CH365073A - Procédé de préparation du benzilate de 3-hydroxy-pyrrolidines - Google Patents
Procédé de préparation du benzilate de 3-hydroxy-pyrrolidinesInfo
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Description
Procédé de préparation du benzilate de 3-hydroxy-pyrrolidines La présente invention a pour objet un procédé de préparation du benzilate de 3-hydroxy-pyrrolidines de formule
EMI0001.0005
dans laquelle RI est un groupe d'hydrocarbure alipha tique de 1 à 4 atomes de carbone. Les composés obtenus par le procédé selon l'invention possèdent une nette activité du type de celle de la caféine et peuvent donc être utilisés comme analeptiques ou comme stimulants.
Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que l'on fait réagir un ester alcoylique de l'acide benzilique avec une 3-hydroxy-pyrrolidine de for mule
EMI0001.0012
de préférence à chaud, en conditions anhydres, en présence d'un catalyseur alcalin tel que le sodium et d'un solvant qui forme un azéotrope avec l'alcool formé par la réaction. Parmi les solvants appropriés, on peut citer le benzène, le toluène, le chloroforme, le pentane, l'hexane et l'heptane. Pour les résultats optimum, on maintient le mélange réactionnel à la température de reflux pendant la réaction.
<I>Exemple 1</I> a) On soumet à une distillation azéotropique un mélange de 23 g de 1-éthyl-3-hydroxy-pyrrolidine, 51,2 g de benzilate d'éthyle et de 150 ml de benzène, pour éliminer les traces d'eau, puis on ajoute 250 mg de sodium métallique à la solution résiduelle. On chauffe le mélange à reflux pendant huit heures, tout en chassant lentement l'azéotrope benzène-alcool formé. On refroidit le mélange résultant de la réac tion, on le traite avec 1 ml d'acide acétique et on le lave à l'eau.
On chasse le benzène par distillation et on distille le résidu sous vide pour obtenir le benzilate de 1-éthyl-3-hydroxy-pyrrolidine désiré, à l'état d'huile visqueuse ; rendement<B>:</B> 44 g, soit 68 % ; P. E. 164-1701) C sous 0,2 mm.
b) On peut préparer selon la méthode a) ci-des sus le benzilate de 1-isopropyl-3-hydroxy-pyrroli- dine, P. E. 164-168 C (0,2 mm) ; le benzilate de 1-n-propyl-3-hydroxy-pyrrolidine, P. E. 175-176o C (0,3 mm) ; le benzilate de 1-allyl-3-hydroxy-pyrroli- dine, P. E. 179-180o C (0,3 mm) ; le benzilate de 1-n-butyl-3-hydroxy-pyrrolidine, P.
E. 184-1860 C (0,3 mm) ; le benzilate de 1-isobutyl-3-hydroxy-pyr- rolidine, P. E. 159-1650 C (0,1 mm) ; le benzilate de 1-sec.butyl-3-hydroxy-pyrrolidine, P. E. 162-165o C (0,1 mm) ; et le benzilate de 1-tert.butyl-3-hydroxy- pyrrolidine, P. E. 158-168 C (0,1 mm), en partant du benzilate d'éthyle qu'on fait réagir avec la 1-iso- propyl-3-hydroxy-pyrrolidine (P.
E. 98-C sous 13 mm) ; la 1-n-propyl-3-hydroxy-pyrrolidine (P. E. 1080 C sous 20 mm) ; la 1-allyl-3-hydroxy-pyrroli- dine (P. E. 1140 C sous 25 mm) ; la 1-n-butyl-3- hydroxy-pyrrolidine (P. E. 1300 C sous 32 mm) ; la 1-isobutyl-3-hydroxy-pyrrolidine (P. E. 87-94 C sous 14 mm) ; la 1-sec.butyl-3-hydroxy-pyrroline (P. E. <B>117-1200C</B> sous 24 mm) ; et la 1-tert.butyl-3- hydroxy-pyrrolidine (P. E. 98-100 C sous 14 mm), respectivement.
<I>Exemple 2</I> On soumet à une distillation azéotropique un mélange de 20g de 1-méthyl-3-hydroxy-pyrrolidine, 51 g de benzilate d'éthyle et 150 ml de benzène, pour en chasser les traces d'eau, puis on ajoute 250 mg de sodium métallique à la solution résiduelle. On chauffe le mélange à reflux pendant huit heures tout en chassant lentement l'azéotrope benzène-alcool formé. On fait refroidir le mélange des produits de réaction, on traite avec 1 ml d'acide acétique et on lave à l'eau.
On chasse le benzène sous vide et on obtient le benzilate de 1-méthyl-3-hydroxy-pyrrohdine désiré sous forme d'une huile visqueuse. Rendement: 30 g, P. E. 180-206() C sous 1,5-3,5 mm.
Les 3-hydroxy-pyrrolidines substituées en 1 par des restes aliphatiques inférieurs, utilisées comme matières de départ dans le procédé selon l'invention, peuvent être préparées par les méthodes suivantes 1) On peut préparer la 1-m6thyl-3-hydroxy-pyrroli- dine par la méthode décrite dans Ber,<I>61 B,</I> 263-268 (1928).
2) On peut préparer la n-butyl-3-hydroxy-pyrrolidine par la méthode décrite dans J. Am. Chem. Soc., 74, 2871-5 (<B>1</B>952).
3) Les autres composés dérivés de l'hydroxy-pyrro- lidine sont nouveaux et on peut les préparer par la méthode décrite ci-dessous, appliquée à la 1-éthyl-3-hydroxy-pyrrolidine On a mélangé 429 g de 1,4-dichloro-3-butanol avec de l'éthylamine anhydre à 300 C, on a chauffé le mélange dans un autoclave à 105-1100 C pendant cinq heures, on a refroidi et on a dissous le produit recueilli dans 200 ml d'eau.
On a alors ajouté une solution de 395 g de potasse caustique dans 395 ml d'eau, on a refroidi le mélange, filtré et on a lavé séparément le solide au benzène. Le filtrat aqueux a alors été traité avec de la potasse caustique solide jusqu'à ce qu'une couche huileuse se sépare. On a séparé cette dernière et on a traité avec une nouvelle quantité de potasse jusqu'à ce qu'il ne se sépare plus d'eau. Les couches aqueuses combinées ont été alors extraites avec les liqueurs benzéniques de lavage du chlorure de potassium ci-dessus, que l'on a alors ajouté à l'huile.
On a finalement fractionné sous vide ce dernier produit et obtenu la 1-éthyl-3-hydroxy- pyrrolidine sous forme d'huile dorée, P. E. 94-100 C (20 mm), nD =1,4662. Rendement<B>:</B> 255 g (74<B>%).</B>
On peut préparer les composés suivants par la méthode générale décrite ci-dessus 1-allyl-3-pyrrolidinol, P. E. 114o (25 mm), nD = 1,4789.
1-n-propyl-3-pyrrolidinol, P. E. 108 (20 mm), nD =1,4639.
1-isopropyl-3-pyrrolidinol, P. E. 98o (13 mm), nD =<B>1,4665.</B>
1-isobutyl-3-pyrrolidinol, P. E. 87-94 (14 mm), nD =1,458.
1-sec.butyl-3-pyrrolidinol, P. E. 117-120 (14 mm), nD =1,4695.
1-t.butyl-3-pyrrolidinol, P. E. 98-100 (14 mm), nD =1,4709.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation du benzilate de 3-hydroxy- pyrrolidines substituées en position 1 de formule EMI0002.0060 dans laquelle R1 représente un groupe d'hydrocar bure aliphatique de 1 à 4 atomes de carbone, carac térisé en ce que l'on fait réagir un ester alcoylique de l'acide benzilique avec une 3-hydroxy-pyrrolidine de formule EMI0002.0066 SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication,caractérisé en ce que l'on effectue la réaction en conditions anhydres et en présence d'un catalyseur alcalin tel que le sodium.
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