SU185341A1 - Способ получения жирноароматических эфиров - Google Patents

Description

Данное изобретение относитс  к области получени  жирноароматических эфиров общей формулы СНз-СН-CH,CH..OR, где R предАг

ставл ет собой алкильный или ацильный радикал . Указанные соединени   вл ютс  новыми синтетическими ароматизаторами Табаков .

Предлагаемый способ состоит в том, что бутандиол-1,3 подвергают взаимодействию с алкилбензолами в присутствии хлористого алюмини  при нагревании до 80° С с последующей этерификацией полученных спиртов.

Пример 1. Получение 3 - (и - д иизопропилфенил ) -бутанола-1.

В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой, термометром и обратным холодильником , помещают 148 г (1,1 моль) безводного А1С1з, 450 г (2,8 моль) предварительно очищенного tt-диизонропилбензола и при непрерывном перемешивании добавл ют 50 г (0,5 моль) бутандиола-1,3, после чего колбу постеиенно подогревают до 80° С. При этой температуре реакцию провоп т в течение 12- 14 час. Образовавшийс  комплекс разлагают подкисленной водой, экстрагируют эфиром. Эфирную выт жку промывают водой, 2%-ным раствором соды, снова водой и обезвоживают над безводным сульфатом натри . После удалени  растворител  тщательной фракционировкой остатка выдел ют чистый продукт с т. кип. 125-127° С (2 мм рт. ст.), По 1,516; df 0,9463, отвечающий 3-(/г-диизопропилфенил )-бутанолу-1.

Найдено в %: С 82,20; Н 11,20.

СюНаоО.

Вычислено в %: С 83,05; Н 11,11.

П р и мер 2. Получение метилов 6г о эфира 3 - (/г - д и и 3 о п р о п и л ф е и и л) б у т а к о л а - 1.

Смесь 10 г (0,042 л .оль) 3-(/г-диизопропилфенил )-бута ола-1, 13,4 г (0,42 моль) предварительно очин енного метанола и 12,4 г серной кислоты (уд. в. 1,84) нагревают в круглодонной колбе с обратным холодильником в течение 10 час при температуре в пределах 95- 100° С. Продукты реакпии разбавл ют водой и несколько раз экстрагируют эфиром. Эфирную выт жку промывают водой и высушивают над безБодиым сульфатом натри . Растворитель отгон ют и остаток фракционируют. Получают продукт с т. кип. 101 -102° С (2мм

909Л

рт. ст.)- По1,4968; df 0,9339, отвечающий

эфира муравьиной кислоты и 3 (п - д и и 3 о п р о п и л ф ен и л) - бутанел а - 1.

Смесь 3 г (0,0114 моль) 3-(«-диизспропилфенил )-бутанола-1, 1,57 г (0,0342 моль) муравьиной кислоты и 5мл серной кислоты (уд. в. 1,84) нагревают в колбочке с обратным холодильником в течение 4 час при температуре в пределах 100-105° С. Продукты реакции промывают водой, 2%-ным раствором соды, снова водой и высушивают над сульфатом натри . Трехкрат ой перегонкой выдел ют фракцию с т. кип. 113° С (2 мм рт. ст.). По данным элементарного анализа продукт представл ет собой эфир муравьиной кислоты и 3 (п-диизопропилфепил) -бутанола-1.

Найдено в %: С 78,06, 78,0; П 9,80, 9,81.

.

Вычислено в %: С 77,86; Н 9,92.

Всего предлагаемым способом синтезировано около 30 новых простых и сложных эфиров .

Предмет изобретени 

Способ получени  жирноароматических эфиров общей формулы СНз-СН-CH2CH20R,

Аг

где R представл ет собой алкильпый или ацильный радикал, отличающийс  тем, что, с целью получени  новых синтетических ароматизаторов Табаков, бутандиол-1,3 подвергают взаимодействию с алкилбензолами в присутствии хлористого алюмини  при нагревании до 80° С с последующей этерификацией полученных при этом спиртов.