SU13438A1 - Способ получени ароматических оксиальдегидов - Google Patents
Способ получени ароматических оксиальдегидовInfo
- Publication number
- SU13438A1 SU13438A1 SU30578A SU30578A SU13438A1 SU 13438 A1 SU13438 A1 SU 13438A1 SU 30578 A SU30578 A SU 30578A SU 30578 A SU30578 A SU 30578A SU 13438 A1 SU13438 A1 SU 13438A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- parts
- isatin
- oxaldehyde
- obtaining aromatic
- solution
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N isatin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)NC2=C1 JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 3
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 3
- KPRZOPQOBJRYSW-UHFFFAOYSA-N 2-(aminomethyl)phenol Chemical compound NCC1=CC=CC=C1O KPRZOPQOBJRYSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGKCCLBCLJFYDJ-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-3-(3-hydroxy-2-oxo-1h-indol-3-yl)-1h-indol-2-one Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2C1(O)C1(O)C2=CC=CC=C2NC1=O FGKCCLBCLJFYDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- WRPWWVNUCXQDQV-UHFFFAOYSA-N vanillylamine Chemical compound COC1=CC(CN)=CC=C1O WRPWWVNUCXQDQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940053939 vanillylamine Drugs 0.000 description 2
- MFNXITTVJFVBGY-UHFFFAOYSA-N N1C(=O)C(=O)C2=CC=CC=C12.[K] Chemical compound N1C(=O)C(=O)C2=CC=CC=C12.[K] MFNXITTVJFVBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- -1 aromatic oxaldehydes Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001120 potassium sulphate Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Благодар работам Траубе (Бег. d. d. .em, Ges. 44, 3145) известно, что при Кип чени бензилаиина с алловсаном кли изатином получаетсу бензальдегид, а исследовани Лангеибека (тот же журнал 60, 931) показали, что изатин и его производные действуют на аминокислоты в качестве дегидрирующих катализаторо; ; Предлагаемый способ получени ароматичееких оксиальдегидов основываетс на том, что при кип чении слабо - щелочных водных растворов оксиаралкиламинов с изатином или его сульфо-производнымн легко наступает обра|3ование альдегида. Окисление можно либо вести таким образом, что на 1 моль амина примен ют 2 мол изатина - или соответствующего производного, причем Т1ри образовании изатида, происходит непосредственное окислейие в альдегит, или же работают с небольшими количествами изаЧина и пропускают воздух через раствор во врем кип чени , при чем изатин дейст:вует в качестве, катализатора. Образовавшвпйс изатйд беспрерывно окисл етс снова /кислородом воздуха визатин, который переводит новые порции амина в альдегид. Пример 1.-В колбе, снабженнойнисход шим охладителем, кип т т 122 части о-оксибензиламина, бООО частей воды, 2,3 части раствора едкого натра 40° Бр н 284 части изатин-5-сульфокислого кали при пропускании воздуха. С вод ным паром перегон етс с хорошим выходом о-салицилальдегид . Он отдел етс и дестиллируетс . Пример 2.- 47,5 частей сол нокислого ванилиламина раствор ют в 2500 част х воды; к этому добавл ют 13,5 частей соды, и все кип т т е 156 част ми изатино5-сульфокислого кали в продолжение 2-х часов при обратно поставленном холодильнике . После охлаждени подкисл ют и экстрагируют продукт взбалтыванием с хлороформом; ванилин получаетс с хорошим выходом. Пример 3.- 47,5 частей сол нокислого ванилиламина раствор ютс в 2500 част х воды; к раствору добавл ют 13,5 частей соды, и все вмерте кип т т при об- ратно поставленном холодильнике в продолжение 24-х часов с 28 част ми; йзатино-5-сульфокислого кали при пропускапии воздуха. Жидкость подкисл ют и эрстра 7 .:. ,)-/5 .:-:: .: : -. : ;--гируют хлорофдрмом при взбалтывании; из; эйетракта получают ванилин. Тот результат получаетс при изатиноб-сульфок слого кали изатином.
Пример 4.-47,5 частей сол нокислого ванилйламина .раствор ют р/ 2500 частАх воды; к раствору добавл ют 13,5 частей соды и все вместе кип т т в продолжение 4:-х часов с 74 част ми из атипа. Затем раствор подкисл ют, фильтруют и экстрагируют взбалтыванием с хлороформом; при этом в хлороформ переходит и изатин. После отгонки растворител остаток дестиллируетс в вакууме с вод ным паром, при чем в дестиллат переходит ,, теоретического выхода ванилина. i
Прим ер 5. частей 5-(о-аминометил ) 1. 2. 3-о-крезотиновой кислоты раствор ют в 500 част х воды и 5,7 част1вг раствора едкого натрэ. 40° Вё. К этому до авл ют 14,2 части изатино-5-сульфокислого кали и кип т т с обратно поставлен ным холодильником в продол ение 2-х часов при пропускании воздуха. При подкислении из раствора выпадает 5-альдегидо-1. 2. 3 - о - крезотин;ова - кислота.
Пр,едмет патента.
j Способ получени ароматических оксиальдегидов , бтличающийс тем, что на. окснаралкиламипы в водно - щелочном растворе действуют изатином или его сульфопроизводными в присутствии или отсутствии окисл ющих средств-кислорода или содрраЕап1;их его газов.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU30578A SU13438A1 (ru) | 1928-07-25 | 1928-07-25 | Способ получени ароматических оксиальдегидов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU30578A SU13438A1 (ru) | 1928-07-25 | 1928-07-25 | Способ получени ароматических оксиальдегидов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU13438A1 true SU13438A1 (ru) | 1930-03-31 |
Family
ID=48334546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU30578A SU13438A1 (ru) | 1928-07-25 | 1928-07-25 | Способ получени ароматических оксиальдегидов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU13438A1 (ru) |
-
1928
- 1928-07-25 SU SU30578A patent/SU13438A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Lawrie | Glycerol and the Glycols | |
| SU13438A1 (ru) | Способ получени ароматических оксиальдегидов | |
| Grosheintz et al. | Preparation of 1-Acyl-1, 2-dihydroquinaldonitriles and their Hydrolysis to Aldehydes | |
| SU520913A3 (ru) | Способ получени производных 3-алкил-4-сульфамоиланилина | |
| US1792716A (en) | Process of making safrol derivatives such as protocatechuic aldehyde and isoeugenol | |
| US1940146A (en) | Process of purifying phenolphthalein | |
| BE366614A (fr) | Procede de fabrication de preparations tannantes au titane et les produits qui en resultent | |
| SU40349A1 (ru) | Способ получени бензойного альдегида | |
| SU31419A1 (ru) | Способ получени бромистого натри | |
| SU137498A1 (ru) | Способ получени поверхностно-активных веществ | |
| SU60089A1 (ru) | Способ получени бензойной кислоты | |
| US651453A (en) | Process of making indoxyl bodies. | |
| SU52052A1 (ru) | Способ получени гидросульфита натри | |
| SU192195A1 (ru) | ||
| SU51238A1 (ru) | Способ получени 5-и 3-нитро-2-оксидифенила | |
| US1643805A (en) | Process of manufacturing vanillin | |
| SU95525A1 (ru) | Способ получени фенилуксусной кислоты | |
| SU42997A1 (ru) | Способ отделени салицилового альдегида от фенола | |
| SU12236A1 (ru) | Способ получени аралкиаминов и их дериватов | |
| SU319587A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а НАФТИЛАМИНА | |
| JPS5951226A (ja) | 1,4,4a,9a−テトラヒドロアントラキノン並びに1,4−ジヒドロアントラヒドロキノン及び/又はアントラキノンを製造する方法 | |
| SU37704A1 (ru) | Способ получени ванилина | |
| SU18746A1 (ru) | Способ получени эйхинина | |
| Lewis et al. | 100. The constitution of sulphocamphylic acid | |
| DE494432C (de) | Verfahren zur Darstellung aromatischer Oxyaldehyde |