SU1699994A1 - Способ получени 4,4Ъ-дибромбензиловой кислоты - Google Patents
Способ получени 4,4Ъ-дибромбензиловой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1699994A1 SU1699994A1 SU894687787A SU4687787A SU1699994A1 SU 1699994 A1 SU1699994 A1 SU 1699994A1 SU 894687787 A SU894687787 A SU 894687787A SU 4687787 A SU4687787 A SU 4687787A SU 1699994 A1 SU1699994 A1 SU 1699994A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- dibromobenzyl
- dibromobenzylic
- producing
- intensify
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 12
- -1 4, 4-dibromobenzyl Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 abstract description 3
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- MXNPYRHWRXIDTM-UHFFFAOYSA-N 5,5-dibromocyclohexa-1,3-diene Chemical compound BrC1(CC=CC=C1)Br MXNPYRHWRXIDTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000001722 neurochemical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к галоид- замещенным ароматическим кислотам и, в частности, к получению 4,4- -дибромбензшювой кислоты, примен емой в фармакологии. Цель изобретени - упрощение процесса и его интенсификаци . Получение ведут обработкой 4 ,4 -дибромбензила 5,5-11-кратным избытком измельченного едкого натра при комнатной температуре в присутствии диметилсулъфоксида. 1 табл.
Description
Изобретение относитс к органической химии, а именно к получению 4,4 -дибромбензиловой кислоты в результате бензиловой перегруппировки легкодоступного 4 -дибромбензила, котора вл етс ключевым соединение при синтезе тритий-мечен- , ных производных беь.зиловой кислоты , которые наход т применение в фармакологии и при нейрохимических исследовани х .
Целью изобретени вл етс интенсификаци и упрощение процесса.
4,4 -Дибромбензиловую кислоту по- i
лучают путем перегруппировки 4,4 - -дибромбензила в циметитсульсЬоксиде в присутствии 5,5-11,0-кратного избытка измельченного едкого натра при перемешивании при комнатной температуре .
Применение диме илсульфоксида в качестве растворител вместо тради-. ционной дл бен иловой перегруппировки водноспиртовон системы позвол ет значительно интенсифицировать процесс и проводить его пни комнатной
температуре. Диметчлсульфо-чсид образует с enким натр.м суиерооновную систему с высокой ,чр}ющей способностью . Обратуюгм есч ь зультате ионизации 4,4 -диби мОенчнла проме- жу очное соедиче Мс, - .а разрушаетс в дш:ет шсульфоксч;йе ьг .еп; :твне малой растворимости едкого в нем. Мала растворимость „дм го театра в диме млсульФокснде 1о вол ет акже сохран т .ос огчной концентрацию щелочи. Рее эти услови обеспечивают высокую скорость процесса . Другие anpoTOHHbid: пол рные растворители не применимы дл этой цели, так как они разлагаютс под действием щелочей или вл ютс канцерогенами.
Пример 1. К 40 мп диметил- гу.(ыЬохсида добавл ют 12 г (0.3 моль) тонкойзмелъ енного ецкого на-:ра. Яа- -ем при еремешивании загружают 10 г (и,П27 моль) 4,4 -дибромбенчшга. Реак- цпоннуто мгссу перемешиваю л течение 6-8 rин комнатной емнератх ре. Обготов-авк юс белую густую массу раг авл ют 600 мл ь ,ы и подкисл ют
W
с
О)
со
СС
со со
42
сол ной кислотой до рН 1 4,4 -Дибромбензиловую кислоту выдел ют экстракцией д гэтиловым эфиром (3 раза по 40 мл). Эфирный экстракт промывают насыщенным раствором хлористого натри до рН 6-7, высушивают сульфатом магни . Растворитель отго- ют. Получают 9,9 г 4,4 -дибромбен- Ьиловой кислоты. Выход 99,0%, Температура плавлени 110-1 И°С.
Примеры 2 и 3. Провод т Аналогично примеру 1,но при других Параметрах процесса.
В таблице приведены данные по вли йнию избытка едкого натра на процесс Перегруппировки 4,4 -дибромбензила.
Из данных, представленных в таблице , видно, что применение диметил- Јульфоксида позвол ет существенно (от 3 до 20 раз) сократить врем цроцесга. При этом имеет место упро- tiemie способа за счет отсутстви Нагрева, требующего использовани
сложных энерго- и материалоемких теплообменников.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 4,4 -дибромбен- зиловой кислоты формулы:/ОНwпутем обработки 4,4 -дибромбензилагидроксидом натри в присутствии органического растворител , отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса и его интенсификации , в качестве органического раст- ворител используют диметилсульфоксид и процесс провод т в присутствии 5,5-11-кратного избытка измельченного едкого натра при комнатной температуре .115,52 О ь1:2-1-8-20-15099 94 89 98,0 - 99,1
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894687787A SU1699994A1 (ru) | 1989-05-03 | 1989-05-03 | Способ получени 4,4Ъ-дибромбензиловой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894687787A SU1699994A1 (ru) | 1989-05-03 | 1989-05-03 | Способ получени 4,4Ъ-дибромбензиловой кислоты |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1699994A1 true SU1699994A1 (ru) | 1991-12-23 |
Family
ID=21445928
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894687787A SU1699994A1 (ru) | 1989-05-03 | 1989-05-03 | Способ получени 4,4Ъ-дибромбензиловой кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1699994A1 (ru) |
-
1989
- 1989-05-03 SU SU894687787A patent/SU1699994A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент DD Р 252292, кл. С 07 С 59/56, опублик. 1987. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI930736A0 (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ramnos fraon ramnolipider | |
| FI98460B (fi) | Menetelmä terapeuttisesti käyttökelpoisen 4H-1-bentsopyran-4-onijohdoksen tai sen suolan valmistamiseksi ja menetelmässä käyttökelpoinen välituote | |
| Holman et al. | The chemical conversion of nicotinic acid and nicotinamide to derivatives of N-methyl-2-pyridone by methylation and oxidation | |
| Haskins et al. | The action of copper sulfate on the phenyl osazones of the sugars. II. Some new osotriazoles | |
| SU1699994A1 (ru) | Способ получени 4,4Ъ-дибромбензиловой кислоты | |
| AU8173987A (en) | Process for producing effervescent granulates, effervescent granulates thus produced and their use | |
| US4258210A (en) | Process for manufacturing sodium pantothenate | |
| DE1963991C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung eines Derivates von L-3,4-dihydroxyphenylalanin | |
| FI81582C (fi) | Foerfarande foer rening av hemin, nytt heminderivat och foerfarande foer framstaellning av detta. | |
| JPS57133160A (en) | Preparation of paprica dyestuff | |
| KITAGAWA et al. | STUDIES ON A DIAMINO ACID, CANAVANIN VI. The formation of desamino canavanin from canavanin | |
| RU95100355A (ru) | Способ получения аскорбинатов щелочных щелочноземельных и переходных металлов | |
| KR920004137B1 (ko) | 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
| US1983414A (en) | Bile acid amides and their preparation | |
| US2907789A (en) | Process for the production of water-soluble anti-thrombotic organic salt preparations | |
| SU457711A1 (ru) | Способ получени пищевого стирилбензопирилиевого красител | |
| SU1203089A1 (ru) | Способ получени @ -алкил-2-ацетонилиден-1,2-дигидрохинолинов | |
| US2153016A (en) | Pyrimidine compounds | |
| SU659082A3 (ru) | Способ получени диэтиламиноацетата п-ацетамидофенола или его хлоргидрата | |
| SU1227199A1 (ru) | Способ получени пустулана | |
| SU93461A1 (ru) | Способ получени четвертичных солей 2(4)-бета-алкокси- или аралкоксивинильных производных азотистых гетероциклических оснований | |
| US2223937A (en) | Sulphanilamide camphorate and process for making it | |
| RU93033656A (ru) | Способ получения кварцетина | |
| Sundberg et al. | Base-catalyzed formation and reactions of o-nitrophenylacetamides | |
| FR2425437A1 (fr) | Procede de preparation d'une preparation solide d'un derive de penicilline |