SU1553531A1 - Способ получени пиридин-4-карбоксамида - Google Patents
Способ получени пиридин-4-карбоксамида Download PDFInfo
- Publication number
- SU1553531A1 SU1553531A1 SU4376777K SU4376777K SU1553531A1 SU 1553531 A1 SU1553531 A1 SU 1553531A1 SU 4376777 K SU4376777 K SU 4376777K SU 4376777 K SU4376777 K SU 4376777K SU 1553531 A1 SU1553531 A1 SU 1553531A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- water
- cyanopyridine
- minutes
- productivity
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 31
- VFQXVTODMYMSMJ-UHFFFAOYSA-N isonicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=NC=C1 VFQXVTODMYMSMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 14
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 46
- GPHQHTOMRSGBNZ-UHFFFAOYSA-N pyridine-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=NC=C1 GPHQHTOMRSGBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 15
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 15
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 32
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 abstract 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 14
- UZFKIHMFDWGBKC-UHFFFAOYSA-N pyridine-4-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=NC=C1.NC(=O)C1=CC=NC=C1 UZFKIHMFDWGBKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N 2-cyanopyridine Chemical compound N#CC1=CC=CC=N1 FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003969 polarography Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения пиридин-4-карбоксамида - регулятора роста растений, используемого в сельском хозяйстве. Цель - повышение производительности и упрощение процесса. Последний ведут гидролизом 4-цианопиридина в присутствии NAOH и воды при молярном соотношени 1:0,03 - 0,075:4 - 7 и 120 - 170°С в течение 5 - 20 мин. Эти условия повышают выход целевого продукта до 97% при производительности 3,3 - 12,6 кг/л водыч, что в 600 - 900 раз выше, чем в известном случае.
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени пири- дин-4-карбоксамида, который используетс в качестве регул тора рост растений.
Целью изобретени вл етс упрощение процесса и повышение его производительности за счет проведени гидролиза 4-цианопиридина водной щелочью при мол рном соотношении нит- рилседкий натр:вода, равном 1:(0,03- 0,075):(4-7) и температуре 120-170°С в течение 5-20 мин./
Пример 1. 1 г (0,0096 моль) 4-цианпиридина,0,0192 г(0,00048 моль) едкого натра и 0,87 г (0,0481 моль) воды (мол рное соотношение нитрилщелочь; вода 1:0,05;5) помещают в автоклав из нержавеющей стали и нагревают при 150°С в течение 10 мин. Согласно пол рографическому анализу гидролизат содержит 1, 1378 г (0,0093 моль) пиридин-4-карбоксамида (изоникотин- амида). Выход 97% в расчете на вз тый нитрил. Изоникотипамид, полученный в виде твердого белого осадка, отфильтровывают, промыва дистиллированной водой. После высушивани получено 0,9971 г (0,0081 моль) изони- котинамида с т.пл. 154-155 С. Выход выделейного амида 85% от теоретически возможного в расчете на исходный 4-цианпиридин. Производительность процесса 7,9 кг/л Н2О ч.
Пример 2. Способ осуществл ют по примеру 1. 2 г (0,0192 моль) 4-ци- анпиридина, 0,0385 г (0,00096 моль) едкого натра и 2,08 (0,1153 моль) воды (мол рное .соотношение нитрил:ще- лочывода 1:0,05:6) нагревают 9 мин при 150°С. Получают 2,2710 г (0,0186 моль) изоникотинамида, выdЈ3SSS
i
ход 96,8%. Производительность процесса 7,3 кг/л Н20 ч.
Пример 3. Способ осуществл ют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль) едкого натра и 1,04 г (0,0577 моль) воды (мол рное соотношение нитрилщелочь: вода 1:0,05:6) нагревают 10 мин при 120°С. Получают 1,0558 г (0,0086 моль) изоникотинамида, выход 90,0%. Производительность процесса 6,1 кг/л ,
Пример 4. Способ осуществл ют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 4-ци- анпиридина, 0,0192 г (0 00048 моль) едкого натра и 1 „04 г (0,0577 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:ще- лочь:вода 1:0„05 .6) нагревают при 140 С в течение 10 мин. Получают t,0933 г (0,0089 моль) изоникотинамида , выход 93„2%. .Производительность процесса 6,3 кг/л ч
Пример 5„ Способ осуществл ют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 4-цианпиридина,, 0,0192 г (0,00048 моль) едкого натра, 0,0086 г (0,00048 моль) воды (мол рное соотношение нитрилгще- лочь:вода равно 1;0,05:5) нагревают при 160°С в течение 10 мин. Получают 1,1390 г (0,0093 моль) изоникотинами- да, выход 97,1%. Производительность процесса 799 кг/л Н20 ч.
Пример 6. Способ осуществл ют по примеру 1. 2 г (0,0192 моль) 4-цианпиридина, 0,0384 г (0,00096 моль едкого натра, 2,08 г (0,1154 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:ще лочьгвода 1:0,05:6) нагревают 10 мин при 170°С. Получают 2,28 г (0,0186 моль) изоникотинамида , выход 97,2%. Производительность процесса 6,6 кг/л Н40 -ч.
Пример 7. Спосэб осуществл ют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 4- -цианпиридина, 0,0115 г (0,00028 моль) едкого натра, 1,04 г (0,0577 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:ще- лочь:вода 1:0,03:6) нагревают 10 мин при 150°С. Получают 190569 г (0,0086 моль) изоникотинамида, выход 90,1%. Производительность процесса 6,1 кг/л HjO-ч.
Пример 8. Способ осуществл ют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 4- -цианпиридина, 0,0153 г (0,00014 моль едкого натра, 1,04 г (0,0577 моль) воды (мол рное соотношение нитрилщелочь: вода 1:0,04:6) нагревают
0
п
0
$
5
0
10 мин при 150°С. Получают 1,0698 г (0,0887 моль) изоникотинамида, выход 91,2%. Производительность процесса 6,2 кг/л Н40«ч.
Пример 9. Способ осуществл ют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 4-цианпиридина, 0,0230 г (0,00018 моль) едкого натра, 1,04 г (0,0577 моль) воды (мол рное соотношение нитрид:ще- лочь:вода 1:0,06:6) нагревают 10 мин при 150 С. Получают г (0,0091 моль) 4-цианпиридина, выход 94,2%. Производительность процесса 6,4 кг/л НгО Ч.
Пример 10. Способ осуществл ют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 4-цианпиридина, 0,0288 г (0,00072 моль) едкого натра и 0,86 г(0,0480 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:ще- лочь:вода 1:0,075:5) нагревают, 10 мин при 150°С. Получают 1,0240 г (0,0084 моль) изоникотинамида, выход 87,3%. Производительность 7,1 кг/л Hj,0. ч.
Пример 11. Способ осуществл ют по примеру 1. i г (0,0096 моль) 4-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль) едкого натра и 0,70 г (0,0384 моль) воды (мол рное соотношение нитрил: :щелочь:вода 1:0,05:4) нагревают 10 мин при 150°С. Получают 1,05 г (0,0086 моль) изоникотинамида, выход 89,7%. Производительность 5,2 кг/л
Пример 12. Способ осуществл ют по примеру 1, 1 г (0,0096 моль) 4-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль) едкого натра, 1,20 г (0,067 моль) воды (мол рное соотношение нитрил: :щелочь:вода 1:0,05:7) нагревают 10 мин при 150°С. Получают 1,14 г (0,093 моль) изоникотинамида, выход 97,2%„Производительность 5,6 кг/л .
Пример 13. Способ осуществл ют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 4-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль) щелочи и 1,00 г (0,0056 моль) воды (мол рное соотношение нитрил гшелочь: вода 1:0,05:5,8) нагревают 5 мин при 150°G. Получают 1,0557 г (0,0086 моль) изоникотинамида, выход 90,0%. Производительность 12,6 кг/л .
i
Пример 14. Способ осуществл ют по примеру 1. 2 г (,0,0192 моль) 4-цианпиридина, 0,0384 г (0,0096 моль)
едкого натра и 2,08 г (0,11548 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:щелочь: :вода 1:0,05:6) нагревают 20 мин при 150°С. Получают 1,1390 г (0,0093 моль) .. иэоникотинамида, выход 97,1%. Про з- водительность процесса 3,3 кг/л . . Таким .образом способ позвол ет по- лучать пиридин-4-карбоксамид с вы- . ходом до 97% при производительности 3,3-12,5 кг целевого продукта на 1 л воды в час, что в 600-900 раз выше, чем в способе-прототипе.
Claims (1)
- Формула изобретени .Способ получени пиридин-4-кар- боксамида щелочным гидролизом 4-ци- анопиридина при нагревании, отличающийс тем, что, с цблвю упрощени процесса и повышени его производительности, в качестве щелочного агента используют едкий натр и процесс ведут при мол рном соотношении нитрил:едкий натр:зода 1:(0,03- 0,075):(4-7) и 120-170вС в течение 5-20 мин.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884376777A SU1553530A1 (ru) | 1988-02-10 | 1988-02-10 | Способ получени пиридин-2-карбоксамида |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1553531A1 true SU1553531A1 (ru) | 1990-03-30 |
Family
ID=21355008
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU4376777K SU1553531A1 (ru) | 1988-02-10 | 1988-02-10 | Способ получени пиридин-4-карбоксамида |
| SU884376777A SU1553530A1 (ru) | 1988-02-10 | 1988-02-10 | Способ получени пиридин-2-карбоксамида |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884376777A SU1553530A1 (ru) | 1988-02-10 | 1988-02-10 | Способ получени пиридин-2-карбоксамида |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (2) | SU1553531A1 (ru) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5756750A (en) | 1996-02-09 | 1998-05-26 | Reilly Industries, Inc. | Continuous processes for the hydrolysis of cyanopyridines under substantially adiabatic conditions |
| US6218543B1 (en) | 1998-07-21 | 2001-04-17 | Martin Grendze | Processes for producing highly pure nicotinamide |
| CN104478796A (zh) * | 2014-12-18 | 2015-04-01 | 天津汉德威药业有限公司 | 一种异烟酰胺的制备方法 |
| CN104496897A (zh) * | 2014-12-18 | 2015-04-08 | 天津汉德威药业有限公司 | 一种制备高纯度异烟酰胺的方法 |
-
1988
- 1988-02-10 SU SU4376777K patent/SU1553531A1/ru active
- 1988-02-10 SU SU884376777A patent/SU1553530A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Вести. АН Казахской ССР9 1982, № 8, с. * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5756750A (en) | 1996-02-09 | 1998-05-26 | Reilly Industries, Inc. | Continuous processes for the hydrolysis of cyanopyridines under substantially adiabatic conditions |
| US6218543B1 (en) | 1998-07-21 | 2001-04-17 | Martin Grendze | Processes for producing highly pure nicotinamide |
| CN104478796A (zh) * | 2014-12-18 | 2015-04-01 | 天津汉德威药业有限公司 | 一种异烟酰胺的制备方法 |
| CN104496897A (zh) * | 2014-12-18 | 2015-04-08 | 天津汉德威药业有限公司 | 一种制备高纯度异烟酰胺的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU1553530A1 (ru) | 1990-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR950701657A (ko) | 고온 반응에 의한 폴리아스파르트산의 염(Salts of polyaspartic acid by high temperature reaction) | |
| DK0464325T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af salte af L-ornithin | |
| DE3775235D1 (de) | Verfahren zur herstellung von epsilon-caprolactam. | |
| KR900006361A (ko) | 가수분해 단백질의 제조방법 | |
| SU1553530A1 (ru) | Способ получени пиридин-2-карбоксамида | |
| IE32675B1 (en) | Production of aromatic carboxylic acids | |
| SU1288183A1 (ru) | Способ получени изоникотиновой кислоты | |
| KR940002979B1 (ko) | 이미노디아세토니트릴과 이미노디아세트산의 제조방법 | |
| EP0242535A3 (en) | Process for the preparation of coarse-crystalline nicotinic acid of high purity | |
| KR980001998A (ko) | 4-히드록시비페닐의 제조 방법 | |
| SU1293177A1 (ru) | Способ получени пиколиновой или 6-метилпиколиновой кислот | |
| SU639863A1 (ru) | Способ получени комплексона-иминоди нтарной кислоты | |
| ATE218151T1 (de) | Herstellung von festem polyaspartatsalz | |
| CN111747842A (zh) | 一种柠檬酸钠母液资源化利用的新方法 | |
| CN110981811A (zh) | 一种对羟基苯海因的制备方法 | |
| SU438656A1 (ru) | Способ получени 2-амино-5-хлорбензолфосфоновой кислоты | |
| RU98107245A (ru) | Способ получения катионообменных мембран с присадками нерастворимых солей металлов | |
| ES2057253T3 (es) | Procedimiento para la obtencion en continuo de acido glicoxilico. | |
| SU1790157A1 (ru) | Способ получения бензоилмуравьиной кислоты | |
| IL119414A0 (en) | A process for the production of aspartic acid condensate | |
| KR970006287A (ko) | 개선된 바비튜르산의 제조방법 | |
| SU484840A1 (ru) | Способ химической стерилизации и регенерации почвозаменителей | |
| SU315437A1 (ru) | Способ получения 2,3,5-трихлор ^-оксипиридина | |
| SU372214A1 (ru) | ВСЕСОЮЗНАЯ I i iJAlLSJisJii -,-.ЛМН1.С s'iA/fc БИ&Л;-Ю^1:КД I ,._ t | |
| SU773040A1 (ru) | Способ получени вторичных алифатических аминов |