SU1424731A3 - Способ получени производных пиридина - Google Patents
Способ получени производных пиридина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1424731A3 SU1424731A3 SU853962053A SU3962053A SU1424731A3 SU 1424731 A3 SU1424731 A3 SU 1424731A3 SU 853962053 A SU853962053 A SU 853962053A SU 3962053 A SU3962053 A SU 3962053A SU 1424731 A3 SU1424731 A3 SU 1424731A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- compound
- general formula
- formula
- carboxyl
- phenyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 title claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- -1 nitroxy, formyl Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 102000003960 Ligases Human genes 0.000 claims description 5
- 108090000364 Ligases Proteins 0.000 claims description 5
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 claims description 5
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims description 5
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims description 5
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 claims description 4
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- RZWIIPASKMUIAC-VQTJNVASSA-N thromboxane Chemical compound CCCCCCCC[C@H]1OCCC[C@@H]1CCCCCCC RZWIIPASKMUIAC-VQTJNVASSA-N 0.000 claims description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 claims description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QZOHNOZDRQOZOS-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydro-2h-furo[2,3-b]pyran Chemical compound O1CC=CC2=C1OCC2 QZOHNOZDRQOZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 1
- AVYVHIKSFXVDBG-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-N-hydroxy-2,2-dimethylbutanamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C(C(CC)(C)C)=O)O AVYVHIKSFXVDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract 2
- 208000007536 Thrombosis Diseases 0.000 abstract 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 abstract 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 210000001772 blood platelet Anatomy 0.000 abstract 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 abstract 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 abstract 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 abstract 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 abstract 1
- 230000036461 convulsion Effects 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 abstract 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 1
- 208000023589 ischemic disease Diseases 0.000 abstract 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract 1
- 230000003836 peripheral circulation Effects 0.000 abstract 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- 125000005389 trialkylsiloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000002792 vascular Effects 0.000 abstract 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 241000978776 Senegalia senegal Species 0.000 description 3
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 3
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- XIYFMEOWONPLQF-JWGURIENSA-N (z)-12-phenyl-12-pyridin-3-yldodec-11-enoic acid Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(=C/CCCCCCCCCC(=O)O)\C1=CC=CC=C1 XIYFMEOWONPLQF-JWGURIENSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- RYMBAPVTUHZCNF-UHFFFAOYSA-N phenyl(pyridin-3-yl)methanone Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RYMBAPVTUHZCNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000013222 sprague-dawley male rat Methods 0.000 description 2
- AYFODBQZBISICO-UHFFFAOYSA-N 3-(1-phenylhept-1-enyl)pyridine Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(=CCCCCC)C1=CC=CC=C1 AYFODBQZBISICO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N Dimethylphosphate Chemical compound COP(O)(=O)OC KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 102100030973 Thromboxane-A synthase Human genes 0.000 description 1
- 108010069102 Thromboxane-A synthase Proteins 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- WDCDAAMJNUHOIY-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;2-propan-2-yloxypropane Chemical compound CCOC(C)=O.CC(C)OC(C)C WDCDAAMJNUHOIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000010575 fractional recrystallization Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003127 radioimmunoassay Methods 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012453 sprague-dawley rat model Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс замещенных пиридина, в частности соединений об- щей ф-лы Pr-3-CR,CH(CHj)nRj, где Рг - пиридиновое кольцо; R, - фенил, тиенил или 3,4-бензодиоксолан; Rj - СИ, или 0(0)ОН; п 4-15, причем при R - С(0)ОН п 9-15, которые способны ингибировать ТХА -синтетазу, что может быть использовано в медицине Цель - создание новых активных веществ указанного класса. Их синтез ведут реакцией соединений ф-лы CH N-CH CH-CH C - CR, О (II) и (C6H5)P(CHj)r-Rj Х, где R, и RI - указаны выше; X - ион галоида; k « 5-16, -в присутствии сильного основани - гидрида или амида натри . Степень ингибировани ТХА -синтетазы дл новых веществ составл ет после 2 ч до 92Z, после 24 ч до 85Z. 4 табл. (У) 4: ю 4 оо
Description
См
Изобретение относитс к способам получени гетероциклических соединений , в частности к способам получени производных пиридина общей формулы
)
- C C-lCH2)n-- R2
1
где R - фенил, тиснил, 3,A-6eF зoдиоксолан;
RJ - метил или карбоксил; п - целое число от 4 до 15, при
R,
условии, что когда боксил, п - целос
v кар число от 9 до 15,
обладающих активностью ингибиторов TXAj-синтетазы.
Цель изобретени - получение новых соединений, обладающих ценными фармакологическими свойствами.
Пример 1. 3,12 г амида натри в токе азота 70 ммоль добавл ют к диметилсу-пьфоксиду (35 мл) и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 10 мин. Поддержива температуру не выше 40
0
5
0
5
69 ммоль) промывают гексаном и после удалени гексана при пониженном давлении добавл ют диметилсульфо- ксид (40 мл), полученную смесь перемешивают при нагревании при 85 С в течение 1 ч. После охлаждени к полученной смеси по капл м добавл ют раствор диметилсульфоксида (20 мл), содержащий 10-карбоксидецилтрифемил- фосфонийбромид (18,0 г, 34 ммоль). Через 10 мин добавл ют раствор 3-бен- зоилпиридина (6,2 г, 33,8 ммоль) в диметилсульфоксиде (Ю мл). Реакции дают возможность протекать в течение 1 ч, а затем после добавлени воды (200 мл) продукт реакции промглваю толуолом. Водный слой подкисл ют 2 н, сол ной кислотой до рН 5,2, полученный продукт экстрагируют этилацета- том. Органический слой промывают подои , сушат и при пониженном давлении отгон ют растворитепь. Затем остаток обрабатывают на хро матографической колонке, использу л качестве про вл ющего агента этилацетат. Получают (Z)-12-фенил-12-(3-пиридил)-11-доде- ценовую кислоту (соединение 8) 3,2 г после фракционной перекристаллизации ,
к полученному раствору добавл ют гек- 30 из изопропилового эфира,
силтрифенилфосфонийбромид (33,7т, 79 ммоль) и полученную смесь переме-- шивают в течение 1 ч, а затем добавл ют раствор диметилсульфоксида (30 мл), содержащий 3-бензоилпири- дин (14,5 г, 79 1-«-юль) при комнатной температуре. По окончании добавлени реакции дают возможность протекать при комнатной температуре в течение 30 мин, а затем добавл ют 1 н. сол ной кислоты (500 мл) и нейтральную компоненту экстрагируют толуолом. Водный слой подщелачивают карбонатом натри и масл нистый продукт дважды
экстрагируют эфиром. Полученные эфир-д пиловый эфир и полученный таким обраные слои объедин ют, промывают водой, сушат (над сульфатом магни ) и концентрируют при пониженном давлении. Остаток обрабатывают на хроматографической колонке с силикагелем, ис- , пользу в качестве про вл ющего агента смесь изопропиловый эфир - этил- ацетат (4:1) до получени 1-фенил- 1-(3-пиридил)-1-гептена (18,2 г, 92%) в виде смеси изомеров (E:Z 1:1),
Соединени 1-7, полученные по примеру 1, приведены в табл. 1.
Пример2. 2,7г гидрида натри (60%-ную дисперсию в масле.
55
зом этиловый сложный эфир гидролизу- ют до получени (Е)-12-фенил-(3-пири- дил)-11-додеценовой кислоты 3 (соединение - 9), 2,3 г.
Полученные таким же образом соединени 10 и 11 приведены в табл. 2.
П р и м е р 3. Мнгибирующее действие на продуцирование в крови тромбо- ксана ) У крыс.
Использовали самцов крыс Sprague- Dawley в возрасте 7-8 недель по 5 штук в гнуппе. Крысы в дозированной группе получали орально 2 мл/кг водной суспензии, сог,1 ржаа;ей 10 мг/кг
5
0
Христаллизртшонный маточный раствор раствор ют в этаноле (20 мл), к раствору добавл ют 3 мл тионихлорида. Полученную смесь выстаивают при комнатной температуре в течение 3 ч и концентрируют при пониженном давлении , а затем добавл ют 5%-ньй водный карбонат натри (50 мл). После экстрагировани продукта метиленхлоридом органический слой промывают водой, сушат и концентрируют. Остаток обрабатывают на хроматографической колонке с силикагелем, использу в качестве про вл ющего растворител изопропиловый эфир и полученный таким обра
зом этиловый сложный эфир гидролизу- ют до получени (Е)-12-фенил-(3-пири- дил)-11-додеценовой кислоты 3 (соединение - 9), 2,3 г.
Полученные таким же образом соединени 10 и 11 приведены в табл. 2.
П р и м е р 3. Мнгибирующее действие на продуцирование в крови тромбо- ксана ) У крыс.
Использовали самцов крыс Sprague- Dawley в возрасте 7-8 недель по 5 штук в гнуппе. Крысы в дозированной группе получали орально 2 мл/кг водной суспензии, сог,1 ржаа;ей 10 мг/кг
вали при 25 С в течение 90 мин, после чего ее центрифугировали со скоростью 15000 об/мин в течение 2 мин дл отделени сыворотки. Сыворотка
Сыворотку тромбоксана В(ТХВ) которьп вл етс стаб 1льным метаб литом ТХА, получаемым в крови в
тромбоксана В(ТХА,), который вл ет- 15 цение всей процедуры выстаивани .
35
где R, R,
с стабильным метаболитом ТХА, образовалась в крови во врем выстаивани , что определили по иммунорадио- анализу. Процент ингибировани ТХА синтетазы рассчитали по разности про- 20 дуцировани TXBj между контрольной и дозированными группами.
Результаты представлены в табл,3.
Метод испытани на токсичность.
Испытанию подвергали CrS - 1CR 25 породу самцов мыши (возраст 4 недели, вес 21-26 г). Испытуемых животных, разделили на две группы, одна из которых - дозированна , друга - контрольна по шесть животных в каждой, 30
Калсдой мыши в дозируемой группе орально ввели испытуемое соединение 300 и/или 1000 мг/кг. Каждое испытуемое соединение суспендировали в водном растворе гуммиарабика и вводили объеме 0,1 мл/10 г. Каждой подопытной мьппи в контрольной группе ораль- ,но вводили только водный раствор гуммиарабика , не содержащий испы-Еуемого соединени .
После введени испытуемого соединени каждую подопытную группу возвратили в свою клетку и наблюдали в течение 24 ч,
Ни в одной из групп, ни у одного из животных не было летального исхода .
Сравнительные фармакологические испытани .
Испытани м подвергали самцов gQ Sprague-Dawley крыс в возрасте 7-8 недель по 5 особей в каждой группе Крысам в дозируемой группе оральноп
вводили 2 мл/кг водной суспензии испытуемого соединени (10 мг/кг) в небольшом количестве гуммиарабика. Контрольной группе крыс вводили тольопредел ли радиоиммунным анализом
Процент ингибировани ТХА син тазы вычислили по разнице в проду ровании ТХВ в дозируемой и контр ной группах.
Результаты приведены в табл. 4
Claims (1)
- Формула изобретенСпособ получени производных п дина общей формулыN -ч,п гC C-lCH2 )n -R2фенил, тиенил, 3,4-бенздиоксолан;метКп или карбоксил;4,.,.,5, при условии, ч когда RZ - карбоксил, п 9,,,,15,отличающийс тем, что 40 соединение общей формулыNО W/45Г°где R, - имеет указанное значени подвергают взаимодействию с соеди нием общей формулы(C.Hj) Р - (СН,)« где х - ион галоида;RJ-Xп5,,,,,16;RJ - имеет указанное значени 55 в присутствии сильного основани , выбранного из гидрида или амида н ри .ротки,. .Сыворотку тромбоксана В(ТХВ), которьп вл етс стаб 1льным метаболитом ТХА, получаемым в крови в тецение всей процедуры выстаивани .определ ли радиоиммунным анализом.Процент ингибировани ТХА синтетазы вычислили по разнице в продуцировании ТХВ в дозируемой и контрольной группах.Результаты приведены в табл. 4,Формула изобретениСпособ получени производных пиридина общей формулыгде R, R,N -ч,п гC C-lCH2 )n -R2фенил, тиенил, 3,4-бензодиоксолан;метКп или карбоксил;4,.,.,5, при условии, что когда RZ - карбоксил, п 9,,,,15,отличающийс тем, что, соединение общей формулыNО W/45°где R, - имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с соединением общей формулып(C.Hj) Р - (СН,)« х - ион галоида;RJ-Xп5,,,,,16;RJ - имеет указанное значение, 55 в присутствии сильного основани , выбранного из гидрида или амида натри .ff IСоединение5 9Соединение92 90 850- J-СООН(имидазолил)- этоксиТ-бензойна кислотаИнгибирование TXAj синтетазы по отношению к контролю, Z73 90Таблица 4Ингибирование TXAj синтетазы , %, через.IE92 85 90 63 85 809020
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13858583A JPS6028963A (ja) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | 置換ビニル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1424731A3 true SU1424731A3 (ru) | 1988-09-15 |
Family
ID=15225552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU853962053A SU1424731A3 (ru) | 1983-07-27 | 1985-10-10 | Способ получени производных пиридина |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6028963A (ru) |
| SU (1) | SU1424731A3 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2203889C2 (ru) * | 1997-07-11 | 2003-05-10 | Новартис Аг | Производные пиридина, фармацевтическая композиция, обладающая антагонистическим действием на mglu r5 человека |
| RU2330020C2 (ru) * | 2003-03-04 | 2008-07-27 | Аддекс Фарма Са | НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ mGIuR5 |
-
1983
- 1983-07-27 JP JP13858583A patent/JPS6028963A/ja active Pending
-
1985
- 1985-10-10 SU SU853962053A patent/SU1424731A3/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Л.Физер, М.Физер. Реагенты дл органического синтеза. - М.: Мир, 1970, т.III, с.402. Патент FR № 2445319, кл. С 07 D 213/24-, опублик. 1980. Патент JP № 5589266, кл. С 07 D.213/55, опублик. 1980. Journal Medical Chemistry, 1981, Vol. 24, W 10, p. 1149-1155. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2203889C2 (ru) * | 1997-07-11 | 2003-05-10 | Новартис Аг | Производные пиридина, фармацевтическая композиция, обладающая антагонистическим действием на mglu r5 человека |
| RU2330020C2 (ru) * | 2003-03-04 | 2008-07-27 | Аддекс Фарма Са | НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ mGIuR5 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6028963A (ja) | 1985-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5037844A (en) | Substituted 1H-indazole-3-carboxamides | |
| CA1265517A (fr) | DERIVES DE L'ACIDE .alpha.-[OXO-2 HEXAHYDRO-2,4,5,6,7, 7A THIENO (3,2-C) PYRIDYL-5] PHENYL ACETIQUE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR APPLICATION THERAPEUTIQUE | |
| CN102001916B (zh) | 作为药物活性剂的茚衍生物 | |
| JPH04338383A (ja) | 置換されたベンゾキサゼピン類及びベンゾチアゼピン類 | |
| CA1266271A (en) | 2,5-diaryl tetrahydrothiophenes and analogs thereof as paf-antagonists | |
| SU1424731A3 (ru) | Способ получени производных пиридина | |
| CH661046A5 (fr) | Derives de benzodioxinopyrrole et procedes de preparation. | |
| US4100288A (en) | N-Tetrahydrofurfuryl-noroxymorphones, their salts, and analgesic compositions and methods employing them | |
| SU1222197A3 (ru) | Способ получени бициклических соединений или стереоизомеров этих соединений или их фармацевтически приемлемых солей с кислотами | |
| SU1391495A3 (ru) | Способ получени производных 3-фенил-2-пропенамина в виде Z-изомеров или их терапевтически совместимых солей | |
| SU1731052A3 (ru) | Способ получени фенотиазиновых соединений, или их сложных низших алкиловых эфиров, или их фармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей | |
| US3966938A (en) | Treatment of thrombosis and the inhibition of blood platelet aggregation | |
| DK153149B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af hydroxyaminoeburnanderivater eller farmaceutisk acceptable syreadditionssalte eller optisk aktiv isomerer deraf, samt octahydroindolokinolizin-monoesterderivater til anvendelse som udgangsmateriale ved fremgangsmaaden | |
| PL80112B1 (ru) | ||
| JPH085862B2 (ja) | 新規なアコニチン系化合物およびそれらを有効成分とする鎮痛・抗炎症剤 | |
| US3806542A (en) | 5-arylsulfamyl-anthranilic acids | |
| US3689557A (en) | Phenethylamides | |
| JPH0575728B2 (ru) | ||
| US3658990A (en) | Diuretic compositions | |
| EP0187390B1 (en) | Novel allylic amines | |
| HU203893B (en) | Process for producing substituted 3-piperazinyl-1-deoxy-15-deoxo-1,15-epoxy- -rifamycin derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| JPS62106019A (ja) | 抗高脂血症剤 | |
| FI83517B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av hoegervridande optisk isomer av (+-)-2,6-dimetyl-4-(m-nitrofenyl)-1,4 -dihydropyridin-3,5-dikarboxylsyra-3-(1-bensylpyrrolidin-3-yl) ester -5-metylester (ym-09730) av a-diastereomer. | |
| US3925409A (en) | 4-Aryl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo{8 3,4-b{9 indoles | |
| JPH02196767A (ja) | ヒドロキサム酸誘導体 |