокарбаматов. (ТК), в частности соединений формулы R;,R2NC(S)-S-C(0)-OR3, где R и RJ- одинаковые или разные С -С -алкил, аллил, низший алкокси- алкил, диметиламинопропил или цикло- гексил; R - С -С4-алкил нормального или изостроени , которые обладают гербицидной активностью и могут быть использованы в медицине. Цель - создание более активных соединений указанного класса. Получение ТК ведут из Na-сали дитиокарбаминовой кислоты и эфира хлормуравьиной кислоты при в водной среде. Испытани  ТК показывают, что они про вл ют герби- цидное действие на Plamopara Vittico- la лучше известного аналога - S-эток- сикарбонилметил-N,N-диизопропилтио- карбамата (действующа  концентраци  на пор док меньше, чем у известного гербицида). 8 табл. СО 00 эо Oi ел см

Description

Изобретение относитс  к способу получени  э амещеиных алкоксикарбонил- дитиокарбаматов общей формулы

R

ч

г

.N-C-S-C-OR (1) II II S О

где R и Кл одинаковые или разные, С -С -алкил; аллип, низший алкоксиалкил, диметиламинопропил; R - С -С -алкил нормального или разветвленного строени , oблaдaюп9 x гербицидной активностью.

Цель изобретени  - создание спо- сбба получени  новых алкоксикарбонил- дитиокарбаматов общей формулы (1), обладающих повьшенной гербицидной активностью .

Получение соединений общей формулы (1) иллюстрируетс  примерами

Примеры 40-47 демонстрируют герби- цидную активность предлагаемых соединений (см. табл. 2-8).

Пример 1 .В круглодонную колбу вместимостью 500 мл, снабженную мешалкой , термометром и дозировочной воронкой, загружают 56,4 г (0,25 моль Na-соли диэтилдитиокарбаминовой кислоты X и 250 мл воды. При 5 - 10 С в течение 30 мин прибавл ют 30,7 г изопропилового эфира хлорму- равьиной кислоты.

Смесь перемешивают при 10°С еще 30 мин, затем отдел ют масл нистый выделившийс  N,N-диэтил-S-изoпpoпил- оксикарбонилдитиокарбамат и высушивают его над сульфатом натри . Получают 38 г (64,6% от рассчитанного выхода ) М,К-диэтип-8-изопропилоксикар- бонилдитиокарбамата, п 1,4800.

При мер 2. В круглодонную колбу , вместимостью 250 мл, снабженную

5 6 7

Метоксиэтил Н Этоксипропил Н Аллил Аллил

мешалкой, термометром и дозировочной воронкой, загружают 20 г (0,1 моль) Na-соли Н,Н-диметиламинопропилдитио- карабаминовой кислоты и 70 мп воды

и обрабатьшают 12,2 г изопропилового эфира хлормуравьиной кислоты при температуре ниже в тече ние 1 ч. Смесь перемешивают еще 30 мин. Продукт , вьщел ющийс  в форме светложелтых кристаллов, отфильтровывают на стекл нном фильтре, промывают 2х х20 МП воды и затем высушивают.

Получают 19,6 г (74% от рассчитанного выхода) Ы,К-диметиламинопропил- . -S-изопропилоксикарбонилдитиокарбамата, плав щегос  при 96 С.

ПримерЗ. В описанную в примере 2 круглодонную колбу загружают 16,6 г аммониевой соли N,N-димeтил- дитиокарбаминовой кислоты, 70 мп воды, затем прибавл ют при 10-15 С раствор 12,2 г изопропилового эфира хлормуравьиной кислоты и 30 мл бензола в течение v30 мин. Смесь перемешивают еще 30 мин, выделившиес  кристаллы отфильтровывают , смесь промываюФ 2x20 мп воды и сушат. Выход составл ет 18 г (86,9% от теории), т.пл. 56,.

Пример4. Б круглодонную колбу аналогично примеру 1 загружают 29,4 г аммониевой соли N-изононилокси- пропилдитиокарбаминовой кислоты и 200 мл воды. При перемешивании добавл ют при 5-10°С в течение 1ч

12,2 г изоЛропилового эфира хлор- муравьиной кислоты. Смесь перемешивают еще В течение 1 ч. Отделивши - с  масл ный слой поглощают 50 мп зфи- ра, сушат над сульфатом натри  и

отгон ют эфир. Получают 31 г продукта в виде желтого масла (85,2% от теории ), 1,4940.

Другие примеры полученных соеди- нений представлены в табл. 1.

Т а б л и ц а 1

Изоп ропил

1,4880 1,4748 1,5385

пропил

Продолжение табл. 1

1,4772.

П р и м е р 40. Гербицидное действие in vivo К-(3-диметиламинопро- пил)8-изопропилоксикарбонилдитио- карбамата.

Таблица

В табл. 2-8 прин ты сокращени  Способ употреблени : Z - литый, шприцованный; КРР - контактное шприцевание, превентивно; SRP - системный, с поливом почвы,

превентивно;

КДР - контакт, с погружением, превентивно .

Оценка результата: по международ ой шкале О 4

Продолжение табл. 1

0- 25% замедлени  роста

25,1 - 50% замедлени  роста

50,1 - 75% замедлени  ,1 - 90% замедлени 

90,1 - 100% замедлени 

Z Z

1000 мм 500

4 4

Подоле - Phodosphaera leukotricha. П р и м е р 44. Тербицидное действие N,N-диaллиJгl-S-мeтoкcикapбoнил- . 35

91318155

как видно из примера 44, достаточной концентрации 125 р.P.M. - на пор док меньше чем при использовании известного препарата близкого строени  - 5-этоксикарбонш1метил-Ы,Ы-ди- изопропилтиолкарбамата (2000 р.р.м.).

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   ; Способ получени  замещенных алкок- 10 сикарбонилдитиокарбаматов общей формулы

   -C-S- j-OR3

   R2

   о

   15

   где R

   II

   О

   ., Rj, - одинаковые или разные,

   С -С -алкил, аллил, низший алкоксиалкил, диме- где Rj имеет указанные значени , тиламинопропил, 20 Р - 15°С в водной среде.

   10

   RJ - .-алкил нормального или разветвленного строени ,

   отличающийс  тем, что натриевую соль дитиокарбаминовой кислоты общей формулы

   HI

   iN-C-SNa.

   l

   о

   где R и R имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с эфиром хлормуравьиной кислоты общей формулы

   15

   II

   О

   ка во