SU455104A1 - Способ получени 2-метил-3-( -алкил -бензимидазолил-2")-этилиндолов - Google Patents
Способ получени 2-метил-3-( -алкил -бензимидазолил-2")-этилиндоловInfo
- Publication number
- SU455104A1 SU455104A1 SU1692031A SU1692031A SU455104A1 SU 455104 A1 SU455104 A1 SU 455104A1 SU 1692031 A SU1692031 A SU 1692031A SU 1692031 A SU1692031 A SU 1692031A SU 455104 A1 SU455104 A1 SU 455104A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- alkyl
- benzimidazole
- calculated
- found
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 7
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 7
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 7
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 6
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 4-Ketopentyl Chemical group 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- BWNBLGQCCSCCHF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1h-indole Chemical compound C1=CC=C2NC(CC)=CC2=C1 BWNBLGQCCSCCHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- FUOXXCAMPKQNGW-UHFFFAOYSA-N 5-(1h-benzimidazol-2-yl)pentan-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(CCCC(=O)C)=NC2=C1 FUOXXCAMPKQNGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003204 tranquilizing agent Substances 0.000 description 1
- 230000002936 tranquilizing effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Изобретение касаетс способа получени ранее неизвестных производных индольного р да, содержащих алкилбензимидазолильный остаток. Указанные соединени могут найти применение в качестве биологически активных веществ , в частности как транквилизаторы. В литературе способа получени указанных соединений не было известно. Согласно данному изобретению предлагаетс способ получени соединений общей формулы I . - СИ-СИ,, где R - водород или алкил, заключающийс в том, что о-фенилендиамин конденсируют при повыщенной температуре с алкил (7-хлор)-кротилуксусной кислотой общей формулы II ноое-сн-сиз-сн-с-ен, I1 Rа где R имеет выщеуказанное значение, полуенный при этом 2-(Г-алкил-4-хлорпентен-3л )-бензимидазол общей формулы III jLeti-сИо-сн-с-еи., ш где R и.меет выщеуказанное значение, далее подвергают сернокислотному гидролизу и образовавщийс 2- (1 -алкил-4-кетопентил) -бензи .мидазол общей формулы IV CH-CH,-CHv-С-ГН, IV I - где R и.меет выщеуказанное значение, нодвергают циклизации с фенилгидразином, в среде органического растворител , например спирта, в присутствии серной кислоты. Взаимодействие о-фенилендиамина с карбоновой кислотой формулы II обычно протекает в течение 5 час, при этом оптимальной температурой осуществлени реакции вл етс температура в интервале 160-170°С. Промежуточное соединение формулы III выдел ют после проведени реакции известными приемами,
Очистка соединений формулы III может быть осуществлена кристаллизацией, подход щим растворителем дл этих целей может быть сиирт.
Получение кетопроизводиых формулы IV сернокислотным гидролизом хлорсодержащих соединений формулы III нредпочтительно осуществл ют при комнатной температуре. При этом серную кислоту используют в избытке, что иозвол ет осуществл ть реакцию без применени дополнительных растворителей.
Циклизацию соединений формулы IV в целевые соединени формулы I осуществл ют нагреванием эквимолекул рных количеств кетопроизводного IV и фенилгидразина в спиртовой среде в присутствии серной кислоты при те.мпературе кипеии реакционной смеси.
Целевые соединени формулы I могут быть выделены из реакционной смеси известными приемами в свободном виде или в виде солей и очищены перекристаллизацией.
Пример 1. 2-(4-Хлорпептен-3-ил)-бензимидазол (HI, R n).
Смесь 2,16 г (0,02 моль) о-феиилендиамипа и 4,45 г (0,03 моль) лор ротилуксусной кислоты (И, ) нагревалась своздушпым обратным холодильником нри 160-170°С (температура бани) в течение 5 час. После охлаждени темно-окращенна стекловидна масса растворена в спирте, к спиртовому раствору прилит эфир, раствор дл удалени неирореагировавшей кислоты и спирта иромыт разбавленной щелочью и водой и высушен сернокислым иатрием. Вещество, оставшеес после удалени эфира, перекристаллизовапо из спирта. Получено 3,26 г (73,8%) кристаллов кремового цвета с т. ил. 145-146°С.
Найдено, %: С 64,90; Н 5,89; N 12,58; С1 16,44.
CizHiaNaCl.
Вычислено, %: С 65,30; П 5,89; N 12,69; С1 16,09.
2-(4-Кетопентил)-беизимидазол (IV, ). 4 г (0,018 моль) 2-(4-хлорпеитен-3-ил) бензимидазола (П1,) растворены в 15 мл серной кислоты уд. веса 1,75. Смесь, выдел юща хлористый водород, оставлена нри комиатиой температуре на 4 ди , затем разбавлена 250 мл воды и подщелочена содой. Выделившиес кристаллы отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из гор чей воды (кип чение с углем). Получено 2,3 г (62,8%) бесцветн з1х кристаллов с т. пл. J22123°С
Найдено, %: С 71,69; Н 7,20; N 13,42.
CiaHuNaO.
Вычислено, %: С 71,28; Н 6,93; N 13,86.
2-Метил-З- (р-бензимидазолил-2) -этилиидол (I, ).
Смесь 3 г (0,0148 моль) 2-(4-кетопентил)бензимидазола (IV, R H), 1,6 г (0,0148 моль) фенилгидразииа, 1,2 мл концентрированной серной кислоты и 15 мл безводного сиирта кип тилась с обратным холодильником 18 часов.
иосле чего охлаждеииый раствор вылит в воду и нейтрализован аммиаком. Выпавшие кристаллы отфильтрованы, промыты водой и перекристаллизированы из сиирта. Получеио 2,5 г (61,6%) желтоватых кристаллов с т. пл. 130°С.
Найдено, %: С 78,27; Н 6,18; N 14,87.
CisHnNs.
Вычислено, %: С 78,54; Н 6,18; N 15,34. Гидрохлорид (из эфирного раствора), т. пл. 230°С.
Найдено, %; С1- 11,70.
CisHuNs-HCl.
Вычислеио, %: С1- 11,39.
Пример 2. 2-(Г-Метил-4-хлорпентен-3ил )-бензимидазол (III, ).
Смесь 13,65 г (0,08 мол ) метил- -хлоркротилуксусиой кислоты (II, ) и 9,1 г (0,08 мол ) о-фенилеиднамииа нагревалась при 160-170°С 5 час. Охлажденный сплав обработан спиртом, затем продукт переведен в эфирный раствор как описано выше. Веид,ество , оставшеес после отгонки эфира от высушейного раствора, перекристаллизовано из спирта.
Получеио 15,5 г (78,5%) светло-желтых кристаллов с т. пл. .
Найдеио, %: С 66,04; П 6,49; N 11,90; С1 15,21.
CisHisNsCl.
Вычислеио, %: С 66,43; Н 6,39; КМ 1,94; С1 15,14.
2 - (Г-Метил - 4 - кетопентил)-бензимидазол (IV, R CH3).
6,5 г (0,028 моль) 2-(Г-метил-4-хлорпентенЗ-ил )-бензимидазола (III, ) растворены в 16 мл серной кислоты уд. веса 1,75. Раствор оставлен при комнатной температуре на 4 суток, после чего разбавлен 250 мл воды и иодщелочеи содой. Выделившийс кристаллический продукт перекристаллизован из разбавленного сиирта. Получено 3,8 г (64,4%) бесцветных кристаллов с т. ил. 118-120°С. Найдеио, %: С 72,44; П 7,49; N 12,88.
CuHieNsO.
Вычислено, %: С 72,22; Н 7,40; N 12,96.
2-Метил - 3 - (р-метил-13-бензимидазолил-2)этилиндол (I, ). Смесь 1 г (0,0045 моль) 2- (1 -метил-4-кетопентил) -беизимидазола (IV, R CH3), 0,5 г (0,0045 моль) фенилгидразииа, 5 мл безводного сиирта и 0,5 мл коицентрироваиной серной кислоты кип тилась с обратным холодильником 18 час. Охлажденна смесь разбавлена водой и нейтрализована аммиаком . Выпавшие кристаллы отфильтрованы , промыты водой и перекристаллизованы из спирта. Получено 1,1 г (82,0%) кремового цвета кристаллов с т. пл. 152°С.
Найдено, %: С 79,14; Н 6,58; N 14,59.
Ci9Hi9N3.
Вычислено, %: С 78,89; Н 6,57; N 14,53. Гидрохлорид (из эфирного раствора), т. пл. 232-233°С.
Найдено, %: Ch 11,25
CieHisNs-iiCl.
Вычислено, %: Cl 10,90.
Аналогично синтезированы следующие 2-метил-3- (|3-алк11Л - В - бензимидазолил-2) -этилиндолы (I).
2-Метил - 3 - ((3-этил -13 - бензимидазолил-2) этилиндол (I, R C2H5). Конденсацией о-фенилендиамина с этил - Y-хлоркротилуксусной кислотой (III, ) с выходом в 69,5% получен 2- (1 - этил-4-хлорпентен-3-ил) -бензимидазол (III, ), т. ил. 137°С.
Найдено, %: С 67,27; Н 7,13; N 11,48; С1 14,13.
Ci.HirNsCl.
Вычислено, %: С 67,60; Н 6,84; N11,26; С1 14,29.
Сернокислотным гидролизом 2-(1-этил-4хлориентен - 3 - ил) - бензимидазола (III, R C2H5) с выходом в 70,3% иолучен 2-(1этил - 4 - кетоиентил) - бензимидазол (IV,
R C2H5),T. ПЛ. 119°С.
Найдено, %: С 72,88; Н 7,60; N 11,83.
СиН18Н20.
Вычислено, %: С 73,04; Н 7,82; N 12,17.
Конденсацией 2- (Г - этил - 4-кетопентил)бензимидазола (IV, ) с фенилгидразином в сернокислом спиртовом растворе с выходом 70,0% получен 2-метил-3-(р-этил-рбензимидазолил-2 )-этилиндол (I, R C2H5); т. нл. 144°С.
Найдено, %: С 78,78; Н 7,04; N 14,17
C2oH2lN3.
Вычислено, %: С 79,20; Н 6,93; N 13,86. Гидрохлорнд, т. ПЛ. 243°С. Найдено, %; С1- 10,63.
C2oH2lN3-HCl.
Вычислено, %: С 10,45.
2-Метнл - 3- (|3-пропил-р-бензимидазолил-2) этилиидол (I, ). Конденсацией о-фенилендиамина с пропил- -хлоркротилуксусной кислотой (II, ) с выходом 75,8% получен 2-(Г-проннл-4-хлорпентен-3 - ил)-бензимидазол (III, ); т. ПЛ. 143°С.
Найдено, %: С 68,29; Н 6,84; N 10,70; С1 13,33.
CisHisNsCl.
Вычислено, %: С 68,57; Н 7,23; N 10,66; С1 13,52.
Сернокислотным гидролизом 2-(1-иропил-4хлорпентен - 3 - ил) - беизимидазола (III, R -СзНу) с выходом 68,0% получен 2-(1-проиил - 4 - кетопеитил) - бензимидазол (IV, Н СзН7), т. ПЛ. 115-117 С.
Найдено, %: С 73,90; Н 8,38; N 12,06.
Ci5H2oN2O.
Вычислено, % С 73,77; Н 8,19; iN 11,47.
Конденсацией 2- (Г-пропил-4-кетопентил)бензимидазола (IV, ) с фенилгидразином в сернокислом спиртовом растворе с выходом 68,7% получен 2-метил-3-(р-пропил|3-бензимидазолил-2 )-этплиндол (I, ), т. ПЛ. 148°С.
Найдено, %: С 79,55; Н 7,42; N 13,61. C2IH23N3.
Вычислено, %: С 79,49; Н 7,25; N 13,25. Гидрохлорид, т. ПЛ. 240°С. Найдено, %: С 9,87.
С21Н2зНз-НС1.
Вычислено, %: С1- 10,04.
2-Метил-З - (р-бутил-р-бензимидазолпл-2)ЗТИЛИНДОЛ (I, R C4H9).
Конденсацией о-фенилендиамина с бутпл-уХЛОр-КрОТИЛуКСуСНОЙ кислотой (II, R C4H9)
с выходом 70,6% получен 2-(Г-бутил-4-хлорпентен-З-ил )-бензимидазол (III, ); т. ил. 152°С.
Найдено, %: С 69,23; Н 7,36; N 10,45; С1 13,14. Ci6H2iN2Cl.
Вычислено, %: С 69,50; Н 7,59; N10,12; С1 12,83.
Сернокислотным гидролизом 2-(Г-бутил-4хлорпентен-З-ил ) - бензимидазола (III, R С4Н9) с выходом 63,5% получен 2-(Г-бутил - 4 - кетонеитил) - бензимидазол (IV, R С4Н9), т. ПЛ. 123°С.
Найдено, %: С 74,52; Н 8,60; N 10,92.
C16H22N20.
Вычислено, %: С 74,41; Н 8,53; N 10,85.
Конденсацией 2 - (Г - бутил-4-кетопентил) беизимидазола (IV, ) с фенилгидразином в сернокислом сниртовом растворе с выходом в 64,8% получен 2-метил-3-(р-бутилр-бензимндазолпл-2 )-этнлиндол (I, ); т. ПЛ. 142°С.
Найдено, %: С 79,40; Н 7,60, N 12,93.
C22H25N3.
Вычислено, %: С 79,76; Н 7,55; N 12,69. Гидрохлорид, т. ПЛ.238°С. Найдено, %: С1- 10,00.
C22H25N3-HCi.
Вычислено, % : Ch 9,66.
Предмет изобретени
45 I. Способ получени 2-метил-3-(р-алкил-р бензимидазолил-2)-этилиндолов общей формулы
50
где R - водород или алкил, отличающийс тем, что о-фенпленднамин конденсируют при повышенной температуре с алкил (7-хлор)-кротнлуксусной кислотой общей формулы
IiO,C-Cii-CHp-CH C-CH11
ЕС1
65 где R имеет вышеуказанное значение, полученный при этом 2-(Г-алкил-4-хлорпентеи-3ил )-бензимидазол общей формулы L ji-CH-CH,.5 N где R имеет вышеуказанное значение, далее подвергают сернокислотному гидролизу и образовавшийс 2-(1-алкил-4-кетопентил)-бензимидазол общей формулы . WО CH-CKj-CHg-C-CH 5 10 15 где R имеет вышеуказанное значение, подвергают циклизации с фенилгидразином, в среде органического растворител , например, спирта, в присутствии сериой кислоты при температуре кипени реакционной смеси. 2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что конденсацию о-фенилендиамина с алкил (у-хлор)-кротилуксусной кислотой осуществл ют при 160-170°С. 3.Способ по п. 1, отличающийс тем, что сернокислотный гидролиз 2-(Г-алкил-4хлорпентил-З-ил ) -беизимидазола осуществл ют при комнатной температуре избытком серной кислоты удельного веса 1,75.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1692031A SU455104A1 (ru) | 1971-08-11 | 1971-08-11 | Способ получени 2-метил-3-( -алкил -бензимидазолил-2")-этилиндолов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1692031A SU455104A1 (ru) | 1971-08-11 | 1971-08-11 | Способ получени 2-метил-3-( -алкил -бензимидазолил-2")-этилиндолов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU455104A1 true SU455104A1 (ru) | 1974-12-30 |
Family
ID=20486298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1692031A SU455104A1 (ru) | 1971-08-11 | 1971-08-11 | Способ получени 2-метил-3-( -алкил -бензимидазолил-2")-этилиндолов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU455104A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4563455A (en) * | 1983-03-22 | 1986-01-07 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Antiulcer fused imidazole compounds |
-
1971
- 1971-08-11 SU SU1692031A patent/SU455104A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4563455A (en) * | 1983-03-22 | 1986-01-07 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Antiulcer fused imidazole compounds |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0478558B1 (en) | An improved process for the preparation of substituted isoflavone derivatives | |
| SU451244A3 (ru) | Способ получени производных фенилимидазолилалкила | |
| DK169965B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 4-substituerede indolin-2-oner, samt mellemprodukter til brug herved | |
| US2671805A (en) | Basically substituted o-arylamino-benzamides | |
| SU474134A3 (ru) | Способ получени замещенных оксикротоновых кислот | |
| US2441935A (en) | Imidazolidones and method for their manufacture | |
| FI57747C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya isoindolin-1-on-derivat vilka aer anvaendbara saosom medel mot arytmi | |
| SU493974A3 (ru) | Способ получени производных тиазоло (5,4-д) пиримидина | |
| US3201406A (en) | Pyridylcoumarins | |
| US3073826A (en) | 3-pyrrolidylmethyl-4-quinazolones | |
| CA1055502A (en) | Process for the preparation of 2,5-disubstituted benzamides | |
| US3304309A (en) | 1-substituted-6-acetyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-beta-carbolines and process for their production | |
| US4069228A (en) | Coumarins containing sulphonylamino groups | |
| SU591150A3 (ru) | Способ получени производных нитроимидазолилтриазолопиридазина или их солей | |
| US4942245A (en) | Benzimidazole Derivatives | |
| BACHMAN et al. | Synthesis of substituted quinolylamines. Derivatives of 4-amino-7-chloroquinoline | |
| US3275649A (en) | Process for the preparation of | |
| DK156391B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 3-aminopyrrolderivater | |
| US3152123A (en) | Process for the preparation of benzo- | |
| SU170993A1 (ru) | ||
| SU186501A1 (ru) | ||
| US3299050A (en) | Thiaxanthene derivatives | |
| JPS59176234A (ja) | ｐ‐ニトロフエニル３−ブロモ−２，２−ジエトキシ−プロピオネート | |
| SU503863A1 (ru) | Способ получени 1,3-дизамещенных 5-амино-4цианпиразолов | |
| SU1574601A1 (ru) | Способ получени 2-меркаптобензимидазолов |