SU201372A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 0-АЛКИЛ-5-(р-АРИЛТИОЭТИЛ)- ТИОКАРБОНАТОВ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 0-АЛКИЛ-5-(р-АРИЛТИОЭТИЛ)- ТИОКАРБОНАТОВInfo
- Publication number
- SU201372A1 SU201372A1 SU1078871A SU1078871A SU201372A1 SU 201372 A1 SU201372 A1 SU 201372A1 SU 1078871 A SU1078871 A SU 1078871A SU 1078871 A SU1078871 A SU 1078871A SU 201372 A1 SU201372 A1 SU 201372A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethyl
- alkyl
- aryltioethyl
- thiocarbonates
- obtaining
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 229920000832 Cutin Polymers 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- MYXNWWDJRWCURH-UHFFFAOYSA-N ethoxymethanethioic s-acid Chemical compound CCOC(S)=O MYXNWWDJRWCURH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Насто щее изобретение относитс к способу получени неописанных соединений общей формулы
ArSCH.CHsSCOOR,
где Аг - замещенный и незамещенный фенил;
R - алкил;
взаимодействием р-арилтиоэтилмеркаптанов с хлоркарбонатами в присутствии акцепторов хлористого водорода или без них. Процесс ведут в органических растворител х или без них.
Пример 1. О-этил-S- (|3-феиилтиоэтил) тиокарбонат .
А. Смесь 3,4 г (0,02 г-моль) р-феиилтиоэтилмеркантана , 2,2 г (0,02 г-моль) этилхлорформиата и 10 мл сухого бензола кип т т в приборе с обратным холодильником в течение 8 час. Растворитель из реакционной массы отгон ют и целевой продукт выдел ют дробной перегонкой. Получают 2,5 г (52%) вещества; т. кип. 152-154°С/2 мм, df 1,1693; п 1,5744; MRs 68,32, выч. 68,06 (ARs брали равной 7,81, как в толах).
Найдено, %; S 26,23.
Cutin j oz
мешивании и охлаждении лед ной водой одновременно добавл ют по капл м 2,4 г (0,022 г-моль) этилхлорформната и 0,88 г (0,022 г-моль) гидроокиси натри в виде 20%ного водного раствора. Реакционную массу перемешивают 2 час при 20°С, промывают водой (2 раза 10 мл) и сущат над сульфатом магни . Конечный продукт выдел ют дробной перегонкой. Выход 86%.
Пример 2. 0-этнл-8-р-(и-тиолилтио)этил -тиокарбонат получают в услови х примера 1Б из 3,7 г (0,02 г-.иолб) |3-(лг-толилтио)этилмеркаптана , 2,4 г (0,022 г-лю./гб) этилхлорформиата , 0,88 г гидроокиси натри . Выход 78%. Т. кип. 149 150°С/1,2 мм; d. 1,1410,
1,5670; MRo 73,28; выч. 72,68. Найдено, %: S 24,84.
Ci2Hi8U2S2
Вычислено, %: S 25,00.
Пример 3. О-этил-S- р-(rt-метоксифенилтио )-этил -тиокарбонат получают в услови х примера 1Б из 4 г р-(«-метоксифенилтио)этилмеркаптана , 2,4 г этилхлорформиата и 0,88 г гидроокиси натри . Выход 87%. Т. кип. 163-165°С/1,2 мм; (f° 1,1927; п 1,5700; MRo 74,82; выч. 74,32.
Найдено, %: S 23,64. , . CiaHiGpaSa
Вычислено, %: S 2353.
Пример 4. О-этил-5- р-(о-метоксифенилтио )-этил -тиокарбонат получают в услови х примера 1Б из 4 г р-(ортометоксифеиилтио)этилмеркаптана , 2,4 г этилхлорформиата и 0,88 г гидроокиси натри .
Выход 90%. Т. кии. 169 172°С/1,2 льн; & 1,1976; п 1,5725; MRg 74,80; выч. 74,32.
Найдеио, % : S 23,69.
CiaHieOgSa
Вычислеио, %: S 23,53.
Пример 5. О-этил-S- р (,и-хлорфенилтио) этил1-тиокарбонат получают в услови х примера 1Б из 4,1 г р-(./и-хлорфеиилтио)-этилмеркаптана , 2,4 г этилхлормиата, 0,88 г гидроокиси натри . Выход 81%. Т. кип. 163-
1,2550; 1,5780; MRg
d
164°С/1,5 ли/,73 ,20; выч. 72,83.
S 23,00; С1 12,90.
Найдено, о/о: Вычислеио, , : S 23,14; С1 12,83.
Предмет изобретени
Claims (3)
1.Способ получени 0-алкил-8-(р-арилтиоэтил )-тпокарбонатов общей формулы
ArSCHaCHaSCOOR,
где Аг - замещенный и иезамещеппый феиил;
R - алкил, отличающийс , тем, что рарилгиоэтилмеркаптаны подвергают
взаимодействию с хлоркарбонатами.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут в присутствии акцепторов хлористого водорода.
3.Способ по п. 1 и 2, отличающийс тем, что процесс ведут в органических растворител х .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU201372A1 true SU201372A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0245156B1 (fr) | Nouveau procédé de préparation de fibrates | |
| BE1017885A5 (fr) | Compose de sulfonium. | |
| SU747422A3 (ru) | Способ получени производных пролина | |
| DK156826B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af cycliske aminosyrer | |
| FR2921367A1 (fr) | Nouveau procede de synthese du ranelate de strontium et de ses hydrates | |
| US4151303A (en) | Phenoxyalkylcarboxylic acid compounds and serum-lipid and triglyceride depressing therapeutic compositions | |
| SU201372A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 0-АЛКИЛ-5-(р-АРИЛТИОЭТИЛ)- ТИОКАРБОНАТОВ | |
| WO2011101558A1 (fr) | Nouveau procede de synthese de l'ivabradine et de ses sels d'addition a un acide pharmaceutiquement acceptable | |
| FR2486942A1 (fr) | Derives condenses d'as-triazine, leur procede de preparation et composition pharmaceutiques les contenant | |
| EP0024241B1 (fr) | Nouveaux composés sulfonés comportant un cycle lactonique, ainsi qu'un procédé de préparation de dérivés cyclopropaniques | |
| CH365073A (fr) | Procédé de préparation du benzilate de 3-hydroxy-pyrrolidines | |
| US2718527A (en) | Process for the preparation of dichloracetamido propanes | |
| FR2526794A1 (fr) | Procede de preparation d'acides mercaptotetrazolylalcanohydroxamiques, nouveaux produits ainsi obtenus et leur utilisation pour le traitement de l'alcoolisme et comme intermediaires | |
| SU201376A1 (ru) | Способ получения о-алкил-о-(в-арилтиоэтил)-карбонатов | |
| SU526285A3 (ru) | Способ получени производных 3-и/или 2-бутеновой кислоты | |
| EP1735297B1 (fr) | Procede de synthese et intermediaires de benzoxathiepines | |
| SU518134A3 (ru) | Способ получени производных 3,4-дигидро-2н-пиран-2,4-диона | |
| SU327187A1 (ru) | Способ получения 2-кето-1-изонитрозо- -1-сульфонов | |
| FR2509306A1 (fr) | Nouveaux derives de cyclopentene utiles comme intermediaires de synthese et leur procede de preparation | |
| SU268423A1 (ru) | ||
| BE519972A (ru) | ||
| FR2494271A1 (fr) | Procede de preparation de chlorolactones a partir d'acides carboxyliques insatures | |
| SU239966A1 (ru) | Способ получения производных 0,ы-(бис)- kapboaлkokcи-n-apилгидpokcиj1amиhob | |
| SU201399A1 (ru) | Способ получения 0-алкил-5-алкил-5- (р-ацилокси)-этилтритиофосфатов | |
| SU191531A1 (ru) |