SU1553530A1 - Способ получени пиридин-2-карбоксамида - Google Patents
Способ получени пиридин-2-карбоксамида Download PDFInfo
- Publication number
- SU1553530A1 SU1553530A1 SU884376777A SU4376777A SU1553530A1 SU 1553530 A1 SU1553530 A1 SU 1553530A1 SU 884376777 A SU884376777 A SU 884376777A SU 4376777 A SU4376777 A SU 4376777A SU 1553530 A1 SU1553530 A1 SU 1553530A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- water
- yield
- molar ratio
- carried out
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 34
- IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N picolinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=N1 IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 62
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 20
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 9
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 claims 1
- FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N 2-cyanopyridine Chemical compound N#CC1=CC=CC=N1 FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 15
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 abstract description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000003969 polarography Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс гетероциклических веществ, в частности получени пиридин-2-карбоксамида - регул тора роста растений, примен емого в сельском хоз йстве. Цель - повышение производительности и упрощение процесса. Последний ведут гидролизом 2- цианопиридина в присутствии NAOH и воды при мол рном соотношении 1:0,03 - 0,2:4 - 10 (лучше 1:0,05 - 0,15:5 - 10) и 100 - 130°С в течение 5 - 20 мин. Эти услови позвол ют получать целевой продукт с выходом до 100% и производительностью 1,2 - 9,0 кг/л воды . ч, что в 600 - 900 раз выше, чем в известном случае. 1 з.п. ф-лы.
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени пи- ридин-2-карбоксамида, который используетс в качестве регул тора роста растений.
Целью изобретени вл етс упрощение процесса, повышение его производительности и увеличение выхода целевого продукта за счет проведени гидролиза 2-цианопиридина водной щелочью при мол рном соотношении нитрил: едкий натр:вода, равном 1:(0,03- 0,2):(4-10) и температуре ЮО 130°С в течение 5-20 мин.
Пример 1. 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль) едкого натра и 1,04 г (0,0577 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:ще- лочь:вода 1:0,05:6) помещают в автоклав из нержавеющей стали и нагревают при 120°С в течение 10 мин. Согласно пол рографическому анализу гидролизат содержит 1,1730 г (0,0096 моль) пиридин-2-карбоксамида (пиколннамида). Выход 100% в расчете на вз тый нитрил.
Полученный твердый осадок отфильч- ровывают, промывают водой. Получено 1,085 г (0,0088 моль). Т.пл. 105- 107°С. Выход выделенного пиколинами- да 92,5% от теории на исходный 2-ци- анпиридин. Производительность процесса 6,8 кг/л НаО- ч.
г .
Пример 2. Способ осуществл ют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль) едкого натра, 0,87 г (0,0480 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:едкий натр:водао 1:0,05:5) нагревают 9 мин при 120°С. Получают 1,1707 г (0,0092 моль) пиколинамида, выход
( ютА.
99,8%. Производительность процесса 9,0 кг/л Н20-Чс
Пример 3. Способ осуществл ют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина„0,0115 г (0,00028 моль) едкого натра, 1,04 г (0,0577 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:едкий натр:вода 1:0,03:6,0) нагревают 10 мин при 120° С. Получают 0,9023 г (0,0074 моль) пиколинамида, выход 80,0%, Производительность процесса 5,4 кг/л .
Пример 4. Способ осуществл ют по примеру 1. 2 г (0,0192 моль) 2-цианпиридина„О,076 г (0,00192 моль) едкого натра, 2,08 г(0,1154 моль) воды (мол рное соотношение нитрил едкий натр:вода 1:0,1:6,0) нагревают 10 мин при 120°С. Получают.. 2,3156 г (0,01898 моль) пиколинами- да, выход 98,7%. Прризводительность процесса 6,7 кг/л .
Пример 5. Способ осуществл ют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина„О,0577 г (0,00144 моль) едкого натра, 1,04 г (0,0577 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:едкий натр:вода 1:0,15:6,0) нагревают 10 мин при 120°С. Получают 1,0416 г (0,0085 моль) пиколинамида выход 88,8%, Производительность процесса 6,0 кг/л .
Пример 6. Способ осуществл ют по примеру 2. 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина„ 0,0769 г (0,00192 моль) едкого натра, 1,04 г (0,00577 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:ще- лочьгвода 1:0,2:6,0) нагревают 10 мин при 120°С. Получают 0,9126 г (0,0075 моль) пиколинамида, выход 77,8%. Производительность процесса 3,0 кг/л НгО-ч„
Пример 7. Способ осуществл ют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина,0,0192 г(0,00048 моль) едкого натра, 0,070 г (0,038 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:щелочь: вода 1:0,05:4) нагревают 10 мин при 120°С. Получают 0,9701 г (0,0079 моль) пиколинамида, выход 82,7%. Производительность процесса 8,4 кг/л .
Пример 8, Способ осуществл ют по примеру 1„ 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048моль) едкого натра, 1,4 г (0,0769 моль) воды (мол рное соотношение нитрил щелочь: вода 1:0,05:8) нагревают
10 мин при 120вС. Получают 1,1730 г (0,0096 моль) пиколинамида, выход 100%. Производительность процесса 5,1 кг/л .
Пример 9. Способ осуществл ют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 2- -цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль) едкого натра, 1,73 г (0,0961 моль) воды (мол рное соотношение нитрил; ,е- лочь:вода 1:0,05:10) нагревают 10 мин при 120°С. Получают 1,1707 г (0,0096 моль) пиколинамида, выход 99,8%. Производительность процесса 4,1 кг/л НгО-ч.
Пример 10. Способ осуществл ют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль) едкого натра, 1,04 г (0,0577 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:щелочь: вода 1:0,05:6) нагревают 5 мин при 120°С„ Получают 1,0065 г (0,0082 моль) пиколинамида, выход 85,8%. Производительность 1,2 кг/л Нгр-ч.
Пример 11, Способ осуществл ют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль) едкого натра, 1,04 г (0,0577 моль) воды (мол рное соотношение нитрилщелочь: вода равно 1:0,05:6) нагревают 15 мин при 120°С. Получают 1,1730 г (0,0096 моль) пиколинамида, выход 100%. Производительность процесса 4,5 кг/л НгО-ч,
Пример 12. Способ осуществл ют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 2- -цианпиридина„ 0,0192 г (0,00048 моль) едкого натра, 1,04 г (0,0577 моль) воды (мол рное соотношение нитрилщелочь: вода 1:0,05:6) нагревают 20 мин при 1200С„ Получают 1,1730 г (0,0096 моль) пиколинамида, выход 100%. Производительность процесса 3,4 кг/л .
Пример 13. Способ осуществл ют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль) едкого натра, 1,04 г (0,0577 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:едкий натр:вода 1:0,05:5) нагревают 10 мин при 110°С. Получают 1,1038 г (0,0090 моль) пиколинамида, выход 94,1%. Производительность процесса 694 кг/л НгО- ч.
Пример 14, Способ осуществ ют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль) едкого натра, 1,04 г (0,0577 моль)
воды (мол рное соотношение нитрилщелочь: вода 1:0,05:6) нагревают 10 мин при 130°С. Получают 1,1672 г (0,0095 моль) пиколинамида, выход 99,5%. Производительность процесса 6,7 кг/л HjO-ч.
Claims (2)
1. Способ получени пиридин-2- -карбоксамида гидролизом 2-цианопи1
е1553530
ридинов водным раствором щелочи ьри, нагревании, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса и повышени его производительности, гидролиз ведут в стальном автоклаве при мол рном соотношении нитрил: :едкий натр:вода, равном 1:(0,03- 0,2):(4-10) и температуре 100- 130°С в течение 5-20 мин.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта, процесс ведут при мол рном соотно- ше ии реагентов, равном 1:(0,05- 0,15):(5-10) в течение 10-20 мин.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4376777K SU1553531A1 (ru) | 1988-02-10 | 1988-02-10 | Способ получени пиридин-4-карбоксамида |
| SU884376777A SU1553530A1 (ru) | 1988-02-10 | 1988-02-10 | Способ получени пиридин-2-карбоксамида |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884376777A SU1553530A1 (ru) | 1988-02-10 | 1988-02-10 | Способ получени пиридин-2-карбоксамида |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1553530A1 true SU1553530A1 (ru) | 1990-03-30 |
Family
ID=21355008
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884376777A SU1553530A1 (ru) | 1988-02-10 | 1988-02-10 | Способ получени пиридин-2-карбоксамида |
| SU4376777K SU1553531A1 (ru) | 1988-02-10 | 1988-02-10 | Способ получени пиридин-4-карбоксамида |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU4376777K SU1553531A1 (ru) | 1988-02-10 | 1988-02-10 | Способ получени пиридин-4-карбоксамида |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (2) | SU1553530A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5756750A (en) * | 1996-02-09 | 1998-05-26 | Reilly Industries, Inc. | Continuous processes for the hydrolysis of cyanopyridines under substantially adiabatic conditions |
| US6218543B1 (en) | 1998-07-21 | 2001-04-17 | Martin Grendze | Processes for producing highly pure nicotinamide |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104478796A (zh) * | 2014-12-18 | 2015-04-01 | 天津汉德威药业有限公司 | 一种异烟酰胺的制备方法 |
| CN104496897A (zh) * | 2014-12-18 | 2015-04-08 | 天津汉德威药业有限公司 | 一种制备高纯度异烟酰胺的方法 |
-
1988
- 1988-02-10 SU SU884376777A patent/SU1553530A1/ru active
- 1988-02-10 SU SU4376777K patent/SU1553531A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Хим. фарм. журн., 1973, т. 7, № 7, с. 45-47 о * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5756750A (en) * | 1996-02-09 | 1998-05-26 | Reilly Industries, Inc. | Continuous processes for the hydrolysis of cyanopyridines under substantially adiabatic conditions |
| RU2175968C2 (ru) * | 1996-02-09 | 2001-11-20 | Рейлли Индастриз, Инк. | Непрерывные способы гидролиза цианопиридинов в адиабатических условиях |
| US6218543B1 (en) | 1998-07-21 | 2001-04-17 | Martin Grendze | Processes for producing highly pure nicotinamide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU1553531A1 (ru) | 1990-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1342420A3 (ru) | Способ получени буспирона | |
| CN110903222A (zh) | 一种n-甲基牛磺酸钠的制备方法 | |
| SU618037A3 (ru) | Способ получени -аминокислот | |
| SU1553531A1 (ru) | Способ получени пиридин-4-карбоксамида | |
| US3706754A (en) | Method for preparing 2,3-pyridinediol | |
| KR940002979B1 (ko) | 이미노디아세토니트릴과 이미노디아세트산의 제조방법 | |
| SU617004A3 (ru) | Способ получени флороглюцина | |
| US4948890A (en) | Process for the preparation of DAFNP | |
| SU1288183A1 (ru) | Способ получени изоникотиновой кислоты | |
| KR920703508A (ko) | 2-할로-4,6-디니트로레조르시놀 및 4,6-디아미노레조르시놀의 수성 합성방법 | |
| SU1293177A1 (ru) | Способ получени пиколиновой или 6-метилпиколиновой кислот | |
| SU639863A1 (ru) | Способ получени комплексона-иминоди нтарной кислоты | |
| US5688969A (en) | Process for the preparation of thiophene-2-5-dicarboxylic acid and the dichloride thereof | |
| US4942239A (en) | Process for the production of 2-hydroxypyridine | |
| US6133447A (en) | Process for the preparation of substituted pyridines | |
| SU732256A1 (ru) | П-/ди-( -хлорэтил)-сульфамидо/ анилины в качестве промежуточных продуктов синтеза активных азокрасителей дл полиамидных волокон и способ их получени | |
| SU381668A1 (ru) | Способ получения гряс-(]'-хлоркротил)-язо- | |
| RU1825783C (ru) | Способ получени @ -цианкоричной кислоты | |
| SU438656A1 (ru) | Способ получени 2-амино-5-хлорбензолфосфоновой кислоты | |
| SU315437A1 (ru) | Способ получения 2,3,5-трихлор ^-оксипиридина | |
| SU1177292A1 (ru) | Способ получени 1,1,3,3-тетрацианопропана | |
| KR980001998A (ko) | 4-히드록시비페닐의 제조 방법 | |
| SU1404505A1 (ru) | Способ получени 6,7-дигидро-5н-дибенз (с, @ )азепин-7-она | |
| SU1130562A1 (ru) | Способ получени нафталинтиолов | |
| CN1176060C (zh) | 亚苄基海因加压水解制备苯丙酮酸钠的方法 |