SU186501A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU186501A1 SU186501A1 SU1031302A SU1031302A SU186501A1 SU 186501 A1 SU186501 A1 SU 186501A1 SU 1031302 A SU1031302 A SU 1031302A SU 1031302 A SU1031302 A SU 1031302A SU 186501 A1 SU186501 A1 SU 186501A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- product
- mixture
- hot
- phenyl
- ethyl alcohol
- Prior art date
Links
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PQXCUIMAWFHKHE-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzo[f]chromen-3-one Chemical compound O=C1OC=2C=CC3=CC=CC=C3C=2C=C1C1=CC=CC=C1 PQXCUIMAWFHKHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- NTCCNERMXRIPTR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=O)C(O)=CC=C21 NTCCNERMXRIPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- HZOREEUASZHZBI-UHFFFAOYSA-M sodium;2-phenylacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CC1=CC=CC=C1 HZOREEUASZHZBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ФЕНИЛ-5,6-БЕНЗОКУМАРИНА
Известен способ получени 3-фенил-5,6-бензокумарина конденсацией 2-окси-1-нафтальдегида с фенилуксуснокислым натрием в присутствии уксусного ангидрида при температуре кипени реакционной смеси и мол рном соотношении компонентов, равном 1 : 1,35 : 5, с последующей обработкой продукта кип щим лигроином, экстракцией серным эфиром и перекристаллизацией из этилового спирта.
Предлагаемый способ отличаетс тем, что конденсацию ведут при мол рном соотноплении компонентов 1:1:3 с последующей промывкой продукта гор чей водой и перекристаллизацией из смеси этилового спирта и хлорбепзола. Таким образом, снижают расход сырь , значительно упрощают процесс выделени и очистки продукта, исключают применение легколетучего растворител серного эфира.
3-Фенил-5,6-бензокумарин может быть использован в качестве оптического отбеливател химических волокон.
Пример. Смесь, содержащую 3,41 вес. ч. 2-окси-1-нафтальдегида, 3,16 вес. ч. фенилуксуснокислого натри и 6,4 вес. ч. уксусного ангидрида, нагревают постепенно в течение 45 мин до 145°С и поддерживают эту температуру при размешивании 6 час. Затем реакционную смесь охлаждают до 120-130°С, выливают ее при интенсивном перемещиванин
в 100 вес. ч. воды, нагретой до 80°С и размещивают 30 мин при 80-85°С. Выделивщийс коричневато-желтый продукт отстаивают и гор чий верхний водный слой декантируют. К осадку добавл ют 100 вес. ч. гор чей воды и размешивают 30 мин при 80-85°С. Осадок отфильтровывают из гор чей смеси, хорощо отжимают и сушат. Получают 5,2 вес. ч. продукта с т. нл. около 128-132°С.
Затем продукт перекристаллизовывают из 42 об. ч. кип щей смеси хлорбензола и этилового спирта. Гор чий раствор быстро фильтруют через нагретую воронку Бюхнера, постененно охлаждают и оставл ют без размешивани при комнатной температуре до полной кристаллизации продукта.
Выделившийс желтоватый кристаллический продукт отфильтровывают и сушат. Получают 3,8 вес. ч. 3-фенил-5,6-бензокумарина
с т. пл. не ниже 141 - 142°С. Выход продукта 70,7% от теоретического.
Спиртовой раствор вещества под действием ультрафиолетовых лучей интенсивно флуоресцирует синим цветом.
Предмет изобретени 34
ни , отличающийс тем, что, с целью упро- с последующей промывкой продукта гор чей щени процесса, последний ведут при мол р- водой и перекристаллизацией его из смеси ном соотношении компонентов, равном 1:1:3, этилового спирта и хлорбензола.
186501
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU186501A1 true SU186501A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO143531B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av acylerte benzoksazolinon-derivater | |
| CA2397497C (en) | Process for the preparation of 5-carboxyphthalide and its use for the production of citalopram | |
| SU170993A1 (ru) | ||
| SU455104A1 (ru) | Способ получени 2-метил-3-( -алкил -бензимидазолил-2")-этилиндолов | |
| SU1728228A1 (ru) | Способ получени 9,9-бис/4-аминофенил/-флуорена | |
| SU544371A3 (ru) | Способ получени 8-оксихинолина | |
| SU717046A1 (ru) | Способ получени 3-арил-5-фенил-1(4-формилфенил)-2-пиразолинов | |
| SU753069A1 (ru) | Способ получени этилового эфира @ -аминобензойной кислоты | |
| RU2095384C1 (ru) | Способ получения 3-(бензазолил-)замещенных-7-диэтиламинокумаринов | |
| SU1026420A1 (ru) | Способ получени 3-бром-5-хлор-N-[4-хлор-3-(4-хлор-бензоил)-фенил]-2-оксибензамида | |
| SU316680A1 (ru) | Способ получения 1-бром-з-бромметиладамантана | |
| SU1191448A1 (ru) | Способ получени @ -бензил-4-оксихинолона-2 | |
| SU156542A1 (ru) | ||
| CN103804187A (zh) | 一种菧类化合物树豆酮酸a的合成方法 | |
| SU1057508A1 (ru) | Способ получени 3-фенил-5,6-бензокумарина | |
| SU194795A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АМИНО-3,5-ДИНИТРОБЕНЗОЙКОйКИСЛОТЫ | |
| SU1097619A1 (ru) | Способ получени индол-7-карбоновой кислоты | |
| SU1731770A1 (ru) | Способ получени 3,3,5,5-тетраметилбензидина | |
| SU193520A1 (ru) | Способ получения 4-тиотиазанона-2 | |
| SU248657A1 (ru) | Способ получения з-нитро-4-оксибензилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| SU632688A1 (ru) | Способ получени 1,3-бис-(4аминофенил)-адамантана | |
| SU469681A1 (ru) | Способ получени фторированных дифеноксиуксусных кислот | |
| SU380657A1 (ru) | ||
| SU190897A1 (ru) | Способ получения органил- | |
| RU374272C (ru) | Способ получени @ -тетрабром- @ -тетраоксидифенила |