SU201380A1 - Способ получения 5-алкоксибензилтиолкарбаматов - Google Patents

Description

Известен способ получени  хлорбензилтиолкарбаматов , взаимодействием хлорбензилмеркаптанов с дналкилкарбамоилхлоридами или взаимодействием хлорбензиловых эфиров хлоругольной кислоты с моно- ИЛИ диалкила минами. Насто щее изобретение относитс  к способу получени  аналогичных соединений б-алкоксибензилтиолкарбаматов общей формулы :N-C-S-CHo где R и R - алкил, или алкпл, X-Н, галоид или нитрогрупла, взаимодействием алкоксибензилхлоридоБ с замещенными аммониевыми сол ми Л -аЛКилтиолкарбаминовых кислот в среде инертного растворител  при нагревании. Полученные соединени  могут найти применениев качестве акарицидов . Пример 1. А/1Л-диэтил-5-/г-метоксибензилтиокарбамат . ционную смесь нагревают при температуре 50-60°С в течение 3 час, осадок хлоргидрата диэтиламина отфильтровывают, бензольный раствор промывают водой, сушат, упаривают и .получают 17 г продукта (выход 93%), т. кип. 125-7°/15 мм, п:; 1,5525, df 1,1072. Вычислено, %: S 12,65; N 5,54, Найдено, ,%: S 12,66; 12,78; N 5,34; 5,38. Пример 2. Л-пропил-5- -этоксибензилтиолкарбамат . В реакционную колбу помещают 10,5 г пропила .ммониевой соли лропилтиокарбаминовой кислоты, 8,5 г  -этоксибензилхлорида в бензоле Н нагревают 3 час при 50-60°. Осадок отфильтровывают, бензольный раствор прод ывают водой, сушат, бензол отгон ют. Получают 10,5 г белого кристаллического вещества (выход 83%), т. пл. 86-88°С (из смеси ацетона- петролейный эфир). Вычислено, %: С 61,66; Н 7,51; -N 5,54; S 12,65. CigHieNOgS. Найдено, %: С 61,78 и 61,58; Н 7,86 и 7,91; N 5,52 и 5,40; S 12,50 и 12,15. Пример 3. N-втop-бy ил-S-n-мe oкcnбензилтиолкарбамат .

бензола. Реакционную смесь нагревают 3 ч.ас при 50-55°, осадок отфильтровывают, бензольный раствор промывают водой, сушат, бензол отгон ют. Получают 8,3 г кристаллического продукта (выход 72%.), т. пл. 35-36°С (из смеси ацетон-петролейный эфир).

Вычислено, %: С 61,66; Ы 7,51; N 5,54; S 12,65.

С1зН19ф25.

Найдено, %,: С 61,90; Н 7,71; N 5,82; S 12,35.

Пример 4. Л/-:пропил-5-(га-метокси-л/ (хлорбензил) -тиолкарбамат.

В реакционную жолбу помещают 8 г нропиламмоциевой соли .пролилтиокарбамата, 8 г З-хлор-4-метоксибензилхлорида в бензоле и смесь нагревают 3 час при 50-60°. Осадок отфильтровывают. Бензольный раствор промывают , сушат, бензол отгон ют. Получают 11,8 2 кристаллического продукта (-выход 70%), т. пл. 72-72,5°С (из €меси бензол- петролейный эфнр).

Вычислено, %: N 5,12; S 11,70.

CiaNioCNOaS.

Найдено, %.: S 5,23 и 5,25; N 11,35 и 11,23.

Пример 5. Л -метил-5-(о-нитро-п-метоксибензилтиолкарбамат .

В реакционную колбу помещают 20 г метиламмонневой соли метилтиокарбамата, 9 г п-метокси-о-нитробензилхлорида и 100 мл бензола, нагревают 3 час лри 50-60°С. Осадок отфильтровывают, бензольный раствор промывают, сушат, бензол отгон ют. Получают 12 г вещества (90%. выход), т. пл. 71-72°С (из смеси летролейный эфир-бензол).

Вычислено, %: N 10,94; S 12,50.

CioHiaNsOiS.

Найдено, %,: N 10,45 и 10,31; S 11,87 и 11,85.

П р и .м е р 6. Л/-диэтил-5-га-этоксибензилтиолкарбамат .

В реакционную колбу ломещают 8,5 г диэтиламмониевой соли диэтилкарбаминовой кислоты и 8,5 г лараэтоксибензилхлорида в бензоле и нагревают два часа при бО. Промывают водой, сушат, бензол отгон ют. Получают 13 г продукта (выход 96°/0,14), т. кип. 130-140°С , По 1,5450, df 1,0850. Вычислено, %: N 5,27; S 12,03. Ci4H2iNO2S. Найдено, %: N 5,31; 5,48; S 12,12.

Предмет изобретени 

Способ Получени  5-алкоксибензилтиолкарбаматов общей формулы

II

-OR

N-C-S-CH

где алкил, или алкил, , галоид или нитрогруппа, отличающийс  тем, что алкоксибензилхлориды ввод т во взаимодействие с аммониевыми сол ми алкилтиолкарбаминовых Кислот в среде инертного растворител  при нагревании.