SU149105A1 - Способ получени моноалкильных замещенных амидов ароматических сульфокислот - Google Patents

Description

Предложен способ получени  моноалкилзамещенных амидов ароматических сульфокислот, заключающийс  в том, что алкилирование осуществл ют вторичными спиртами или алкенами в растворе концентрированной серной кислоты при повыщенной температуре с последующей экстракцией продукта дихлорэтаном. Это позвол ет расширить сырьевую базу.

При осуществлении способа 0,2 мол  амида ароматической сульфокислоты раствор ют в 100-400 мл 80-95%-ной H2SO4 и при 20-80° добавл ют 0,2-0,4 мол  вторичного спирта или алкена. Реакционную массу перемещивают в течение 1-6 часов.

Теплый сернокислотный раствор экстрагируют несколько раз дихлорэтаном , затем экстракт промывают водой, 1,5 н. раствором щелочи. Дихлорэтан отгон ют с вод ным паром, а оставщийс  продукт алкилировани  отдел ют от воды и сущат.

Пример 1. 0,2 мол  л-этилбензолсульфамида раствор ют в 200 мл 80%-ной H2SO4. Смесь при перемещивании нагревают до 70° и при этой температуре в течение 1 часа к ней добавл ют 0,4 мол  технического изопропилового спирта. Реакцию ведут еще 2 часа. Кислый раствор дважды экстрагируют при 50° дихлорэтаном. Экстракт отдел ют от сернокислотного сло , промывают водой и 1,5 н. раствором щелочи . После удалени  дихлорэтана получают п-этилбензолсульфонилизопропиламид в виде светло-желтой маслообразной жидкости. Выход 84% от теоретического. Свойства П2° 1,5243, df 1,119.

Пример 2. 0,1 мол  п-хлорбензолсульфамида раствор ют в 150 мл 85%-ной H2S04 и при 60 добавл ют 0,13 мол  циклогексанола в течение 1,5 часа. Реакцию ведут еще 1 час при посто нном перемещивании и температуре 60°. После экстракции дихлорэтаном и последующей обработки экстракта получают 91%-ный выход л-хлорбензолсульфонил-циклогексиламида . Т. пл. продукта 104-105°.

№ 149105-2Пример 3. 0,1 мол  белого стрептоцида раствор ют в 100 мл 85%-ной H2SO4 и при 70° добавл ют 0,2 мол  изопропилового спирта. Перемешивание продолжают еще 5 часов при 70°. Раствор разбавл ют водой до 500 мл и осторожно нейтрализуют концентрированным водным раствором аммиака (общий объем после нейтрализации 1000 мл). Выделивщийс  осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат.

Выход п-аминобензолсульфонил-изопропиламида 91% (от теоретического ). Т. пл. после очистки 115°.

Предмет изобретени 

Способ получени  моноалкилзамещенных амидов ароматических сульфокислот алкилированием арилсульфимидов, отличающийс   тем, что, с целью расширени  сырьевой базы, алкилирование осуществл ют вторичными спиртами или алкенами в растворе концентрированной серной кислоты при повыщенной температуре с последующей экстракцией продукта дихлорэтаном.