SU1614763A3 - Способ получени карбапенемовых производных - Google Patents

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м, в частности к получению карбапенемовых производных формулы @ где R - H или метил, обладающим антимикробной активностью. Цель - разработка способа получени  указанных соединений. Получение ведут реакцией соответствующего производного 3,7-диоксо-1-азабицикло(3,2,0)гептан-2R-карбоксилата с соответствующим тиолом в инертном растворителе в присутствии основани  с последующим удалением защитной группы и, в случае необходимости, метилированием. 1 табл.

Description

где Ry - водород или метил;

Hs-cH,cH,-s-Qi

снСНз

I

I1

ИЛИ

15

N COONa Ш.

отличающийс  тем, что соединение общей формулы

15

где группа

9Нз

СНа

1

-О-ё| иАиЧ1

.. N COOCH CH lH.i

в инертном растворителе в присутствии основани  с последующим удалением за- щитной группы Rg и в случае необходи- .мости метилированием.

Claims (1)

1. формула изобретения

   Способ получения карбапенемовых производных общей формулы

   он к,

   Н₃С ^5СН2^СН2⁵ -£ν

   —νΐτοθ'

   10

   ₀ΧΐΧ

   гДе К

   имеет указанные значения; алкил или п-нитробензил, подвергают взаимодействию с дифенилхлорофосфатом и образующийся продукт ίη втСи пбдвергают^взаимодействию с тиолом общей формулы

   где - водород или метил;

   НЗ-СН₂СН₂-8-£ы

   группа

   СН'

   СН'

   15

   где группа

   θ'* или -Ц

   , СООНа СНд ²⁰

   <ί^Η3 N Г Э или

   соосн₇сн=сн_г

   отличающийся тем, что соединение общей формулы

   в инертном растворителе в присутствии, основания с последующим удалением за-’ щитной группы К₂ ив случае необходимости метилированием.

   Микроорганизмы Минимальная мкг/мл ингибирующая концентрация, , в соединении 1а ....... ” г Имипенем А9585 0,001 0,016 0,001 А9604 0,001 0,016 0,001 А20688 0,130 8,000 0,250 А9537 0,004 0,030 0,002 0,008 0,130 0,008 0,004 1 ,000 0,908 125,000 32,000 А15119 0,008 0,016 0,008 А20341 0,016 0,030 0,016 А9664 0,030 0,060 0,060 А20468 0,060 0,130 0,060 А9659 0,060 0,130 0,060 А9656 0,130 0,130 0,030 А9900 0,016 0,030 0,008 А21559 0,016 0,030 0,016 А15153 0,060 0,130 0,060 А22424 0,130 0,250 0,130 А20019 0,030 0,060 0,030 А9843 8,000 16,000 0,500 2,000 63,000 2,000